PL18177B1 - Sposób polimeryzacji nienasyconych weglowodorów. - Google Patents

Sposób polimeryzacji nienasyconych weglowodorów. Download PDF

Info

Publication number
PL18177B1
PL18177B1 PL18177A PL1817731A PL18177B1 PL 18177 B1 PL18177 B1 PL 18177B1 PL 18177 A PL18177 A PL 18177A PL 1817731 A PL1817731 A PL 1817731A PL 18177 B1 PL18177 B1 PL 18177B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
polymerization
catalysts
nitrobenzene
isobutylene
metal halides
Prior art date
Application number
PL18177A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL18177B1 publication Critical patent/PL18177B1/pl

Links

Description

Wynalazek niniejszy dotyczy wytwa¬ rzania weglowodorów o wyzszym ciezarze czasteczkowym z weglowodorów nienasy¬ conych o nizszym ciezarze czasteczkowym, zwlaszcza z olefinów.Wiadomo dobrze, ze weglowodory nie¬ nasycone, jak olefiny, mozna polimeryzo¬ wac przy pomocy obróbki termicznej pod cisnieniem, albo nawet bez cisnienia, w o- becnosci odpowiednich katalizatorów.Jako katalizatory proponowano juz roz¬ maite nieorganiczne haloidki, Znane jest np. polimeryzowanie olefinów w obecnosci chlorku glinowego, rozproszonego w gazo- linie.Wada tych procesów polega ogólnie na tern, ze nie mozna w dostatecznym stopniu regulowac skladu i rodzaju produktów po¬ limeryzacji. Substancje, otrzymane po ta¬ kiej obróbce, stanowia mieszanine wyz¬ szych i nizszych produktów polimeryzacji, znacznie rózniacych sie miedzy soba.Obecnie wykryto, ze polimeryzacja da¬ je sie regulowac tak, iz zgóry mozna okre¬ slic rodzaj otrzymywanych produktów, al¬ bo tez tak, ze mozna zwiekszac wydajnosc, albo wreszcie udaje sie osiagnac korzystny wynik w obu tych kierunkach.Sposób wedlug wynalazku polega na polimeryzowaniu weglowodorów nienasy-conych, zwlaszcza szeregu olefinowego, ¦J *jszfez obifóbl^e tych weglowodorów w obec¬ nosci katalizatorów pod normalnem lub zwiekszonym cisnieniem i jest znamienny tern, ze polimeryzacje prpwadzi sie w o- becnosci katalizatorów, otrzymanych przez obróbke haloidków nieorganicznych, zwla¬ szcza haloidków metali trój- lub wiecej- wartosciowych, substancjami, które w wa¬ runkach reakcji nie lacza sie lub lacza za¬ ledwie w slabym stopniu z weglowodorami nienasyconemi zgodnie z reakcja Friedel'a i Crafts'a.Wedlug jednej z postaci wykonania ni¬ niejszego wynalazku haloulki nieorganicz¬ ne traktuje sie odpowiedniemi zwiazkami organicznemi albo rozpuszczalnikami or- ganicznemi tych haloidków.Wedlug innej postaci wykonania wyna¬ lazku haloidki nieorganiczne traktuje sie odpowiedniemi zwiazkami nieorganicznemi, jak np. haloidkami metali, zdolnenn do la¬ czenia sie z wytmienionemi haloidkami nie¬ organicznemi, w razie potrzeby w obecnosci organicznych rozpuszczalników wyriiieriio- nych zwiazków nieorganicznych.Przez zwiazanie haloidku nieorganicz¬ nego z odpowiednim zwiazkiem organicz¬ nym albo przez rozpuszczenie go w odpo¬ wiedniej cieczy organicznej ulega zmianie zdolnosc polimeryzacyjna haloidków taJk, iz polimeryzacja dochodzi tylko do scisle okreslonego stopnia, w przeciwienstwie do przypadku, gdy haloidek stosuje sie sam lub osadzony na obojetnych podlozach al¬ bo zawieszony w obojetnych cieczach.Wiadomo juz, ze rozmaite haloidki nieorganiczne wplywaja w rozmaity sposób na polimeryzacje weglowodorów nienasy¬ conych. Dzieki niniejszemu wynalazkowi mozna zmieniac sile polimeryzacyjna jed¬ nego i tego samego haloidku, laczac go z rozmaitemi zwiazkami organicznemi albo rozpuszczajac w rozmaitych cieczach orga¬ nicznych.Wiadomo, ze rozmaite weglowodory aromatyczne, jak benzen, moga sie wiazac z olefinami pod dzialaniem chlorku glino¬ wego w reakcji znanej pod nazwa reakcji Friedefa i Crafts'a. Wedlug wynalazku moga byc stosowane tylko takie zwiazki or¬ ganiczne albo ciecze, które w warunkach reakcji nie wiaza sie albo tez wiaza sie za¬ ledwie w slabym stopniu z nienasyconemi weglowodorami zgodnie z reakcja Frie- del'a i Crafts'a.Polaczenia haloidków nieorganicznych ze zwiazkami organicznemi mozna stoso¬ wac jako takie w stanie cieklym albo sta¬ lym lub tez rozpuszczone albo rozproszo¬ ne w odpowiednich cieczach.Jako odpowiednie haloidki mozna wy¬ mienic haloidki: glinu, boru, zelaza, cyny, antymonu, bizmutu, arsenu, molibdenu, wolframu, wanadu, tytanu, toru i cyrkonu.Mozna równiez stosowac mieszaniny tych zwiazków. Jako zwiazki organiczne, które mozna laczyc z haloidkami, albo w których haloidki mozna rozpuszczac, mozna wy¬ mienic: nitrobenzen, nitrometan, aceton, acetofenon, benzofeiion, chlorek benzoilu i dwufenylosulfon lub ich mieszaniny.'Wytworzone polaczenie moze byc roz¬ puszczalne albo nierozpuszczalne w cie¬ klym zwiazku organicznym. W pierw¬ szym przypadku mozna zastosowac roztwór albo tez mozna zwiazek mniej lub wiecej wyosobnic, np. zapomoca ekstrakcji nad¬ miaru cieczy organicznej odpowiednim czynnikiem ekstrakcyjnym, poczem zwia¬ zek mozna zastosowac, jako taki, lub roz¬ proszony w innej odpowiedniej cieczy.W ten sposób roztwór polaczenia chlor¬ ku glinowego i nitrobenzenu w nitrobenze¬ nie mozna wyciagnac gazolina, w celu usu¬ niecia calkowicie lub czesciowo nadmiaru nitrobenzenu, albo tez mozna odrazu usu¬ nac przewazna ilosc nitrobenzenu i otrzy¬ mac ciecz bardzo odpowiednia do wykony¬ wania polimeryzacji.Mieszajac haloidki z cieczami organicz¬ nemi, mozna otrzymac substancje stala, — 2 —która nastepnie mozna stosowac jako taka albo rozpuszczona lufo rozproszona w od¬ powiedniej cieczy. Przykladem takiej sub¬ stancji stalej jest zwiazek chlorku glinowe¬ go i dwufenylosulfonu.Polimeryzacje mozna prowadzic w tem¬ peraturze pokojowej albo w temperaturze wyzszej lub nizszej, przyczem moze byc korzystnem prowadzenie reakcji pod cisnie¬ niem.Poniewaz reakcja polimeryzacji jest egzotermiczna, wiec czasami dobrze jest regulowac jej temperature zapomoca chlo¬ dzenia z zewnatrz.Scisle warunki lagodnej obróbki polime- ryzacyjnej zalezne sa od zadanego produk¬ tu i olefinu albo mieszaniny olefinów po¬ czatkowych. Tak wiec np., aby z dobrym wynikiem otrzymac produkt polimeryzacji o doskonalych wlasciwosciach smarnych z izobutylenu, nalezy prowadzic reakcje w temperaturze miedzy —10°C a + 10°C Dla propylenu granice temperatury sa wyz¬ sze, jesli idzie o otrzymanie tego samego produktu koncowego.Naogól nalezy unikac scislego zetknie¬ cia miedzy olefinami a masa katalityczna.W pewnych przypadkach produkty polime¬ ryzacji tworza w srodowisku reakcyjnem o- sobna warstwe ciekla, która mozna oddzie¬ lic zapomoca dekantacji lub w jakikolwiek inny sposób. Jesli przypadkiem produkty polimeryzacji sa calkowicie albo czesciowo rozpuszczalne w cieczy organicznej, w ta¬ kim razie mozna je otrzymac w jakikolwiek inny sposób, np. zapomoca destylacji masy reakcyjnej.Miedzy innemi nitrometan wykazuje korzystna wlasciwosc nierozpuszczania pro¬ duktów polimeryzacji. Nie rozpuszcza ich równiez ciecz, zlozona z chlorku glinowego i nitrobenzenu, z której usunieto wolny ni¬ trobenzen. Oprócz dzialania katalitycznego chlorek glinowy ma równiez te zalete, ze obniza zdolnosc mieszania sie produktów polimeryzew:ji z cieczami organicznemi, Rodzaj haloidku nieorganicznego, a tak¬ ze rodzaj zwiazku organicznego, wplywaja znacznie na rodzaj produktów polimeryza¬ cji. Podczas obróbki np. izobutylenu chlor¬ kiem glinowym i nitrometanem otrzymuje sie wyzszy i bardziej lepki produkt polime¬ ryzacji, niz w przypadku obróbki izofouty¬ ienu, prowadzonej przy pomocy chlorku glinowego i nitrobenzenu.Proces opisany mozna równiez stosowac do mieszanin dwóch lub wiecej olefinów al¬ bo gazów, par lub cieczy, zawierajacych nienasycone weglowodory, zdolne do poli¬ meryzacji. A zatem wynalazek mozna sto¬ sowac z powodzeniem do wytwarzania ben¬ zyny motorowej z cieczy weglowodoro¬ wych, zawierajacych pewne niepozadane nienasycone substancje, wytwarzajace gu¬ my lub zywice. Przez obróbke takiej cieczy zgodnie z wynalazkiem substancje te nie zostaja usuniete, lecz spolimeryzowane, a tern samem przetworzone na nieszkodliwe, a nawet bardzo cenne produkty, dzieki cze¬ mu otrzymuje sie czysta benzyne silnikowa.Dalej proces wedlug wynalazku mozna stosowac w celu wydzielenia pojedynczych olefin z mieszaniny dwóch lub wiecej ta¬ kich zwiazków. Rozdzielanie jest wykonal¬ ne, poniewaz w tych samych warunkach reakcji niektóre z wyzej wspomnianych roztworów lub zawiesin nie polimeryzuja wszystkich olefinów w jednakowym stop¬ niu. Np. etylen w temperaturze pokojowej nie polimeryzuje sie pod dzialaniem roz¬ tworu chlorku glinowego w nitrobenzenie, podczas gdy propylen polimeryzuje sie e- nergicznie. Gdy wiec mieszanine etylenu i propylenu prowadzic przez taki roztwór, to etylen przechodzi niezmieniony i mozna go wydzielic.Ponizsze przyklady sluza do wyjasnie¬ nia procesu wedlug wynalazku.Przyklad I. 25 g sublimowanego chlor¬ ku glinowego rozpuszczono w 100 cm3 ni¬ trobenzenu i przez roztwór przepuszczono 14,6 1 propylenu w temperaturze pokojo- — 3 —we] z szybkoscia 4 1 na godzine. W ciagu reakcji wywiazala sie duza ilosc ciepla. 11,1 litrów propylenu zostalo zatrzymane w roztworze, przyczem wytworzyla sie górna warstwa produktów polimeryzacji, zasad¬ niczo nie zawierajaca chlorku glinowego Polimer ma poczatkowa temperature wrze¬ nia 80°C, a 90% jego destyluje miedzy 80° a 200°C.Przyklad IL Izobutylen w temperatu¬ rze pokojowej przepuszczano przez roz¬ twór, przygotowany w sposób, opisany w przykladzie poprzednim. Polimeryzacja na¬ stapila z wydzieleniem ciepla. Z 50 1 izobu¬ tylenu, przeprowadzonych przez roztwór z poczatkowa szybkoscia 4 1 na godzine, któ¬ ra potem w ciagu obróbki zwiekszono, za¬ trzymane zostaly 43,5 1. Produkty polime¬ ryzacji, tworzace górna warstwe cieczy Przyklad IV. Roztwór 20 g bezwodne¬ go chlorku glinowego wprowadzono do kol¬ by na 50 cm3 nitrometanu. Oziebiajac lo¬ dem, doprowadzono temperature nieco po¬ wyzej 0°C i wprowadzono db kolby 108 1 izobutylenu gazowego, otrzymanego przez ostrozne odparowanie 450 cm3 izobutylenu cieklego; izobutylen polimeryzuje sie na bardzo leipki olej. Olej ten wyosabnia sie i dziala nan para w temperaturze 200°C, u- suwajac zen w ten isposób okolo 30 g nizej wrzacego produktu polimeryzacji. Pozosta¬ losc po tej destylacji z para wazy 235 g i sklada sie z lekkiego zóltego bardzo lep¬ kiego oleju, który w temperaturze 15°C ma ciezar wlasciwy 0,88, i który po destylacji w prózni pod cisnieniem 0,5 mm w tempe¬ raturze 280°C daje 62% pozostalosci.Przyklad1 V. Roztwór 250 g bezwodne¬ go chlorku glinowego i 720 g nitrobenzenu umieszczono w rurze metalowej, napelnio- reakcyjnej, poddano destylacji czastkowej Frakcyj nisko wrzacych otrzymano: od 60° — 120°C .... 4 cm3 „ 120° — 150°C .... 3 „ „ 150° — 170°C .... 3 „ „ 170° — 190°C .... 6 „ Mozna je zastosowac, jako frakcje gazo- linowe z doskonalym wynikiem antideto- nacyjnym.Przyklad III. Zmieszano 10 g chlorku glinowego z 10 g dwufenylosulfonu i 100 g benzenu. Mieszanina stanowi roztwór,' przez który w temperaturze pokojowej prze¬ puszcza sie 16,5 1 izobutylenu z szybkoscia 4 1 na godzine. 13,5 1 izobutylenu zostalo zatrzymane, przyczem utworzyly sie dwie warstwy, z których górna stanowily produk¬ ty polimeryzacji. Po przedestylowaniu o- trzymano z warstwy górnej trzy frakcje: nej az do samej góry pierscieniami Raschi- ga. Nastepnie do rury wtlaczano sprezony propylen; temperatura w rurze reakcyjnej wzrosla w przyblizeniu do 50°C w ciagu 15 godzin. Zapomoca ciaglego wtlaczania sprezonego propylenu utrzymywano cisnie¬ nie 10-^-12 atm. Nastepnie dostarczanie gazu przerwano i wypuszczono gaz niespo- limeryzowany. Z naczynia reakcyjnego u- sunieto produkt polimeryzacji i katalizator i oddzielono jeden od drugiego w rozdzie¬ laczu. Warstwe chlorku glinowego i nitro¬ benzenu mozna nastepnie stosowac do dal¬ szej polimeryzacji. Warstwa zas produktu spolimeryzowanego wyklócona z rozcien¬ czonym lugiem, rozcienczonym kwasem siarkowym i woda, wazy 300 g. Przy pomo¬ cy pary w temperaturze 100°C oddestylo- wuje sie 99 g substancji, zlozonej zasadni¬ czo z niskiego produktu polimeryzacji i ni¬ trobenzenu, a z para przegrzana do 200°C 10% wrzacej miedzy 100° a 160°C, 15% „ „ 160° a 200aC, 65% „ powyzej 200°C zlozonej przewaznie z dwuizobutylenu, zlozonej przewaznie z trójizobutylenu, (wyzsze produkty polimeryzacji). - 4 —przechodzi nastepnie 81 g produktu poli¬ meryzacji. Pozostalosc (okolo 120 g) stano¬ wi lekki brunatny bardzo lepki olej o dosko¬ nalych wlasciwosciach oleju cylindrowego.Przyklad VL Izobutylen przepuszcza¬ no w temperaturze 15°G przez roztwór 10 g bromku cynowego w 90 g nitrobenzenu z szybkoscia 5 1 na godzine. Z 46,5 1 wpro¬ wadzonego gazu spolimeryzowalo sie 41 1, dajac nieco wiecej niz 90 g weglowodorów cieklych. Obróbka para wraz z nastepujaca po niej destylacja z para przegrzana w 200°C daje trzy frakcje, z których pierw¬ sza moznaby rozfrakcjonowac na benzyne i nitrobenzen, podczas gdy pozostalosc nie- ulotniona z para, tworzy zóltawobrunatny lepki olej o dobrych wlasciwosciach oleju smarnego.Przyklad VII. Izobutylen przepuszcza¬ no ponad zwiazkiem chlorku srebra z chlor¬ kiem glinowym, zawartym w rurze ogrza¬ nej do 120°C, z szybkoscia 40 1 na godzine.Z rura laczy sie dobrze dzialajaca chlodni¬ ce, w której skraplaja sie wytworzone pro¬ dukty ciekle. Po przepuszczeniu przez rure 76 1 gazu, przyczem temperatura wzrosla do 150°C, doplyw gazu przerwano oraz zo¬ bojetniono ciekly produkt polimeryzacji i przefrakcjonowano go.Po odpedzeniu niewielkiej ilosci izobu¬ tylenu z cieczy, otrzymano nastepujace frakcje: od 25° do 95°C „ 95° „ 110°C „ 110° „ 170°C „ 170° „ 200°C „ 200° „ 270°C powyzej 200°C . 10,3 cm3 3,0 „ 21,0 „ 9,2 „ 23,0 „ zólty olej z niebieska fluorescenoja 32,0 „ Przyklad VIII. Rure napelniono pu meksem, na który wprowadzono 20% zwiazku CuCl . AlCl3. W temperaturze 120°C przepuszczono ponad katalizatorem 14,8 1 izobutylenu z szybkoscia 10 1 na go¬ dzine. Produkty reakcji skroplono w chlod¬ nicy, przez która prowadzono wode z lo¬ dem. Otrzymano 17 cm3 kondensatu ciekle¬ go, który po rozfrakcjonowaniu dal: ¦»3 izobutylenu (do 40°C) od 40° do 100°C | 4 cm 4 4 „ „ 100° „ 170°C ( 5 ,, weglowodorów wrzacych frakcje benzynowe powyzej 170°C.Przyklad IX. Rure napelniono pumeksem, na którym rozprowadzono 30% zwiazku NaCI. AICl3 (temperatura topienia 148°C).Po ogrzaniu do 150°C ciecz przechladza sie do 120°C. Nastepnie przeprowadza sie po¬ nad nia izobutylen z szybkoscia 4 1 na godzi¬ ne. Z 55,5 1 izobutylenu otrzymano 67 cm3 produktów, dajacych sie skroplic w chlod¬ nicy. Po destylacji otrzymano nastepujace frakcje: poczatkowa temperatura wrzenia 25°C, 10 cm3 produktów wrzacych do 77°C, albo 20 „ ., „ „ 106°C albo 30 „ „ „ „ 137°C, albo 40 „ „ „ „ 169°C, albo 50 „ „ „ „ 226°C, albo 54 „ „ „ „ 255°C, oraz 10 cm3 pozostalosci, wrzacych powy¬ zej 255°^ — 5 -»Straty 3 cm3 (czesciowo rozpuszczone¬ go izobutylenu).Przyklad X. 20 g chlorku glinowego roz¬ puszczono w 50 cm3 nitrobenzenu, nastepnie dodano 8 g NaCl, który rozpuszcza sie z wydzieleniem ciepla (sól kuchenna w sa¬ mym nitrobenzenie jest nierozpuszczalna).W ciagu 10 godz. przepuszczono 70 1 gazo¬ wego izobutylenu, z którego 60 1 (okolo 135 g) zostalo spolimeryzowane. Podczas przepuszczania izobutylenu oziebiono ciecz przy pomocy chlodzenia z zewnatrz do tem¬ peratury 0°C. Nastepnie mase reakcyjna wylano na lód, przemyto az do uwolnienia od kwasu i przepuszczono przezen pare o 100°C. Otrzymano w ten sposób 50 cm3 de¬ stylatu, zlozonego zasadniczo z nitrobenze¬ nu. Podczas nastepujacej potem obróbki przegrzana para o temperaturze 200°C przedestylowalo 20 cm3 produktu polime¬ ryzacji. Pozostalosc (nieco wiecej niz 70 cm3) stanowi lekki, zólty, bardzo lepki olej o wlasnosciach dobrego handlowego oleju cylindrowego. PL

Claims (6)

  1. Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób polimeryzacji nienasyconych weglowodorów, zwlaszcza szeregu olefino- wego, zapomoca obróbki pod cisnieniem normalnem albo zwiekszonem w obecnosci katalizatorów, znamienny tern, ze w charak¬ terze katalizatorów stosuje sie haloidki me¬ talów, np. glinu, zelaza, cyny, antymonu, bizmutu, arsenu, molibdenu, wolframu, wa¬ nadu, tytanu, toru lub cyrkonu, albo mie¬ szaniny ich, wraz z substancjami, wytwa¬ rzajacemi polaczenia ze wzmiankowanemu haloidkami, a które w waminkach reakcji nie lacza sie zupelnie z weglowodorami nienasyconemi albo lacza sie z niemi w stopniu bardzo tylko nieznacznym.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tern, ze polaczenia uzywane w charakterze katalizatorów stosuje sie w stanie roztwo¬ rów lub zawiesin.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze w charakterze substancyj, wy¬ twarzajacych polaczenia, stosuje sie zwiaz¬ ki organiczne, a zwlaszcza nitrobenzen, ni- trometan, aceton, acetofenon, benzofenon, chlorek benzoylu lub dwufenylosulfon, al¬ bo ich mieszaniny.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1 — 3, zna¬ mienny tern, ze wytworzone polaczenie przed polimeryzacja albo podczas niej ste¬ za sie lub wyosobnia, np. zapomoca ekstrak¬ cji calkowitej albo czesciowej nadmiaru cie¬ czy organicznej przy pomocy odpowiednie¬ go czynnika ekstrahujacego.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tern, ze w charakterze zwiazków, wytwa¬ rzajacych polaczenia, stosuje sie haloidki metali, zdolne do laczenia sie z haloidkami metalów uzytemi jako katalizatory.
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. 1 — 5, zna¬ mienny tern, ze temperature reakcji regulu¬ je sie zapomoca oziebiania z zewnatrz. Naamlooze Vennootschap de Bataafsche Petroleum Mij. Zastepca: M. Skrzypkowski. rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
PL18177A 1931-04-10 Sposób polimeryzacji nienasyconych weglowodorów. PL18177B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL18177B1 true PL18177B1 (pl) 1933-04-29

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2085535A (en) Process for the polymerization of unsaturated hydrocarbons
DE2135622C3 (de) Verfahren zur Abtrennung von Styrol aus thermisch gekracktem Erdöl
US2443217A (en) Production of readily polymerizable vinyl aromatic compounds
US2556030A (en) Process for distilling vinyl aromatic compounds
JP2001511194A (ja) 炭化水素樹脂の製造用触媒としてのフッ化固体酸
CH422739A (de) Verfahren zum Alkylieren aromatischer Kohlenwasserstoffe
US2076201A (en) Process for the polymerization of unsaturated hydrocarbons
PL18177B1 (pl) Sposób polimeryzacji nienasyconych weglowodorów.
DE2216618A1 (de) Verfahren zur Aufbereitung granulierter zeolithischer Katalysatoren und Sorptionsmittel
DE2208080B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffpolymeren
US2063113A (en) Treatment of hydrocarbon oils
US4469911A (en) Isobutene removal from C4 streams
JP4819055B2 (ja) ビスフェノール−aの製造方法
US2727078A (en) Xylenes concentration process
US2770613A (en) Novel petroleum resin process
US2333856A (en) Treatment of hydrocarbons
US8492603B2 (en) Selectivated isoolefin dimerization using metalized resins
US2477038A (en) Hydrogen fluoride sludge decomposition process
US2162269A (en) Sulphuric acid derivatives of alkyl
US2180314A (en) Sulphonic acids of aromatic compounds
US2078238A (en) Separation of ethylene from its homologues
CA1169886A (en) Isobutene removal from c.sub.4 streams
GB358068A (en) Process for the manufacture of hydrocarbons of higher molecular weight from unsaturated hydrocarbons, in particular of the olefine series
US2151374A (en) Manufacture of stabilized motor fuel
JPS6136499B2 (pl)