PL15512B1 - Sposób otrzymywania N-dwuetyloamidów kwasów pirydynokarbonowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania N-dwuetyloamidów kwasów pirydynokarbonowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL15512B1 PL15512B1 PL15512A PL1551231A PL15512B1 PL 15512 B1 PL15512 B1 PL 15512B1 PL 15512 A PL15512 A PL 15512A PL 1551231 A PL1551231 A PL 1551231A PL 15512 B1 PL15512 B1 PL 15512B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acids
- pyridinecarbonic
- diethylamides
- reaction
- hydrochloride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 2
- CBPYOHALYYGNOE-UHFFFAOYSA-M potassium;3,5-dinitrobenzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 CBPYOHALYYGNOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- NZYYSSZGIPELSX-UHFFFAOYSA-N hydrogen carbonate;pyridin-1-ium Chemical class OC(O)=O.C1=CC=NC=C1 NZYYSSZGIPELSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Znany jest sposób otrzymywania 7V-dwu- etyloamidu kwasu pirydyno-^-karbonowe- go dzialaniem chlorowodorku dwuetyloa-, miny na chlorobezwodnik, lub tez ester kwa¬ su nikotynowego w temperaturze 140UC.Sposób ten posiada te ujemna strone, ze re¬ akcja pomiedzy chlorobezwodnikiem, ewen¬ tualnie estrem kwasu pirydyno- [3 -karbono- wego, a chlorowodorkiem dwuetyloaminy zachodzi dopiero w temperaturze wyzszej i ma poza tern przebieg gwaltowny, co u- trudnia w znacznym stopniu regulowanie przebiegu procesu oraz nie daje moznosci unikniecia zesmalania sie masy reakcyjnej w dosc znacznym stopniu; wplywa to rów¬ niez ujemnie na stopien czystosci produktu reakcji.Sposób wedlug niniejszego wynalazku polega na tern, ze wolna dwuetyloamina dziala sie w nadmiarze na surowy, otrzy¬ many w jakikolwiek znany sposób chloro¬ wodorek chlorobezwodnika jakiegokolwiek z kwasów pirydyno-karbonowych. Zapomo- ca reakcji tej moze byc otrzymany nietylko iV-dwuetyloamid kwasu pirydyno-^-karbo- nowego, lecz zarówno nieopisane dotych¬ czas w literaturze chemicznej iV-dwuetylo- amid kwasu pirydyno-?.-karbonowego i N- dwuetyloamid kwasu pirydyno-Y-karbono¬ wego.Reakcja przebiega ilosciowo i wydziele¬ nie amidów z masy reakcyjnej nie przed¬ stawia zadnych trudnosci.Przyklad I. 43 czesci wagowych chloro-wodorku chlorobezwodnika kwasu pirydy¬ no- a-karbomowego (pikolinowego) wsypuje -sie do 100 czesci bezwodnej dwuetyloaminy stopniowo, ciagle mieszajac i oziebiajac wo¬ da z lodem. Mase przereagowana zadaje sie 200—250 czesciami wagowemi 30% lu¬ gu sodowego; oleista warstwe powstalego iV-dwuetyloamidu kwasu pikolinowego od¬ dziela sie i produkt oczyszcza droga desty¬ lacji pod zmniejszeniem cisnieniem. Otrzy¬ many zwiazek posiada punkt wrzenia 122,5° — 123,0°C przy 3 m/m.Reakcja przebiega wedlug równania: CH Hc/^SCH HC N. HCl C-CO-Cl + 3 NH(C2H5h = 2 NH(C^H6h • HCl + + HC HC CH S\cn i I N C-CO-N(CJihp Przyklad II. Przy zastosowaniu 43 cze¬ sci chlorowodorku chlorobezwodnika kwasu pirydyno-i -karbonowego (izonikotynowego) i 100 czesci dwuetyloaminy otrzymuje sie, przy analogicznym sposobie postepowania jak wedlug przykladu I, JV-dwuetyloamid kwasu pirydyno - v - karbonowego. Punkt wrzenia 123,0° — 123,5°C przy 3 m/m.Reakcja przebiega wedlug równania: C - CO-Cl Hc/\cH + 3 NH(C2HJ2 = 2 NHfCM . HCl + HC \yCH N. HCl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania 7V-dwuetyloami- dów kwasów piryidynokarbonowych, zna¬ mienny tern, ze na chlorowodorek chloro¬ bezwodnika danego kwasu pirydynokarbo- nowego dziala sie nadmiarem bezwodnej dwuetyloaminy przy oziebianiu lodem masy C-CO~N(C HC CH HC CH \/ N reakcyjnej, a produkt reakcji rozklada sie zapomoca lugu sodowego. Przemyslowo-Handlowe Zaklady Chemiczne Ludwik Spiess i Syn Sp. Akc. Zastepca: Inz. J. Wyganowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Skl, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL15512B1 true PL15512B1 (pl) | 1932-02-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2885969C (en) | Substitued pyridine derivatives and compositions thereof useful as inhibitors of histone demethylases | |
| CA2437944C (en) | Acylated indanyl amines and their use as pharmaceuticals | |
| AU2004212494B2 (en) | Processes for the preparation of N-heteroaryl-N-aryl-amines by reacting an N-aryl carbamic acid ester with a halo-heteroaryl and analogous processes | |
| ES2333979T3 (es) | Potenciadores de los receptores del glutamato. | |
| ES2881621T3 (es) | Método para producir un derivado de amida aromático | |
| AU2002253010A1 (en) | Acylated indanyl amines and their use as pharmaceuticals | |
| CZ183399A3 (cs) | Benzamidoaldehydy a jejich použití | |
| CA2700559A1 (fr) | Derives de nicotinamide, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| OA11163A (en) | Nicotinamide derivatives | |
| Wang et al. | Development of novel ferulic acid derivatives as potent histone deacetylase inhibitors | |
| KR20090018670A (ko) | 히스타민 ｈ３ 수용체 조절제로서의 치환된 피리딜 아미드 화합물 | |
| TW200306810A (en) | Inhibitor against the production and secretion of β -amyloid protein | |
| EP1729771A1 (en) | Pyridyl derivatives and their use as mglu5 receptor antagonists | |
| RU2615997C2 (ru) | Способ получения производных 1-ацил-4-фенилсульфонилпролинамида и новые промежуточные соединения | |
| PL15512B1 (pl) | Sposób otrzymywania N-dwuetyloamidów kwasów pirydynokarbonowych. | |
| US9181189B2 (en) | Lipogenesis inhibitor compounds | |
| JPH05507492A (ja) | 安息香酸誘導体 | |
| JP4496586B2 (ja) | キノリルアクリロニトリルの製造法及びその中間体 | |
| US3493555A (en) | 3-phenylazo-2,6-pyridyl dicyclopropane-carboxamide | |
| US2242575A (en) | Pentamethyleneoxide compounds and a process of preparing them | |
| JPH0776213B2 (ja) | Ｎ，ｎ′―ビス（アルコキシアルキル）―ピリジン―２，４―ジカルボン酸ジアミド類 | |
| JP5303463B2 (ja) | シアノピリジンを含有する気体反応生成物を急冷するためのプロセス | |
| CN100376316C (zh) | 一种Gemini表面活性剂 | |
| CN108690010A (zh) | 利伐沙班的制备工艺 | |
| CN108250105A (zh) | 一种酸性鞘磷脂酶抑制剂及其在相关疾病中的应用 |