PL16078B1 - Sposób otrzymywania barwników azowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL16078B1 PL16078B1 PL16078A PL1607829A PL16078B1 PL 16078 B1 PL16078 B1 PL 16078B1 PL 16078 A PL16078 A PL 16078A PL 1607829 A PL1607829 A PL 1607829A PL 16078 B1 PL16078 B1 PL 16078B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- amino
- azo dyes
- parts
- obtaining azo
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 6
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 150000004653 carbonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 amino-amino compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical group 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 2
- MDYOMOYUMPADLK-UHFFFAOYSA-M (3-aminophenyl)-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC(N)=C1 MDYOMOYUMPADLK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GRGSHONWRKRWGP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1C(O)=O GRGSHONWRKRWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYIWQQOVIPGGPG-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZYIWQQOVIPGGPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1N WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZCHVGWHSDLSRK-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-6-diazocyclohexa-1,3-diene Chemical compound [N+](=[N-])=C1C(C=CC=C1)Cl JZCHVGWHSDLSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000188 Vaccinium ovalifolium Species 0.000 description 1
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000000837 carbohydrate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N hydrogen azide Chemical class N=[N+]=[N-] JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000005204 segregation Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze dwuazoaminozwiazki, o- trzymane z dowolnych, niezawierajacych kwasu sulfonowego i karbonowegp, dwua- zozwiazków i pierwszorziedowych amin aro¬ matycznych, zawierajacych co najmniej po jednej grupie sulfonowej lub karibonowej, nadaja sie doskonale wskutek swej latwej rozszczepialnosci pod dzialaniem, srodków kwasnych, jak mocnych lub slabych kwa¬ sów, kwasnych soli i t. d., jak równiez wsku¬ tek swej rozpuszczalnosci w wodzie i trwa¬ losci, do otrzymywania barwników azo¬ wych w postaci substancji, zwlaszcza zas na wlóknach. Poniewaz wspomniane dwua- zoaminazwiajzki sa trwale w srodowisku al- kalicznem lub obojetnem, daja sie równiez stosowac zwlaszcza do wytwarzania barw¬ ników azowych przy drukowaniu tkanin. W tym celu drukuje isie je razem w stanie za- geszGzonyim z odpowiedniemi skladnikami sprzegania, jako to: arylidami kwasu oksy- naftoesowego, ikwasu oksykarbazolokarbo- nowego, kwasu acetooctowego i t. d., na to¬ warze i wywoluje, suszac lub tez bez susze¬ nia posredniego lub prasowania na apara¬ tach Mather'a, dzialaniem kwasnych srod¬ ków. Osiiaga sie calkowicie równomierny rozdzial wywolanego barwnika.Przyklad I. Rozpuszcza sie 4,6 czesci wagowych soli dwusodowej dwuazoamino- zwiazku, który daje sie otrzymac wedlug patentu Nr 14)190 z 3-nitro-4-amino-./-me- tylobenzenu i kwasu anilino-2.5'-dwu.sulfo- nowego, w znieznacznej ilosci wody, dodajedo tego roztwonu 1,6 cz. wag. anilidu kwasu acetooctowego w lugu sodowym i nastepnie, mieszajac, dodaje sie*stopniowo kwasu oc- towegb; skoro tylko odcizyn mieszaniny sta¬ nie sie kwasny, zaczyna sie wytwarzac barwnik; zakonczenie wytwarzania sie barwnika mozna przyspieszyc zajpomoea u- miarkowanego ogrzewania. Wedlug zwy¬ klych sposobów wykonczania otrzymuje sie zólty barwnik; mozna go równiez wytwa¬ rzac iw sposób znany w obecnosci substratu np. wodorotlenku glinowego lub siarczanu barowego.Zupelnie podobnie z dwuazoamino- zwiazku, który daje sie otrzymac z dwua- zowanego 3-nitro-4-amino-/-metoksybeinze- nu i kwasu anilino-2-4-dwusulfonowego, o- trzymuje sie zapomoca rozszczepiania i na¬ stepujacego potem isprzeigniecia z 2-toluidy- dem kwasu acetooctowego pomaranczowo- zólty barwnik.Przyklad IL 4,1 cz. wag. dwuazoami- nozwiazku (soli dwusodowej), dajacego sie otrzymac z 4-chloro-2-amino-./-(metyloben¬ zenu i kwasu 4-sul!fo-2-aminobenzoeisowego (patrz patent Nr 14190), rozpuszcza sie w goracej wodzie i dopelnia sie zimna woda do 1000 cz. oibj.; nastepnie dodaje sie 20 cz. kwasu octowego i 5 cz. alunu. Skoro otrzy¬ manym w ten sposób, po krótkiem odstaniu, zupelnie klarownym roztworem traktowac bawelne przepojona w sposób zwykly 2'- naftylamidem kwasu 2-oksynaftaleno-3- kaibonowego, wówczas na wlóknie powsta¬ je szybko barwnik; wytwarzanie sie barw¬ nika zakoncza sie zapomoca stopniowego podnoszenia temperatury. Zabarwiony to¬ war plócze sie, mydli na goraco i otrzymu¬ je sie w ten sposób jasna czerwien o znako¬ mitej odpornosci i trwalosci.Zupelnie podobnie postepuje sie przy wytwarzaniu na wlóknie barwnika ze wspo¬ mnianych powyzej skladników sprzegania i dwuazoaminozwiazków, które ze swej strony daja sie otrzymac z takich amin sze¬ regu benzenowego, naftalenowego, antra- chinonowego, dwufenylowego, ikarbazoio- wego, aminowego lub dwuaminoazowego i t, id., które nie zawieraja ani grup karbo- ksyilowych ani sulfonowych i pierwszorze- dowych aromatycznych amin, zawieraja¬ cych grupy, czyniace ich rozpuszczalnemi w wodzie, jako to grupy sulfonowe Hub karbo¬ ksylowe lub jedne i drugie jednoczesnie.Ponadto otrzymuje sie, np., zólte trwale zabarwienia, skoro dajacy sie otrzymac z 2-chloro-dwuazobenzenu i chlorku 3-amino- fenylo-trójmetyloamonowego rozpuszczalny w wodzie produkt kondensacji o wzorze: Cl N-CHz l \ I CH* Cl rozszczepia sie( jak opisano w poprzednim przykladzie, poczerni otrzymanym roztwo¬ rem traktuje bawelne, przepojona w spo¬ sób zwykly dwu-(aoeto-acetylowym)-toli- dydem. Dajace sie otrzymac z dwuazo- zwiazków zapomoca pierwszorzedowych al- kylo- lub aralkyloamin dwuazoaminozwiaz- ki mozna równiez stosowac w opisany po¬ wyzej sposób i tak, np., z otrzymanego z 5- nitro-2-amino-i-nietokisybenzenu i tauryny dwuazoaminozwiazku o wzorze: NO* I <^ y~ocHz I N=N-NH. CH2. CH2. SO^H zapomoca rozszczepienia i sprzegniecia na wlóknie z anilidem kwasu 2-oksynaftaleno- 3-karbonowego otrzymuje sie trwale czer¬ wone zabarwienie o odcieniu niebieskim.Rozszczepiajac zas dajacy sie otrzymac z 5-nitro-2-amino-1-metylobenzenu i kwasu benzyloaminosulfonowego dwuazoamino- - 2 —zwiazek i sprzegajac (go na wlóknie z 4'-a- nizydydem kwasu 2-oksynaftaleno-3-karbo- nowego, otrzymuje sie trwale zabarwienie czerwone o odcieniu niebieskim.Przyklad III. Roztwór 'dwuazoamino- zwiazku, dajacego sie otrzymac iz 4-chloro- 2-amino-/-metoksyfbenzenu i kwasu 5-sulfo- 3-aminobenzoesowego (sól dwusodowa lub dwupotasowa), miesza sie w stosunku cza¬ steczkowym z roztworem 2'-toluidydu kwa¬ su 2-oksynaftalmo-3-karbonowego w obli¬ czonej ilosci lujgui sodowego i odparowuje do sucha pod cisnieniem zmniejszonem. 7.3 cz. wag. tego osadu miesza sie iz czerwonym olejem tureckim, nieznaczna iloscia mocz¬ nika, zajgestnikiem skrobiowotragantowym i dopelnia woda do 100 czesci wag., a na¬ stepnie pasta ta drukuje sie towar, paruje i wywoluje w temperaturze 70 — 90°C w kapieli, zawierajacej w litrze 50 cz. wag. 90% -ego kwasu mrówkowego i 100 cz. wag. soli glauberskiej; wyifarbowany towar my¬ dli sie na goraco, plócze i susizy. W ten spo¬ sób otrzymuje sie jasna czerwien o odcie¬ niu niebieskim. Skoro w sposób podobny zastosowac dajacy sie otrzymac z dwuazo- wanej 2.5-dwuichloroaniliny i kwasu 5-sul- fo - 3 - aminofbenzoesowego dwuazoamino- zwiazek, jak równiez 2,5'-dwumetoksyanilid kwasu 2 - oksynaftaleno-3-karbonoweigo, wówczas otrzymuje sie trwale [brunatne za¬ barwienie.Przyklad IV. 4,3 oz. wag. (=nieco wie¬ cej, niz wypada z obliczenia) produktu kon¬ densacji, dajacego sie otrzymac z 4-cihloro- 2-amino-/-metylobenzenu i kwasu 4-sulfo- 2-aminoibenzoesowego, wedlug patentu Nr 14190, miele sie dokladnie razem z 3,0 cz. wag. soli sodowej 2'-toluidydu kwasu 2- oksynaftaleno-3-karibonowego. Miesizanine przerabia sie w sposób zwytily tzapomoca ó- bojetnego zagestnika na 100 cz. wajg, pasty drukarskiej. Nastepnie towar drukuje sie i zabarwienie wywoluje w goracej kapieli, zawierajacej w litrze 30 cz. wag. kwasu oc¬ towego. Powstaje czerwien o znakomitej trwalosci i odpornosci. Zabarwienie utrwa¬ la sie bardzo dobrze zapomoca rozwiesza¬ nia towaru.Rozumie sie, ze we wszystkich przyto¬ czonych przykladach oprócz dwuazoamino- zwiazków z dowolnych niezawierajacych kwasu sulfonowego i karbonowego dwuazo- zwiazków i dowolnych pierwszorzedowych amin aromatycznych, zawierajacych co naj¬ mniej po jednej grupie sulfonowej i karbo- nowej, mozna równiez stosowac i inne skladniki sprzegania, jako to P-naftol, a -naftole dajace sie sprzegac w polozeniu (3, np., keton 4'-oksynaftylofenylowy, py- razolony, i.3- acydylo-aminonatfole, jak J-f2',4'-dwuchlo- robenzoyio)-amino-7-naiftol i t. d. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania azobarwników w postaci substancji lub na wlóknie, znamien¬ ny tern, ze jako skladnik dwuazowy stosuje sie produkty kondensacji dowolnych, nieza¬ wierajacych kwasu sulfonowego i karbono¬ wego, dwuazozwiazków i pierwszorzedo¬ wych amin aromatycznych, zawierajacych co najmniej po jednej grupie sulfonowej i korbonowej. I. G. Farben indus tr ie A kt i e n g e s e 11 s c h a f t. Zastepca: M. Sknzypkowski, rzecznik patentowy. bruk L. Boguslawskiego i Skl, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL16078B1 true PL16078B1 (pl) | 1932-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2439658A1 (de) | Faerbeverfahren | |
| PL16078B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| US4046754A (en) | Water-soluble naphyhyl-azo-pyrazolone fiber reactive dyestuffs | |
| US4057389A (en) | Process for the printing with developing dyes | |
| US4082503A (en) | Process for the production of water-insoluble azo dyestuffs on the fiber | |
| US3787179A (en) | Process for the manufacture of insoluble azo dyestuffs on cellulose fibers | |
| US2042696A (en) | Compositions useful for the production of azo dyestuffs and their application | |
| DE2342513A1 (de) | Neue, wasserloesliche, gelbe reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung | |
| US4242094A (en) | Dyeing preparations and their use for preparing developing dyes | |
| US2234648A (en) | Process of making colored paper | |
| US2967751A (en) | Dyeing of leather | |
| US2154405A (en) | Stable icb oolob pbododng | |
| US2392181A (en) | Diphenylamine azo dyestuffs | |
| PL24507B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników azowych. | |
| DE2161761A1 (de) | Neue, wasserloesliche, reaktive azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| US1951571A (en) | Process of preparing dyeings and printings | |
| DE603930C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| US4195973A (en) | Process for printing with developing dyes which employs having ether substituents derived from glycols, polyglycols, or alkoxy derivatives thereof | |
| DE81915C (pl) | ||
| US4094636A (en) | Process for dyeing cellulose fibers with water-insoluble azo dyestuffs produced on the fiber | |
| US2205796A (en) | Cation of ttxtilts | |
| AT156258B (de) | Verfahren zur Herstellung von Färbungen auf Mischgeweben aus Wolle und Viskose. | |
| SU11028A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей | |
| US2213655A (en) | Diazo-amino composition | |
| KR0145810B1 (ko) | 폴리아미드계 섬유 및 피혁용 염료조성물 |