W patentach niemieckich Nr 486079 i 490275 opisane sa sposoby otrzymywania takich aminochinolin i ich produktów pod¬ stawienia, które w swej grupie ami¬ nowej podstawione sa resztami zasadowe¬ mu Przy dalszem opracowywaniu tej klasy zwiazków stwierdzono, ze nieopisane je¬ szcze dotychczas 5,6-dwualkoksy-8-aniino- chinoliny podstawione zasadowo przy gru¬ pie aminowej odrózniaja sie wybitnie od o- pisanych juzi produktów podstawienia w pierscieniu N — podstawionych aminochi¬ nolin, ze spotyka sie w nich szczególnie ko¬ rzystny stosunek miedzy dzialaniem lecz- niczem a wlasnosciami trojacemu Podstawione reszta zasadowa przy gru¬ pie aminowej 5,6-dwualkoks,y-£-aminochi- noliny mozna otrzymywac z dobra wogóle wydajnoscia wedlug metod opisanych w patencie niemieckim Nr 486079. Taknp. 5,6- dwualkoksy-8-aminochinoliny mozna prze¬ prowadzic w podstawione reszta zasadowa przy grupie aminowej 5,6-dwualkoksy-8- aminochinoliny, dzialajac na nie estrami amino- wzglednie alkyloamino-alkyloalko- holów, naprzyklad estrami kwasów chlo¬ rowcowodorowych lub aromatycznych kwa¬ sów sulfonowych wzglednie ich solami (patrz np. patent Nr. 9888).Niduedy bywa rzecza korzystna za¬ miast wspomnianych srodków alkyluja-cych stosowac ich pochodne, naprzyklad chlorowcoalkyloftalimidy i otrzymywane • przytem poczatkowo produkty posrednie rozkladac nastepnie na odpowiadajace im aminozwiazki. Mozna równiez postepowac w sposób sam przez sie znany, wprowadza¬ jac reszty zasadowe do grupy aminowej w kilku stadj ach pracy, naprzyklad w ten sposób, ze na 5,6-dwualkoksy-8-aminochi- noline dziala sie najpierw dwuchlorowcem alkylenowym lub tlenkiem etylenowym lub chlorowcowanym alkoholem i otrzymane w ten sposób oksy- wzglednie chlorowcoalky- loamino pochodne przeprowadza w sposób zwykly, ewentualnie poprzez chlorowcopo¬ chodne, w odpowiadajace im zasadowo podstawione 5,6-dwiialkoksy-S-amiiiiochiino- liny. Zamiast wychodzic z 5,6-dwualkoksy- 8-aminoehinolin mozna równiez stosowac, jako materjal wyjsciowy, zwiazki zawiera¬ jace w polozeniu 5 i 6, wzglednie 5 — lub 6 takie podstawniki, które daja sie prze¬ prowadzic wedlug metod znanych w alko- ksygrupy. Tego rodzaju podstawniki stano¬ wia przedewszystkiem grupy hydroksylo¬ we, aminowe i nitrowe. Jest przytem rze¬ cza obojetna, czy te zdolne do reakcji pod¬ stawniki sa juz obecne przy iV-alkylowaniu 8-amiinochinoliny, czy tez zostaja wprowa¬ dzone dopiero po alkylowankt. Mozna, na¬ przyklad, dzialajac zwiazkami dwuazowe- mi na zwiazki 6-oksy — lub 6-alkoksy-8- aminochinolinowe i redukujac utworzony 5-azozwiazek wprowadzic grupe aminowa i grupe te, jak równiez w razie potrzeby 6-oksygrupe przeprowadzic w sposób zwy¬ kly w alkoksygrupy. Tegorodzaju sposoby, wedlug których zapomoca iV-alkylowania 8-ammochinoliiny wzglednie jej produktów podstawienia mozna otrzymac 5,6-dwualko- ksy-8-aminochlinoliny podstawione jprzy grupie aminowej reszta zasadowa, nalezy uwazac wobec tego za równowazne z meto¬ dami wspomnianemi uprzednio.Zamiast wychodzic ze zwiazków 8-ami- nochinolinowych, mozna przy otrzymywa¬ niu zasad wedlug wynalazku postepowac równiez w ten sposób, ze dwuaminy alifa¬ tyczne, w których przynajmniej jedna z grup aminowych jest pierwszorzedowa lub drugorzedowa, poddaje sie reakcji podwój¬ nej wymiany ze zwiazkami chinolinowemi, które w polozeniu 8 zawieraja zdolny do reakcji podstawnik i w których polozenia 5,6 sa zajete alkoksygrupami wzglednie grupami wspomnianemi, dajacemi sie prze¬ prowadzic w alkoksygrupy, I tak, np., rów¬ niez ó-alkoksy-5,8-dwunitrochinoliny lub 6-alkoksy-5-niitro-8-chlorowcochinoliiny da¬ ja sie znakomicie przeprowadzic zapomoca dwuamih wspomnianego rodzaju w 6-alko- ksy-5-nitro-8-aminochinoliny, podstawio¬ ne przy grupie aminowej reszta zasadowa, przyezem stojaca w polozeniu 5 nitrogrupe przeprowadza sie nastepnie wedlug metod znanych w alkoksygnipe.Wreszcie mozna równiez postepowac i w ten sposób, ze do budowy podstawionych zasadowo przy grupie aminowej 5,6-dwual- koksy-8-aminochinolin stosuje sie produk¬ ty posrednie, stosowane do syntezy chino¬ liny wedlug jednej z metod wspomnianych wyzej lulb tez metod zwykle stosowanych.W tym celu wytwarza sie w sposób zwy¬ kly, np., /,2-dwualkoiksy-4-alkyloaminoal- kyloamino-5-aminobenzeny i poddaje jednej ze znanych syntez chinolinowych. Zamiast wychodzic z dwualkoksy-zwiazków mozna, rozumie sie, równiez i w tym przypadku stosowac jako materjal wyjsciowy zwiazki, zawierajace w odnosnem miejscu podstaw¬ niki, dajace sie przeprowadzic w alkoksy- grupy. przeksztalceniu na podstawione za¬ sadowo 5,6-dwualkoksy-8-aminochinoliny mozna poddac pierwszorzedowe i drugorze- dowe 8-aminochinoliny lub odpowiednie produkty posrednie. Zasadowy lancuch boczny moze zawierac jeden lub kilka ato¬ mów azotowych, moze on byc przerwany przez zwiazany eterowo atom tlenu lub siarki i moze zawierac reszte izo- lub hete¬ rocykliczna. — 2 —Przyklad I.HsCO I ^ NH.CH.(CHJt.N(C2HJ2 I CH, 20 czesci wagowych zwiazku o wzorze: CHZ. CHCl. CH2.CH2.CH2.CH2. N(C2HJ2 gotuje sie z 20,5 czesciami wagowemi 5,6- dwimietoksy-S-aminochiinoliny (punkt to¬ pliwosci 148°C) oraz 8 czesciami wagowe- mi wody poczatkowo w temperaturze 80°C a nastepnie 100°C w ciagu 10 godzin. Po ochlodzeniu alkalizuje sie (rozcienczonym lugiem sodowym i destyluje z para wodna przez czas krótki. Pozostalosc rozpuszcza sie w eterze, roztwór eterowy suszy wegla¬ nem potasowym, przesacza i eter odparo¬ wuje. Pozostaly olej destyluje sie w wyso¬ kiej prózni. Przy 2 mm cisnienia jiowa za¬ sada wrze jako jasnozóltawy olej w tempe¬ raturze 205°C. Jej sklad chemiczny odpo¬ wiada wzorowi powyzszemu. Z eterowym kwasem solnym tworzy on bardzo hygj-o- skopijny czerwonozólty chlorowodorek.Podobne zwiazki mozna otrzymac, dzia¬ lajac w sposób analogiczny na 5,6-dwume- toksy-8-aminochiinoline prawie równowaz¬ na iloscia estru innego amino alkoholu lub jego równowaznikiem. I tak np. a) dzialajac a -dwuetyloamino- 8 -bro- mopentano-bromowodorkAem, otrzymuje sie zwiazek o wzorze: HaC0 I HXO N' HN . CH(CH3). CH2. CH2. CH2. N(C2HJ2 w postaci jasnozóltego oleju o punkcie wrzenia 203QC przy 2 mm cisnienia.Ten sam zwiazek mozna otrzymac, o- grzewajac w ciagu 6 — 8 godzin 204 cze¬ sci wagowe 5,6-dwumetoksy-S-aminochino- liny z 349 czesciami wagowemi chlorowo¬ dorku estru kwasu p-toluenosulfonowego 4 - dwuetyloamino-i-metylo-i-oksyibutanu, H^CO 136 czesciami wagowemi octanu sodowego i 200 czesciami wagowemi alkoholu. Po od¬ destylowaniu alkoholu mieszanine przera¬ bia sie dalej jak podano powyzej. b) dzialajac chlorowodorkiem a -(dwu- etyloaminoetyloetyloamino)- p -metylo- Y - chlorobutanowym, otrzymuje sie zwiazek o wzorze: HXO \tr/ NH HSC.CH.CH(CHJ.CH2.N M (W (a) C2H, \CH2.CH2.N(C2HJ 5/2 — 3 —w postaci jasnozóltego oleju o punkcie wrzenia 216 — 220°C przy 1 mm cisnienia. c) dzialajac /-dwuetyloamino-2-metylo- H9CO butyleno-3,4-tlenkiem, otrzymuje sie zwia¬ zek o wzorze: I H3CO i NH. CH2. CH(OH). CH(CH3). CH2. N(C2HJ2 w postaci jasnozóltego oleju o punkcie P'-chlorodwuetylowym, otrzymuje sie zwia- wtrzenia 195°C przy 0,5 mm cisnienia. zek o -wzorze: d) dzialajac eterem P -dwuetyloamino- H3CO HsC0_ I NH. CH2. CH20. CH2. CH2. N(C2HJ2 w postaci jasnozóltego oleju o punkcie e) dzialajac chlorowodorkiem -(3-dwu- wrzenda 225 — 227°C przy 0,5 mm cisnie- etyWmino-P'-chloro-dwuetylo-tioeteru, o- nia trzymuje sie zwiazek o wzorze: ff8CO I HBCO NH.CH?,.CH2.S.CH„. CH2.N(C2HJ2 w postaci oleju jasnozóltego o punkcie wrze¬ nia 245 — 250°C przy 0,5 mm cisnienia, latwo utleniajacego sie w powietrzu; HXO f) dzialajac bromowodorkiem /-dwue- tyloamino-2-cyikloheksylobromku, otrzymu¬ je sie zwiazek o wzorze: I H3C0- I NH.CH \ CH2 CH CH2 CH9 CH9 N(CHJ2 — 4 —w postaci jasnozóltego oleju o punkcie wrzenia 205 — 210° przy 1 mm cisnienia, który przy ochlodzeniu krzepnie na mase szklista; g) dzialajac N- ( w -chloroetylo)^pipery¬ dyna, otrzymuje sie zwiazek o wzo¬ rze: H«CO HXO NH.CH^CH^.Ni CH9 CH* CH0 CU, CH. / w postaci jasnozóltego oleju o punkcie wrzenia 205° przy 0,5 mm cisnienia, który przy stygnieciu krzepnie.Traktujacwspomniane zasady eterowym roztworem kwasu chlorowodorowego, otrzy¬ muje sie jasnozólty lub czerwonawo-zabar- wiony chlorowodorek.Przyklad II.HXO H6C20- NH.CH.(€HJ3.N{C2HJ2 I CH3 65 czesci wagowych 5-metoksy-6-etoksy- ff-aminochinoliny (punkt topliwosci 119°C) stapia sie z 50 czesciami wagowemi sub¬ stancji o wzorze: CH3. CHBr . CH2 .CH2.. CH2 . N(C2HJ2 . HBr w temperaturze 130 — 140°C w ciagu 8 go¬ dzin. Po ukonczeniu reakcji mieszanine re¬ akcyjna przerabia sie jak opisano w przy¬ kladzie L Otrzymana zasada wrze przy 1,5 mm cisnienia jako jasnozólty olej w temperaturze 200°C. Sklad jej odpowiada wzorowi powyzszemu. Czerwonozólty chlo¬ rowodorek jest bardzo hygroskopijny.Przyklad III. 20 g 5,6-dwumetoksy-8- aminochinoliny ogrzewa sie do 130 — 140°C w rurze bombowej z 12 g bromku allilowe- go w ciagu 3 do 4 godzin. Po ukonczeniu reakcji mieszanine reakcyjna alkalizuje sie rozcienczonym lugiem sodowym i zasade wyciaga eterem. Po wysuszeniu eterowego roztworu i odparowaniu eteru pozostalosc frakcjonuje sie w wysokiej prózni. Utwo¬ rzona 5,6-dwumet<^sy-8-alliloamino-chino- lina wrze przy 1 mm cisnienia w tempera¬ turze 160 — 165°C. 24 g tej zasady rozpuszcza sie w wod¬ nym roztworze kwasu bromowodorowego (o c. wl. 1,7). Po kilkudniowem pozostawa¬ niu w temperaturze pokojowej przylacza¬ nie kwasu bromowodorowego do podwójne¬ go wiazania zostaje ukonczone. Nadmiar kwasu bromowodorowego oddestylowuje sie nastepnie w prózni i pozostalosc traktuje roztworem dwuetyloaminy w benzenie, za¬ wierajacym 30 g dwuetyloaminy. Po ukon¬ czeniu podwójnej wymiany roztwór benze¬ nowy tral:'uje sie rozcienczonym lugiem so¬ dowym i po oddzieleniu lugu suszy wegla¬ nem potasowym, przesacza i uwalnia od benzenu. Po przefrakcjonowaniu pozosta- 5 —losei otrzymuje sie^ 5,6-dwumetoksy-S-(ctwu- etyloammo-propyloamiiio) -chinolina o punk¬ cie wrzenia 196°C przy 2 mm cisnienia w postaci jasnozóltego oleju.Przyklad IV.N02 I H3CO- \kS siT NH.CH.(CH2)z.N(C2HJ2 I Cfl8 30 czesci wagowych dwuaminy o wzo¬ rze CH3. CHfNHJ . CH2. CH2. CH2N(C2HJ2 ogrzewa sie z 13 czesciami wagowemi 5,8- dwuni*ro^-metoksycbliiKliny (punkt topli¬ wosci 234°€) do temperatury 140 — 150°C w ciagu okolo & godzin. Po ukonczeniu po¬ dwójne} wymiany nadmiar dwuaminy od¬ pedza sie z para urodna i pozostalosc o- grzewa w ciagu 4 godzin pod chlodnica zwrotna ze stezonym kwasem solnym. Na¬ stepnie alkalizuje sie rozcienczonym lugiem sodowym, wydzielony olej wyciaga eterem, roztwór eterowy suszy weglanem potaso¬ wym, przesacza i frakcjonuje w wysokiej prózni. Otrzymana zasada wrze przy 1 mm cisnienia w postaci gestego zdbarwionego czerwonawo oleju w temperaturze 250 — 255°C. Jej sklad odpowiada powyzszemu wzorowi.Te& sam zwiazek otrzymuje sie, sikoro 22 czesci wagowe 5-nitro-6-metoksy-8-ami- nochittolmy (punkt topliwosci 196°C) sta¬ pia sie z 30 czesciami wagowemi zwiazku CH% . CHBt . CH 2 . CH2 .. C#3 . N{€Ji^ . HBr w temperaturze L30 — 140^'C w ciagu 8 go¬ dzin i stop przerabia sie jak w przykla¬ dzie I.Zwiazek o powyzszym wzorze mozna równiez otrzymac w sposób nastepujacy: 10 czesci wagowych 5-nitro-6-metoksy- 8-broraiochinoliny (punkt topliwosci 193 — 194°C) ogrzewa sie z 10 czesciami wago¬ wemi dwuaminy, o wzorze: CHZ . CH(NHJ . CH2 . CH2 .. CH2 . N(C2HJ2 w rurze do temperatury 170 — 190°C w ciagu okolo 5 godzin. Mieszanine reakcyjna alkalizuje sie rozcienczonym lugiem sodo¬ wym, wyciaga eterem i produkt reakcji o- trzymuje zapomoca destylacji frakcyjnej wyciagu w wysokiej prózni.Zwiazek nitrowy o powyzszym wzorze otrzymuje sie dalej w sposób nastepujacy: 31,5 g 6-metoksy-8-(a-dwuetyloamino- £ -metylo-8 ^butyloamino) -chinoliny rozpu¬ szcza sie w 50 cm3 jednowodzianu kwasu siarkowego i wkrapla 8 g kwasu azotowego (o c. wl. 1,5) tak, aby temperatura nie prze¬ kroczyla 60°C; Po czterogodzinnem pozo¬ stawaniu w temperaturze zwyklej miesza¬ nine wylewa sie na lód, alkalizuje lugiem sodowym i kilkakrotnie wyciaga eterem.Po wysuszeniu roztworu eterowego wegla¬ nem potasowym przesacza sie, oddestylo- wuje rozpuszczalnik i pozostalosc frakcjo¬ nuje. Zasada wykazuje wlasnosci opisane powyzej.H3C0- I HN.CH.(CH2h.N(C2HJ2 ¦I CH* - * -5 czesci wagowych otrzymywanej w ten sposób zasady wprowadza sie stopniowo do wrzacej mieszaniny, utworzonej ze 100 czesci wagowych wody, 30 czesci wagowych zelaza i 1 czesci wagowej lodowatego kwa¬ su octowego. Po ukonczonej reakcji (okolo 2 godzin) roztwór alkalizuje sie weglanem potasowym i mieszanine reakcyjna wycia¬ ga kilkakrotnie eterem. Po wysuszeniu i od¬ parowaniu eteru frakcjonuje sie wyciag w wysokiej prózni. Otrzymany zwiazek wrze przy 2 mm cisnienia jako czerwonawo-zól- tozaibarwiony olej w temperaturze 220 — 2220|C, Sklad jego odpowiada powyzszemu wzorowi. Tworzy on z eterowym kwasem solnym bardzo hygroskopijny czerwono- zólty chlorowodorek.Zapomoca acetylowania bezwodnikiem kwasu octowego otrzymuje sie zwiazek ace- tylowy w postaci jasnozóltego, gestego oleju lepkiego.Zasade o powyzej podanym wzorze o- trzymuje sie równiez w sposób nastepujacy; 9,3 czesci wagowych aniliny rozpuszcza sie w 300 cz, wag. n-kwasu solnego i dwu- azuje 70 cz. wag. 10%-ego roztworu azoty¬ nu sodowego. Otrzymany roztwór dwuazo- wy wlewa sie, ochladzajac lodem, do roz¬ tworu skladajacego sie z 31,5 cz. wag. a-dwuetyloamino- 3- (6-metoksy-<8-chinoliloa- mino)-pentanu, 150 cz. wag. 10%-ego kwa¬ su octowego i 135 cz. wag, 40%-ego roz¬ tworu octanu sodowego. Utworzony czer¬ wony barwnik, którego czerwony hygrosko¬ pijny chlorowodorek wykazuje punkt topli¬ wosci 1'13°C, redukuje sie, bez wydzielania go, po dodaniu 275 cz. wag. stezonego roz¬ tworu amonjaku zapomoca wprowadzania siarkowodoru na kapieli wodnej. Po ukon¬ czeniu redukcji mieszanine reakcyjna alka¬ lizuje sie lugiem sodowym i utworzona ani¬ line odpedza z para wodna. Pozostalosc rozpuszcza sie w eterze i otrzymany po od¬ parowaniu eteru olej frakcjonuje w prózni.Wykazuje on przy 2 mm cisnienia punkt wrzenia 220°C.HsCO HzC0- i HN.CH.fCHJtWCtHJ., s/a I CHa 30 cz, wag. a -dwuetyloamino- 8 -{5~a,mino- 6-metoksy-8-chinoliloamino) -pentanu rozpu¬ szcza sie w 650 cz, wag, n-kwasu solnego i do roztworu dodaje okolo 2 moli azotynu sodowego w postaci 10% -ego roztworu azo- tynowego. Roztwór ten wprowadza sie do wrzacego 40%-ego roztworu kwasu siarko¬ wego, przyczem azot uchodzi. Po ukoncze¬ niu reakcji nadmiar kwasu siarkowego zo¬ bojetnia sie przy starannem ochladzaniu lu¬ giem sodowym i zasade wydziela zapomoca weglanu potasowego. Otrzymana zasade wyklóca sie z chloroformem i roztwór chlo¬ roformowy wyciaga mocnym lugiem sodo¬ wym. Roztwór alkaliczny zadaje sie bezpo¬ srednio siarczanem dwumetylowym i wy¬ dziela z roztworu reakcyjnego w sposób zwykly zwiazek nitrozowy a -dwuetyloa¬ mino- 8 Y5*6-dwumefoksyH8^hinoIUoamih no)-pentanu. Zwiazek ten redukuje sie ener¬ gicznie pylem cynkowym w roztworze kwa¬ su solnego. Po ukonczeniu redukcji zadaje sie nadmiarem lugu sodowego, tak iz wy¬ dzielajacy sie poczatkowo osad wodorotlen¬ ku cynkowego przechodzi ponownie do roz¬ tworu, poczem wyciaga eterem. Po wysu¬ szeniu roztworu eterowego i odparowaniu eteru otrzymuje sie zapomoca destylacji frakcjonowanej a -dwuetyloamino- $-f5,6- dwumetoksy-9-chinoUloamJno)-pentan jako silnie utleniajacy sie, jasnozólty olej o punkcie wrzenia 201°C przy l1/^ mm cisnie¬ nia. — 7 —Przyklad! V.HC (CHtk I O HXO- N[CH2CH2N(C2HJ2]2 39 g i-izo-propyloksy-2-metoksy-4-bis- (dwuetyloaminoetylo)-amino-5-aminobenzen (punkt wrzenia 198 — 200°C przy 1 mm ci^ snienia, latwo utleniajacy sie olej) rozpu¬ szcza sie w 80 g 30% kwasu solnego, z do¬ datkiem 100 g wody i ogrzewa pod chlodni¬ ca zwrotna do 90 — 95°C Do roztworu te¬ go wkrapla sie zwolna w ciagu 12 godzin 10 g paraaldehydu. Po skonczonej reakcji mieszanine reakcyjna alkalizuje sie lugiem sodowym i eterowy roztwór suszy wegla¬ nem potasowym. Po odparowaniu eteru frakcjonuje sie w wysokiej prózni. Otrzy¬ muje sie przy 1 mm cisnienia wrzacy w tem¬ peraturze 225 — 230°C jasnozólty olej, któ¬ ry latwo utlenia sie, zabarwiajac sie na ciemno.Z eterowym roztworem kwasu solnego tworzy on czerwonozólty hygroskopijny chlo¬ rowodorek.Przyklad VI. 20,4 g 5,6-dwumetoksy-S- aminochmoliny ogrzewa sie w rurze z 5 g tlenku etylenowego w ciagu 8 godzin w tem¬ peraturze 150°. Mase reakcyjna rozpuszcza sie w chloroformie i po odparowaniu rozpu¬ szczalnika frakcjonuje, przyczem przy 1 mm cisnienia w temperaturze 185 — 190° 5,6-dwumetoksy-S-f- P' -oksyetyloamino) - chinolina jako trudnoplynny olej. Olej ten rozpuszcza sie w 500 cm3 suchego benzenu i gotuje pod chlodnica zwrotna z 12 g chlor¬ ku tionylowego dopóty, dopóki nie przesta¬ nie sie ulatniac dwutlenek siarki. Nastep¬ nie dodaje sie ochladzajac 15 g dwuetylo- aminy, poczem ogrzewa do wrzenia w cia¬ gu 3 godzin pod chlodnica zwrotna. Po ochlodzeniu roztwór benzenowy wyklóca sie kilkakrotnie z rozcienczonym lugiem sodo¬ wym, suszy nad potazem i przesacza. Otrzy¬ mana po odparowaniu benzenu pozostalosc frakcjonuje sie.Otrzymana zasada o wzorze: OCH H3CO- NH.CH2.CH2.N{C2HJ2 wrze przy 3 mm cisnienia jako jasnozólty olej w temperaturze 195 — 197°C.Przyklad VII. 22,8 g 4,5-dwunitrowera- trolu i 29 g dwuetyloamino-etyloamino-eta- nu ogrzewa sie w ciagu 8 godzin do 130— 140^C. Produkt reakcji poddaje sie frakcjo¬ nowaniu. Po przedgonie nitrozo-(dwuetylo- amino-etylo) -aminoetanu (punkt wrzenia 84 — 86°C) przy 1,5 mm cisnienia produkt reakcji wrze pod cisnieniem 1,5 mm w tem¬ peraturze 190° C. Stanowi on czerwony, trudnoplynny olej, latwo rozpuszczalny w rozcienczonych kwasach. 32,5 g zwiazku nitrowego redukuje sie w temperaturze kapieli wodnej 120 cm3 66%-ego roztworu chlorku cynawego w ste¬ zonym kwasie solnym. Wykrystalizowana przy ochladzaniu podwójna sól cynowa rozpuszcza sie w wodzie i wprowadza do nadmiaru rozcienczonego ochladzanego lo¬ dem lugu sodowego. Otrzymany zapomoca rozpuszczenia w eterze zwiazek aminowy otrzymuje sie w postaci jasnozóltego, silnie utleniajacego sie oleju o punkcie wrzenia 164 — 165°C przy 0,5 mm cisnienia.Ten sam zwiazek otrzymuje sie zapomo¬ ca redukcji zelazem w rozcienczonym kwa¬ sie octowym. — 8 —30 g otrzymanej w ten sposób zasady ogrzewa sie w ciagu 6 — 8 godzin w tem¬ peraturze 130 — 160°C z 30 g gliceryny, 150 g nitrobenzenu i 36 g stezonego kwasu siarkowego. Po skonczonej reakcji nadmiar nitrobenzenu odpedza sie z para wodna.Roztwór w kwasie siarkowym przesacza sie, alkalizuje lugiem sodowym, a wydzielona zasade rozpuszcza w eterze i suszy nad weglanem potasowym. Po przesaczeniu i odparowaniu rozpuszczalnika frakcjonuje sie. Otrzymana zasada o wzorze: OCH3 I H3CO_/\/\ H,C2.N.CH2.CH2.N{C2HJ2 wrze przy 3 mm cisnienia w postaci jasno- zóltego oleju w temperaturze 200—205°C. PL