PL164112B1 - Sposób otrzymywania nowych barwników metalokompleksowych typu 1:2 - Google Patents
Sposób otrzymywania nowych barwników metalokompleksowych typu 1:2Info
- Publication number
- PL164112B1 PL164112B1 PL28600090A PL28600090A PL164112B1 PL 164112 B1 PL164112 B1 PL 164112B1 PL 28600090 A PL28600090 A PL 28600090A PL 28600090 A PL28600090 A PL 28600090A PL 164112 B1 PL164112 B1 PL 164112B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- aminophenol
- phenyl
- nitro
- diazotized
- Prior art date
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Sposób otrzymywania nowych barwników metalokompieksowych typu 1:2, pochodnych i-(N- , benzoiloamino)fenylo-3-metyloplrazolonu-5 lub i-(NbenzenosulfonyIoamino)fenylo-3-imetyloptrazolonu-5,o wzorze ogólnymprzedstawionymna rysunku, w którym A oznacza składnik czynny w postaci zdiazowanej sulfonowej pochodnej 2- aminofenolu, kwasu 1,2-diazooksynaltaleno-4-sulfonowego lub kwasu 6-nJtro-i,2-diazooksynaftaJ.eno-4-suffbnowego, Me oznacza atom chromu lub kobaltu, X oznacza grupę karbonylową lub sulfonylową, Y oznacza atom wodoru, chloru, grupę metylową lub benzoesową, znamienny tymi, że zdiazowane aminy pochodne kwasów 2-omlnbfenbIosulfonowych takie, jak zdiazowane kwasy 2-aminofenolo- A-suLfonowy, 6-chlorb-2-omijJfofenolb-4-suffoπσwy, 6-nltrb-2-omlnbfenblb-4-sulfbnbwy, 4-chlbnf-2-aminblenblb-6-sulfonbwy, 4-nltrb-2-aminbfenoIJO-6-su]fbnowy, otrzymane w reakcji diazowania azotynem sodowym w obecności kwasów mineralnych w środowisku wodnym w temperaturze 0 - 30°C w czasie i-3 godzin, a także diazozwlązki takie. Jak kwas 1.2-dlazbbksynaftalenb-4-sulfonowy lub kwas 6-nitro1.2-dlazboksynaftaIeno-4-sulfonbwy poddaje się reakcji sprzęgania ze składnikami biernymi takimi, Jak i-(4'-NbenzenosuUonyloamino)fenylo-3-metylo ·
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych barwników metalokompleksowych typu 1:2 pochodnych 1-(N- benzoiloamino)fenylo-3-metylopirazolonu-5 lub 1-(Nbenzenosulfonyloamino)fenylo-3-metylopirazolonu-5, o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza składnik czynny w postaci zdiazowanej sulfonowej pochodnej 2-aminofenolu, kwasu 1,2-diazooksynaftaleno-4-sulfonowego lub kwasu 6-nitro-1,2- diazooksynaftaleno-4-sulfonowego, Me oznacza atom chromu lub kobaltu, X oznacza grupę karbonylową lub sulfonylową, Y oznacza atom wodoru, chloru, grupę metylową lub benzoesową.
Sposób otrzymywania nowych barwników metalokompleksowych typu 1:2 pochodnych 1-(N-benzoiloamino)fenylo-3-metylopirazolonu-5 lub 1-(N-benzenosulfonyloamino)fenylo-3metylopirazolonu-5, o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym wszystkie symbole mają wyżej podane znaczenie, według wynalazku polega na tym, że zdiazowane aminy pochodne kwasów 2-aminofenolosulfonowych takie, jak zdiazowane kwasy 2-aminofenolo-4sulfonowy, 6-chloro-2- aminofenolo-4-sulfonowy, 6-nitro-2-aminofenolo-4-sulfonowy, 4cnloro-2-aminofenolo-6-sulfonowy, 4-nitro-2-aminofenolo-6- sulfonowy, otrzymane w reakcji diazowania azotynem sodowym w obecności kwasów mineralnych w środowisku wodnym w temperaturze 0 - 30°C w czasie 1-3 godzin, a także diazozwiązki takie, jak kwas 1,2-diazooksynaftaleno-4-sulfonowy lub kwas 6-nitro-1,2- diazooksynaftaleno-4-sulfonowy poddaje się reakcji sprzęgania ze składnikami biernymi takimi, jak 1-(4’-N--x;n»inosulfonyloamino)fenylo-3-metylopirazolon-5, 1-(4’-N-benzoiloamino)fenylo-3-metylopirazolon-5, 1-(3’-N-enzenosulfonyloamino)fenylo-3-metylopirazolon-5, 1-(3’-N-benzoiloamino)fenylo-3-metylopirazolon-5 lub ich pochodne, w środowisku wodnym w temperaturze 0 - 30°C w czasie 1 - 20 godzin przy pH =
7,5 - 10,0, a produkt reakcji sprzęgania, po wydzieleniu ze środowiska reakcji ogólnie znanym sposobem względnie bez wydzielania, poddaje się reakcji metalizowania solami chromu trójwartościowego lub kobaltu dwuwartościowego, korzystnie siarczanem lub octanem chromowym w obecności kwasu salicylowego względnie chlorkiem kobaltawym, w tempeaturze 60 - 100°C w czasie 1-20 godzin przy pH = 5 - 9.
Barwniki otrzymane sposobem według wynalazku można z powodzeniem stosować do barwienia włókien poliamidowych, wełny, mieszanek poliamid-wełna na kolor żółty oraz czerwony. Barwniki otrzymane sposobem według wynalazku charakteryzują się bardzo dobrymi właściwościami użytkowymi i aplikacyjnymi, to jest dobrą egalizacją, wysoką odpornością na działanie światła i czynników mokrych.
Sposób według wynalazku ilustrują bliżej niżej podane przykłady.
Przykład I. Zdiazowany kwas 2-aminofenolo-4-sulfonowy otrzymano w następujący sposób. 5,7g kwasu 2-aminofenolo-4-sulfonowego rozpuszczono w mieszaninie 50g wody i 1,30g wodorotlenku sodowego, następnie do roztworu tego dodano roztwór 2,07g azotynu sodowego w 7,5g wody i całość wkroplono następnie, w czasie 0,5 godziny, do 10g 30% kwasu solnego w 100g wody z lodem. Reakcję diazowania prowadzono w zakresie temperatur 0 - 5°C w czasie 2 godzin. Otrzymany zdiazowany kwas 2-aminofenolo-4-sulfonowy dodano do 9,9g 1-(3’-N-benzenosulfonyloamino)fenylo-3- metylopirazolonu-5 rozpuszczonego w mieszaninie 100g wody, 1,32g wodorotlenku sodowego i 20g 10% roztworu węglanu sodowego i całość mieszano w temperaturze około 5°C przy pH = 8,5 w czasie 5 godzin. Następnie mieszaninę podgrzano do temperatury 60°C i wkroplono do niej przygotowany uprzednio roztwór 3,9g sześciowodnego chlorku kobaltawego w 40g wody i 8g 30% ługu sodowego. Reakcję metalizowania prowadzono w temperaturze 75°C w czasie 6 godzin, a barwnik stanowiący produkt reakcji wysolono chlorkiem sodowym i po ochłodzeniu do temperatury 20°C odsączono i wysuszono w temperaturze 60°C. Otrzymano 17,3g barwnika barwiącego wełnę i włókna poliamidowe na kolor żółty o odcieniu czerwonym.
Przykład II. Zdiazowany kwas 4-nitro-2-aminofenolo-6- sulfonowy otrzymano w następujący sposób. 7,0g kwasu 4-nitro-2- aminofenolo-6-sulfonowego rozpuszczono w mieszaninie 70g wody i 1,3g wodorotlenku sodowego, następnie dodano 7,5 cm3 4n azotynu sodowego i całość wkroplono, w czasie 0,5 godziny, do 10g 30% kwasu solnego w 100g wody z lodem. Reakcję diazowania prowadzono w temperaturze około 7°C w czasie 2 godzin. Otrzymany zdiazowany kwas 4-nitro-2-aminofenolo-6-sulfonowy dodano do 9,9g 1-(4’-Nbenzenosulfonyloamino)fenylo-3-metylopirazolonu-5 rozpuszczonego w mieszaninie 100g wody i 2,5g wodorotlenku sodowego i całość mieszano w temperaturze 5 - 10°C przy pH = 9,0 w czasie 5 godzin. Następnie mieszaninę reakcyjną podgrzano do temperatury 60°C, a barwnik stanowiący produkt reakcji wysolono chlorkiem sodowym i po ochłodzeniu do temperatury 20°C odsączono. Pastę otrzymanego barwnika rozbełtano następnie w 50g wody i po ogrzaniu do temperatury 95°C wkroplono do przygotowanej uprzednio zawiesiny roztworu kompleksu chromowo-salicylowego, przygotowanego z 5,7g osiemnastowodnego siarczanu chromowego w 100g wrzącej wody, 4,9g kwasu salicylowego i 12,3g 30% ługu sodowego. Reakcję chromowania prowadzono w temperaturze około 95°C w czasie 9 godzin. Po tym czasie mieszaninę ochłodzono do temperatury 60°C, a barwnik stanowiący produkt reakcji metalizowania wysolono chlorkiem sodowym i po ochłodzeniu do temperatury 20°C odsączono i wysuszono w temperaturze 60°C. Otńymano 19,0g barwnika barwiącego wełnę i włókna poliamidowe na kolor oranż.
Przykład III. Zdiazowany kwas 4-nitro-2-aminofenolo-6-sulfonowy otrzymano w następujący sposób. 7,0g kwasu 4-nitro-2- aminofenolo-6-sulfonowego rozpuszczono w mieszaninie 70g wody i 1,3g wodorotlenku sodowego, następnie do roztworu tego dodano 7,5 cm3 4n azotynu sodowego, po czym całość wkroplono w czasie 0,5 godziny do 10g 30% kwasu solnego rozpuszczonego w 100g wody z lodem. Otrzymany zdiazowany kwas 4-nitro-2-aminofenolo-6- sulfonowy dodano do roztworu 8,8g 1-(3’-N-benzoiloamino)fenylo-3- metylopirazolonu-5 w 100g wody i 2,5g wodorotlenku sodowego i mieszano w temperaturze ±5 - 10°C przy pH = 9,0 w czasie 5 godzin, następnie podgrzano do temperatury 60°C, po czym wysolono chlorkiem sodowym barwnik stanowiący produkt reakcji. Barwnik ten, po ochłodzeniu do temperatury 20°C, odsączono. Pastę otrzymanego barwnika rozbełtano w 100g wody, ogrzano do temperatury 40°C, następnie dodano 5,0g siedmiowodnego siarczanu kobaltawego i prowadzono reakcję metalizowania w temperaturze 75°C w czasie 8 godzin. Produkt reakcji wysolono chlorkiem sodowym, ochłodzono do temperatury 20°C, odsączono oraz wysuszono w temperaturze 60°C. Otrzymano 18,1g barwnika barwiącego włókna poliamidowe i wełnę na kolor żółty.
Przykład IV. 7,5g kwasu 1,2-diazooksynaftaleno-4- sulfonowego rozpuszczono w mieszaninie 100g wody i 6g 30% ługu sodowego, po czym w czasie 0,5 godziny wkroplono do roztworu 9,9g 1-(3’-N-benzenosulfonyloamino)fenylo-3-metylopirazolonu-5 w 100g wody i 6g 30% ługu sodowego i całość mieszano w temperaturze 20 - 25°C w czasie 5 godzin. Następnie mieszaninę reakcyjną podgrzano do temperatury 90°C, dodano 3,5g octanu chromowego i 4,9g kwasu salicylowego. Całość ogrzewano w temperaturze około 95°C w czasie 10 godzin, po czym ochłodzono do temperatury 60°C, barwnik wysolony chlorkiem sodowym, po ochłodzeniu do temperatury 20°C, odsączono oraz wysuszono w temperaturze 60°C. Otrzymano 19g barwnika barwiącego włókna poliamidowe i wełnę na kolor czerwony o błękitnym odcieniu.
Przykład V. 8,9g kwasu 6-nitro-1,2-diazooksynaftaleno-4- sulfonowego rozpuszczono w mieszaninie 100g wody i 6g 30% ługu sodowego, a następnie w czasie 0,5 godziny wkroplono do roztworu 9,9g 1-(3’-N-benzenosuIfonyloamino)fenylo-3-metylopirazolonu-5 w 100g wody i 6g 30% ługu sodowego i całość mieszano w temperaturze 20 - 25°C w czasie 5 godzin. Następnie mieszaninę reakcyjną podgrzano do temperatury 90°C, dodano do niej roztwór octanu chromowego przygotowany z 4,5g dwuwodnego dwuchromianu sodowego, 70g wody, 4,3g kwasu octowego i 2,4g glukozy, następnie dodano 4,9g kwasu salicylowego i prowadzono proces metalizowania w temperaturze około 90°C w czasie 10 godzin. Po ochłodzeniu zawartości reaktora do temperatury 60°C wysolono barwnik chlorkiem sodowym, ochłodzono do temperatury 20°C, odsączono oraz wysuszono w temperaturze 60°C. Otrzymano 19,5g barwnika barwiącego włókno poliamidowe oraz wełnę na kolor czerwony.
Dalsze przykłady od VI do XXXIII, w których sposób postępowania był analogiczny jak w przykładach I - V, przedstawimy w tabeli.
Tabela
| Nr przy- kładu | Rodzaj zdiazowanego kwasu poddawanego sprzęganiu | Rodzaj składnika biernego stosowanego w reakcji sprzęgania | Rodzaj metalu stosowanego do metalizowania | Barwa, na jaką barwi otrzymany barwnik |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| VI | zdiazowany kwas 2-aminofenolo-4-sulfonowy | 1-(3 '-N-benzoiloamino)fenylo-3-metylopirazolon-5 | kobalt | żółcień o czerwonym odcieniu |
| VII | zdiazowany kwas 2-aminofenolo-4-sulfonowy | 1-(4 '-N-benzoiloamino)fenylo-3-metylopirazolon-5 | kobalt | żółcień o czerwonym odcieniu |
| VIII | zdiazowany kwas 2-aminofenolo-4-sulfonowy | 1-(4'-N-benzenosulfonyloamino)-3-metylopirazolon-5 | kobalt | żółcień o czerwonym odcieniu |
| IX | zdiazowany kwas 2-aminofenolo-4-sulfonowy | 1-(4 '-N-benzenosulfonylo- amino)fenylo-3-metylo- pirazolon-5 | chrom | oran2 |
| X | zdiazowany kwas 2-aminofenolo-4-sulfonowy | 1-(3 '-N-benzenosuffoπylo- aminl)fenylo-3-metylo- pirazolon-5 | chrom | oranż |
| XI | zdiazowany kwas 2-aminofenolo-4-sulfonowy | l-(3 '-N-benzoiloamino)fenylo-3-metylopirazllln-5 | chrom | oranż |
c.d. tabeli
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| XII | zdiazowany kwas 2-aminofenolo-4-sulfonowy | 1-(3 '-N-p-toluenosulfonylo- amino)fenylo-3-metylo- pirazolon-5 | chrom | oranż |
| XIII | zdiazowany kwas 6-nitro-2-aminofenolo-4-sulionowy | 1-(3 '-N-benzenosuffonylo- aminoHenylo-l-eetylo- pirazolon-5 | kobalt | oranż |
| XIV | zdiazowany kwas 6-nitro-2-aninofenolo-4-sulfonowy | 1-(4 '-N-benzenosulfonylo- amino)fenylo-3-metylo- pirazolon-5 | kobalt | oranż |
| XV | zdiazowany kwas 6-nitro-2-aminofenolo-4-sulfonowy | 1-(3 '-N-benzenosulfonylo- amino)fenylo-3-metylo- pirazolon-5 | chrom | czerwień |
| XVI | zdiazowany kwas 6-nitro-2-aminofenolo-4-sulfonowy | 1-(3 '-N-benzoiloamino)fenylo-3-raetylopirazolon-5 | chrom | czerwień |
| XVII | zdiazowany kwas 6-nitro-2-aminofenolo-4-sulfonowy | 1-(4 '-N-benzoiloamino)fenylo-l-metylopirazolon^ | chrom | czerwień |
| XVIII | zdiazowany kwas 6-chloro- -2-aninofenolo-4-sulfonowy | 1-(3'-N-benzenosulfonylo- amino)fenylo-3-metylo- pirazolon-5 | chrom | czerwień |
| XIX | zdiazowany kwas 6-chloro-2-aminofenolo-4-sulfonowy | 1-(4 amino)fenylo-3-metylo- pirazolon-5 | chrom | czerwień |
| XX | zdiazowany kwas 4-nitro-2-aminofenolo-6-sulfonowy | l-(4'-N-benzenosulfonylo- amino)fenylo-3-metylo- pirazolon-5 | kobalt | żółcień |
| XXI | zdiazowany kwas 4-nitro-2-aminofenolo-6-sulionowy | 1-(4 '-N-benzoiloamino)fenylo-3-metylopirazolon-5 | kobalt | żółcień |
| XXII | zdiazowany kwas 4-nitro-2-aminofenolo-6-sulfonowy | 1-(3'-N-benzenosulfonylo- aminofenylo-l-metylo- pirazolon-5 | kobalt | żółcień |
| XXIII | zdiazowany kwas 4-nitro-2-aminofenolo-6-sulfonowy | 1-(3 '-N-benzenosulfonylo- amiro)fenylo-3-metylo- pirazolon-5 | chrom | oranż |
| XXIV | zdiazowany kwas 4-nitro-2-aminofenolo-6-sulfonowy | 1-(3'-N-benzoiloamino)- fenylo-3-metylopirazolon-5 | chrom | oranż |
| XXV | zdiazowany kwas 4-chIoro-2-aminofenolo-6-sulfonowy | 1-(3 '-N-benzenosulfonylo- amino)fenylo-3-metylo- pirazolon-5 | chrom | czerwień |
| XXVI | zdiazowany kwas 4-chloro-2-aminofenolo-6-sulfonowy | 1-(4 '-N-benzenosulfonylo- amino)fenylo-3-metylo- pirazolon-5 | chrom | czerwień |
| XXVII | zdiazowany kwas 1,2-diazooksynaftaleno-4-sulfonowy | 1-(4 '-N-benzenosulfonyloamino)fanylo-3-metylo- | kobalt | czerwień |
pirazolon-5
c.d. tabeli
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| XXVIII | zdiazowany kwas 1,2-diazooksynaftaleno-4-sulfonowy | 1-(3 '-N-benzenosulfonylo- amino)fenylo-3-metylo- pirazolon-5 | kobalt | czerwień |
| XXIX | zdiazowany kwas 1,2-diazoaksynaftaleno-4-sulfonowy | 1-(4 '-N-benzenosulfonylo- amino)fenylo-3-metylo- pirazolon-5 | chrom | czerwień o odcieniu niebieskim |
| XXX | zdiazowany kwa9 1,2-diazooksynaftaleno-4-sulfonowy | 1 -(3 -N-benzoiloarnino)fenylo-3-metylopirazolon-5 | chrom | czerwień o odcieniu niebieskim |
| XXXI | zdiazowany kwas 6-nitro-1,2-diazooksynaftaleno-4-sulfonowy | l-(3 '-N-benzenosulfonylo- amino)fenylo-3-metylo- pirazolon-5 | kobalt | oranż |
| XXXII | zdiazowany kwas 6-nitro-1,2-diazooksynaftaleno-4-sulfonowy | 1-(4 '-N-benzenosulfonylo- amino)fenylo-3-metylo- pirazolon-5 | chrom | czerwień |
| XXXIII | zdiazowany kwas 6-nitro-1,2-diazooksynaftaleno-4-sulfonowy | 1-(3 '-N-benzoiloamino)fenylo-3-metylopirazolon-5 | chrom | czerwień |
iSO^Weu
CH, nr
-N= M y>X-NH i/
N
yn/0 > .c© ι χο. Λ fA\- nm-LI \ , / io3w*.
CH.
UzdrDepartament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób otrzymywania nowych barwników metalokompleksowych typu 1:2, pochodnych 1-vN-benzoiloamino)fenylo-3-metylopirazolonu-5 lub 1-(N-benzenosulfonyloamino)fenylo-3metylopirazolonu-5, o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza składnik czynny w postaci zdiazowanej sulfonowej pochodnej 2- aminofenolu, kwasu 1,2-diazooksynaftaleno-4-sulfonowego lub kwasu 6-nitro-1,2-diazooksynaftaleno-4-sulfonowego, Me oznacza atom chromu lub kobaltu, X oznacza grupę karbonylową lub sulfonylową, Y oznacza atom wodoru, chloru, grupę metylową lub benzoesową, znamienny tym, że zdiazowane aminy pochodne kwasów 2-aminofenolosulfonowych takie, jak zdiazowane kwasy 2-aminofenolo4-sulfonowy, 6-chloro-2-aminofenolo-4-sulfonowy, 6-nitro-2-aminofenolo-4-sulfonowy, 4chloro-2-aminofenolo-6-sulfonowy, 4-nitro-2-aminofenolo-6-sulfonowy, otrzymane w reakcji diazowania azotynem sodowym w obecności kwasów mineralnych w środowisku wodnym w temperaturze 0 - 30°C w czasie 1-3 godzin, a także diazozwiązki takie, jak kwas 1,2-diazooksynaftaleno-4-sulfonowy lub kwas 6-nitro-1,2-diazooksynaftaleno-4-sulfonowy poddaje się reakcji sprzęgania 2e składnikami biernymi takimi, jak 1-(4’-N-benzenosulfonyloamino)fenylo-3-metylo pirazolon-5, 1-(4’-N-benzoiloamino)fenylo-3-metylopirazolon-5, 1-(3’-N- benzenosulfonyloamino)fenylo-3-metylopiriUŁolon-5,1-(3 ’-N-benzoiloamino)fenylo-3-metylopirazolon-5 lub ich pochodne, w środowisku wodnym w temperaturze 0 - 30°C w czasie 1-20 godzin przy pH =7,5 - 10,0, a produkt reakcji sprzęgania, po wydzieleniu ze środowiska reakcji ogólnie znanym sposobem względnie bez wydzielania, poddaje się reakcji metalizowania solami chromu trójwartościowego lub kobaltu dwuwartościowego, korzystnie siarczanem lub octanem chromowym w obecności kwasu salicylowego względnie chlorkiem kobaltowym, w temperaturze 60 - 100°C w czasie 1-20 godzin przy pH = 5 - 9.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28600090A PL164112B1 (pl) | 1990-07-09 | 1990-07-09 | Sposób otrzymywania nowych barwników metalokompleksowych typu 1:2 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28600090A PL164112B1 (pl) | 1990-07-09 | 1990-07-09 | Sposób otrzymywania nowych barwników metalokompleksowych typu 1:2 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL286000A1 PL286000A1 (en) | 1992-01-13 |
| PL164112B1 true PL164112B1 (pl) | 1994-06-30 |
Family
ID=20051717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28600090A PL164112B1 (pl) | 1990-07-09 | 1990-07-09 | Sposób otrzymywania nowych barwników metalokompleksowych typu 1:2 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL164112B1 (pl) |
-
1990
- 1990-07-09 PL PL28600090A patent/PL164112B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL286000A1 (en) | 1992-01-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6014045B2 (ja) | 反応性染料およびその製法 | |
| KR100293044B1 (ko) | 반응성염료,이들의제조방법및이들을사용한염색또는날염방법_ | |
| US3514439A (en) | 1:2 homogeneous cobalt complexes of phenyl-azo-phenol,phenyl-azo-naphthol or phenyl-azo pyrazolone dyes having bound to the phenyl nucleus an anilino or naphthylamino substitutent | |
| JP2747500B2 (ja) | 繊維反応性フタロシアニン染料 | |
| KR100251825B1 (ko) | 대칭 아조 염료 | |
| KR0135648B1 (ko) | 2환성 금속착염포르마잔유도체, 그 유도체의 제조방법, 그 유도체를 함유하는 조성물 및 그 유도체를 이용한 염색방법 | |
| PL164112B1 (pl) | Sposób otrzymywania nowych barwników metalokompleksowych typu 1:2 | |
| JPS63162763A (ja) | 染料 | |
| JPH0232165A (ja) | 反応性染料 | |
| JPH0931347A (ja) | アゾ染料及びそれらの製造方法 | |
| JPS6035948B2 (ja) | 水溶性染料、その製法及びセルローズ‐及びポリアミド繊維材料の染色及び捺染への使用 | |
| CA1049001A (en) | Chromium complex dyes, their manufacture and use | |
| JPH06212083A (ja) | アゾ染料類、それらの製造方法及びその用途 | |
| US3970615A (en) | Unsymmetrical mono-sulfo containing chromium complexes of azo dyes | |
| DE2201030A1 (de) | Azofarbstoffe,deren Herstellung und Verwendung | |
| EP1352032B1 (en) | Dispers-reactive dyes containing acetoxymethylsulfone or vinylsulfone and their process | |
| US4256634A (en) | Iron complex azo dyestuffs | |
| US4499015A (en) | Chromium complex azo dyestuffs and mixtures of chromium complex azo dyestuffs derivated from 1-amino-2-hydroxynaphtalene-4-sulphonic acids or aminophenols | |
| US6762288B2 (en) | Reactive azo dyes | |
| JPH0247162A (ja) | アゾ染料、その製造方法およびその用法 | |
| JP2001098471A (ja) | ポリアミド含有材料を浸染または捺染する方法 | |
| CA1122595A (en) | Azo dyes, their preparation and use | |
| JPH06212085A (ja) | 反応性染料および繊維材料の着色法 | |
| US4138395A (en) | Water soluble copper complex monoazo dyestuff based upon ortho-amino phenol-sulfonic acid and N-acetoacetyl compound of amino-benzene-β-hydroxy-ethylsulfone-sulfuric acid ester | |
| US4005067A (en) | Process for the synthesis of nitrite ion-containing 1:1 complexes of cobalt and metallizable monoazo or azomethine compounds and such complexes |