PL161061B2 - Sposób otrzymywania nowych barwników kationowych PL - Google Patents

Abstract

Sposób otrzymywania nowych barwni- ków kationowych o ogólnym wzorze 1, w któ- rym R oznacza grupe m etylow a albo alkoksylowa, znamienny tym, ze na metylo- siarczan 4-metylo-2,3-dihydro-1H-cyklopenta [b] chinoliniowy dziala sie w roztworze wodnym weglanu sodu sola p-metylo-albo p-alkoksyfe- nylodiazoniowa, po czym na uzyskany zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenia, dziala sie w toluenie lub benzenie siarczanem dimetylu. PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych barwników katonowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylową albo alkoksylową. Barwnńki te barwią jedwab naturalny, wełnę i włókna poliakrrloiiryytowe na kolory fioleoowy, bordo i brunatny.

^Sposobem wedłu^g wynalazku na me^lylos^laΓczai ł-me^lo-^2,3-di^hydro-lH-cy^klopenta ^£b chinolintowr działa się w roztworze wodnym węglanu sodu solą p-meeylo- albo p-alkoksyf enylodiazoniowę, po· czym na uzyskany związek o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyżej podane znaczenia, działa się w toluenie lub benzenie sia^z^em dimetylu.

Otrzymywane sposobem według wynalazku nowe baΓoπiki kanonowe wykazują bardzo dobre odporności mokre i na światło.

WyyiZazek ilustruję następujące przykłady, w których procenty oznaczają procenty wagowe, a stopnie tempeeatury podano w stopniach Celsjuscz·.

Przykład I. 1,23 g /0,01 mooa/ 4-meeokssrziliny rozpuszczono w 2,5 ml stężonego kwasu soln^o i 6 ml oody^, oziębiono uc^yskzn^r roztwiór do 0° i w nmperaturze ² - 5° dodaⁿo 0,79 g /0,0115 mooa/ azotanu sodu, rozpuszczonego w 2 ml wody. Klarowny roztwór chlorku 4-mJtoksybenzenodiazoniowego dodano przy inensyw^f^i^m mieszaniu w ciągu 5 mnut do roztworu 2,95 g /0,01 mooa/ meniosiarczanu 4-meeylo-2,3-dihrdΓo-lH-cyktopeita £bJ chinolintwwego ^w 120 ^g 15¾ wodnego roztworu węglanu sodowego, oziębione^go do nmpentur' 1° - 15°. tlałoś mieszano w ciągu 4 godzin w temperaturze pokojowej i pozostawiono na dalsze 12 godzin. Wyyzćelony czarny osad odsączono, przemyto na lejku 2 % wodnym roc0wolem wodorotlenku potasu i suszono pod c®niejsz(inyΓ ciśnieniem nad wodototlenklem potasu. Uzyskano 3,1 g /97,7 % wyidar^ooś c / surowego produktu, który następnie przemywano na lejku touuenem do zaniku ftoletowej barwy rozpuszczalnika. Roztwór toluenowy zatężono pod cmie;^:^^(^n)^m ciśnieniem /temperatura łaźni 45 - 55⁰/ do objętości 10 ml i pozostawiono na 6 godzin w temperaturze 5 6°. t/wydolono kryształy 3- f/4-metoksy/fenyloazoj -4-meey lo-2,3-ΖιΗ'Ζ^-4Η-^^ l^openta £bj chinoliny o temperaturze ^pnienia I⁷⁷ - 182°/ zrodkładem/. O,⁹⁵ g /0,00³ mon/ otrymanego związku rozpuszczono w 50 ml bezwodnego toluenu, dodano 5 g /0.032 moa/ siarcza· nu di^^itylu i pozostawiono w tempera turze pokojowe,] na 20 dni.. WyrzCelono 1,16 g /87,2 % '.^d^nośść/ meniosiarczanu ³- //4-me^toks^y/^lnny^tα^yzdactinq_7 -⁴-metylo-^N-me^eylo-2, nintiyi^o lH-^k lo^pen t^{a £} b j chinol nowego o temperaturze topnienia ¹⁷⁵ - 1⁸⁰° /z rozkład^/, debrze rozpuszczalny w wodzie i etanolu, słabo rozpuszczalny w acetonie, nierozpuszczalny w toluenie i eterze. ^UV-vis ^/metanol-oodz^z:λ _max ^{= 496} nm /6 = 2,72 χ 104/

IR /K3r/': 163^3, 1540^, 1500, 1255, 1210 /^OO/cm^-1 Anaaiza: dla wzoru *'22H25Nj^5' /433,50/ obliczono 7,23 ¾ S znaleziono 7,81 % S

Otrzymany barwnik barwi określone wyżej włókna na kolor czerwonnofoletowy.

161 061

Przykład II. Z 1,37 g /o,01 mia/ 4-etoksyni1iny, rozpuszczonej w 2,5 ml stężonego kwasu solnego i 15 ml wody, otrzmmano sposobem podanym w przykładzie I chlorek 4-etoksybenzenodiazoniowy. Uzyskaną sól diazoni.ową dodano do 2,95 g /0,01 mooa/ meeylosiarczanu 4-mety1o-2,3-dihydro-ΙΗ-cykoopenta £bj chinolinlowego w 120 g 15 % wodnego roztworu węglanu sodu.Postępując sposobem opisanym w przykładzie I wydzielono 2,8 g /84,3 % wydaaności/ surowego produktu, który oczyszczono sposobem podanym w przykładzie I. Uzyskano 3- f/4^^sy/fen^oazoj -⁴-me^eylo-2^,3-^djLl^dro-^H-cy^lopenta ^b chinolinę o temperaturze 'topnienia l⁷0-l⁷⁴° ^/z rozkładem/. ^{0,993 g/0},003 mo^/ o-tryymane^ związku rozpuszczono w ¹⁵⁰ ml bezwodnego toluenu, dodano 5 g /0,032 moL·/ siarczanu dimetylu i pozostawiono w temperaturze pokojowej przez 20 dni.. Wydzielony osad odsączono i przemyto na lejku eterem dittylowym. Uzyskano ^{1,2 g} /^87,3 % wydaanoóci/ m.e^losiarczanu ³- /M-e^ksy-^ny^t^daazom^J -4yetyll-ίl-inyeydo-2,3-dihyZΓl-].H-cyklopenta b chiπolinlowegl o temperaturze topnienia ¹⁶⁶ - ¹⁷¹° /z rozlkłaiJem/^, fibrze rozpuszczalnego w wodzie i etanolu, nierozpuszczalnego w toluenie i eterze.

UV-vis /metanol-woda/:AA⁸⁸ nm ^/ £- ^2,3 χ ^104/

IR /KBr/^: 1640, 160^0, 151^3, 1210, 1130 //OO/c»'¹

Anaaiza: dla wzoru ^23^27^3^5^ /457,55/ obliczono 7,01 % S znaleziono 7,37 % S

Otrzymany barwnik barwi określone wyżej włókna na kolor -lotetowoczeΓWlny.

Przykład Ul· Z 1,1 g /0,01 mola,/ 4-me tyyoaniliny, rozpuszczonej w 2,6 ml stężonego kwasu solnego i 2,6 ml wody, otrymano sposobem podanym w przykładzie I chlorek 4-metylo-benzenodiaioniowy. Uzyskaną sól Ziaionlową dodano do 2,95 g /0,01 mooa/ siarczanu A-meylo-^2,3-^di^hydro-lN-c^lopien-ta [b^j c^hinl^lin¹owego w ¹²⁰ g ¹⁵ % wodnego roztworu węglanu sodu. Postępując sposobem opisanym w przykładzie I wydzielono 2,85 g /90,0 % wydaaności/ surowego produktu, który następnie oczyszczono w sposób podany w przykładzie I. Uzyskano 3- /*/⁴-me'tylo/fen^dloai(^l7-⁴-metylo-2^,3-^zi.h^ydrl-^4H-c^dklopenta ⁽bj chinolinę o temperaturze topnienia 182 - 185° /z rozkładem/. 0,904 g /00103 moL·/ otrymanego związku rozpuszczono w ICO ml bezwodnego toluenu, dodano 5 g /0 032 moa/ siarczanu dimetylu i pozostawiono w temperaturze pokojowej przez 25 dni. Wyyzielony osad odsączono i przemyto na lejku eterem «^etyi.owym. Uz^kano ^1,1 g ^/85,⁸ % wydaaności/ me^eylosiarczanu 3- ^{/ /4}rr.et^y l^o/- en^y loh^ydrazono J -⁴-met^y lo-M-me^lo-^2,3-^dil^^ddΓO-].H-c^ykloρen'ta ^{£ b J o} t^peratiirze to^pnienia 1⁷⁵ - 1⁸0θ /z rozkładem/ ^, starze rozpus^zalnego w wodz^ i metanolu, nierozpuszczalnego w toluenie i eterze.

UV-vis /metanol-woda/:λ _ιΈ3χ ^{= 496} ™ ^/£= ^2,72 χ ^104/

IR /K3r/^: 1635, 15^40, 150^0, 1255^, 1210 / Ϋ 50/ cm'¹ Anaaiza: dla wzoru ¢72^25^3°⁴⁵ /427,53/ obli.czono 7,5 % S znaleziono 7,81 % S

Otrzymany barwnik barwi określone wyżej włókna na kolor cieΓwonol-oletowy.

161 061

wzór 2

Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł

Claims (1)

1. Zastrzeżenie patentowe

   Sposób otrzymywania nowych barwników kanonowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylową albo alkoksyIową, znamienny tym, że na meeylosiarczan 4-me^^o2,3-dihydro-lH-cyktopenta [bj chinolinuwy działa się w roztworze wodnym węglanu sodu solę p-me^lo- albo p-alkoksyfenylodiazoniowę, po czym na uzyskany związek o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyżej podane znaczenia, działa się w toluenie lub benzenie siarcannem dimetylu.