PL163736B1 - Sposób wytwarzania mieszaniny nowych alkilofenylo-alkilo-2,3-dwuchlorowcopropylochlorowcofosforanów - Google Patents
Sposób wytwarzania mieszaniny nowych alkilofenylo-alkilo-2,3-dwuchlorowcopropylochlorowcofosforanówInfo
- Publication number
- PL163736B1 PL163736B1 PL28621590A PL28621590A PL163736B1 PL 163736 B1 PL163736 B1 PL 163736B1 PL 28621590 A PL28621590 A PL 28621590A PL 28621590 A PL28621590 A PL 28621590A PL 163736 B1 PL163736 B1 PL 163736B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mixture
- calculated
- alkylphenyl
- new
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Abstract
Sposób wytwarzania mieszaniny nowych alkilofenylo-alkilo-2,3-dwuchlorowcopropylochlorowcofosforanów o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 oznaczają wodór, względnie prosty lub rozgałęziony rodnik alkilowy zawierający od 1 do 12 atomów węgla, R3 oznacza prosty lub rozgałęziony rodnik alkilowy zawierający od 1 do 14 atomów węgla, X oznacza chlorowiec, natomiast m, n, o oznaczają liczby całkowite lub ułamkowe zawarte w granicach od 0,05 do 2,85, przy czym m + n + o<3, znamienny tym, że alkilofenyloalkilochlorowcofosforan o wzorze ogólnym 3, w którym R1, R2, R3, X oraz m, n mają wyżej podane znaczenie, estryfikuje się od 0,05 do 2,85 molami epichlorowcohydryny propylenowej w temperaturze powyżej 313 K, aż do całkowitego przereagowania epichlorohydryny propylenowej.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania mieszaniny nowych alkilofenylo-alkilo-2,3dwuchlorowcopropylo-chlorowcofosforanów o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 oznaczają wodór albo prosty lub rozgałęziony rodnik alkilowy zawierający od 1 do 12 atomów węgla, R3 oznacza prosty lub rozgałęziony rodnik alkilowy zawierający 1 do 14 atomów węgla, X oznacza chlorowiec, natomiast m, n, o oznaczają liczby całkowite lub ułamkowe zawarte w granicach od 0,05 do 2,85, przy czym m + n + o<3.
Związek wytworzony sposobem według wynalazku stanowi półprodukt do wytwarzania mieszaniny nowych fosforanów alkilofenylo-alkilo-2,3-dwu-chlorowcopropylo-2-chlorowco-3alkoksypropylowych o wzorze ogólnym 2, w którym R11 R2 oznaczają wodór względnie prosty lub rozgałęziony rodnik alkilowy zawierający od 1 do 12 atomów węgla, R3, R4 oznaczają prosty lub rozgałęziony rodnik alkilowy zawierający od 1 do 14 atomów węgla, X oznacza chlorowiec, natomiast m, n, o, p oznaczają liczby całkowite lub ułamkowe zawarte w granicach od 0,05 do 2,85, przy czym m + n + o + p = 3, wykazującej zdolność emulgowania mieszanin wodno-organicznych. Mieszaniny nowych związków, wytworzone sposobem według wynalazku, nie są opisane w piśmiennictwie chemicznym.
Według wynalazku sposób wytwarzania mieszaniny nowych alkilofenylo-alkilo-2,3-dwuchlorowcopropylo-chlorofosforanów o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 oznaczają wodór względnie prosty lub rozgałęziony rodnik alkilowy zawierający od 1 do 12 atomów węgla, R3 oznacza prosty lub rozgałęziony rodnik alkilowy zawierający od 1 do 14 atomów węgla, X oznacza chlorowiec, natomiast m, n, o oznaczają liczby całkowite lub ułamkowe zawarte w granicach od 0,05 do 2,85, przy czym m + n + o<3, polega na tym, że alkilofenylo-alkilo-chlorofosforan o wzorze 3, w którym Ri, R2, R3, X oraz m, n mają wyżej podane znaczenie, estryfikuje się od 0,05 do 2,85 molami epichlorowcohydryny propylenowej w temperaturze powyżej 313 K do całkowitego przereagowania epichlorowcohydryny.
Związek wytworzony sposobem według wynalazku poddany reakcji z 0,05 do 2,85 molami 1-alkoksy-2,3-epoksypropanu o wzorze ogólnym 4, w którym R4 ma wyżej podane znaczenie, prowadzi do uzyskania związku o wzorze ogólnym 2, który wykazuje właściwości emulgowania mieszanin wodno-organicznych.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania.
Przykład I. Do 1 mola mieszaniny fenylo-2-etyloheksylo-bromofosforanów, w której m = 2,5, n = 0,05, o liczbie kwasowej 155, dozuje się 48 g (0,35 mola) epibromohydryny propylenowej, w temperaturze od 333 do 338 K, przez 1,8 ks,po czym kontynuuje się reakcję estryfikacji aż do uzyskania liczby kwasowej mieszaniny reakcyjnej 15,1. Otrzymuje się 370 g mieszaniny fenylo-2etyloheksylo-2,3-dwubromopropylo-bromofosforanów o liczbie kwasowej 15,2. Wyniki analizy elementarnej: zawartość fosforu 8,45% (wyliczona 8,38%), zawartość bromu 17,50% (wyliczona 17,32%), zawartość węgla 53,43% (wyliczona 53,35%), zawartość wodoru 4,50% (wyliczona 4,08%). Analiza spektralna w podczerwieni wykazała obecność wiązania P = O (drgania walencyjne 1260cm_1), P-OCar (drgania walencyjne 1160 cm_1), wiązania P-OCal.Irz. (drgania waleń163 736 3 cyjne 1950 cm”1). Stwierdzono ponadto obecność labilnego bromu, który w wodzie ulega hydrolizie z wytworzeniem Br oraz wiązania P-OH (drgania walencyjne w podczerwieni 910 cmH).
Przykład II. Do 1 mola mieszaniny dodecylofenylo-metylo-chlorofosforanów, w której m = 0,1, n = 2,8, o liczbie kwasowej 69, wprowadza się 4,6 g (0,05 mola) epichlorohydryny propylenowej w czasie 0,9 ks i prowadzi reakcję estryfikacji aż do uzyskania liczby kwasowej 33. Otrzymuje się 168 g mieszaniny dodecylofenylo-metylo-2,3-dwuchloropropylo-chlorofosforanów. Wyniki analizy elementarnej: zawartość fosforu 18,40% (wyliczona 18,45%), zawartość chloru 3,20% (wyliczoną 3,17%), zawartość węgla 33,85% (wyliczona 33,93%), zawartość wodoru 6,85% (wyliczona 6,87%). Analiza spektralna w podczerwieni wykazała obecność wiązania P = 0 (drgania walencyjne 1260cm”1), P-OCar (drgania walencyjne 1160cm”1), wiązania P-OCal.Irz. (drgania walencyjne 1950 cm”1). Stwierdzono ponadto obecność labilnego chloru, który w wodzie ulega hydrolizie z wytworzeniem Cl oraz wiązania P-OH (drgania walencyjne w podczerwieni 910 cm' ).
Przykład III. Do 1 mola mieszaniny metylofenylo-tetradecylo-chlorofosforanów, w której m = 2,85, n = 0,05, o liczbie kwasowej 15, wkrapla się 4,6 g (0,05 mola) epichlorohydryny propylenowej, w czasie 0,9 ks, aż do uzyskania liczby kwasowej 7. Otrzymuje się 366 g mieszaniny metylofenylo-tetradecylo-2,3-dwuchloropropylo-chlorofosforanów o liczbie kwasowej 7. Wyniki analizy elementarnej: zawartość fosforu 8,48% (wyliczona 8,36%), zawartość chloru 1,50% (wyliczona 1,44%), zawartość węgla 67,25% (wyliczona 67,31%), zawartość wodoru 5,40% (wyliczona 5,39%). Analiza spektralna w podczerwieni wykazała obecność wiązania P = 0 (drgania walencyjne 1260cm”1), P-OCar (drgania walencyjne 1160cm”1), wiązania P-OCal.Irz. (drgania walencyjne 1950 cm”1). Stwierdzono ponadto obecność labilnego chloru, który w wodzie ulega hydrolizie z wytworzeniem Cl' oraz wiązania P-OH (drgania walencyjne w podczerwieni 910 cm”1).
Przykład IV. Do 1 mola mieszaniny estrów fenylo-t-butylo-chlorofosforowych, w której m = 0,1, n = 2,8, o liczbie kwasowej 18, wprowadza się 4,6 g (0,05 mola) epichlorohydryny propylenowej w czasie 1,8 ks, aż do uzyskania liczby kwasowej 9. Otrzymuje się 269 g mieszaniny fenylo-tbutylo-2,3-dwuchloropropylo-chlorofosforanów. Wyniki analizy elementarnej: zawartość fosforu 11,45% (wyliczona 11,52%), zawartość chloru 2,05% (wyliczona 1,99%), zawartość węgla 53,25% (wyliczona 53,31%), zawartość wodoru 9,61% (wyliczona 9,65%). Analiza spektralna w podczerwieni wykazała obecność wiązania P = O (drgania walencyjne 1260 cm”1), P-OCar (drgania walencyjne 1160cm”1), wiązania P-OCal.Irz. (drgania walencyjne 1950cm”1). Stwierdzono ponadto obecność labilnego chloru, który w wodzie ulega hydrolizie z wytworzeniem Cl~ oraz wiązania P-OH (drgania walencyjne w podczerwieni 910 cm”1).
Przykład V. Do 1 mola mieszaniny dwumetylofenylo-dodecylo-bromofosforanów i dwumetylofenylo-tetradecylo-bromofosforanów w stosunku molowym 3:2, w której m = 0,1, n = 0,05, o liczbie kwasowej 538, wprowadza się 384g (2,80 mola) epibromohydryny propylenowej, w temperaturze od 403 K w czasie 1,8 ks, po czym kontynuuje się reakcję aż do uzyskania stałej liczby kwasowej. Otrzymuje się 680 g mieszaniny ksylenylo-(dodecylo-tetradecylo)-2,3-dwubromopropylo” bromofosforanów o liczbie kwasowej 4,1. Wyniki analizy elementarnej: zawartość fosforu 4,50% (wyliczona 4,50%), zawartość bromu 64,40% (wyliczona 45,60%), zawartość węgla 17,72% (wyliczona 17,66%), zawartość wodoru 2,30% (wyliczona 2,36%). Analiza spektralna w podczerwieni wykazała obecność wiązania P = O (drgania walencyjne 1260 cm”1), P-OCar (drgania walencyjne 1160 cm”1), wiązania P-OCal.Irz. (drgania walencyjne 1950 cm”1). Stwierdzono ponadto obecność labilnego bromu, który w wodzie ulega hydrolizie z wytworzeniem Br' oiaz wiązania P-OH (drgania walencyjne w podczerwieni 910 cm”1).
Przykład VI. Do 1 mola mieszaniny fenylodecylo-bromofosforanu i ksylenylo-dodecylobromofosforanu w stosunku molowym 1:1, w której m = 0,1, n = 0,05, o liczbie kwasowej 550, dodaje się w temperaturze od 393 K 4,6 g epichlorohydryny propylenowej i prowadzi się reakcję do uzyskania stałej liczby kwasowej. Otrzymuje się w ten sposób 299,70g mieszaniny ksylenylododecylo-(2,3-chIorobromo)propylobromofosforanów o liczbie kwasowej 520. Wyniki analizy elementarnej: zawartość fosforu 10,40% (wyliczona 10,37%), zawartość bromu 76,07% (wyliczona 76,10%), zawartość chloru 0,5% (wyliczona 0,61%), zawartość węgla 5,70% (wyliczona 5,80%), zawartość wodoru 0,50% (wyliczona 0,77%). Analiza spektralna w podczerwieni wykazała obecność wiązania P = 0 (drgania walencyjne 1260cm'1), P-OCar (drgania walencyjne 1160 cm”1), wiązania P-OCal.Irz. (drgania walencyjne 1950cm”1). Stwierdzono ponadto obecność labilnego bromu, który w wodzie ulega hydrolizie z wytworzeniem Br' oraz wiązania P-OH (drgania walencyjne w podczerwieni 910cm”1).
Wzór 1
I \
Wzór 2
CH2-ęH-CH2-Of ''fo-CHj-ęH-CH/O-R, X X
Wzór 3 ch2-ch-ch2-o-r4
Wzór 4
Departament Wydawnictw UP RP Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania mieszaniny nowych alkilofenylo-alkilo-2,3-dwuchlorowcopropylochlorowcofosforanów o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 oznaczają wodór, względnie prosty lub rozgałęziony rodnik alkilowy zawierający od 1 do 12 atomów węgla, R3 oznacza prosty lub rozgałęziony rodnik alkilowy zawierający od 1 do 14 atomów węgla, X oznacza chlorowiec, natomiast m, n, o oznaczają liczby całkowite lub ułamkowe zawarte w granicach od 0,05 do 2,85, przy czym m + n + o<3, znamienny tym, że alkilofenyloalkilochlorowcofosforan o wzorze ogólnym 3, w którym Ri, R2, R3, X oraz m, n mają wyżej podane znaczenie, estryfikuje się od 0,05 do 2,85 molami epichlorowcohydryny propylenowej w temperaturze powyżej 313 K, aż do całkowitego przereagowania epichlorohydryny propylenowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28621590A PL163736B1 (pl) | 1990-07-24 | 1990-07-24 | Sposób wytwarzania mieszaniny nowych alkilofenylo-alkilo-2,3-dwuchlorowcopropylochlorowcofosforanów |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28621590A PL163736B1 (pl) | 1990-07-24 | 1990-07-24 | Sposób wytwarzania mieszaniny nowych alkilofenylo-alkilo-2,3-dwuchlorowcopropylochlorowcofosforanów |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL286215A1 PL286215A1 (en) | 1992-01-27 |
| PL163736B1 true PL163736B1 (pl) | 1994-04-29 |
Family
ID=20051865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28621590A PL163736B1 (pl) | 1990-07-24 | 1990-07-24 | Sposób wytwarzania mieszaniny nowych alkilofenylo-alkilo-2,3-dwuchlorowcopropylochlorowcofosforanów |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL163736B1 (pl) |
-
1990
- 1990-07-24 PL PL28621590A patent/PL163736B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL286215A1 (en) | 1992-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4093641A (en) | Preparation of silylalkyl esters of phosphorus | |
| EP0453406B1 (en) | 5,5-Bis(perfluoroalkylheteromethyl)-2-hydroxy-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinanes, derived acyclic phosphorus acids and salts or esters thereof | |
| US4006176A (en) | Organosilane compounds | |
| US3192242A (en) | 2, 2-bis(halomethyl)-1, 3-propylenebis (phosphorodihalidates) and halogenated diphosphate esters thereof | |
| US4477645A (en) | Immobilized epoxy advancement initiators | |
| US4005119A (en) | Organosilane compounds | |
| US4005118A (en) | Organosilane compounds | |
| PL163736B1 (pl) | Sposób wytwarzania mieszaniny nowych alkilofenylo-alkilo-2,3-dwuchlorowcopropylochlorowcofosforanów | |
| US4540823A (en) | Tetrahydrocarbyl phosphonium salts | |
| KR910016904A (ko) | 화염지연조성물과 그 조성물을 사용하여 화염지연직물을 제조하는 방법 | |
| US5703258A (en) | Silicon and phosphorus containing compositions | |
| KR960042238A (ko) | 사이클릭 폴리사카라이드 포접 화합물의 전하 조절제로서의 용도 | |
| KR960000899A (ko) | 비스(디클로로오르게노실릴)알칸 및 그것의 제조방법 | |
| PL163735B1 (pl) | Sposób wytwarzania mieszaniny nowych alkilofenylo-2,3-dwuchlorowcopropylo chloroweofosforanów | |
| US4191702A (en) | Preparation of alkyl or aralkyl thiosulfates | |
| JPH0565339A (ja) | 難燃性ポリエステルの製法 | |
| US3565936A (en) | N,n-disubstituted aminoalkoxyalkylsilicon compounds and derivatives thereof | |
| PL163607B1 (pl) | Sposób wytwarzania mieszaniny nowych fosforanów alkilofenylo-alkilo-2,3 dwuchlorowcopropylo -/2-chlorowco-3-alkoksy/ propylowych | |
| Gajda | Preparation of diethyl 1-bromoalkylphosphonates | |
| US3372209A (en) | Diphosphorus ester hydrocarbon diols | |
| PL163737B1 (pl) | Sposób wytwarzania mieszaniny nowych fosforanów alkilofenylo-2,3-dwuchlorowco propylo-/2-chlorowco-3-alkoksy/propylowych | |
| US3362977A (en) | Method for making organosilanes | |
| US2996530A (en) | Phosphinyl alicyclic silicon compounds | |
| EP0125852B1 (en) | Metal amine complexes for improving the bond strength properties of asphalt | |
| ES8203315A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de compuestos de viniles- tilbeno |