PL162232B2 - Sposób otrzymywania nowych 4-nitrofenylohydrazonowych barwników kationowych PL - Google Patents

Abstract

Sposób otrzymywania nowych 4- nitrofenylohydrazonowych barwników ka- tionowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe metylowa lub hydroksyetylo- wa, a n oznacza 1 lub 2, znamienny tym, ze na zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza atom jodu lub bromu albo grupe metylosiarczanowa, a pozostale symbole ma- ja wyzej podane znaczenia, dziala sie dwu- wodnym (E)-4-nitrobenzenodiazanem sodu, po czym otrzymany zwiazek azowy o ogól- nym wzorze 3, w którym symbole maja wy- zej podane znaczenia, poddaje sie dzialaniu rozcienczonym kwasem solnym. W zór 1 PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 4-nitrofenylohydrazonowych barwników kationowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylową lub hydroksyetylową, a n oznacza 1 lub 2. Barwniki te barwią poliakrylonitryl ewentualnie wełnę na kolor złocistożółty.

Otrzymywany sposobem według wynalazku barwnik o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylową, a n oznacza 1, jest znany z polskiego opisu patentowego nr 160 823. Barwniki otrzymywane sposobem według wynalazku o wzorze 1, w którym R oznacza grupę hydroksylową, a n oznacza 1 lub 2, są związkami nowymi.

Sposobem według wynalazku opatentowanego za numerem 160 823 otrzymuje się barwniki o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylową, a n oznacza 1, zawierające w pierścieniu benzenowym grupę nitrową obecną w omawianym wzorze 1, bądź grupę nitrową w innych położeniach albo atom chloru względnie grupę metylową, alkoksylową albo fenyloazową bądź nie zawierające w tym pierścieniu żadnego podstawnika, działając na siarczan 4-metylo2,3-dihydro-lH-cyklopenta [b] chinoliniowy w wodnym roztworze węglanu sodu solą benzenolub 4-fenyloazobenzenodiazoniową albo solą 2-, 3- lub 4-nitrobenzeno- względnie 2- lub 4alkoksybenzenodiazoniową bądź solą 4-metylo- lub 4-chlorobenzenodiazoniową i poddając uzyskany związek działaniu kwasu solnego.

Sposobem według wynalazku na związek o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza atom jodu lub bromu albo grupę metylosiarczanową, a pozostałe symbole mają wyżej podane znaczenia, działa się dwuwodnym (E)-4-nitrobenzenodiazanem sodu, po czym otrzymany związek azowy o ogólnym wzorze 3, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia, poddaje się działaniu rozcieńczonego kwasu solnego.

Otrzymywane sposobem według wynalazku barwniki kationowe wykazują dobre odporności mokre i na światło.

Wynalazek ilustrują następujące przykłady, w których procenty oznaczają procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza:

Przykład I. Roztwór 3,25 g (0,01 mola) jodku l,2,3,4-tetrahydro-10-metyloakr^dyniowego i 2,25g (0,011 mola) dwuwodnego (E)-4-nitrobenzenodiazanu sodu w 50 cnf wody ogrzewano w ciągu 1 godziny w łaźni parowej. Po ochłodzeniu odsączono osad, przemyto dwukrotnie porcjami po 20 cm³ 2% wodnego roztworu amoniaku i wysuszono. Otrzymano 3,46g /100% wydajności/ granatowego produktu /1.2,3JO-terrahydro-10-metylo-4-[/4-nitroienylo/azo]akrydyny o temperaturze topnienia 212,5 - 213,5° /z rozkładem/.

l,73g (0,005 mola) l,2,3,10-tetrahydro-10-metylo-4-[/4-nitrofenylo/azo]akrydyny ogrzano następnie do wrzenia z 260 cm³ 2% wodnego roztworu kwasu solnego, przesączono otrzymany roztwór i pozostawiono do powolnego ochłodzenia. Po kilkunastu godzinach odsą162 232 czono osad, przemyto trzykrotnie porcjami po 10 cm³ eteru i wysuszono w temperaturze 80°. Uzyskano l,53g /80% wydajności/ czerwonopomarańczowego związku /chlorku 1,2,3,4-tetrahydro-10-metylo-4-[/4-nitrofenylo/hydrazono]akrydyniowego/ o temperaturze topnienia 230 232° /z rozkładem/. Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl na kolor złocistożółty.

Przykład Π. Postępując sposobem opisanym w przykładzie I, przy użyciu zamiast jodku l,2,3,4-tetrahydro-10-metyloakrydyniowego 3,09g (0,01 mola) metylosiarczanu 1,2,3,4-tetrahydro-10-metyloakrydyniowego uzyskano l,53g (80% wydajności) czerwonopomarańczowego związku/chlorku l,2,3,4-tetrahydro-10-metylo-4-[/nitrofenylo/hydrazono]akrydyniowego o temperaturze topnienia 230-232° /z rozkładem/. Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl na kolor złocistożółty.

Przykład ΙΠ. Mieszaninę 2,94g (0,01 mola) bromku 2,3-dihydro-4-/2-hydroksyetylo/-lH-cyklopentarb]chinoliniowego, 2,48g (0,011 mola) dwuwodnego (E)-4-nitrobenzenodiazanu sodu i 50 cm3 wody ogrzewano w łaźni wodnej, intensywnie mieszając. Następnego dnia odsączono produkt i przemyto 2% wodnym roztworem amoniaku. Uzyskano 3,5g /97% wydajności/2,3-dihydro-4-/2-hydroksyetylo/-3-[74-nitrofenylo/azo]-4H-cyklopenta[b]chinoliny o tem peraturze rozkładu 213-215°.

3,62g (0,01 mola) 2,3-dihydro-4-/2-hydroksyetylo/-3-[/4-nirofenylo/azo]-4H-cyklopenta[^b]c^hino^lin^y w ³⁰⁰ cm^{3 5}% ^kwasu sotae^go o^grzano do wrzema ^{i p}rzesączono. ^Nastę^pne^go dnia odsączono barwnik. Otrzymano 3,75g /94% wydajności/ chlorku 2,3- dihydro-4-/2-hydroksyetylo/-3-[/4-nitrofenylo/hydrazono]-lH-cyklopenta[b]chinoliniowego o temperaturze rozkładu powyżej 260°. Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl i wełnę na kolor żółty o odcieniu złocistym.

162 232

νο₂

(CH₂)n

X R Wzór 2

NOa

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz

Cena 10 000 zł

Claims (1)

1. Zastrzeżenie patentowe

   Sposób otrzymywania nowych 4-nitrofenylohydrazonowych barwników kationowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylową lub hydroksyetylową, a n oznacza 1 lub 2, znamienny tym, że na związek o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza atom jodu lub bromu albo grupę metylosiarczanową, a pozostałe symbole mają wyżej podane znaczenia, działa się dwuwodnym (E)-4-nitrobenzenodiazanem sodu, po czym otrzymany związek azowy o ogólnym wzorze 3, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia, poddaje się działaniu rozcieńczonym kwasem solnym.