PL15932B3 - Sposób otrzymywania pochodnych pirydyny. - Google Patents
Sposób otrzymywania pochodnych pirydyny. Download PDFInfo
- Publication number
- PL15932B3 PL15932B3 PL15932A PL1593231A PL15932B3 PL 15932 B3 PL15932 B3 PL 15932B3 PL 15932 A PL15932 A PL 15932A PL 1593231 A PL1593231 A PL 1593231A PL 15932 B3 PL15932 B3 PL 15932B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyridine derivatives
- ether
- pyridyl
- dichloride
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 title claims description 3
- WCZOBDFYAQZSSM-UHFFFAOYSA-L 4-pyridin-1-ium-1-ylpyridine dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].N1=CC=C(C=C1)[N+]1=CC=CC=C1.N1=CC=C(C=C1)[N+]1=CC=CC=C1 WCZOBDFYAQZSSM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- -1 4-substituted pyridines Chemical class 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 3
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1 NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004979 fampridine Drugs 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYXMOAZSOPXQOD-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-(2-methylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1C CYXMOAZSOPXQOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLFMPKQBNPIER-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(3-methylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 FDLFMPKQBNPIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypentane Chemical compound CCCCCOCCCCC AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical group C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical group OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- SRMWOZPVEKEMCG-UHFFFAOYSA-M potassium;2-hydroxy-5-methylbenzoate Chemical compound [K+].CC1=CC=C(O)C(C([O-])=O)=C1 SRMWOZPVEKEMCG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 4 grudnia 1946 r.Patent Nr 15210 dotyczy sposobu otrzy¬ mywania pochodnych pirydyny. Sposób ten polega na tern, ze pirydyne przeprowadza sie dzialaniem chlorku tionylu w dwuchlo- rek 4-pirydylo-pirydyniowy i /ten ewentual¬ nie przeksztalca dzialaniem srodków alka¬ licznych w 4-aminopirydyne.Przy dalszem opracowywaniu stwier¬ dzono, ze dwuchlorek 4-pirydylo-pirydynio- wy jest nietylko odpowiednim materialem wyjsciowym do otrzymywania 4-aminopi- rydyny, lecz daje sie równiez przeprowa¬ dzic dzialaniem zawierajacych hydroksyl substancyj w inne podstawione w polozeniu 4 pirydyny.Dzialajac, naprzyklad, na dwuchlorek 4-pirydylo-pirydyniowy w temperaturze wyzszej woda, otrzymuje sie z dobra wy¬ dajnoscia Y-oksypirydyne. Alkoksy-, aralk- oksy- wzglednie aryloksy-pirydyny otrzy¬ muje sie, dzialajac na dwuchlorek 4-piry- dylo-pirydyniowy odpowiedniemi alkohola¬ mi, aryloalkoholami lub fenolami, ewen¬ tualnie w obecnosci srodków wiazacych kwasy.Przyklad I. 200 g surowego dwuchlorku4-pirydylo-pirydyniowego rozpuszcza sie w 300 cm3 wody, roztwór przesacza i ogrze¬ wa na kapieli*;Wodnej w ciagu jednej go¬ dziny z 10 g wegla zwierzecego. Roztwór odsacza sie jeszcze w stanie goracym i o- grzewa w ciagu 8 godzin do 150°C w auto¬ klawie z nadmiarem weglanu sodowego, poczem zadaje ponownie 10 g wegla zwie¬ rzecego i odparowuje do konsystencji ga¬ szczu. Gaszcz ten po ochlodzeniu wyciaga sie kilkakrotnie alkoholem absolutnym, po¬ laczone wyciagi alkoholowe odparowuje sie dokladnie w prózni, ponownie rozpuszcza w alkoholu, znowu odparowuje do sucha, wy¬ ciaga alkoholem, odsacza od chlorku sodo¬ wego i weglanu sodowego i odparowuje, a wreszcie ogrzewa w ciagu okolo godziny w temperaturze okolo 150°C. Pozostalosc w celu dalszego oczyszczenia korzystnie jest poddac destylacji. 4-oksypirydyna destylu¬ je pod cisnieniem 1 mm w temperaturze 175 — 180°C jako bezbarwny olej, który wkrótce krzepnie na krysztaly o punkcie topliwosci 148°C.Przyklad II. Do roztworu 30 g oczy¬ szczonego dwuchlorku 4-pirydylopirydynio- wego w 500 cm3 alkoholu amylowego wkrapla sie, ogrzewajac stopniowo, roz¬ twór 10 g sodu w alkoholu amylowym. Po 4 godzinach mieszanine reakcyjna zadaje sie woda, zakwasza, odpedza alkohol amy- lowy z para wodna, a pozostalosc alkalizu- je i destyluje z para wodna. Destylat zadaje sie znaczna iloscia weglanu potasowego, wyciaga eterem i z roztworu eterowego od pedza eter. Pozostalosc daje eter amylowy T -oksypirydyny o punkcie wrzenia 240 — 243aC; Jego pikrynian topi sie w tempera¬ turze 129 — 130°C.Przyklad III. 10 g dwuchlorku 4-piry- dylopirydyniowego ogrzewa sie z 6 g wy¬ suszonego dokladnie fenolanu sodowego i 25 g fenolu w ciagu (godziny na wrzacej ka¬ pieli wodnej. Powstala ciemnobrunatna ciecz gotuje sie w ciagu 5 godzin na ogniu pod chlodnica zwrotna, poczem zawartosc kolby rozpuszcza sie w wodzie, zadaje nie¬ co rozcienczonym kwasem siarkowym i nad¬ miar fenolu oddestylowuje z para wodna, Nastepnie alkalizuje sie i ponownie desty¬ luje z para wodna, przyczem przechodzi olej, który przy dluzszem staniu krzepnie.Jest to eter fenylowy 4-oksypirydyny.Przyklad IV. 10 g dwuchlorku 4-piry- dylo-pirydyniowego, 6,6 g p-krezólanu po¬ tasowego i 20 g p-krezolu przygotowuje sie, jak opisano w przykladzie I. Olej przecho¬ dzacy z para wodna z roztworu alkaliczne¬ go rozpuszcza sie w eterze i po wysuszeniu destyluje. Otrzymuje sie eter p-krezyiowy 4-oksypiirydyny o punkcie wrzenia 288 — 290^'C; jego pikrynian tworzy zólte blaszki o punkcie topliwosci 179 — 180°C, a jego chlorek tworzy bezbarwne igly o punkcie topliwosci 199°C.W sposób podobny otrzymuje sie eter o-krezylowy o punkcie wrzenia 276—280°C (pikrynian przedstawia blaszki o punkcie topliwosci 173°C) i eter m-krezylowy o punkcie wrzenia 284 — 288°C (pikrynian posiada punkt topliwosci 186°C). PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Odmiana sposobu otrzymywania po¬ chodnych pirydyny wedlug patentu Nr 15210, znamienna tern, ze dwuchlorek 4-pirydylo-pirydyniowy poddaje sie dziala¬ niu zawierajacych hydroksyl substancyj. Ernst Koen ig s. Heinz Greiner. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego I Skl, Waruawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL15932B3 true PL15932B3 (pl) | 1932-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL15932B3 (pl) | Sposób otrzymywania pochodnych pirydyny. | |
| Hata et al. | THE CONSTITUTION OF THE DIHYDROXY-DERIVATIVE OF DIPHENYLENE OXIDE OBTAINED FROM RESORCINOL | |
| Badhwar et al. | CCXII.—The condensation of α-formylphenylacetonitriles with phenols. Part I | |
| DE554702C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyridinderivaten | |
| Davies et al. | 266. The unsaponifiable matter from the oils of elasmobranch fish. Part X. The structure of batyl alcohol and the synthesis of β-octadecyl glyceryl ether | |
| DE609477C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| Huston et al. | Some Mono and Dibromo Derivatives of Meta-Cresol | |
| Rule et al. | CXXXIII.—1-Methoxydiphenyl-1′-carboxylic acid and its demethylation with thionyl chloride | |
| Phillips et al. | The Chemistry of Lignin. Vi. The Distillation of Alkali Lignin with Zinc Dust in AN Atmosphere of Hydrogen | |
| Shoesmith et al. | CCIV.—Investigations on the reactivity of halogens in various types of naphthalene derivatives. Part II | |
| Rao et al. | Synthesis of kanugin and related compounds | |
| Schneider et al. | The 1, 3-dimethyl-5-phenoxyacetic Acid and the 1, 2-dimethyl-3-phenoxyacetic Acid | |
| SU49054A1 (ru) | Способ приготовлени препарата дл целей дезинфекции и дезинсекции | |
| PL23734B3 (pl) | Sposób zwiekszania stopnia lepkosci smól. | |
| Kaslow et al. | The Skraup Reaction with p-Methoxyacetanilide | |
| SU240573A1 (ru) | Способ получения монофениловых эфиров гликолей | |
| PL4337B1 (pl) | Sposób otrzymywania eterów alkylowych fenolów wieloatomowych. | |
| Hasselstrom et al. | Investigations in the Retene Field. IV. The Synthesis of 6-Thioretenol and of Certain Related and Derived Compounds1 | |
| Latif et al. | 22. Syntheses in the naphthalene series. Part III. 1-Hydroxy-2: 3-benzfluorene and 4-hydroxy-2-methyl-5: 6-benzcoumaran | |
| SU30276A1 (ru) | Способ получени смол | |
| SU43852A1 (ru) | Способ получению ванилина и i-ванилина | |
| DE555408C (de) | Verfahren zur Darstellung von substituierten Oxyphenoxyessigsaeuren | |
| PL15622B1 (pl) | Sposób otrzymywania srodków do miejscowego znieczulania. | |
| RAIFORD et al. | Nitration of Acyl Derivatives of 4, 5-Dibromo-and 4, 5, 6-tribromoguaiacol | |
| Woollett et al. | The Decomposition of Certain Iodophenols |