PL168608B1 - Sposób otrzymywania policyklicznych imidów - Google Patents
Sposób otrzymywania policyklicznych imidówInfo
- Publication number
- PL168608B1 PL168608B1 PL29513992A PL29513992A PL168608B1 PL 168608 B1 PL168608 B1 PL 168608B1 PL 29513992 A PL29513992 A PL 29513992A PL 29513992 A PL29513992 A PL 29513992A PL 168608 B1 PL168608 B1 PL 168608B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- piperazine
- butylamine
- general formula
- dioxy
- amine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Sposób otrzymywania policyklicznych
imidów o ogólnym wzorze, gdzie X
jest butyloaminą, znamienny tym, że na
5,7-dioksy-2,3 bicyklo /2,2,2/-oktan -dikarboksyimid
działa się 1-bromo-4-chlorobu--
tanem, otrzymując chlorobutyloimid, który
reagując z aminą zwłaszcza N-arylopiperazyną
daje związek o wzorze ogólnym gdzie
X jest butyloaminą
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania policyklicznych imidów.
Związki według wynalazku są nowe i nie opisane w literaturze. Nowe związki wykazują powinowactwo do receptora serotoninowego - 5 HT1A, porównywalne do stosowanego w lecznictwie leku anksjolitycznego nowej feneracji - Buspironu.
Znane są sposoby otrzymywania chlorowodorków N-/4 -arylo -1-piperazynylobutylo/imidów innych układów bicyklicznych. Wiele uzyskanych pochodnych bicyklicznych imidów zawiera ugrupowanie N-pirymidynylo -piperazynylobutylowe i wykazuje selektywne działanie anksjolityczne. Wszystkie te związki mają zastosowanie w lecznictwie.
Według wynalazku sposób otrzymywania policyklicznych imidów polega na tym, że na 5,7-dioksy-2,347ic.yklo/2,2,2/-oktan-dikarboksyimid działa się 1-bromo-4-chlorobutanem otrzymując chlorobutyloimid. Reagując z aminą uwłaszcza N-arylopiperazyną daje związek o wzorze ogólnym, gdzie X jest butyloaminą. Jako aminę stosuje się N-/-2-pirymidynylo/piperazynę, 1-/-2-pirydylo/piperazynę, 1-/-2-metoksyfenylo/piperazynę, 1-/-4-fluorofenylo/piperazynę. Otrzymany chlorobutyloimid oczyszcza się przez krystalizację. Po czym przeprowadza się w związek o wzorze ogólnym, gdzie X jest butyloaminą w reakcji z aminą zwłaszcza z N-/-4-arylo/-1-piperazyną. Otrzymany związek przeprowadza się w chlorowodorek i oczyszcza przez krystalizację.
Sposób otrzymywania nowych związków według wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania.
Przykład: 2,33g/0,01 mola/ 5,7-dioksy-2.3-bicy©lo/2.2.2/-oktandikarboksyimidu. 30 cm3 acetonu, 1,72g /0,01 mola/ 1-bromo-4-chlorobutanu, 1,4g,/0,01 mola/ węglanu potasu, 0,25g/0,0015 mola/ jodku potasu ogrzewa się przez 30 godzin w temperaturze wrzenia. Następnie przefiltrowuje się i nadmiar nieprzereagowanego 1-bromo-4-chlorobutanu i rozpuszczalnika oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem.
Suchą pozostałość ekstrahuje się wielokrotnie niewielkimi ilościami n- heksanu. Po krystalizacji z n- heksanu otrzymuje się krystaliczny N-/4-chlorobutylo -5,7-dioksy-2,3-bicyklo/2.2.2/ -oktan-dikarboksyimid o temperaturze 293-294°C /wydajności 70%/.
Mieszaninę 3,25 /0,01 mola/N-chlorobutylo-5,7-dioksy-2,3-bicyklo /2.2.2/-oktan-dikarboksyimidu, 40 cm3 acetonitrylu, 1,89g /0,007 mola/ 1-/4-fluorofenylo/piperazyny, 4,2g /0,03 mola/ bezwodnego węglanu potasu, 0,25g /0,0015 mola/jodku potasu ogrzewa się w temperaturze wrzenia przez 3 godziny, filtruje, nadmiar rozpuszczalnika oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, sucha pozostałość ekstrahuje się kilkakrotnie n- heksanem i ponownie oddestylowuje. Suchą pozostałość rozpuszcza się w 10 citf metanolu i dodaje się kilka kropli metanolowego roztworu chlorowodorku. Otrzymano produkt: N-/4-/4-fluorofenylo/-1-piperazynylo/imid kwasu 5.7-dioksobicyklo/2.2.2/-oktano -2,3-dikarboksyłowego o temperaturze topnienia 216-218°C
168 608
| wydajność - 70% | |||
| C24H29N3O4FCl /477,94/ Analiza obliczeniowa: | 60,30%C | 6.11%H | 8.79%oN |
| Analiza otrzymana: | 60,06%C | 6,06%H | 8,96%N |
168 608
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 1,50 zł
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania policyklicznych imidów o ogólnym wzorze, gdzie X jest butyloaminą, znamienny tym, że na 5,7-dioksy-2,3 bicyklo /2,2,2/-oktan -dikarboksyimid działa się 1-bromo-4-chlorobutanem, otrzymując .chlorobutyloimid. który reagując z aminą zwłaszcza Nwayiopipcrazymidaje związek o wzorze ogólnym gdzie X jest butyloaminą..
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako aminę stosuje się N- arylopiperazynę taką jak : N-/-2-pirymidynyło/piperazynę, 1-/-2- pirydylo/piperazynę, 1-/-2 -metoksyfenylo/piperazynę, 1-/ 4-fluorofenylo/piperyzynę.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29513992A PL168608B1 (pl) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | Sposób otrzymywania policyklicznych imidów |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29513992A PL168608B1 (pl) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | Sposób otrzymywania policyklicznych imidów |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL295139A1 PL295139A1 (en) | 1994-01-10 |
| PL168608B1 true PL168608B1 (pl) | 1996-03-29 |
Family
ID=20057969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL29513992A PL168608B1 (pl) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | Sposób otrzymywania policyklicznych imidów |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL168608B1 (pl) |
-
1992
- 1992-07-03 PL PL29513992A patent/PL168608B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL295139A1 (en) | 1994-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0132764B1 (en) | Derivatives of dihydrodibenzocycloheptylidene-ethylamine | |
| SU1021342A3 (ru) | Способ получени производных пиперидинопропила или их фармацевтически приемлемых солей | |
| Katritzky et al. | Benzotriazole-1-carboxamidinium tosylate: an alternative method for the conversion of amines to guanidines | |
| PL168608B1 (pl) | Sposób otrzymywania policyklicznych imidów | |
| US3201406A (en) | Pyridylcoumarins | |
| CS203172B2 (en) | Method of producing 2-/4-furoylpiperazin-1-yl-/4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline derivatives | |
| PL168611B1 (pl) | Sposób otrzymywania policyklicznych imidów | |
| JP2651912B2 (ja) | イミダゾール誘導体、それらの製造法及び薬剤としての使用 | |
| PL168594B1 (pl) | Sposób otrzymywania policyklicznych imidów | |
| DE69027300T2 (de) | 1,2-dihydro-2-oxoquinoxalinderivate, deren herstellung und verwendung in der therapie | |
| HU188074B (en) | Process for the preparation of cimetidin | |
| JP3088561B2 (ja) | ２，３−ジアミノピリジン類の製造方法 | |
| DE3888697T2 (de) | 2,3-thiomorpholinedion-2-oxim-derivate, arzneimittelzusammensetzungen und verfahren zur herstellung. | |
| US4093627A (en) | 3-[(4-Chromanylidene)amino]-2-oxazolidinones | |
| JPH061776A (ja) | 置換ピラジンカルボニトリルの製造方法 | |
| DE68916772T2 (de) | 1,7'-[Imidazo-[1,2-a]pyridin]5'-(6'H)one-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung. | |
| FI63758C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 1-(2-tetrahydrofuryl)-5-fluoruracil | |
| US3631058A (en) | Process for the production of chlorinated n-methyl imidazoles | |
| US3517009A (en) | 4-hydroxy(lower)alkylamino-n,2-disubstituted-5-pyrimidinecarboxamides | |
| Okada et al. | A Facile and Convenient Synthetic Method for Fluorine-containing 1H-Pyrrolo (3, 2-h) quinolines | |
| JP2004511548A (ja) | Ｎ−置換された２−スルファニルイミダゾールの調製方法 | |
| EP0175293A1 (de) | Bicyclische Lactame, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung sowie diese Verbindungen enthaltende Zubereitungen | |
| Oganessyan et al. | Condensed pyridopyridimines. 8. Synthesis of new derivatives of pyrano [3’, 4’: 6, 7] pyrido [2, 3-d] pyrimidine | |
| JP3315146B2 (ja) | アミノアルコール誘導体 | |
| Delia et al. | An application of the mannich reaction using hydroxylamine and some of its derivatives. 6‐Substituted‐2, 4‐diamino‐5, 6, 7, 8‐tetrahydropyrimido [4, 5‐dpyrimidines |