PL190161B1 - Sposób otrzymywania nadtlenku wodoru metodą antrachinonową - Google Patents
Sposób otrzymywania nadtlenku wodoru metodą antrachinonowąInfo
- Publication number
- PL190161B1 PL190161B1 PL98329994A PL32999498A PL190161B1 PL 190161 B1 PL190161 B1 PL 190161B1 PL 98329994 A PL98329994 A PL 98329994A PL 32999498 A PL32999498 A PL 32999498A PL 190161 B1 PL190161 B1 PL 190161B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mixture
- hydrogen peroxide
- weight
- solution
- polar
- Prior art date
Links
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 80
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 13
- AKIIJALHGMKJEJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylcyclohexyl) acetate Chemical compound CC1CCCCC1OC(C)=O AKIIJALHGMKJEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- PXLXSNXYTNRKFR-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC(CC)=CC=C2C(=O)C2=C1CCCC2 PXLXSNXYTNRKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- SNDGLCYYBKJSOT-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrabutylurea Chemical compound CCCCN(CCCC)C(=O)N(CCCC)CCCC SNDGLCYYBKJSOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 11
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 10
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 ethyl 2-methyl-cyclohexyl Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 10
- 229960003362 carbutamide Drugs 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 23
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 18
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 12
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- GTVWRXDRKAHEAD-UHFFFAOYSA-N Tris(2-ethylhexyl) phosphate Chemical compound CCCCC(CC)COP(=O)(OCC(CC)CCCC)OCC(CC)CCCC GTVWRXDRKAHEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- HXQPUEQDBSPXTE-UHFFFAOYSA-N Diisobutylcarbinol Chemical compound CC(C)CC(O)CC(C)C HXQPUEQDBSPXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Sposób otrzymywania nadtlenku wodoru metoda antrachinonowa przez cykliczny proces katalitycznego uwodorniania 2-etyloantrachinonu i 2-etylo-5,6,7,8-tetrahydroantra- chinonu wodorem, nastepnie utleniania otrzymanych odpowiednich hydrochinonów powie- trzem, w mieszaninie rozpuszczalników polarnego i niepolarnego, oraz ekstrakcje powstajace- go nadtlenku wodoru woda, znamienny tym, ze mieszanina rozpuszczalników sklada sie z rozpuszczalników polarnych: octanu 2-metylo-cykloheksylu, w ilosci 10-20% wagowych, i tetra-n-butylo-mocznika, w ilosci 10-25% wagowych, oraz rozpuszczalnika niepolarnego, bedacego mieszanina weglowodorów aromatycznych, w ilosci 55-80% wagowych. PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nadtlenku wodoru (H2O2) metodą antrachinonową przy użyciu mieszaniny 2-etyloantrachinonu i 2-etylo-5,6,7,8-tetrahydroantrachinonu w mieszaninie rozpuszczalników.
Sposób otrzymywania nadtlenku wodoru metodą antrachinonową polega na cyklicznym katalitycznym uwodornianiu chinonów i następnie utlenianiu hydrochinonów w roztworze roboczym złożonym z mieszaniny rozpuszczalników (niepolarnego i polarnego) rozpuszczających dobrze zarówno formy utlenione, jak i formy zredukowane chinonów. Nadtlenek wodoru ekstrahowany jest z roztworu za pomocą wody zdemineralizowanej.
W znanych z literatury sposobach otrzymywania nadtlenku wodoru metodą antrachinonową stosuje się jako rozpuszczalniki mieszaniny rozpuszczalników aromatycznych (dla chinonów) z rozpuszczalnikami polarnymi (dla hydrochinonów). Jako rozpuszczalniki polarne używane są: octan 2-metylocykloheksylu, tris (2-etyloheksylo)fosforan, moczniki z czterema podstawnikami przy atomach azotu (najczęściej dwie różne pary lub z trzema podstawnikami alkilowymi i jednym aromatycznym), diisobutylokarbinol, kaprolaktam i inne. Wymienia się również tetra-n-butylomocznik stosowany jako rozpuszczalnik polarny.
Użycie trój alkilowych fosforanów i podstawionych moczników zwiększa rozpuszczalność hydrochinonów w mieszaninie, co pozwala zwiększyć stężenie chinonów w roztworze i jednocześnie zwiększyć wydajność procesu wytwarzania nadtlenku wodoru z jednostki objętości roztworu roboczego.
Jako rozpuszczalnik dla substancji czynnych w procesie otrzymywania nadtlenku wodoru najczęściej są wymieniane mieszaniny:
1. rozpuszczalnik aromatyczny + octan 2-metylocykloheksylu pozwala na osiągnięcie wydajności max. 8 g H2O2 z 1 dm3 roztworu roboczego,
2. rozpuszczalnik aromatyczny + tris(2-etyloheksylo)fosforan pozwala na osiągnięcie wydajności około 12 g H2O2/1 dm3 roztworu roboczego,
3. rozpuszczalnik aromatyczny + tetra-n-butylomocznik lub tris(2-etyloheksylo)fosforan + tetra-n-butylomocznik.
W każdym przypadku najczęściej jako substancje czynne stosuje się mieszaninę 2-etyloantrachinonu (EAQ) i 2-etylo-5,6,7,8,-tetrahydroantrachinon (THEAQ) w proporcji wagowej około 3:7.
190 161
W procesie wytwarzania nadtlenku wodoru istotne jest, aby rozpuszczalność wody w roztworze roboczym była jak najniższa. Zawartość wody w roztworze ma duże znaczenie w procesie uwodorniania chinonów, ponieważ negatywnie wpływa na aktywność katalizatora i nie powinna ona przekraczać 0,25-0,3% wagowych.
Użycie jako rozpuszczalników polarnych podstawionych moczników i alkilowych fosforanów powoduje zwiększenie zawartości zwykłej wody w roztworze roboczym po ekstrakcji nadtlenku wodoru, w stosunku do przypadku, gdy jako rozpuszczalnik polarny używany jest tylko octan 2-metylocykloheksylu. Zachodzi więc konieczność osuszania roztworu roboczego przed uwodornianiem.
W procesie otrzymywania nadtlenku wodoru dąży się do uzyskania wysokiej wydajności w trakcie utleniania hydrochinonów i jednocześnie minimalnego rozkładu wytworzonego nadtlenku w roztworze roboczym i wyekstrahowanego nadtlenku w roztworze wodnym. Przy zastosowaniu mieszanin rozpuszczalników z niską zawartością tetra-n-butylomocznika osiąga się stopień uwodornienia rzędu 10-10,5g H2O2 (mierzony jako potencjalna ilość nadtlenku wodoru, który powinien powstać podczas utleniania hydrochinonów - TL w g H2O2/dm3 roztworu). Wyższy stopień uwodorniania powoduje wypadanie wytworzonych hydrochinonów z roztworu. Z kolei przy zastosowaniu roztworów z wysoką zawartością tetra-n-butylomocznika, większą niż 25% wagowych, uzyskuje się wprawdzie wysoki stopień uwodorniania, jednakże po kilkudziesięciu godzinach ciągłej pracy ilość wody w roztworze wzrasta powyżej 0,3% wagowych, co powoduje spadek aktywności katalizatora uwodorniania.
Sposób według wynalazku polega na zastosowaniu, w celu rozpuszczenia 2-etyloantrachinonu i 2-etylo-5,6,7,8-tetrahydroantrachinonu oraz odpowiadających im hydrochinonów, mieszaniny trzech rozpuszczalników. Mieszanina ta składa się z dwóch rozpuszczalników polarnych: octanu 2-metylocykloheksylu i tetra-n-butylomocznika oraz rozpuszczalnika niepolarnego, będącego mieszaniną węglowodorów aromatycznych. Rozpuszczalność chinonów w takim roztworze sięga 150 g/dm~
Nieoczekiwanie okazało się, że stosując rozpuszczalnik dla chinonów, zawierający wymienione wyżej rozpuszczalniki w określonym przedziale stosunków wagowych, uzyskuje się stabilny stopień uwodorniania rzędu 12,5-13,5 g H2O2/dm3 roztworu, przy zawartości chinonów powyżej 130 g/dm3 roztworu okazało się również, że nie zachodzi potrzeba osuszania takiego roztworu po ekstrakcji nadtlenku wodoru wodą.
Sposób otrzymywania nadtlenku wodoru metodą antrachinonową przez cykliczny proces katalitycznego uwodorniania 2-etyloantrachinonu i 2-etylo-5,6,7,8-tetrahydroantrachinonu wodorem, następnie utleniania otrzymanych odpowiednich hydrochinonów powietrzem, w mieszaninie rozpuszczalników polarnego i niepolarnego, oraz ekstrakcję powstającego nadtlenku wodoru wodą, według wynalazku charakteryzuje się tym, że mieszanina rozpuszczalników składa się z rozpuszczalników polarnych: octanu 2-metylocykloheksylu, w ilości 10-20% wagowych, i tetra-n-butylomocznika, w ilości 10-25% wagowych, oraz rozpuszczalnika niepolarnego, będącego mieszaniną węglowodorów aromatycznych, w ilości 55-80% wagowych.
Stwierdzono, że korzystnie jest prowadzić proces przy następującym składzie wagowym mieszaniny rozpuszczalników: octan 2-metylocykloheksylu w ilości 10-20% wagowych, tetran-butylomocznik w ilości 15-20% wagowych i rozpuszczalnik niepolarny, będący mieszaniną węglowodorów aromatycznych, w ilości 65-75% wagowych.
Proces utleniania uwodornionego roztworu powietrzem prowadzi się w znany sposób, najlepiej przeciwprądowo, w kolumnie z wypełnieniem lub bez wypełnienia, pod ciśnieniem do 0,4 MPa, w temperaturze 42-45°C.
Następujące przykłady ilustrują sposób otrzymywania nadtlenku wodoru będący przedmiotem wynalazku:
Przykład I.
Proces otrzymywania nadtlenku wodoru prowadzono w sposób ciągły następująco: Przygotowano roztwór roboczy zawierający 135 g mieszaniny 2-etyloantrachinonu (EAQ) i 2-etylo-5,6,7,8-tetrahydroantrachinonu (THEAQ) w proporcji wagowej odpowiednio 3:7, w 1 dm3 mieszaniny rozpuszczalników składającej się z rozpuszczalnika niepolarnego, stanowiącego
190 161 mieszaninę węglowodorów aromatycznych o nazwie handlowej Solvesso, octanu 2-metylocykloheksylu i tetra-n-butylomocznika w proporcji wagowej odpowiednio 70:15:15.
Roztwór roboczy podawano do reaktora uwodorniania, gdzie za pomocą wodoru w obecności fluidalnego katalizatora palladowego chinony uwodorniano do hydrochinonów. Proces uwodarniania prowadzono w temperaturze 58°C przy przepływie roztworu wynoszącym 1,4 dm3/h. Roztwór hydrochinonów następnie utleniano w kolumnie wypełnionej pierścieniami Raschiga. w sposób współprądowy, za pomocą powietrza w temperaturze 42-49°C pod ciśnieniem 0,2-0,5 MPa. Otrzymany nadtlenek wodoru ekstrahowano za pomocą wody zdemineralizowanej, a roztwór roboczy kierowano z powrotem do uwodorniania.
Po 200 godzinach ciągłej pracy nie zaobserwowano spadku aktywności katalizatora uwodorniania. Zawartość wody w roztworze utlenionym kierowanym do uwodorniania nie przekroczyła 0,25% wag. Stopień uwodornienia TL wynosił średnio 12,5 g H2O2/dm3, a wydajność wody utlenionej przy utlenianiu pod ciśnieniem 0,4 MPa, w temperaturze 48°C -12,2 g/dm3.
Przykład II
Przygotowano roztwór roboczy o zawartości 148 g chinonów/dnż (EAQ+THEAQ w stosunku wagowym 3:7) i składzie wagowym mieszaniny rozpuszczalników: Solvesso - 65%, octan 2-metylocykloheksylu - 10%, tetra-n-butylomocznik - 25%. Proces otrzymywania nadtlenku wodoru prowadzono w sposób jak w przykładzie I.
Średni stopień uwodornienia w ciągu 100 godzin pracy wynosił 13,5 g H2O2^dm3, wydajność nadtlenku wodoru podczas utleniania pod ciśnieniem powietrza 0,4 MPa w temperaturze 49°C wynosiła 12,9 g H2O2/dm3 roztworu. Na koniec syntezy zawartość wody w roztworze opuszczającym aparat ekstrakcyjny wynosiła 0,27% wag. W zatężonym surowym roztworze wody utlenionej otrzymanym po ekstrakcji o zawartości około 30% wag. H2O2 nie zaobserwowano w ciągu 500 godzin rozkładu nadtlenku wodoru.
Przykład III
Przygotowano roztwór roboczy o zawartości 135 g chinonów/dm3 (EAQ+THEAQ w stosunku wagowym 3:7) i składzie wagowym mieszaniny rozpuszczalników: Solvesso -70%, octan 2-metylocykloheksylu - 20%, tetra-n-butylomocznik -10%. Proces prowadzono w sposób opisany w przykładzie I utleniając roztwór hydrochinonów powietrzem w kolumnie wypełnionej pierścieniami Raschiga w temperaturze 48°C pod ciśnieniem 0,3 MPa przy współprądowym przepływie mediów. Przy osiąganym stopniu uwodornienia wynoszącym ca 12,5 g H2O2/dm3 i wydajności nadtlenku wodoru 12,1 g/dm3 końcowa ilość wody w roztworze roboczym wynosiła 0,25% wagowych. Nie zaobserwowano rozkładu nadtlenku wodoru w roztworze wodnym po ekstrakcji.
Przykład IV
Przygotowano roztwór roboczy o zawartości 144 g chinonów/dm3 (EAQ+THEAQ w proporcji wagowej 3:7) i składzie wagowym mieszaniny rozpuszczalników: Solvesso -70%, octan 2-metylocykloheksylu - 15%, tetra-n-butylomocznik -15%. Proces prowadzono jak w przykładzie I. Roztwór uwodorniony utleniano w kolumnie wypełnionej pierścieniami Raschiga podając roztwór i powietrze od dołu kolumny we współprądzie. Stosowano przepływy: roztworu 1,4 dm3/h, powietrza 150 Ndm3/h. Utlenianie prowadzono w temperaturze 48-49°C pod ciśnieniem 0,4 MPa. Wydajność nadtlenku wodoru była stabilna w ciągu 150 godzin pracy i wynosiła 12,5 g H2OEdm3 roztworu. Nie zaobserwowano rozkładu nadtlenku wodoru w roztworze wodnym po ekstrakcji.
Przykład V
Przygotowano roztwór roboczy o składzie jak w przykładzie IV. Proces prowadzono w sposób ciągły utleniając uwodorniony roztwór roboczy w kolumnie wypełnionej pierścieniami Raschiga powietrzem w sposób przeciwprądowy podając roztwór od góry kolumny a powietrze od dołu. Stosowano przepływy: roztworu roboczego 1,6 dm3/h, powietrza 150 Ndn/h. Utlenianie prowadzono w temperaturze 42°C pod ciśnieniem 0,35 MPa. Osiągano wydajność nadtlenku wodoru 12,6 g H2O2/dm3 przy średnim stopniu uwodornienia 12,8 g H2O^dm3. Po 100 godzinach pracy zawartość wody w roztworze roboczym po ekstrakcji wynosiła 0,26% wag. Nie zaobserwowano rozkładu nadtlenku wodoru w roztworze wodnym po ekstrakcji.
190 161
Przykład VI.
Przygotowano roztwór roboczy o składzie jak w przykładzie I. Proces utleniania roztworu uwodornionego prowadzono w sposób przeciwprądowy w kolumnie bez wypełnienia pod ciśnieniem 0,3 MPa w temperaturze 45°C. Stosowano przepływy: roztworu roboczego 1,8 dm3/h, powietrza 250 Ndm3/h. Przy średnim stopniu uwodornienia roztworu wynoszącym 12,5 g H2O2^dm3 otrzymywano średnio 12,0 g H2O2/dm3 roztworu. Nie zaobserwowano rozkładu nadtlenku wodoru w roztworze wodnym po ekstrakcji.
Dla porównania wykonano syntezę H2O2 w innym układzie rozpuszczalników.
Przykład porównawczy.
Do syntezy nadtlenku wodoru przygotowano roztwór roboczy o zawartości 135 g chinonów/dm3 (EAQ+THEAQ w stosunku wagowym 3:7) w mieszaninie rozpuszczalników: Solvesso i tetra-n-butylomocznika w proporcji wagowej 75:25. Proces prowadzono jak w przykładzie I. Po 100 godzinach pracy zaobserwowano spadek stopnia uwodornienia roztworu roboczego poniżej 1 g H2O2/dm3, co świadczyło o spadku aktywności katalizatora palladowego. Zawartość wody w roztworze przekraczała 0,35% wagowych.
190 161
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz Cena 2,00 zł.
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania nadtlenku wodoru metodą antrachinonową przez cykliczny proces katalitycznego uwodorniania 2-etyloantrachinonu i 2-etylo-5,6,7,8-tetrahydroantrachinonu wodorem, następnie utleniania otrzymanych odpowiednich hydrochinonów powietrzem, w mieszaninie rozpuszczalników polarnego i niepolarnego, oraz ekstrakcję powstającego nadtlenku wodoru wodą, znamienny tym, że mieszanina rozpuszczalników składa się z rozpuszczalników polarnych: octanu 2-metylo-cykloheksylu, w ilości 10-20% wagowych, i tetra-n-butylomocznika, w ilości 10-250% wagowych, oraz rozpuszczalnika niepolarnego, będącego mieszaniną węglowodorów aromatycznych, w ilości 55-80% wagowych.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w mieszaninie rozpuszczalników składającej się z 10-20% wagowych octanu 2-metylocykloheksylu, 15-20% wagowych tetra-n-butylomocznika oraz 65-75% wagowych rozpuszczalnika niepolarnego będącego mieszaniną węglowodorów aromatycznych.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL98329994A PL190161B1 (pl) | 1998-11-30 | 1998-11-30 | Sposób otrzymywania nadtlenku wodoru metodą antrachinonową |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL98329994A PL190161B1 (pl) | 1998-11-30 | 1998-11-30 | Sposób otrzymywania nadtlenku wodoru metodą antrachinonową |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL329994A1 PL329994A1 (en) | 2000-06-05 |
| PL190161B1 true PL190161B1 (pl) | 2005-11-30 |
Family
ID=20073260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL98329994A PL190161B1 (pl) | 1998-11-30 | 1998-11-30 | Sposób otrzymywania nadtlenku wodoru metodą antrachinonową |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL190161B1 (pl) |
-
1998
- 1998-11-30 PL PL98329994A patent/PL190161B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL329994A1 (en) | 2000-06-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5302367A (en) | Process for obtaining aqueous hydrogen peroxide solutions | |
| DE492064T1 (de) | Verfahren zur herstellung von wasserstoffperoxid. | |
| EP0284580B1 (en) | Process for preparation of hydrogen peroxide | |
| US2739042A (en) | Process for the production of hydrogen peroxide | |
| DE69314445T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd | |
| US3617219A (en) | Purification of hydrogen peroxide | |
| US3328128A (en) | Process for the manufacture of hydrogen peroxide | |
| US4046868A (en) | Production of hydrogen peroxide | |
| US4824609A (en) | Process for purifying a working compound | |
| US3767779A (en) | Process for manufacturing hydrogen peroxide | |
| US3761580A (en) | Process for the production of very pure, aqueous hydrogen peroxide solutions | |
| US3767778A (en) | Process for the production of hydrogen peroxide | |
| EP0095822B1 (en) | Hydrogen peroxide process | |
| PL190161B1 (pl) | Sposób otrzymywania nadtlenku wodoru metodą antrachinonową | |
| CA2041159A1 (en) | Process for producing alkyltetrahydroanthrahydroquinones and working solutions containing them for producing hydrogen peroxide by the anthraquinone process | |
| US3041143A (en) | Production of hydrogen peroxide | |
| CA1089631A (en) | Process for producing hydrogen peroxide | |
| RU2235680C2 (ru) | Способ получения пероксида водорода и композиция для его осуществления | |
| US2673140A (en) | Production of hydrogen peroxide | |
| TW202330391A (zh) | 用於生產過氧化氫之新穎方法 | |
| US3592776A (en) | Production of hydrogen peroxide | |
| US3650682A (en) | Process for the production of alkali metal perborates | |
| US3551104A (en) | Method of preparing hydrogen peroxide | |
| SU736535A1 (ru) | Способ получени перекиси водорода антрахинонным методом | |
| US4296251A (en) | Synthesis of (+)-cis-homocaronic acid |