PL186162B1 - Nowa pochodna pirolidynoamidu kwasu 2,4-diokso-1,2,3,4-tetrahydropirydo[2,3-d]pirymidyno-5-karboksylowego - Google Patents
Nowa pochodna pirolidynoamidu kwasu 2,4-diokso-1,2,3,4-tetrahydropirydo[2,3-d]pirymidyno-5-karboksylowegoInfo
- Publication number
- PL186162B1 PL186162B1 PL98325356A PL32535698A PL186162B1 PL 186162 B1 PL186162 B1 PL 186162B1 PL 98325356 A PL98325356 A PL 98325356A PL 32535698 A PL32535698 A PL 32535698A PL 186162 B1 PL186162 B1 PL 186162B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dioxo
- tetrahydropyrido
- phenyl
- carboxylic
- pyrolydinamide
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Nowa pochodna pirolidynoamidu kwasu 2,4-diokso-1,2,3,4-tetrraiydropirydo[2,3-d]piiymiidyno-5-karboksylowego o nazwie chemicznej pirolidynoamid kwasu 1-[2- -hydroksy-3(4-fenylo-1 tpiperazynylk)]propylo- -3-fenylo-7-rnerylo-2,4-lriokso-1,2.3,4ttetrahydropirydo[2,3-r]pirymrdyno-5tkarboSoylowego i wzorze przedstawionym na rysunku.
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna pirolidynoamidu kwasu 2,4-diokso-1,2,3,4-tetrahydropirydo[2,3-d]pirymidyno-5-karboksylowego o nazwie chemicznej pirolidynoamid kwasu 1-[2-hydroksy-3(4-fenylo-1-piperazynylo)]propylo-3-fenylo-7-metylo-2,4-diokso-1,2,3,4-tetrahydropirydo[2,3-d]pirymidyno-5-karboksylowego i wzorze przedstawionym na rysunku. Nowa pochodna wykazuje w skriningowych badaniach farmakologicznych bardzo silne działanie przeciwbólowe.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej pirolidynoamidu kwasu 2,4-diokso-1,2,3,4-tetrahydropirydo[2,3-d]pirymidyno-5-karboksyłowego o nazwie chemicznej pirolidynoamid kwasu 1-[2-hydroksy-3(4-fenylo-1-piperazynylo)]propylo-3-fenylo-7-metylo-2,4-diokso1,2,3,4-tetrahydropirydo[2,3-d]pirymidyno-5-karboksylowego i wzorze przedstawionym na rysunku.
Nowy związek według wynalazku wytwarza się przez ogrzewanie pirolidynoamidu kwasu 3-fenylo-7-metylo-2,4-diokso-1,2,3,4-tetrahydropirydo[2,3-d]pirymidyno-5-karboksylowego z chlorkiem 2-hydroksy-3(4-fenylo-1-piperazynylo)propylowym, w bezwodnym etanolu, w obecności etoksylanu potasowego łub sodowego.
Związek stanowiący przedmiot wynalazku wykazał w skriningowych badaniach farmakologicznych bardzo silne działanie przeciwbólowe przy znikomej toksyczności. Jego LD50 po dootrzewnowym wprowadzeniu u myszy wynosi powyżej 2000 mg/kg. Działanie analgetyczne określone zostało w oparciu o 2 testy: „wicia się” i „gorącej płytki”. W pierwszym z nich omawiany związek działał przeciwbólowo, aż do dawki wynoszącej 1/1280 LD50, w drugim - do dawki równej 1/80 LD50. Z badań farmakologicznych wynika ponadto, że nowa pochodna nie jest neurotoksyczna w dawce 1/10 LD50. W tej samej dawce nie wpływa na tętno i ciśnienie krwi, nie działa przeciwdrgawkowo, anksjolitycznie, nie zmniejsza aktywności spontanicznej myszy.
Przedmiot wynalazku wytwarza się według opisanego poniżej sposobu.
Przykład
0,39 g (0,01 mola) metalicznego potasu rozpuszcza się w 150 ml bezwodnego etanolu i do uzyskanego roztworu wprowadza się 3,5 g (0,01 mola) pirolidynoamidu kwasu 3-fenylo-7-metylo-2,4-diokso-1,2,3,4-tetrahydropirydo[2,3-d]pirymidyno-5-karboksylowego. Po rozpuszczeniu się substancji organicznej do mieszaniny reakcyjnej dodaje się 3,06 g (0,012 mola) chlorku kwasu 2-hydroksy-3(4-fenylo-1-piperazynylo)propylowego i ogrzewa do wrzenia, aż do zaniku reakcji alkalicznej. Następnie po przesączeniu z filtratu oddestylowuje się etanol do około 1/3 pierwotnej objętości i pozostawia do krystalizacji. Wydzielone kryształy odsącza się i ponownie krystalizuje z etanolu. Otrzymuje się 2,5 g (44% wydajności teoretycznej) związku o temperaturze topnienia 198-201 °C.
186 162
Charakterystyka nowego związku jest podana w poniższej tabeli
| Wzór sumaryczny (m.cz) | Widmo IR w KBr | Widmo Ήΐ NMR(CDCLj), J^ppm) |
| (cm1) | ||
| C32H36N6°4 | 1650,1670,1725 (CO), 700,770(monopod- | l,8i ^C-2' m-9H(CH3+-CH?- N );3,14-3, \CH- m —9łl^ L.I 1-jT —οι 1 2 _ ·’ J |
| (568,66) | stawiony benzen) | |
| 3370-3420(OH) | m-6H(H^piperazynowe + 2H pirolidynowe), 3,6-3,65, m-2H (H pirolidynowe) 4,33-4,64,m-4H (H^, ^propylu + OH) , 6,84-7,5, m-HH (arom.H). |
Wyniki analizy elementarnej (C, Η, N) dla wzoru sumarycznego C32H36N6O4 mieszczą się w granicach ± 0,3% w porównaniu z wartościami obliczonymi.
186 162
Departament Wydawnictw UP RP- Nakład 50 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweNowa pochodna pirolidynoamidu kwasu 2,4-diokso-1,2,3,4-tetrahydropirydo[2,3-d]pirymidyno-5-karboksylowego o nazwie chemicznej pirolidynoamid kwasu 1-[2-hydroksy-3(4-fenylo-1-piperazynylo)]propylo-3-fenylo-7-metylo-2,4--diokso-1,2,3,4-tetrahydropiiydo[2,3-d]pirymidyno-5-karboksylowego i wzorze przedstawionym na rysunku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL98325356A PL186162B1 (pl) | 1998-03-13 | 1998-03-13 | Nowa pochodna pirolidynoamidu kwasu 2,4-diokso-1,2,3,4-tetrahydropirydo[2,3-d]pirymidyno-5-karboksylowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL98325356A PL186162B1 (pl) | 1998-03-13 | 1998-03-13 | Nowa pochodna pirolidynoamidu kwasu 2,4-diokso-1,2,3,4-tetrahydropirydo[2,3-d]pirymidyno-5-karboksylowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL325356A1 PL325356A1 (en) | 1999-09-27 |
| PL186162B1 true PL186162B1 (pl) | 2003-11-28 |
Family
ID=20071755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL98325356A PL186162B1 (pl) | 1998-03-13 | 1998-03-13 | Nowa pochodna pirolidynoamidu kwasu 2,4-diokso-1,2,3,4-tetrahydropirydo[2,3-d]pirymidyno-5-karboksylowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL186162B1 (pl) |
-
1998
- 1998-03-13 PL PL98325356A patent/PL186162B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL325356A1 (en) | 1999-09-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH05505609A (ja) | 置換ピリミジン、ピリミジノンおよびピリドリミジン | |
| KR20150118146A (ko) | 보르티옥세틴 제조 방법 | |
| JPH02200676A (ja) | 新規ピペラジニルアルキル‐３（２ｈ）‐ピリダジノン、その製造方法及びこれを血圧降下剤として使用する方法 | |
| JPS6033114B2 (ja) | １，２−ベンズイソキサゾ−ル誘導体 | |
| CN100436431C (zh) | 药用亚甲蓝的合成方法 | |
| EP0264124A1 (en) | Quinoline base compound, process for the preparation thereof and anticancer agent containing the same as pharmacologically efficacious component | |
| Van der Plas et al. | The. sigma. adducts of 5-nitropyrimidines with liquid ammonia and their oxidation into aminonitropyrimidines | |
| PL186162B1 (pl) | Nowa pochodna pirolidynoamidu kwasu 2,4-diokso-1,2,3,4-tetrahydropirydo[2,3-d]pirymidyno-5-karboksylowego | |
| WO2011154580A1 (es) | Nuevos inhibidores de cxcr4 como agentes anti-vih | |
| CN105985316A (zh) | 一种曲格列汀及其盐的制备方法 | |
| JPH01501477A (ja) | 抗葉酸剤 | |
| HUT61002A (en) | Process for producing 2-aminopyrimdine-4-carboxamide derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds | |
| Brutcher, Jr et al. | Concerning a preparation of tryptamine | |
| CN102643247A (zh) | 一类二硫醚类化合物及其制备方法和用途 | |
| AU2017364805A2 (en) | Crystal of pyrido[3, 4-d]pyrimidine derivative or solvate thereof | |
| JPH029854A (ja) | ３‐アミノ‐アクリロニトリルの製法 | |
| Fiorino et al. | New potent 5-HT2A receptor ligands containing an N′-cyanopicolinamidine nucleus: Synthesis and in vitro pharmacological evaluation | |
| CA2015049C (en) | Pharmaceutically efficacious pteridine derivatives | |
| DK141626B (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af quinazoliner. | |
| Gueremy et al. | 4-Amino-6-chloro-2-piperazinopyrimidines with selective affinity for. alpha. 2-adrenoceptors | |
| CN111533706A (zh) | 一种1,4,6-三取代1,2-二氢-三嗪类化合物的制备方法 | |
| JPH03215488A (ja) | ピリミドベンズイミダゾール誘導体 | |
| JP2501339B2 (ja) | ナフタレン誘導体 | |
| Wyrzykiewicz et al. | New isomeric 2‐ortho‐(meta‐and para‐) chloro‐(bromo and nitro‐) benzylthio‐6‐aminouracils | |
| PL186110B1 (pl) | Nowa pochodna N-metylopiperazynyloamidu kwasu 2,4-diokso-1,2)3,4-tetrahydropirydo[2,3-d]pirymidyno-5-karboksylowego |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20060313 |