PL161012B1 - Sposób wytwarzania 17-octanu prednizolonu - Google Patents
Sposób wytwarzania 17-octanu prednizolonuInfo
- Publication number
- PL161012B1 PL161012B1 PL28079989A PL28079989A PL161012B1 PL 161012 B1 PL161012 B1 PL 161012B1 PL 28079989 A PL28079989 A PL 28079989A PL 28079989 A PL28079989 A PL 28079989A PL 161012 B1 PL161012 B1 PL 161012B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- prednisolone
- acetate
- hydrolysis
- ethyl
- kaolin
- Prior art date
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania 17-octanu prednizolonu na drodze hydrolizy 17a 21-ortooctanu etylowego prednizolanu, znamienny tym, że hydrolizę prowadzi się kaolinem i alifatycznymi monokarboksylowymi kwasami o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym od C3 do C10, z domieszką wody, w środowisku niższych alkoholi alifatycznych, korzystnie metanolu lub etanolu.
Description
Przedmiotem wynalazku Jest sposób wytwarzania 17-octanu prednizolonu, czyli H-octanu 11 β ,l7<j21-trihyrrokβyyl,4-prθgnadiai-3,1/-rlonu. Zwięzek ten Jest półproduktem w syntezie znanych leków przeciwastmatycznych 1 przeciwzapalnych, takich Jak triamciμΙμ i budesonnd.
Znany Jest sposób, opisany w patencie belgijskim nr 789 3Θ7, otrzymywania 17octanu prednizolonu na drodze wyczerpującej acetylacjl prednizolonu do 11,17,21-trioctenu, a następnie selektywnej hydrooizy dwóch spośród trzech grup estrowych.
Innym znanym z patentu brytyjskiego nr 1 117 991, sposobem przeprowadza się najpierw zabezpieczenia grupy 11 /^-hydroksylowej H-odenu prednizolonu łatwo hydrooizuję cym pndβtotnnlklon np. trlQOtylosilnloitym, potem acetyluje się trzθcnoręrOowę grupę 17«C — hydro^y^^, e następnie poddaje hyd^olzie, celom usunięcia podstawników zαbθzplaczaeęcych grupy hydroksylowa w położeniu 11 p 1 11.
Godług patentu sznθecarskiegn nr 519 739 z prednizolonu otrzymuje się cykliczny 17«·, 11-ortoeeter 1 przeprowadza Jago selektwnś hydroHzę.
Opisano szereg metod selektywnej hydrdOzy nrtneetΓÓw, petent brytyjski nr 996 080 i RFN nr 1 173 899 podaję metodę wodnymi roztworami kwasów organicznych 1 niaorga nlcznych, czasem wobec roztworów buforowych. A patencie japońskim nr 56 040 700 podano stosowanie nymiθnleczy Jonowych. Aedług innych autorów najbardziej selekyw^nę miodę jest działanie syntetycznego krzemianu glinu /Sugel S. 1 lnnl: Synthesis 1984,7CM3/.
Wasy^^e znane sprawdzaliśmy przy hyd^oizie ortnoctanu •ty^wego prednl zolonu 1 nie (.zyskaliśmy zarαwnααjęcych rezultatów. A wyniku działania kwaśnych odczynników następowała obok hydrolizy trai8θ8tryflkacja o powstawθła mieszanina dwóch tj. H-iH-octanu pre^izo^^, przy zawartości iiepnżęranego H-octanu do 30%.
Celem wynalazku było opracowanie wy8Okowy:rfnej O selektywnej metody hydroHzy 17,11-^orO^^ci^^r^u etynonego pre^izo^^.
Sposobem według wynalazku hydrolizę 17,11-nrtooctanu etynowego prediOzoloiu prze prowadzę się przy pomocy kaolinu 1 alifatycinych iininkebokeylowych kwasów o łańcuchu prostym lub rozgałęzo^ym od Cg do Cq· z domieszkę wody w środowisku niższych alkoholi alieatycznych, korzystnie metanolu lub etanolu. Rówrileż sposobem według wynalazku przepra wadza się hydrolizę mieszaniny po reekeci ortoecetyloneile prednizolonu.
161 012
Otrzymany sposobem według wynalazku 17< octan prednizolonu zawiera od 3-¾ 21-octanu prednizolonu, który można oczyścić przez krystallzecją z octanu etylu·
Poniższa przykłady ilustrują wynalazek nie ograniczając Jego zakreeu.
Przykład i. Oo 5,5 g 17^,21-ortooctanu etylowego prednizolonu dodaje ei* 400 ml 90S, uwodnionej metanolu, ogrzewa sią do 40°C 1 do uzyskanego roztworu dodaje el« 2,75 g kaolinu 1 0,55 ml kwasu kaprylowego. Zawiesin* miesza sią 3h w M0^ Wsącza kaolin 1 z przesączu oddeetylowywuje sią metenol· Otrzyaany surowy ^d-octan prednizolonu krystalizuje eią z octanu etylu 1 uzyskuje z wydajnością 8¾ czysty produkt o t.t. 223 225°C. 357 przy λ ββχ 244ηβ, / K/J00 . +90 /c-1. dioksan/.
Przykład II. Oleistą pozostałość po reakcji otrzymywania 17of,21-ortooctanu ety^Nego prednizolonu rozpuszcza sią w aatam^ 1 prowadzi hydrolizą Jak w przykładzie i. Otrzymuje elą z wydajnością ok,{O% czysty l7o--octan prednizolonu o właściwościach Jak podana w przykładzie i.
161 012
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10000 zł
Claims (2)
- Zastrzeżeni· patentowe1. Sposób wytwarzania 17-octanu prednizolonu ne drodze hydrolizy 17cf„21-ortooctanu etylowego prednizolonu, znamienny tym, że hydrolizę prowadzi się kaolinem i alifetcznnymi monnkarboksylowymi kwasami o łańcuchu prosi:ym lub rozgałęzionym od Cg do Cz domieszkę wody, w środowisku niższych alkohoH alifatycznych, korzysr nie metanolu lub etanolu.1. Sposób według zastrz.1, znamienny t y m, że Jako alif eyyi^^ny monokarboksylowy kwas stosuje się korzystnie kwas kaprynowyn
- 3. Sposób według zessrz.:!, znamienny ty·, że hydroHzie poddaje się mieszaninę po reakeci ortoecetylowania pre^^olo^.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28079989A PL161012B1 (pl) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | Sposób wytwarzania 17-octanu prednizolonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28079989A PL161012B1 (pl) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | Sposób wytwarzania 17-octanu prednizolonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL280799A1 PL280799A1 (en) | 1991-02-11 |
| PL161012B1 true PL161012B1 (pl) | 1993-05-31 |
Family
ID=20048155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28079989A PL161012B1 (pl) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | Sposób wytwarzania 17-octanu prednizolonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL161012B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107021992A (zh) * | 2017-04-05 | 2017-08-08 | 浙江仙居仙乐药业有限公司 | 一种布地奈德中间体布地奈德‑17‑醋酸酯的合成方法 |
-
1989
- 1989-07-28 PL PL28079989A patent/PL161012B1/pl unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107021992A (zh) * | 2017-04-05 | 2017-08-08 | 浙江仙居仙乐药业有限公司 | 一种布地奈德中间体布地奈德‑17‑醋酸酯的合成方法 |
| CN107021992B (zh) * | 2017-04-05 | 2019-02-15 | 浙江仙居仙乐药业有限公司 | 一种布地奈德中间体布地奈德-17-醋酸酯的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL280799A1 (en) | 1991-02-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2126416C1 (ru) | Производные эритромицина, фармацевтическая композиция на их основе, способ их получения и промежуточные соединения | |
| EP0094599B1 (en) | Use of aminophenylacetic acid derivatives for the manufacture of an immunomodulating medical preparation | |
| US3894000A (en) | Ara-cytidine derivatives and process of preparation | |
| JP2636847B2 (ja) | ジアセチルライン塩及び関節炎の治療におけるそれらの使用 | |
| US4007270A (en) | Complement inhibitors | |
| JP2004149547A (ja) | ラムノ脂質を基礎とする薬理製剤 | |
| PL161012B1 (pl) | Sposób wytwarzania 17-octanu prednizolonu | |
| US4101649A (en) | Hydrosoluble agents having non specific immunodepressive properties | |
| CA2118564C (fr) | Derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments | |
| US4266077A (en) | Naphthalenetetrayltetrakis(sulfonylimino)-aryl multicarboxylic acids and salts thereof | |
| US4357326A (en) | Multi-glucopyranosyl-fructofuranosyl-galactopyranosyl-glucopyranoside sulfate salts and methods of use | |
| US3036061A (en) | Steroids | |
| US4130660A (en) | Method of inhibiting the complement system with trisubstituted naphthalene compounds | |
| US2203121A (en) | Preparation of diacetyldihydromorphinone | |
| CA1139749A (en) | Rutin poly(h-)sulfate salts and related compounds | |
| US4119784A (en) | Anionic substituted sulfonamido biphenyls | |
| JPS58192898A (ja) | 補体系の調節剤 | |
| US2705232A (en) | Ternorcholanylthiazoles | |
| JPS62265299A (ja) | α―トコフェロールとウリジンとのリン酸ジエステル，そのハロゲン置換体もしくはこれらの塩およびそれらの製造法 | |
| DE1543769A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Flavanderivaten | |
| JP4913272B2 (ja) | オリゴ糖の製造方法ならびに新規オリゴ糖およびそれを含む医薬組成物 | |
| US4359460A (en) | 6'-(1-Adamantanecarboxylate)-6-O-α-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranose sulfate salts | |
| DE1695313A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-penicillansaeure | |
| JPH11302179A (ja) | 抗アレルギー剤 | |
| US2487611A (en) | Purification of glycerin |