PL153452B1 - Sposób wytwarzania nowych ciekłych soli metali dwuwartościowych nienasyconych kwasów karboksylowych - Google Patents
Sposób wytwarzania nowych ciekłych soli metali dwuwartościowych nienasyconych kwasów karboksylowychInfo
- Publication number
- PL153452B1 PL153452B1 PL26897687A PL26897687A PL153452B1 PL 153452 B1 PL153452 B1 PL 153452B1 PL 26897687 A PL26897687 A PL 26897687A PL 26897687 A PL26897687 A PL 26897687A PL 153452 B1 PL153452 B1 PL 153452B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- molecule
- alcohol
- alcohols
- carboxylic acids
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 13
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 title claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 title description 8
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 title description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 title 1
- -1 2-ethylhexyl Chemical group 0.000 claims description 19
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N Diethylhexyl phthalate Natural products CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001338 liquidmetal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- BJQHLKABXJIVAM-BGYRXZFFSA-N 1-o-[(2r)-2-ethylhexyl] 2-o-[(2s)-2-ethylhexyl] benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCC[C@H](CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC[C@H](CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-BGYRXZFFSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229940096810 diethylhexyl sebacate Drugs 0.000 claims description 2
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 claims description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 229940067572 diethylhexyl adipate Drugs 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940044600 maleic anhydride Drugs 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 3
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021503 Cobalt(II) hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- FXVNMSSSMOVRTC-UHFFFAOYSA-K cobalt(3+);trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Co+3] FXVNMSSSMOVRTC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Co+2] ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005608 naphthenic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 153 452 POLSKA
Patent dodatkowy do patentu nr---—
Zgłoszono: 87 11 23 (P. 268976)
Pierwszeństwo--Int. Cl.5 £070 69/60
URZĄD
PATENTOWY
RP
Zgłoszenie ogłoszono: 89 05 30
Opis patentowy opublikowano: 1991 12 31 cnittsu
Ó LH
Twórcy wynalazku: Tadeusz Matynia, Ryszard Ostrysz, Romualda Kutyła, Jerzy Kruk
Uprawniony z patentu: Uniwerstytet Marii Curie-Skłodowskiej, Lublin (Polska)
Sposób wytwarzania nowych ciekłych soli metali dwuwartościowych nienasyconych kwasów karboksylowych
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych ciekłych soli metali dwuwartościowych nienasyconych kwasów karboksylowych w reakcji zobojętnienia i/lub wymiany węglanów, wodorotlenków, tlenków i octanów ze związkami zawierającymi grupę karboksylową.
Do wytwarzania soli metali w znanych sposobach jako związków zawierających grupę karboksylową stosowano kwasy tłuszczowe zawierające od 14 do 18 atomów węgla w cząsteczce jak kwas stearynowy, palmitynowy, mirystynowy, laurynowy, kwasy naftenowe zawierające od 5 do 18 atomów węgla w cząsteczce jak kwas cykloheksylokarboksylowy lub 4-cyklopentylo-2butylokarboksylowy, kwasy uzyskiwane z przerobu oleju talowego.
Jako sole metali dwuwartościowych stosowano wodorotlenki, tlenki, węglany, octany, siarczany i azotany.
W przypadku użycia wodorotlenków i węglanów proces polega na reakcji zobojętnienia, zaś w przypadku użycia innych wymienionych soli proces polega na reakcji wymiany.
Reakcje wymienionych związków prowadzono w środowisku wodnym lub bezwodnym. W pierwszym przypadku, reakcja powstawania soli metali i wybranego kwasu przebiega w temperaturze do 90°C i wymaga kłopotliwego wydzielania soli z warstwy wodnej, w drugim przypadku reakcję należy prowadzić w wysokiej temperaturze rzędu 160-250°C celem usunięcia produktów reakcji jak woda, CO2. kwas octowy, co prowadzi do destrukcji substratów reakcji jeszcze przed jej zakończeniem. Uzyskane produkty, to jest sole metali .i kwasów organicznych przedstawiają połączenie o wysokiej temperaturze mięknięcia, co wymaga ich rozdrobnienia lub rozpuszczenia przed stosowaniem, (pat. Jap. 7911948-1979, patent RFN 2 308 225, patent europejski 3156-1979). Z opisu patentowego St.Zjedn.Ameryki nr 4 340 514 znane są sole wapniowe i cynkowe kwasów żywicznych kalafonii.
Wynalazek rozwiązuje zagadnienie otrzymywania nowych ciekłych soli metali dwuwartościowych charakteryzujących się niskimi lepkościami co ułatwia ich stosowanie w przetwórstwie tworzyw sztucznych.
153 452
Istota sposobu według wynalazku polega na zastosowaniu w procesie powstawania soli metali dwuwartościowych przez reakcję zobojętniania i/lub wymiany soli metali ze związkami zawierającymi grupę karboksylową, związku zawierającego grupę karboksylową będącego produktem addycji bezwodnika maleinowego i alkoholi alifatycznych zawierających 1-18 atomów węgla w cząsteczce oraz prowadzeniu procesu w temperaturze 60-140°C w 1-20% nadmiarze stechiometrycznym użytego związku zawierającego grupy karboksylowe i korzystnie w rozpuszczalniku polarnym, pod zmniejszonym ciśnieniem z jednoczesnym usuwaniem produktów ubocznych.
Jako alkohole alifatyczne zawierające 1-18 atomów węgla w cząsteczce stosuje się, korzystnie alkohol metylowy, butylowy, 2-etyloheksylowy.
Przy prowadzeniu procesu bez użycia rozpuszczalnika polarnego uzyskuje się produkt reakcji w postaci oleistej, który rozcieńcza się do żądanej lepkości. Jako rozpuszczalniki polarne stosuje się, korzystnie glikole zawierające od 2 do 12 atomów węgla w cząsteczce, a zwłaszcza glikol etylenowy, dwuetylenowy, alkohole zawierające od 4 do 18 atomów węgla w cząsteczce jak alkohol
2-etyloheksylowy, butylowy, estry alifatycznych lub aromatycznych kwasów dwukarboksylowych w cząsteczce jak ftalan dwuoktylowy, ftalan dwubutylowy, ftalan dwuetyloheksylowy, adypinian dwu-2-etyloheksylowy, sebacynian dwuetyloheksylowy lub dwuestry bezwodnika maleinowego z alkoholami zawierającymi od 1-18 atomów węgla w cząsteczce jak alkohol metylowy, butylowy, 2-etyloheksylowy, palmitynowy, stearynowy, benzylowy i cykloheksylowy, związki aromatyczne jak toluen, ksyleny lub ich techniczne mieszaniny.
Przykład I. Do kolby zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne, chłodnicę zwrotną, termometr, dodano 70 g bezwodnika maleinowego i 26,4 g alkoholu butylowego. Całość ogrzano do temperatury 60°C i po upłynieniu się mieszaniny reakcyjnej włączono mieszadło. Grzanie i mieszanie kontynuowano przez 1 godzinę, po czym dodano dalsze 24,6 g alkoholu butylowego. Reakcję addycji prowadzono przez dalsze trzy godziny aż do momentu całkowitego przereagowania mieszaniny reakcyjnej. Do tak otrzymanego kwaśnego estru bezwodnika maleinowego dodano 80 g octanu cynku i zmieniono chłodnicę zwrotną na destylacyjną. Celem otrzymania ciekłej soli cynku nienasyconego kwasu dodano 20 g glikolu etylenowego i całość łagodnie ogrzewano do temperatury 90°C przy jednoczesnym usuwaniu wydzielającego się kwasu octowego i wody pod zmniejszonym ciśnieniem. Po zakończeniu reakcji otrzymano ciekłą sól cynkową nienasyconego kwasu o lepkości 9000 cPa, o zawartości Zn-14,3% i zawartości suchej masy — 87,3%.
Przykład II. Do uzyskanego analogicznie jak w przykładzie I 200 g kwaśnego estru kwasu maleinowego i alkoholu 2-etyloheksylowego dodano 40 g wodorotlenku kobaltowego i 10 g ftalanu dwubutylowego. Całość mieszając ogrzewano do 110°C pod zmniejszonym ciśnieniem aż do momentu całkowitego przereagowania wodorotlenku. Otrzymano ciekłą sól kobaltawą nienasyconego kwasu o lepkości 30 000 cPa, o zawartości Co — 10,6% i zawartości suchej masy — 95%.
Przykład III. Do uzyskanego jak w przykładzie 198 g kwaśnego estru kwasu maleinowego i alkoholu cykloheksylowego dodano 20 g tlenku wapniowego i 25 g ksylenu. Całość mieszano, ogrzewano do temperatury 140°C aż do momentu całkowitego przereagowania tlenku. Otrzymano ciekłą sól wapniową nienasyconego kwasu o lepkości 20000cPa, o zawartości Ca — 10,4% i zawartości suchej masy — 81%.
Przykład IV. Do uzyskanego analogicznie jak w przykładzie I 204 g kwaśnego estru kwasu maleinowego i alkoholu butylowego dodano 147g octanu manganawego i 30 g n-butyloglikolu. Całość łagodnie ogrzewano do temperatury 97°C przy jednoczesnym usuwaniu pod zmniejszonym ciśnieniem wydzielającego się kwasu octowego i wody. Otrzymano ciekłą sól manganawą nienasyconego kwasu o lepkości 15000cPa o -zawartości Mn — 12,2% i zawartości suchej masy 86,8%.
Przykład V. Do uzyskanego analogicznie jak w przykładzie I 153 g kwaśnego estru kwasu maleinowego i alkoholu butylowego dodano 32,2 g wodorotlenku wapniowego oraz 50 g glikolu etylenowego. Całość ogrzewano do temperatury 100°C przy jednoczesnym usuwaniu pod zmniejszonym ciśnieniem wydzielającej się wody. Otrzymano ciekłą sól wapniową nienasyconego kwasu o lepkości 25 000cPa, o zawartości Ca — 7,8% i zawartości suchej masy — 75,5%.
Przykład VI. Do uzyskanego w analogiczny sposób jak w przykładzieI 102g kwaśnego estru kwasu maleinowego i alkoholu butylowego dodano 113g octanu ołowiawego i 35 g t-butyloglikolu. Całość mieszano i ogrzewano do temperatury 100°C przy jednoczesnym usuwaniu
153 452 3 pod zmniejszonym ciśnieniem kwasu octowego i wody. Otrzymano ciekłą sól ołowiawą nienasyconego kwasu o lepkości 17000cPa, o zawartości Pb — 31% i zawartości suchej masy — 80,8%.
Przykład VII. Do uzyskanego analogicznie jak w przykładzie 1102 g kwaśnego estru kwasu maleinowego i alkoholu 2-etyloheksylowego dodano 21 g wodorotlenku kobaltawego. Całość mieszano i ogrzewano do temperatury 110°C przy jednoczesnym usuwaniu pod zmniejszonym ciśnieniem wydzielającej się wody. Po zakończeniu reakcji otrzymany oleisty produkt rozcieńczono alkoholem butylowym do lepkości 20 000 cPa. Produkt zawierał 9,5% Co i 80,2% suchej masy.
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania nowych ciekłych soli metali dwuwartościowych nienasyconych kwasów karboksylowych w reakcji zobojętniania i/lub wymiany związków metali ze związkami zawierającymi grupę karboksylową, znamienny tym, że reakcji zobojętniania i/lub wymiany ze związkami metali poddaje się produkt addycji bezwodnika maleinowego i alkoholi zawierających 1-18 atomów węgla w cząsteczce, przy czym proces prowadzi się w temperaturze 60-140°C w 1-20% nadmiarze stechiometrycznym użytego związku zawierającego grupy karboksylowe, korzystnie w rozpuszczalniku polarnym pod zmniejszonym ciśnieniem z jednoczesnym usuwaniem produktów ubocznych.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako alkohole zawierające 1-18 atomów węgla w cząsteczce stosuje się korzystnie alkohol metylowy, butylowy, 2-etyloheksylowy, palmitynowy, benzylowy i cykloheksylowy.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako rozpuszczalniki polarne stosuje się glikole zawierające od 2 do 12 atomów węgla w cząsteczce, korzystnie glikol etylenowy, dwuetylenowy, alkohole zawierające od 4 do 18 atomów węgla w cząsteczce jak alkohol 2-etyloheksylowy, butylowy, estry alifatycznych lub aromatycznych kwasów dwukarboksylowych jak ftalan dwuetylowy, ftalan dwubutylowy, ftalan dwuetyloheksylowy, adypinian dwu-2-etyloheksylowy, sebacynian dwuetyloheksylowy lub dwuestry bezwodnika maleinowego z alkoholami zawierającymi od 1 do 18 atomów węgla w cząsteczce jak alkohol metylowy, butylowy, 2-etyloheksylowy, palmitynowy, stearynowy, benzylowy, cykloheksylowy, związki aromatyczne jak toluen, ksyleny lub ich techniczne mieszaniny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26897687A PL153452B1 (pl) | 1987-11-23 | 1987-11-23 | Sposób wytwarzania nowych ciekłych soli metali dwuwartościowych nienasyconych kwasów karboksylowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26897687A PL153452B1 (pl) | 1987-11-23 | 1987-11-23 | Sposób wytwarzania nowych ciekłych soli metali dwuwartościowych nienasyconych kwasów karboksylowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL268976A1 PL268976A1 (en) | 1989-05-30 |
| PL153452B1 true PL153452B1 (pl) | 1991-04-30 |
Family
ID=20039132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26897687A PL153452B1 (pl) | 1987-11-23 | 1987-11-23 | Sposób wytwarzania nowych ciekłych soli metali dwuwartościowych nienasyconych kwasów karboksylowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL153452B1 (pl) |
-
1987
- 1987-11-23 PL PL26897687A patent/PL153452B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL268976A1 (en) | 1989-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2290663C (en) | Method for producing ester plasticizers | |
| US4304925A (en) | Process for purifying esters | |
| US4007218A (en) | Esterification reaction | |
| MXPA99010734A (en) | Method for producing ester plasticizers | |
| JP2004532855A (ja) | カルボン酸およびその誘導体の調製方法 | |
| JP5575883B2 (ja) | ジアルキル酸化錫を含む組成物と、その（メタ）アクリル酸エステル合成のエステル交換触媒としての使用 | |
| DE3815826A1 (de) | Verfahren zur herstellung von vicinal diacyloxysubstituierten verbindungen | |
| JPH05501874A (ja) | エステルポリオールを含有する反応混合物の製造方法 | |
| CN105247030A (zh) | 直接由油制备乳酸酯 | |
| US6623604B1 (en) | Method of recovering free fatty acids having low ester content and high acid value | |
| US2469371A (en) | Process of reacting glyceride oils | |
| PL153452B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych ciekłych soli metali dwuwartościowych nienasyconych kwasów karboksylowych | |
| GB2057436A (en) | Process for the preparation of sucroglycerides | |
| US2320724A (en) | Method of treating styrene-unsaturated dicarboxylic acid resins | |
| JP3936024B2 (ja) | カルボン酸塩とカルボン酸エステルとの混合物、及び酸化乾燥ラッカー用乾燥剤としてのその使用 | |
| US2821542A (en) | Preparation of hydroxyalkyl carboxylates | |
| WO2020187701A1 (en) | Modified fatty acid for alkyd resins | |
| RU2316536C1 (ru) | Способ получения формиата марганца (ii) | |
| US2426954A (en) | Nitric acid oxidation of sulfated fatty materials | |
| CN104428279B (zh) | 脂肪酸和羟基羧酸的酯制备 | |
| NO861209L (no) | Polyolefiner med uforgrenede alkylsidekjeder. | |
| JPS5998035A (ja) | ヘキシツトのカルボン酸エステルの製法 | |
| US2860151A (en) | Method for the manufacture of soap | |
| US2345138A (en) | Process for condensation of primary aliphatic aldehydes | |
| JPH0873397A (ja) | 金属石鹸の製造方法 |