PL161815B1 - Sposób wytwarzania eteru 2,2’-bis(N-fenyloaminofenoksyetylowego) PL - Google Patents

Abstract

1. Sposób wytwarzania eteru 2,2’ -bis (N- fenyloaminofenoksyetylowego), znamienny tym, ze do roztworu p- hydroksydifenyloaminy w rozpuszczalniku organicznym oraz wodo- rotlenku sodu lub potasu, utrzymywanych w stanie wrzenia dodaje sie eter 2.2’-dichloroe- tylowy i prowadzi reakcje w temperaturze wrzenia mieszaniny w czasie 6 do 30 godzin, po czym odfiltrowuje na goraco krysztaly chlorku sodu lub potasu, a z otrzymanego przesaczu wykrystalizowuje produkt, który oddziela sie znanymi metodami, przy czym jako rozpusz- czalnik stosuje sie alkohol o 3 do 9 atomach wegla. PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania eteru 2,2'-bis(N-fenyloaminofenoksyetylowego), znajdującego zastosowanie w szczególności jako termostabilizator do kordów poliamidowych .

Eter 2,2’-bis(N-fenyloaminofenoksyetylowy) jest znany pod nazwą N-l. Metody wytwarzania tego związku nie są znane.

Celem wynalazku było opracowanie metody wytwarzania 2,2'-bisCN-fenyloaminofenoksyetylowego).

Sposób według wynalazku polega na reakcji pomiędzy p-hydroksydifenyloaminą w roztworze rozpuszczalnika organicznego a eterem 2,2'-dichloroetylowym w obecności wrzącego wodorotlenku sodu lub potasu i prowadzi reakcję w temperaturze wrzenia mieszaniny w czasie 6 do 30 godzin. Po zakończeniu reakcji odfiltrowuje się na gorąco kryształy chlorku sodu lub potasu, a z otrzymanego przesączu wykrystalizowuje się produkt, który oddziela się znanymi metodami, jako rozpuszczalnik organiczny stosuje się alkohole o 3 do 9 atomach węgla.

Korzystnie, jeśli stosuje się 4 do 12 moli rozpuszczalnika organicznego na 1 mol p-hydroksydifenyloaminy i stechiometryczne ilości eteru 2,2'-dichloroetylowego oraz nadmiar od 0,2 moli do stechiometrycznych ilaści wodorotlenku sodu lub potasu. Korzystnie, jeśli stosuje się intensywne mieszanie mieszaniny reakcyjnej.

dedług wynalazku rozpuszczalnik organiczny po wydzieleniu kryształów i osuszeniu kryształów zawraca się do rozpuszczalnika p-hydroksydifenyloaminy.

Zaletą sposobu według wynalazku jest prostota jego wykonania. Roztwór poreakcyjny wymaga jedynie odfiltrowania soli, krystalizacji produktu i ponownej jego filtracji. Otrzymany eter 2,2'-bis(N-fenyloaminofenoksyetylowy) sposobem według wynalazku jest produktem, który daje efekt stabilności termicznej w zastosowaniu do polimerów poliamidowych, zwłaszcza poliamidu 6.

Sposób według wynalazku przedstawiono w poniższym przykładzie.

Przykład. Do ogrzewanego reaktora z mieszadłem i chłodnicą zwrotną wprowadza się 2990 g (40,4 mola) n-butanolu, 944g (5,1 mola) p-hydroksydifenyloaminy. Mieszaninę ogrzewa się do wrzenia i rozpuszcza p-hydroksydifenyloaminę, po czym dodaje 224g (5,6 mola) wodorotlenku sodowego. Oo roztworu, utrzymującego się w stanie wrzenia wkrapla się 376g (2,6 mola) eteru 2,2'-dichloroetylowego. Mieszaninę utrzymuje się w stanie wrzenia, pod chłodnicą zwrotną w ciągu 8 godzin. Po tym czasie oddziela się na filtrze ze szkła spiekanego 328g (5,6 mola) chlorku sodowego. Filtrację prowadzi się w temperaturze 80*C.

161 Β15

Butanolowy przesącz odstawia się do wykrystalizowania eteru 2,2*-bis(N-ienyloaminofenoksyetylowego). Eter oddziela się od roztworu butanolowego metodę filtracji. Kryształy produktu suszy się w suszarce próżniowej w temperaturze 60 - 90°C. Wysuszone kryształy maję temperaturę topnienia 97 - 9B*C. Przesącz butanolowy i butanol odzyskany podczas suszenia zawraca się do reaktora syntezy.

Kryształy eteru 2,2 '-bis(N-fenyloaminofenoksyetylowego) w ilości 0,2¾ wagowych zastosowano w poliamidzie 6. Uzyskano następujące wyniki. W temperaturze 160*C aktywność termostabilizatora w postaci eteru 2,2'-bis(N-fenyloaminofenoksyetylowego) wynosiła 9B - 100¾ w atmosferze powietrza po 2 godzinach ogrzewania. W temperaturze 200*C aktywność eteru 2,2'-bis(N-fenyloaminofenoksyetylowego) obniżyła się do 74 - 77¾ po 2 godzinach ogrzewania w atmosferze powietrza.

Otrzymane wyniki są porównywalne z wynikami uzyskanymi przy zastosowaniu antyutleniacza ΒΧΑ firmy Unirojal produkcji USA. Termostabilizator ΒΧΑ znany jest jako produkt kondensacji difenyloaminy z acetonem i formaldehydem i stosowany powszechnie jako termostabilizator poliamidu 6. Poliamid 6 zawierający eter 2,2 ”-bis(N-fenyloaminofenoksyetylowy) w dalszym procesie technologicznym wykazywał wysoką aktywność przeciwstarzeniową na poziomie powyżej 90¾ kopsów przędzy bezzrywowej.

161 815

Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.

Cena 10 000 zł

Claims (2)

1. Zastrzeżenia patentowe

   1. Sposób wytwarzania eteru 2,2 '-bis1 IN-fenyloaminofenoksyety1owego), znamienny tym, że do roztworu p-hydroksydifenyloaminy w rozpuszczalniku organicznym oraz wodorotlenku sodu lub potasu, utrzymywanych w stanie wrzenia dodaje się eter 2,2’-dichloroetylowy i prowadzi reakcję w temperaturze wrzenia mieszaniny w czasie 6 do 30 godzin, po czym odfiltrowuje na gorąco kryształy chlorku sodu lub potasu, a z otrzymanego przesączu wykrystalizowuje produkt, który oddziela się znanymi metodami, przy czym jako rozpuszczalnik stosuje się alkohol o 3 do 9 atomach węgla.
2. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się A do 12 moli rozpuszczalnika organicznego na 1 mol p-hydroksydifenyloaminy oraz nadmiar od 0,2 moli do stechiometrycznych ilości wodorotlenku sodu lub potasu i stechiometryczne ilości eteru 2,2-dichloroetylowego w stosunku do p-hydroksydifenyloaminy.

   «««