PL165701B1 - Sposób otrzymywania w przyblizeniu wolnych od fluorescencji ksantyn PL PL PL PL PL PL - Google Patents
Sposób otrzymywania w przyblizeniu wolnych od fluorescencji ksantyn PL PL PL PL PL PLInfo
- Publication number
- PL165701B1 PL165701B1 PL91289066A PL28906691A PL165701B1 PL 165701 B1 PL165701 B1 PL 165701B1 PL 91289066 A PL91289066 A PL 91289066A PL 28906691 A PL28906691 A PL 28906691A PL 165701 B1 PL165701 B1 PL 165701B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- xanthines
- precipitation
- dimethylxanthine
- xanthine
- approximately
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/08—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/10—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 3 and 7, e.g. theobromine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1 . Sposób otrzym ywania w przyblizeniu wolnych od fluorescencji ksantyn, znamienny tym, ze ksantyny, które zawieraja co najmniej jeszcze jeden niepodstawiony atom N (azotu) w czasteczce, doprow adza sie do wytracenia z wodnoalkalicznego roztw oru za pomoca CO 2 (dwutlenku wegla). WZÓR 1 PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania w przybliżeniu wolnych od fluorescencji ksantyn. „Ciałem podstawowym ksantyny jest związek o wzorze 2.
Niepodstawiona ksantyna i podstawione ksantyny są przede wszystkim produktami wstępnymi i pośrednimi do wytwarzania środków leczniczych; różne podstawione ksantyny są też już same cennymi substancjami czynnymi środków leczniczych. Znaną tego rodzaju substancją czynną środków leczniczych jest np. związek Pentoxifyllin (= 1-(5-oksoheksylo)-3,7-dwumetyloksantyna), który jest skuteczną podstawą różnych środków leczniczych przeciw zakłóceniom ukrwienia. Zawierający pentoxifyllinę środek leczniczy do leczenia zakłóceń ukrwienia stanowi np. rozprowadzany przez firmę Albert-Roussel Pharma GmbH, Wiesbaden (Republika Federalna Niemiec) produkt IR,Trental.
Korzystną syntezą układ pierścieniowego ksantyny jest tak zwana „modyfikowana synteza Traube (Ullmann's Enzyklopadie der Technischen Chemie, 4 wydanie, tom 19 (1980) str. 579). Synteza wychodzi z mocznika lub pochodnych mocznika i kwasu cyjanooctowego; przedstawia się ona np. dla wytwarzania 3-metyloksantyny w sposób podany na załączonym rysunku (schematycznie).
W przypadku tej syntezy, przypuszczalnie w jej ostatnim etapie (alkalicznej reakcji zamknięcia pierścienia), tworzą się częściowo silne fluoryzujące produkty uboczne, które przywierają uporczywie do ksantyn po ich wytrąceniu z ich alkalicznego roztworu i dają się usunąć tylko przez wielokrotne strącanie albo przekrystalizowanie z odpowiednimi stratami wydajności; wytrącanie ksantyn z ich alkalicznego roztworu przeprowadza się zwykle nieorganicznymi albo organicznymi kwasami jak np. kwas siarkowy, kwas solny albo kwas octowy.
Próbowano już zmniejszyć zanieczyszczenie przez fluoryzujące produkty uboczne przez dodanie formaldehydu przy alkalicznej reakcji zamknięcia pierścienia (DD-A 21 220). Również w tym sposobie jest jednak stale jeszcze konieczne co najmniej jednokrotne przekrystalizowanie (por. szpalta 2, wiersz 17/18 opisu DD-A).
W dążeniu, aby po wspomnianej alkalicznej reakcji zamkniącia pierścienia natychmiast, to znaczy bez dalszych operacji oczyszczenia, uzyskać praktycznie wolną od fluorescencji ksantynę lub istniejącą już fluoryzującą ksantynę możliwie niewielkim nakładem i z możliwie niewielkimi
165 701 stratami substancjami uwolnić od fluoryzujących zanieczyszczeń, znaleziono obecnie nieoczekiwanie, że cel osiąga się w ten sposób, że ksantyny, które zawierają przynajmniej jeszcze jeden niepodstawiony atom azotu w cząsteczce, doprowadza się do wytrącenia z wodno-alkalicznego roztworu za pomocą CO 2 (dwutlenku węgla).
Wytrącanie za pomocą CO2 można przeprowadzić bezpośrednio w dołączeniu do alkalicznej reakcji zamknięcia pierścienia odpowiedniej pochodnej diaminouracylu do szkieletu pierścieniowego ksantyny. Jeśli istnieje już otrzymana w inny sposób fluoryzująca ksantyna, można ją również rozpuścić w wodno-alkalicznym roztworze i z tego wytrącić ponownie za pomocą CO2. Ksantyny wytrącone z wodno-alkalicznego roztworu za pomocą CO2 są wolne lub praktycznie wolne od fluoryzujących produktów ubocznych.
Efekt procesu wytrącania według wynalazku dochodzi być może do skutku przez to, że wytrącanie za pomocą CO 2 następuje w sposób bardziej chroniony i kontrolowany, niż za pomocą stosowanych dotychczas do tego celu kwasów nieorganicznych i organicznych. W ten sposób mogły się tworzyć bardziej równomierne i uporządkowane kryształy, które nie zawierają żadnych, albo w każdym razie praktycznie żadnych, zanieczyszczeń.
Oprócz zalet w odniesieniu do jakości produktu i uniknięcia strat wydajności, sposób wytrącania według wynalazku ma również jeszcze zaletę ekologiczną, ponieważ ługi macierzyste zamiast siarczanów, chlorków albo octanów zawierają ekologicznie nie budzący zastrzeżeń węglan a także można zrezygnować z zastosowania rozpuszczalników do odwodnienia filtrowanego albo wirowanego produktu ksantyny na podstawie zasadniczo polepszonej krystaliczności.
Dla sposobu według wynalazku dostępne są w zasadzie wszystkie ksantyny z co najmniej jeszcze jednym atomem azotu w cząsteczce; to znaczy, z powodu azydowego wodoru przy azocie, słabo kwaśne związki, które rozpuszczają się w wodno-alkalicznym środowisku (NH4OH, LiOH, NaOH, KOH, itd.) z odpowiednim tworzeniem soli. Wartość pH wodno-alkalicznego środowiska wynosi na ogół co najmniej około 10.
Korzystne ksantyny z co najmniej jeszcze jednym niepodstawionym atomem azotu w cząsteczce stanowią te o wzorze 1, w którym Ri, R2 i R3 niezależnie od siebie oznaczają wodór albo Ci-C6-alkil, korzystnie H albo CH3, przy czym jednak co najmniej jeden z trzech rodników musi być atomem wodoru.
Dla procesu szczególnie korzystne ksantyny stanowią:
— 3-metyloksantyna (= związek o wzorze 1, w którym Ri = r3 = H i R2 = CH 3), — 1,3-dwumetyloksantyna (związek o wzorze 1, w którym Ri= r2 = CH3 i R3 = H; Theophyllin) i — 3,7-dwumetyloksantyna (— związek o wzorze 1, w którym R1= H i R2 = r3 = CH 3; Theobromin).
W środowisku wodno-alkalicznym można praktycznie rozpuścić tyle ksantyny aż do granicy nasycenia. Ten roztwór następnie w celu wytrącenia ksantyny doprowadza do kontaktu z CO 2. Można to przeprowadzić korzystnie przez wprowadzanie CO 2 do przestrzeni gazowej napełnionego częściowo wodno-alkalicznym roztworem ksantyny zbiornika mieszalnika przy intensywnym mieszaniu roztworu. Korzystne jest również zastosowanie mieszadła do gazowania albo przepompowywanie roztworu lub zawiesiny, przy czym zależnie pd rodzaju strumienicy wodnej następuje intensywna wymiana między cieczą i porwanym gazem.
Celowe jest ponadto również doprowadzanie gazowego CO 2 przez regulację ilości, aby szybkość wzrostu kryształów sterować optymalnie przez kontrolowane pobieranie CO2.
Potrzebna do całkowitego wytrącenia końcwa wartość pH jest nastawiana celowo przez regulację ciśnienia i kontrolowana za pomocą elektrody pH. Wymieniona końcowa wartość pH mieści się bez wyjątku jeszcze w zakresie alkalicznym (między około 7 i 9,5) i zmienia się w obrębie tego zakresu nieznacznie zależnie od każdorazowej ksantyny. Potrzebna do całkowitego wytrącenia końcowa wartość pH wynosi np. w przypadku 3-metyloksanTjny między około 7,5 i 8,5 i w przypadku 1,3-dwumetyloksantyny ( = Theophyllin) i 3,7-dwumetyloksantyny ( = Theobromin) między około 8,8 i 9,2. Każdorazowe wartości pH można łatwo ustalić przez proste doświadczenia
165 701 rutynowe. Nastawianie końcowych wartości pH można przeprowadzić korzystnie przez ciśnienie CO 2. Celowe jest na ogół nadciśnienie CO2 wynoszące około 0,5 do 6,0 barów.
W celu osiągnięcia optymalnego tworzenia kryształów korzystnie jest również przeprowadzenie wytrącania w podwyższonej temperaturze, przy czym korzystny jest zakres temperatur około 80 do 110°C, w szczególności około 90 do 100°C.
Po zakończeniu wytrącania produkt oddziela się od fazy ciekłej (np. przez nuczę albo wirówkę) i przemywa dodatkowo wodą. Produkt jest wówczas praktycznie wolny od fluorescencji.
Sposób wytrącania według wynalazku wyjaśniają teraz bliżej następujące przykłady.
Przykład I. 500 g 3,7-dwumetyloksantyny surowej o zawartości około 97% przeprowadza się w zawiesinę w 300 ml wody i rozpuszcza za pomocą 114 g ługu sodowego w temperaturze 100°C. Około 130 g dwutlenku węgla wprowadza się do roztworu pod ciśnieniem 1,0 do 1,5 barów w ciągu 2-4 godzin przy jednoczesnym silnym mieszaniu. Po zakończonym wytrącaniu nastawia się wartość pH zawiesiny przez ciśnienie CO 2 na wartość 8,8 do 9,2. Zawiesinę oziębia się do temperatury 40°C i oddziela na nuczy wytrąconą 3,7-dwumetyloksantynę. Wydajność: 95% wydajności teoretycznej, zawartość: 99,9%.
Przykład II. 650 kg 3-metyloksantyny surowej w postaci soli sodowej rozpuszczonych w 4200 kg wody ogrzewa się do temperatury 100°C i ciągu 4 godzin wprowadza do zbiorników około 310 kg dwutlenku węgla. Zawartość zbiornika pompuje się podczas wytrącania w obiegu i przy tym w przestrzeni gazowej zbiornika mieszalnika poddaje się intensywnie wymieszaniu z dwutlenkiem węgla. Nadciśnienie CO2 w zbiorniku zwiększa się powoli w ciągu 2 godzin od 0 do 4 barów, sterowanych przez ilość CO 2. Po oziębieniu do temperatury 45°C oddziela się 3-metyloksantynę na wirówce.
Wydajność: 610 kg 3-metyloksantyny, co odpowiada 94% wydajności teoretycznej. Fluorescencja znajduje się o czynnik 100 niżej niż w przypadku 3-metyloksantyny, która została wytrącona w porównywalnych warunkach za pomocą kwasu siarkowego.
WZÓR 1
WZÓR 2
165 701
HOOC
HNH i
O NH I
CH3
CH?
I
C = N
POCl·
O HN
O^N CH
NH2
3-metylo-4 - amino- uracyl
SCHEMAT cd.
1. HNO2
2. redukcja
3. HCOOH
O
HN^S
0^
CH3
3-metylo-4-amino-5q tormamido- uracyl
II H
N u I ch3
NaOH
3-metyloksantyna
SCHEMAT (cd.)
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 1,00 zł.
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania w przybliżeniu wolnych od fluorescencji ksantyn, znamienny tym, że ksantyny, które zawierają co najmniej jeszcze jeden niepodstawiony atom N (azotu) w cząsteczce, doprowadza się do wytrącenia z wodnoalkalicznego roztworu za pomocą CO 2 (dwutlenku węgla).
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako ksantyny, które zawierają jeszcze co najmniej jeden niepodstawiony atom N w cząsteczce, stosuje się ksantyny o wzorze 1, w którym R1, R1 i R3 niezależnie od siebie oznaczają atom wodoru albo (C1-C6)-alkil, korzystnie atom wodoru albo CH3, przy czym jednak co najmniej jeden z trzech rodników musi oznaczać wodór.
- 3. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że 3-metyloksantynę, 1,3-dwumetyloksantynę albo 3,7-dwumetyloksantynę doprowadza się do wytrącenia.
- 4. Sposób według jednego albo kilku zastrzeżeń 1 do 3, znamienny tym, że do wytrącania nastawia się końcową wartość pH między 7 i 9,5.
- 5. Sposób według jednego albo kilku zastrzeżeń 1 do 4, znamienny tym, że wytrącanie przeprowadza się przy nadciśnieniu CO 2 między około 0,5 i 6 barów.
- 6. Sposób według jednego albo kilku zastrzeżeń 1 do 5, znamienny tym, że wytrącanie przeprowadza się w temperaturze między około 80 i 110°C, korzystnie między około 90 i 100°C.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4004618A DE4004618A1 (de) | 1990-02-15 | 1990-02-15 | Verfahren zur gewinnung annaehernd fluoreszenzfreier xanthine |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL289066A1 PL289066A1 (en) | 1991-09-23 |
PL165701B1 true PL165701B1 (pl) | 1995-01-31 |
Family
ID=6400165
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL91289066A PL165701B1 (pl) | 1990-02-15 | 1991-02-14 | Sposób otrzymywania w przyblizeniu wolnych od fluorescencji ksantyn PL PL PL PL PL PL |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5144033A (pl) |
EP (1) | EP0442401B1 (pl) |
JP (1) | JP2550443B2 (pl) |
KR (1) | KR0169984B1 (pl) |
CN (1) | CN1032002C (pl) |
AT (1) | ATE104979T1 (pl) |
CZ (1) | CZ279936B6 (pl) |
DE (2) | DE4004618A1 (pl) |
DK (1) | DK0442401T3 (pl) |
ES (1) | ES2054383T3 (pl) |
IN (1) | IN171029B (pl) |
LT (1) | LT3772B (pl) |
LV (1) | LV10454B (pl) |
PL (1) | PL165701B1 (pl) |
PT (1) | PT96766B (pl) |
RO (1) | RO107947B1 (pl) |
RU (1) | RU1811531C (pl) |
SK (1) | SK278938B6 (pl) |
UA (1) | UA19846A (pl) |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE21220C (de) | CH. W. siemens in London | Neuerungen an rotirenden Oefen | ||
DD21220A (pl) * | ||||
DE138444C (pl) * | 1901-12-31 | |||
GB190504959A (en) * | 1905-03-09 | 1905-10-05 | Anilin Fabrikation Ag | Manufacture of Soluble Compounds of Theobromine. |
GB302207A (en) * | 1927-09-12 | 1928-12-12 | Albert Boehringer | Process for the extraction of theo-bromine |
-
1990
- 1990-02-15 DE DE4004618A patent/DE4004618A1/de not_active Withdrawn
- 1990-08-28 IN IN684/MAS/90A patent/IN171029B/en unknown
-
1991
- 1991-02-09 ES ES91101829T patent/ES2054383T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-09 EP EP91101829A patent/EP0442401B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-09 AT AT9191101829T patent/ATE104979T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-02-09 DE DE59101466T patent/DE59101466D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-09 DK DK91101829.9T patent/DK0442401T3/da active
- 1991-02-12 CN CN91100929A patent/CN1032002C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-13 KR KR1019910002496A patent/KR0169984B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-02-13 RO RO146925A patent/RO107947B1/ro unknown
- 1991-02-13 US US07/654,487 patent/US5144033A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-13 CZ CS91360A patent/CZ279936B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-02-13 SK SK360-91A patent/SK278938B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1991-02-14 PL PL91289066A patent/PL165701B1/pl unknown
- 1991-02-14 PT PT96766A patent/PT96766B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-02-14 JP JP3040793A patent/JP2550443B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-14 UA UA4894528A patent/UA19846A/uk unknown
- 1991-02-14 RU SU914894528A patent/RU1811531C/ru active
-
1993
- 1993-05-05 LV LVP-93-290A patent/LV10454B/lv unknown
- 1993-11-12 LT LTIP1463A patent/LT3772B/lt not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL289066A1 (en) | 1991-09-23 |
JPH04330074A (ja) | 1992-11-18 |
LTIP1463A (en) | 1995-05-25 |
UA19846A (uk) | 1997-12-25 |
KR910015577A (ko) | 1991-09-30 |
PT96766A (pt) | 1991-10-31 |
ATE104979T1 (de) | 1994-05-15 |
LV10454B (en) | 1996-02-20 |
SK278938B6 (sk) | 1998-04-08 |
DE59101466D1 (de) | 1994-06-01 |
CS9100360A2 (en) | 1991-09-15 |
IN171029B (pl) | 1992-07-04 |
RO107947B1 (ro) | 1994-01-31 |
US5144033A (en) | 1992-09-01 |
EP0442401B1 (de) | 1994-04-27 |
DK0442401T3 (da) | 1994-09-05 |
DE4004618A1 (de) | 1991-08-22 |
JP2550443B2 (ja) | 1996-11-06 |
RU1811531C (ru) | 1993-04-23 |
CN1032002C (zh) | 1996-06-12 |
PT96766B (pt) | 1998-07-31 |
EP0442401A1 (de) | 1991-08-21 |
KR0169984B1 (ko) | 1999-02-01 |
ES2054383T3 (es) | 1994-08-01 |
CZ279936B6 (cs) | 1995-09-13 |
LT3772B (en) | 1996-03-25 |
LV10454A (lv) | 1995-02-20 |
CN1054067A (zh) | 1991-08-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4358588A (en) | Process for preparing cephalosporanic acid compounds | |
US2554816A (en) | Heterocyclic sulfonamides and methods of preparation thereof | |
US4374987A (en) | Process for the preparation of high purity methotrexate and derivatives thereof | |
US6057478A (en) | Process for preparing arylhydrazines | |
PL165701B1 (pl) | Sposób otrzymywania w przyblizeniu wolnych od fluorescencji ksantyn PL PL PL PL PL PL | |
US3988347A (en) | Process for the preparation of substituted indazoles | |
US2577231A (en) | Diazine sulfonamides and methods of | |
SU1605924A3 (ru) | Способ получени производных бензамида или их фармакологически приемлемых солей | |
US5710271A (en) | Process for the preparation and separation of diastereomeric salts of folinic acid | |
HU179219B (en) | Process for preparing new phenyl-amino-imidazoline derivatives substituted with a halogen atom or alkyl group | |
US5688947A (en) | Production of purines via reductive formylation | |
JPH08505408A (ja) | 5−アルコキシ−1,2,4−トリアゾロ[4,3−cピリミジン−3(2H)−チオン化合物、ならびに5−アルコキシ[1,2,4トリアゾロ[1,5−cピリミジン−2(3H)−チオン及び3−ヒドロカルビルチオ−5−アルコキシ−1,2,4−トリアゾロ[4,3−cピリミジンの製造におけるそれらの利用 | |
US4405783A (en) | Process for the production of dihydroxypropyltheophylline | |
US2303972A (en) | Sulphanilyl guanylureas and process for making them | |
US2714110A (en) | Substituted triazoles and method of preparing same | |
NO133892B (pl) | ||
DE2318955C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylureidopenicillinen | |
US2602795A (en) | Hydroxyalkyl alkyl derivatives of 5-nitroso-6-amino-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2, 4-pyrimidinedione | |
EP0025859A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazolen | |
US5169955A (en) | Process for producing 2-hydroxyquinoxaline derivatives | |
US2436062A (en) | Sulfonamide derivatives | |
PL121222B1 (en) | Process for preparing novel acetylmethyl esters of amidinepenicillinsnpenicilinov | |
SK53794A3 (en) | Method of preparation of 3,7-dihydro-3-alkyl-1h-purine-2,6-diones | |
NO158541B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av et penicillin. | |
PL81033B1 (pl) |