PL18210B1 - Sposób otrzymywania roztworów [zywicowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania roztworów [zywicowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL18210B1 PL18210B1 PL18210A PL1821031A PL18210B1 PL 18210 B1 PL18210 B1 PL 18210B1 PL 18210 A PL18210 A PL 18210A PL 1821031 A PL1821031 A PL 1821031A PL 18210 B1 PL18210 B1 PL 18210B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- aldehyde
- parts
- reaction
- substances
- resins
- Prior art date
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 21
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Natural products O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 18
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZHNUHDYFZUAESO-OUBTZVSYSA-N aminoformaldehyde Chemical compound N[13CH]=O ZHNUHDYFZUAESO-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 150000008442 polyphenolic compounds Polymers 0.000 description 3
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- OUCPJZWNFRYRBI-UHFFFAOYSA-N aniline;formaldehyde Chemical compound O=C.NC1=CC=CC=C1 OUCPJZWNFRYRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- CYGDSXFTXXFMNI-OTYYAQKOSA-N hydrofuramide Chemical compound C=1C=COC=1/C=N/C(C=1OC=CC=1)\N=C\C1=CC=CO1 CYGDSXFTXXFMNI-OTYYAQKOSA-N 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1 CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000021962 pH elevation Effects 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- -1 phthalate ester Chemical class 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Wiadomo, ze zapomoca kondensacji a- romatycznych amin z aldehydem mrówko¬ wym w obecnosci w przyblizeniu równo¬ waznej ilosci kwasu i przez nastepne usu¬ niecie tegoz zaleznie od ilosci uzytego al¬ dehydu mozna otrzymac topliwe i rozpu¬ szczalne zywice lub nietopliwe i nierozpu¬ szczalne w wiekszosci rozpuszczalników.Zwlaszcza w stosunku do zywic dajacych sie otrzymac z aldehydu mrówkowego i a- niliny wiadomo, ze zywice otrzymane za¬ pomoca okolo 1 mola aldehydu mrówko¬ wego wykazuja dobra rozpuszczalnosc w zwyklych rozpuszczalnikach zywic i lakie¬ rów i jako takie nie twardnieja, podczas gdy twardniejace zywice, otrzymane z wiecej niz 1 mola aldehydu mrówkowego, sa stale trudniej rozpuszczalne.Z patentów Nr 12934 i 18203 wiadomo, ze tak topliwe, i jako takie nietwardnieja¬ ce zywice, otrzymane przy uzyciu co naj¬ wyzej 1 mola aldehydu mrówkowego, jak równiez i produkty kondensacji, zawiera¬ jace wieksza ilosc aldehydu mrówkowego mozna w wysokim stopniu zmienic pod Wzgledem ich wlasnosci i znacznie je po¬ lepszyc, traktujac je dalsza iloscia aldehy¬ du lub substancjami odszczepiajacemi al¬ dehyd.Obecnie wykryto, ze ta reakcja daje sie stosowac równiez do otrzymywania nadzwyczaj odpornych na dzialanie cieplapowlok o znacznej mechanicznej i chemicz¬ nej wytrzymalosci, skoro zywice amino- aldehydoyire jako, takie, lub tez po prze¬ prowadzeniu ich np. sposobem wedlug pa¬ tentu P. 13760 zapomoca stopienia ich z substancjami tworzacemi zywice w postac rozpuszczalna i topliwa, ewentualnie w mieszaninie z innemi tworzacemi zywice substancjami, twardniejacemi produktami kondensacji aldehydowej, srodkami zmiek¬ czajacemi lub innemi stosowanemi w prze¬ mysle lakierniczym domieszkami, rozpu¬ szcza sie w rozpuszczalnikach, które mo¬ ga równiez wchlonac aldehyd dodatkowy lub substancje odszczepiajace aldehyd.Roztwory te mozna wprowadzac nia podlo¬ za wszelkiego rodzaju zapomoca malo¬ wania, natryskiwania lub zapomoca szczo¬ tek albo zanurzania, polerowania i t. d., przyczem powloki otrzymane po wyschnie¬ ciu najkorzystniej jest utwardzac zapomo¬ ca ogrzewania.Dla istoty wynalazku jest rzecza obo¬ jetna, czy jako materjal wyjsciowy stosuje sie produkty reakcji zywic aminoformalde- hydowych z aldehydami i odszczepiajace- mi aldehyd substancjami, jak to opisano w patentach Nr 12934, 15961 i 18203 i pro¬ dukty te rozpuszcza w obojetnym rozpu¬ szczalniku, ewentualnie dodajac dalsze ilo¬ sci aldehydów i cial aldehyd oddajacych, czy tez aldehydy wzglednie odszczepiaja¬ ce aldehydy substancje dodac do zywic a- minoformaldehydowych, czy tez wreszcie jako rozpuszczalnik zastosowac nadmiar aldehydu. W celu otrzymania trwalych roztworów nadaja sie przedewszystkiem powoli reagujace aldehydy i substancje od¬ szczepiajace aldehyd powoli lub dopiero w temperaturze wyzszej. Przez dodanie srod¬ ków przedluzajacych reakcje, jak np. fur- furamid lub trójetanoloamina, trwalosc roztworów mozna zwiekszyc jeszcze bar¬ dziej* Mozna jednak aldehyd lub odszczepia¬ jace aldehyd substancje na krótko przed spowodowaniem reakcji dodac do nieogra- niczenie trwalych roztworów zywic ami- noformaldehydowych w rozpuszczalnikach obojetnych, przyczem przez dodanie cial przyspieszajacych reakcje mozna otrzy¬ mac powloki szczególnie szybko tward¬ niejace.Przyklad I. 100 czesci topliwej zywicy, otrzymanej jako produkt posredni wedlug patentu Nr 12934 zapomoca kondensacji równowaznych ilosci aniliny, kwasu solne¬ go i aldehydu mrówkowego i nastepujace¬ go potem usuniecia kwasu, rozpuszcza sie na goraco w 150 czesciach cykloheksano- nu i po ochlodzeniu dodaje 40 czesci fur¬ furolu i 1 czesc furfuramidu. Ciemnoczer¬ wony roztwór mozna rozcienczyc np. ace¬ tonem. Warstwe nalozona zapomoca malo¬ wania suszy sie ostroznie w temperaturze 100°C i przez pewien czas w temperatu¬ rze 160°C. Otrzymuje sie powloke ciemno¬ czerwona o znakomitych wlasnosciach.Przyklad II. 100 czesci topliwej zywicy wedlug przykladu I rozpuszcza sie w 150 czesciach furfurolu, dodajac 1 czesc trój- etanoloaminy i rozciencza acetonem.Przyklad III. 100 czesci nietopliwej zy¬ wicy, otrzymanej zapomoca kondensacji 1 mola aniliny, 1 mola kwasu solnego i 1,2 mola aldehydu mrówkowego i nastepuja¬ cego potem usuniecia kwasu, rozpuszcza sie w 250 czesciach chlorohydryny i 250 czesciach cykloheksanom! i rozciencza to¬ luenem. Nastepnie w temperaturze umiar¬ kowanej w mieszaninie tej rozpuszcza sie 20 czesci p-krezolodwumetylolu. Powloka otrzymana zapomoca malowania twardnie¬ je w temperaturze 160°C, jest bardzo od¬ porna na dzialanie ciepla i posiada kolor zóltobrunatny do pomaranczowego.Przyklad IV. 100 czesci zywicy amino- formaldehydowej, otrzymanej zapomoca traktowania 100 czesci bezwodnej formal- dehydoaniliny kwasem solnym do wytwo¬ rzenia roztworu i pózniejszego usuniecia kwasu, rozpuszcza sie w 150 czesciach cy- — 2 —kloheksanonu i rozciencza 100 czesciami a- cetonu. Przed uzyciem dodaje sie 30 czesci aldehydu krotonowego i 20 czesci szybko twardniejacej zywicy fenoloformaldehydo- wej. Warstwy nalozone zapomoca malowa¬ nia daja sie utwardzac w temperaturze 150°C na nierozpuszczalne i nietopliwe powloki.Przyklad V. 100 czesci nietopliwej zy¬ wicy wedlug przykladu III stapia sie wraz ze 150 czesciami bezwodnej formaldehy- doaniliny, dopóki nie wytworzy sie prze¬ zroczysty stop. Zywice te rozpuszcza sie w 200 czesciach cykloheksanonu i 50 cze¬ sciach furfurolu. Powloki po utwardzeniu sa zabarwione na kolor ciemny do bly- szczaco-czarnego.Przyklad VL Rozpuszcza sie 93 czesci fenolu w 200 czesciach 20%-ego lugu sodo¬ wego, dodaje na zimno 200 czesci 38% -ego aldehydu mrówkowego i pozostawia na kil¬ ka dni w spoczynku. Roztwór zawiera mie¬ szanine wielofenoloalkoholi. Z drugiej zas strony rozpuszcza sie 380 czesci aniliny w 500 czesciach stezonego kwasu solnego i 2500 czesciach wody i miesza z 300 cze¬ sciami 38%-ego aldehydu mrówkowego w ciagu godziny w temperaturze 50°C. Na¬ stepnie mieszajac dokladnie, wlewa sie roz¬ twór wielofenoloalkoholów, który bez zmet¬ nienia zostaje wchloniety, poczem miesza¬ nine wlewa sie do takiej ilosci rozcienczo¬ nego lugu sodowego, aby powstaly gaszcz mial odczyn slabo kwasny. Po zalkalizo- waniu zapomoca sody, produkt reakcji od¬ sacza sie, przemywa i suszy. 100 czesci o- trzymanego w ten sposób proszku rozpu¬ szcza sie w 150 czesciach cykloheksanonu, rozciencza 100 czesciami acetonu i dodaje 5 czesci estru ftalowego. Z wytworzonego zóltego bardzo trwalego roztworu otrzy¬ muje sie zapomoca malowania polyskujace powloki o znakomitych wlasnosciach, za¬ barwione na kolor zólty do pomaranczo¬ wego, które twardnieja w temperaturze 160°C.Przyklad VII. 100 czesci topliwej zy¬ wicy aminoformaldehydowej wedlug przy¬ kladu I rozpuszcza sie w 150 czesciach cy¬ kloheksanonu wraz z 20 czesciami miesza¬ niny wielofenoloalkoholowej, dodaje jed¬ nego ze zwykle stosowanych srodków zmiekczajacych i mieszanine rozciencza sie dopóty, dopóki nie bedzie sie nadawac do malowania. Do tego nadzwyczaj trwalego roztworu dodaje sie przed uzyciem roztwór 1 czesci kwasu salicylowego w 20 cze¬ sciach furfurolu. Warstwy tego roztworu nalozone zapomoca malowania twardnieja szybko w temperaturze 150 — 160°C, dajac polyskujace powloki o bardzo wysokiej od¬ pornosci na dzialanie ciepla i dzialanie chemiczne.Zamiast wspomnianych w powyzszych przykladach zywic z aniliny wzglednie bez¬ wodnej formadehydoaniliny mozna równiez stosowac zywice z homologów aniliny np. z o-toluidyny, m-ksylidyny wzglednie z od¬ powiednich zasad Schiffa lub z mieszani¬ ny tychze, zwlaszcza zawierajacych anili¬ ne lub bezwodna formaldehydoaniline. PL
Claims (3)
- Zastrzez en ia patentowe. 1. Sposób otrzymywania roztworów zywicowych, nadajacych sie do wytwarza¬ nia nierozpuszczalnych, odpornych na dzia¬ lanie ciepla powlok o znacznej wytrzyma¬ losci mechanicznej i chemicznej, znamien¬ ny tern, ze produkty kondensacji, otrzyma¬ ne z aromatycznych amini aldehydu mrów¬ kowego w obecnosci w przyblizeniu równo¬ waznej ilosci kwasu, rozpuszcza sie wraz z aldehydami lub odiszczepiajacemi aldehy¬ dy substancjami lub mieszaninami tych cial we wspólnym rozpuszczalniku badz same, badz tez w mieszaninie z, innemi wytwarza- jacemi zywice cialami, z twardniej acemi same przez sie prodtiktami kondensacji al¬ dehydowej lub z innemi stosowanemi zwy¬ kle w przemysle lakierniczym substancja¬ mi, ewentualnie w obecnosci domieszek od- — 3 —dzialywajacyeh na szybkosc przebiegu reakcji.
- 2. Sposób wedlug zastrz, 1, znamien¬ ny tem, ze jako rozpuszczalnik stosuje sie sam aldehyd lub substancje odszczepiaja- ca aldehyd, ewentualnie w obecnosci sub- stancyj przedluzajacych reakcje.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze aldehyd lub substancje odszcze- piajaca aldehyd dodaje sie na krótko przed spowodowaniem reakcji. Gesellschaft fur Chemische Industrie in BaseL Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL18210B1 true PL18210B1 (pl) | 1933-04-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2306924A (en) | Hard infusible resinous condensation products | |
| PL18210B1 (pl) | Sposób otrzymywania roztworów [zywicowych. | |
| DE2427097B2 (de) | Lichtechtes, vergilbungsfreies Melamin-Formaldehyd-Kondensat | |
| DE564525C (de) | Verfahren zur Herstellung von Harzloesungen | |
| AT137302B (de) | Verfahren zur Herstellung von Harzlösungen. | |
| DE349188C (de) | Verfahren zur Herstellung von loeslichem, als Firnis verwendbarem Akroleinharz | |
| USRE22124E (en) | Urea resins and acid treatment | |
| US2092754A (en) | Catalytically-hardening molding compositions | |
| US2060625A (en) | Process of preparing self-hardening compositions and products obtainable therbey | |
| US3267064A (en) | Polymeric azo dyes from phenolic resins | |
| DE612626C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Harze aus Harnstoff oder dessen Derivaten und Formaldehyd bzw. dessen Polymeren | |
| US1777140A (en) | Process of preparing formaldehyde-primary aromatic amine condensation products | |
| US1795918A (en) | Process for reducing the viscosity of nitrocellulose solutions | |
| US2339271A (en) | Coating composition and process of preparing the same | |
| DE102821C (pl) | ||
| US828908A (en) | Bromin-substituted tannin-urea derivative and process of making same. | |
| US531149A (en) | Johann jakob braced of basle | |
| DE346188C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-anthrachinonaldehyd | |
| US2433832A (en) | Resin treatment | |
| CN108753093A (zh) | 一种水性超防腐改性环氧底漆 | |
| PL18203B1 (pl) | Sposób otrzymywania zywic sztucznych. | |
| US3649642A (en) | Green pigment dyes of the phthalocyanine series | |
| CH305005A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| AT234248B (de) | Überzugs- und Gießmassen | |
| DE372855C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kunstharzen |