PL151315B1 - Sposób wytwarzania nowych związków powierzchniowo czynnych - Google Patents

Sposób wytwarzania nowych związków powierzchniowo czynnych

Info

Publication number
PL151315B1
PL151315B1 PL26524387A PL26524387A PL151315B1 PL 151315 B1 PL151315 B1 PL 151315B1 PL 26524387 A PL26524387 A PL 26524387A PL 26524387 A PL26524387 A PL 26524387A PL 151315 B1 PL151315 B1 PL 151315B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
reactor
hydroxyalkyl
alkyl
temperature
phosphoric acid
Prior art date
Application number
PL26524387A
Other languages
English (en)
Other versions
PL265243A1 (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL26524387A priority Critical patent/PL151315B1/pl
Publication of PL265243A1 publication Critical patent/PL265243A1/xx
Publication of PL151315B1 publication Critical patent/PL151315B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 151 315
POLSKA
w Patent dodatkowy c7”iŁir.n
do patentu nr - [ S ó l u
Zgłoszono: 97 04 17 /P. 265243 /
Pierwszeństwo ----
Int. Cl.5 C07F 9/09
C11D 1/34
URZĄD
PATENTOWY Zgłoszenie ogłoszono: 88 ii io
RP Opis patentowy opublikowano: 1991 02 28
Twórcy wynalazku: Alojzy Kłopotek, Beata Barbara Kłopotek
Uprawniony z patentu: Instytut Chemii Przemysłowej, Warszawa /Polska/
SPOSÓB WYTWARZANIA NOWYCH ZWIĄZKÓW POWIERZCHNIOWO CZYNNYCH
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych związków powierzchniowo czynnych o wzorze ogólnym £ R/CH2CHOHCH2O/nPO/OM3_k, w którym k»l-2, n»l- 100, M stanowi atom wodoru, atom atomu alkalicznego, grupę amonową, kation mono-, di- lub trietanoloaminy, natomiast R oznacza R^-Ο-, gdzie R^ stanowi alkil C^ - Cg&, hydroksyalkil Cg - Cg6, alkiloaryl o 8 do 42 atomach węgla, lub R2 - 0 - /cmH2m0/z“· 9dzie z » 1 - 50, m 2 - 4, β R2 stanowi alkil C^ - C24 lub hydroksyalkil C^ - C24 lub alkiloaryl o 7 - 42 atomach węgla, lub R2 - O - /C2H4O/r - /CgHgO/p-, gdzie r 1 - 30, p » 1 - 40, a R2 ma wyżej podana znaczenie, lub R3 - NH - , gdzie Rg stanowi alkil C4 - Cg6 lub hydroksyalkil C4 - Cg6, lub Rg- N , gdzie R3 ma wyżej podane znaczenie, lub Rg - NH - /CmH2m0/z-, gdzie Rg, z, m, maję wyżej podane znaczenie, lub Rg - N -^2* 9^zie χ » 1 - 25· a Rg, m maję wyżej podane znaczenie, lub R-COO- lub Rg-CONH - lub Rg - CON - lub Rg - C0NHCH2CH20 - lub R3-C0NH/C2H40/z - lub Rg CON /CH2CH20-/2 lub Rg-CON Z/C2H4°/X -^2* 99zie R3> x* z ra®ję wyżej podane znaczenie· Zwięzki według wynalazku nie były dotychczas znane·
Z opisu patentowego nr 3 609 491 Republiki Federalnej Niemiec znane eę zwięzki o wzorze ogólnym CH2 « C/R^COgCHgCH/OH/CHgOPO/OR/O-M*, gdzie R « alkil lub fluoroalkil, Rx - H,CHg,
Μ - H, metal alkaliczny, grupa amonowa, alkiloamina lub sól alkanoloaminy. Przykładowy sposób otrzymywania tych związków przedstawia się następujęco: na 200 g monofosforanu dodecylowego działano NaOH, aby otrzymać sól jednosodowę, na którą następnie działano 535 g metakrylanu glicydolu w temperaturze około 70°C w cięgu 20 godzin· Otrzymano 178 g zwięzku o wyżej podanym wzorze, w którym M « Na, R dodecyl, R^ CHg· Związek ten poddano fotopolimeryzacji w wodzie używając jako inicjatora eteru benzoinoizobutyłowego· Otrzymany polimer wykazuje słabe własnoó ci powierzchniowo czynne.
151 315
151 315
Związki o wzorze ogólnym RjR2NCR £ /OH2-i72, R * H, metyl, etyl, fenyl,
CH2CH20H lub CH2C02H, Rx - H, metyl, /CH2/n OH, CgH7O2 lub CgHgOg, R2 « /CH2/n0H, znane są z holenderskiego opisu patentowego nr 7 602 477· Przykładowy sposób otrzymywania tych związków jest następujący: na związek o wzorze HgNCH £ P/O/ /θΗ2-72 działano tlenkiem etylenu w obecności NaOH i otrzymano związek o wyżej podanym wzorze ogólnym, w którym R H, R^ H lub CHgCHgOH, R2 « CH2CH20H· Otrzymany produkt reakcji wykazuje własności komplsksującs, lecz nie wykazuje własności plorących i myjących· Ze względu na swoję budowę _i własności nie może być zaliczony do związków powierzchniowo czynnych·
Z opisu patentowego nr 49 222 Europejskiego Urzędu Patentowego znane eą związki chemlcz* ne o wzorze ogólnym //R0/2P/S/SCH2CH/0H/CH2Z w którym R stanowi węglowodorowy rodnik aromatyczny lub alifatyczny ^^-C22, który może być także podstawiony grupę hydroksylową lub chlorowcem, względnie przerywany mostkami 0 lub S, Z oznacza C^C,0 lub /OCHR^CHg/m, gdzie R^ trój-, lub czterowartościowy rodnik aromatyczny, aromatyczno-alifatyczny lub alifatyczny, który może być także podstawiony grupą hydroksylową, chlorowcem lub grupą metylową, względnie przerywany mostkami S, O lub NH, natomiast Q może stanowić £ PO lub £ PS, względnie dwuwartościowy rodnik heterocykliczny zawierający N. Należący do tej grupy związek o wzorze £/C4HgCH/C2H5/CH20/2P/S/SCH2CH/0H/CH20CH2^2Η5· otrzymuje się przez działanie na związek o wzorze £ C4HgCH/C2H5/CH20-72« P/S/-SH- rozpuszczony w benzenie epoksydem o wzorze CHg^-/CHCH20CH2/3 CC2H5 w temperaturze 60°C w czasie dłuższym od 1,5 godziny. Następnie masę reakcyjną miesza się jeszcze w temperaturze 80 - 9O°C przez 2 godziny. Otrzymany w ten sposób związek może być stosowany jako dodatek do olejów smarowych.
Sposób wytwarzania według wynalazku nowych związków powierzchniowo czynnych o wzorze ogólnym £R/CH2CH0HCH20/^ PO/OM/g_^, w którym k > 1 - 2, n « 1-100, M stanowi atom wodoru, atom metalu alkalicznego, grupę amonową, kation mono-, di- lub trietanoloaminy, natomiast R oznacza R^ - 0 -, gdzie R^ stanowi alkil - Cg^, hydroksyalkil Οθ - Cgg, alkiloaryl o 8 - 42 atomach węgla, lub R2 - 0 - /CmH2(n0/z -, gdzie z 1 - 50, m « 2 - 4, a R2 stanowi alkil C24 lub hydroksyalkil - 24 lub alkiloaryl o 7 - 42 atomach węgla, lub R2 -©-/CgH^O/p/CgHgO/p-, gdzie r = 1 - 30, ρ » 1 - 40, a R2 ma wyżej podane znaczenie, lub Rg - NH -, gdzie r3 stanowi alkil C4 - Cg6 lub hydroksyalkil - C35, lub R3 - N «, gdzie R3 ma wyżej podane znaczenie, lub Rg - NH - /CmH2mO/z-, gdzie Rg, z, m mają wyżej podane znaczenie, lub R3 - N Z/cmH2m°óc -^2 · 9^zie x » 1 - 25, a Rg, m, mają wyżej podane znaczenie, lub R3 - COO - lub R3 - CONH - lub R3 - CON » lub Rg - CONHCHgCHgO - lub R3 - C0NH/C2H40/z - lub R3C0N/CH2CH20/2 lub Rg - CON £/C2H40/x- J2* gdzie Rg, x, z mają wyżej podane znaczenie, polega na tym, że w środowisku bezwodnym i bez rozpuszczalnika organicznego lub w obojętnym rozpuszczalniku organicznym na związki o wzorze ogólnym RH^, gdzie R, k mają wyżej podane znaczenie, dzieła się w obecności lub bez obecności katalizatora 2,3-epoksypropanolem-l, następnie ^2θθ lub Ρ2θ5 rozPuszczonym w HgPO^, a otrzymane estry kwasu fosforowego nie zobojętnia się lub neutralizuje się wodorotlenkiem metalu alkalicznego lub amonu, względnie mono-, di-lub trietanoloaminą. Jako katalizatory eteryfikacji, estryfikacji i poliaddycji glicydolu stosuje się kwasy lub zasady lub sole metali, natomiast jako katalizatory estryfikacji pięciotlenkiem fosforu w stanie wolnym lub rozpuszczonym w kwasie fosforowym stosuje się kwasy organiczne i nieorganiczne oraz monoalkilofosforany· Jako rozpuszczalników obojętnych używa się benzenu i jego pochodnych, węglowodorów alifatycznych o temperaturach wrzenia 363 - 423 K, ketonów i estrów.
Otrzymane według wynalazku nowe związki powierzchniowo czynne ulegają w roztworach wodnych dysocjacji na aniony hydrofobowo-hydrofiłowe, decydujące o ich aktywności powierzchniowej i dlatego związki te należą do grupy anionowych związków powierzchniowo czynnych. Ich własności fizykochemiczne i użytkowe zależą od ich budowy chemicznej, a szczególnie od wzajemnego stosunku reszty hydrofobowej do grup hydrofiłowych, tj· od współczynnika HLB. Związki według wynalazku w roztworach wodnych silnie obniżają napięcie powierzchniowe na granicy pomiędzy fazą ciekłą i gazową, na granicy dwóch faz ciekłych /napięcie międzyfazowe/, na
151 315 granicy fazy stałej i ciekłej oraz na granicy trzech faz dając niskie wartości kąta granicznego, a więc bardzo dobrą zwilżalność ciał stałych· Związki według wynalazku charakteryzują się dobrymi własnościami piorącymi, myjącymi, kompleksującymi w stosunku do jonów metali wywołujących tzw. twardości wody, inhibitującymi korozją, antyelektrostatycznymi, zmiękczającymi, emulgującymi, dyspergującymi, stabilizującymi w odniesieniu do nadtlenku wodoru, ochronnymi i innymi. .
Nowe związki powierzchniowo czynne według wynalazku mogą być stosowane pojedyńczo lub w kompozycji z innymi substancjami jako środki piorące, myjące, zwilżające, inhibitory korozji, eekwestranty, zmiąkczacze wody i wyrobów włókienniczych, antyelektrostatyki, emulgatory, dyspergatory i wielofunkcyjne dodatki do innych środków, gdzie istotną rolą odgrywają ich własności fizykochemiczne i cechy użytkowe.
Przedmiot wynalazku przedstawiono w poniższych* przykładach wykonania.
Przykład 1. Do reaktora kwasoodpornego wyposażonego w mieszadło mechaniczne, elementy grzewczo-chłodnicze, termometr, dozownik, chłodnicę zwrotną i bełkotkę doprowadzającą gaz obojętny /N2 lub CO2/ wprowadza się 3 mole dokozanolu - 1. Zawartość reaktora w obecności azotu ogrzewa się do temperatury 358 - 363 K i mieszając dozuje sią do niego w czasie 2 godzin 6 moli 2,3-epoksypropanolu-l, utrzymując temperaturę egzotermicznej reakcji w granicach nieprzekTaczających 373 K. Po zakończeniu dozowanie 2,3-epoksypropanolu-l /glicydolu/ zawartość reaktora miesza się jeszcze przez jedną godziną, a następnie dozuje do niego w temperaturze 368 - 373 K i mol pięciotlenku fosforu, z taką szybkością, aby kolejna porcja była wprowadzona dopiero po dokładnym wymieszaniu poprzedniej oraz aby temperatura reakcji nie przekraczała 393 K, co trwa około 1 godziny.
Po wprowadzeniu całej ilości P20g, przy włączonym mieszadle i przepływie azotu, proces syntezy estru kwasu fosforowego w temperaturze 373 - 383 K prowadzi się jeszcze przez 4 godziny Po upływie tego czasu zawartość reaktora chłodzi się do temperatury niższej od 323 K i dozuje stopniowo 3 mole NaOH w formie 45% wodnego roztworu. W wyniku przeprowadzonego procesu syntezy otrzymuje się z wydajnością ponad 98% 1 mol soli sodowej monoestru kwasu fosforowego o wzorze C22 H45° · /CH2CH0HCH20/g PO /0Na/2 i 1 mol soli sodowej diestru kwasu fosforowego o wzorze Z~C22H45° ’ /CH2CH0HCH20/372 PO/ONa/.
Otrzymana mieszanina związków bez rozdzielania może być stosowana jako składnik środków piorących, myjących, czyszczących, antyelektrostatycznych, zmiękczających, inhibitorów korozji i innych.
Przykład 11. Do reaktora ze stali kwasoodpornej zaopatrzonego w element grzewczo-chłodniczy, termometr, mieszadło mechaniczne i bełkotkę doprowadzającą gaz obojętny /C02 lub N2/ wprowadza się 6 moli nonylofenolu· Mieszając zawartość reaktora w obecności dwutlenku węgla ogrzewa się do temperatury 343 K i dozuje do niego w czasie 1,5 godziny 6 moll
2,3-epoksypropanolu-l. Temperaturę egzotermicznej reakcji utrzymuje się w granicach 353 - 363 K przez odpowiednią szybkość dozowania glicydolu i pośrednie chłodzenie zawartości reaktora wodą. W przypadku nagłego wzrostu temperatury do ponad 373 K do reaktora wprowadza się bezpośrednio niewielką ilość wody, która hamuje lub zatrzymuje proces eteryfikacji nonylofenolu na drodze zamiany 2,3-epoksypropanolu 1 na propano-l,2,3-triol. Po wprowadzeniu całej ilości glicydolu proces eteryfikacji prowadzi się jeszcze przez 2,5 godziny. Następnie mieszając zawartość reaktora za pomocą mieszadła mechanicznego oraz bełkotki z dwutlenkiem węgla wprowadza się 0,1 mola kwasu p-toluenosulfonowego i Ρ2θ5 rozpuszczony w 85% wodnym roztworze Η3ρθ4 w takiej ilości, która daje 2 mole kwasu trójpolifosforowego /p2°5 + H3P04 * H2° “ H5P3°10^· Proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze 373 - 383 K przez 5 godzin. Regulację temperatury prowadzi się przez odpowiednie chłodzenie reaktora. Otrzymany z wydajnością ponad 99% monoester kwasu fosforowego i eteru nonylofenyloglicerynowego o wzorze CgH^g - ΟθΗ^ - O - CH2CH0HCH20P0 /0H/2 może być stosowany jako podstawowy składnik kwaśnych środków piorących, środków do usuwania kamienia wodnego, mlecznego i moczowego w instalacjach oraz urządzeniach przemysłowych, komunalnych i w gospodarstwach domowych, gdyż wykazuje jednocześnie własności myjące, kompleksujące, inhibitujące, zwilżające i penetrujące, w wyniku czego następuje rozpuszczenie różnego typu osadów w postaci tzw. kamieni.
151 315
Przykład III· Do reaktora ze stall kwasoodpornej zaopatrzonego w mieszadło mechaniczne, element grzewczy, płaszcz chłodniczy, bełkotkę doprowadzającą gaz obojętny, termometr, dozownik i chłodnicę zwrotną wprowadza się 9 moli oksyetylenowanego i oksypropylenowanego nonylofenolu o średniej masie cząsteczkowej odpowiadającej wzorowi C9H19 C6H4 * 0 /C2H40/<8 ’ /C3Hg0/7H* W obecności obojętnego gazu zawartość reaktora miesza się i ogrzewa do temperatury 323 K· Następnie w czasie 2 godzin do reaktora wkrapla się 18 moli 2,3-epoksypropanolu-l utrzymując przez odpowiednią szybkość dozowania i chłodzenie reaktora temperaturę egzotermicznej reakcji eteryfikacji i poliaddycji w_granicach nie przekraczających 368 K· Po wprowadzeniu całej ilości glicydolu proces prowadzi się jeszcze w tej samej temperaturze przez 2 godziny, a następnie wprowadza się do reaktora stopniowo pięciotlenek fosforu rozpuszczony w 85 % kwasie ortofosforowym w ilości odpowiadającej 3 molom kwasu trójpolifosforowego· Temperaturę egzotermicznej reakcji estryfikacji prowadzi się w granicach nie przekraczających 403 K w obecności dwutlenku węgla przez 4,5 godziny· Z kolei zawartość reaktora chłodzi się do temperatury 313 - 323 K i dodaje 9 moli trietanoloaminy·
Z wydajnością ponad 98% otrzymuje się sól trietanoloaminową monoestru kwasu fosforowego i poliglicydolopolioksypropylenopolioksyetyleno-nonylofenolu o średniej masie cząsteczkowej odpowiadającej wzorowi CgHig-C6H4-0-/C2H40/8-/C3H60/7-/CH2CH0HCH20/2-P0/0H/2N/CH2CH20H/3·
Otrzymany produkt wykazuje bardzo dobre własności zwilżające, antyelektrostatyczne, zmiękczające wodę i wyroby włókiennicze, antykorozyjne i ochronne na skórę· Może być stosowany jako cenny składnik ciekłych środków pioręcych, myjących, antyelektrostatycznych, zwilżających, środków do usuwania kamienia wodnego i mlecznego, środków do czyszczenia dywanów, dywanowych wykładzin podłogowych i obić tapicerskich·
Przykład IV· Do reaktora kwasoodpornego wyposażonego w mieszadło mechaniczne, element grzewczy, płaszcz chłodniczy, termometr, dozownik, chłodnicę zwrotną i bełkotkę doprowadzającą gaz obojętny /C02 lub N2/ wprowadza się 6 moli heksatriakontanoaminy i 30 moli toluenu z zdyspergowaną w nim 0,1 mola KOH· Zawartość reaktora miesza się za pomocą mieszadła mechanicznego i bełkotki z dwutlenkiem węgla oraz ogrzewa do temperatury 313 K. Następnie wkrapla się stopniowo w czasie 2 godzin 90 moli 2,3-epoksypropanolu-l· Temperaturę egzotermicznej reakcji utrzymuje się w granicach 358 - 363 K przez odpowiednią szybkość dozowania glicydolu oraz intensywność chłodzenia reaktora· Po wkropleniu całej ilości glicydolu masę reakcyjną miesza się jeszcze przez 1,5 godziny i wprowadza stopniowo w czasie 2 godzin 2 mole P205 zdyspergowanego w 10 molach toluenu oraz 0,2 mola soli sodowej fosforanu monooktadecylowego. Zawartość reaktora w obecności gazu obojętnego miesza się jeszcze przez 4 godziny w temperaturze nie przekraczającej 368 K· Z kolei zawartość reaktora chłodzi się do temperatury 308 - 318 K i w tej temperaturze zobojętnia za pomocą zdyspergowanego w toluenie KOH do pH = 7· Z otrzymanego produktu odpędza eię pod zmniejszonym ciśnieniem rozpuszczalnik - toluen· Z wydaj nościę ponad 97% otrzymuje się produkt będący mieszaniną soli potasowych mono- oraz diestrów kwasu fosforowego i poliglicydolowych pochodnych heksatriakontanoaminy. Produkt może być stosowany bezpośrednio lub w kompozycji z innymi substancjami jako wielofunkcyjny składnik środków pioręcych, pomocniczych do prania, myjących, czyszczących, emulgujących, dyspergujących i antykorozyjnych·
Przykład V. Do reaktora ze stali kwasoodpornej zaopatrzonego w mieszadło mechaniczne, element grzewczy, płaszcz chłodniczy, termometr, dozownik, chłodnicę zwrotną i bełkotkę doprowadzającą gaz obojętny /N2 lub C02/ wprowadza się 3 mole kwasu rycynowego o wzorze CH3/CH2/|-CH0HCH2CH CH/CH^/^OOH· Mieszając zawartość reaktora ogrzewa się w atmosferze gazu obojętnego do temperatury 313 K i w czasie 3 godzin dozuje się 210 moli 2,3-epokeypropanolu - 1· Temperaturę egzotermicznej reakcji utrzymuje się w granicach 343 - 353 K przez odpowiednią szybkość dozowania glicydolu 1 efektywność chłodzenia· Po wprowadzeniu całej ilości glicydolu proces syntezy prowadzi aię jeszcze przez 0,5 godziny, a następnie wprowadza się do reaktora pięciotlenek fosforu rozpuszczony w kwasie fosforowym w ilości odpowiadającej 1 molowi kwaau trójpolifosforowego oraz 0,1 mola kwasu p-toluenosulfonowego· Proces katalitycznej estryfikacji prowadzi aię w temperaturze 353 - 363 K w atmosferze gazu obojętnego przez 4 godziny· Następnie zawartość reaktora chłodzi elę do temperatury 308 - 316 K i zobojętnia za
151 315 pomocę 20% wodnego roztworu NH^OH do pH 7,0 - 8,0·
Otrzymany z wydajnościę ponad 99% produkt noża być baz oczyszczania stosowany jako składnik środków pioręcych, myjęcych i czyszczęcych·
Przykład VI· Do reaktora kwasoodpornego wyposażonego w mieszadło mechaniczne, element grzewczy, płaszcz chłodniczy, termometr, dozownik, chłodnicę zwrotnę i bełkotkę doprowadzajęcę gaz obojętny /C02 lub N2/ wprowadza się 1 mol amidu kwasu stearynowego o wzorze CHg/CH2/lg C0NH2 oraz 500 g benzyny lakowej i zdyspargowanaj w niej 10 g NaOH· Zawartość reaktora miesza się w obecności gazu obojętnego i stopniowo wprowadza 1 -mol 2,3-epoksypropanolu-1, utrzynujęc temperaturę egzotermicznej reakcji w granicach nie przekraczajęcych 363 K·
Po zakończeniu dozowania glicydolu, zawartość reaktora miesza się jeszcze przez 2 godziny, a następnie dodaje P2°5 rozPU6zczony w kwasie fosforowym w ilości odpowiadajęcej 1 molowi HgPgO^· Proces estryfikacji prowadzi się przez 3 godziny w temperaturze nie przekraczajęcej 373 K· Następnie zawartość reaktora chłodzi się do temperatury niższej od 323 K i zobojętnia otrzymany monoester kwasu ortofosforowego 4 molami monoetanoloaminy· Następnie pod zmniejszonym ciśnieniem odpędza się rozpuszczalnik organiczny· W wyniku przeprowadzonego trójstadiowego procesu syntezy otrzymuje się z wydajnościę ponad 97% anionowy zwięzek powierzchniowo czynny o średnim ciężarze częsteczkowym odpowiadajęcym wzorowi CHg/CH2/16CONHCH2CHOHCH20-PO/ONHgCH2CH2OH/2·
Otrzymany produkt wykazuje dobre własności ochronne względem skóry ludzkiej, w stosunku do materiałów konstrukcyjnych mytych i czyszczonych powierzchni oraz wysokę zdolność do obniżania oporności właściwej pranych w nim wyrobów z włókien syntetycznych i mieszanin·
Przykład VII· Do reaktora ze stali kwasoodpornej zaopatrzonego w mieszadło mechaniczne, element grzewczy, płaszcz chłodniczy, termometr, dozownik, chłodnicę zwrotnę i bełkotkę doprowadzajęcę gaz obojętny /C02 lub N2/ wprowadza się 700 kg monoetanoloamidów kwasów oleju kokosowego - bezwodnych lub o zawartości wody mniejszej od 0,4% wag· i 10 kg kwasu fosforowego· Mieszajęc zawartość reaktora podgrzewa się do temperatury 313 K w obecności gazu obojętnego i wkrapla w czasie 2 godzin 300 kg 2,3-epoksypropanolu-l· Temperaturę egzotermicznej reakcji utrzymuje się w granicach 348 - 358 K przez odpowiednię szybkość dozowania glicydolu i efektywne chłodzenie reaktora. Po wkropleniu całej ilości glicydolu, zawartość reaktora w atmosferze azotu miesza się jeszcze przez 2 godziny, a następnie w tej samej temperaturze wprowadza się pięciotlenek fosforu rozpuszczony w kwasie fosforowym w ilości odpowiadajęcej 260 kg
HPO · Proces estryfikacji prowadzi się przez 4 godziny, a następnie zawartość reaktora 5 3 10 chłodzi się do temperatury niższej od 323 K i zobojętnia masę poreakcyjnę 40% wodnym roztworem NaOH do pH » 8 - 9, Łęczna wydajność procesu syntezy anionowych zwięzków powierzchniowo czynnych, wyliczona z bilansu masowego oraz oznaczenia liczby hydroksylowej, grup epoksydowych i liczby kwasowej wynosi ponad 96%· Produkt stanowi mieszaninę zwięzków chemicznych odpowiadajęcych w przybliżeniu ogólnemu wzorowi RCONH - CH2CH20 - /CH2CH0HCH20/2 - PO /0Na/2, gdzie R stanowi rodnik węglowodorowy kwasów oleju kokosowego·
Produkt bez oczyszczania może być stosowany pojedyńczo lub w kompozycji z innymi substancjami jako środek pioręcy, myjęcy, antyelektrostatyczny, antykorozyjny, ochronny, zmiękczajęcy wodę i tkaniny.

Claims (4)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1· Sposób wytwarzania nowych zwięzków powierzchniowo czynnych o wzorze ogólnym / R/CH2CH0HCH20/n PO/OM/g-^, w którym k = 1-2, n = 1-100, M stanowi atom wodoru, atom metalu alkalicznego, grupę amonowę, kation mono-, di - lub trietanoloaminy, natomiast R oznacza R^ - 0 -, gdzie R^ stanowi alkil - Cg6, hydroksyalkil Οθ - Cg6, alkiloaryl o 8-42 atomach węgla, lub R2 - 0 - /cmH2m°^zt gdzie z = 1 - 50, m = 2 - 4, a R2 stanowi alki 1 ci - C24 lub hydroksyalkil - C24 lub alkiloaryl o 7 - 42 atomach węgla, lub R2 - 0 - /C2H40/r /θ3Η6°/ρ gdzie r = 1 - 30, p 1 - 40, a R2 ma wyżej podane znaczenie, lub Rg - NH - , gdzie
    Rg stanowi alkil C4 - 035 lub hydroksyalkil C4 - C35, lub R3 - Ν», gdzie R3 ma wyżej podane znaczenie, lub R3“NH-/CmH2m0/z -, gdzie R3, z, ra maję wyżej podane znaczenie, lub R3 - N
    151 315 £ /CmH2m°^x -^2’ 9^zie x1 25, a R3* m maJ3 wyżej podane znaczenie, lub Rg - COO- lub RgCONH - lub Rg-CON» lub Rg - CONHCHgCHgO - lub Rg - CONH/C^OĄ - lub R3 - C0N/CH2CH20-/2 lub R3-C0N [ /c2h40//J2 , gdzie Rg, x, z mają wyżej podane znaczenie, znamienny t y m, że w środowisku bezwodnym i bez rozpuszczalnika organicznego lub w obojętnym rozpuszczalniku organicznym na związki o wzorze ogólnym RH^, gdzie R, k mają wyżej podane znaczenie, działa się w obecności lub bez obecności katalizatora 2,3-epoksypropanolem-l, następnie Ρ2θ5 Ρ2θ5 rozPuszczony,n w Η3Ρθ4· a otrzymane estry kwasu fosforowego nie zobojętnia się lub neutralizuje się wodorotlenkiem metalu alkalicznego lub amonu, względnie mono-, di- lub t rietanoloaminą·
  2. 2· Sposób według zastrz.l, znamienny tym, że jako katalizatory eteryfikacji, estryfikacji i poliaddycji glicydolu stosuje się kwasy lub zasady lub sole metali.
  3. 3. Sposób według zastrz.l, znamienny tym, że jako katalizatory estryfikacji pięciotlenkiem fosforu w stanie wolnym lub rozpuszczonym w kwasie fosforowym stosuje się kwasy organiczne i nieorganiczne oraz monoalkilofosforany.
  4. 4. Sposób według zastrz.l, znamienny tym, że jako obojętne rozpuszczalniki organiczne stosuje się benzen i jego pochodne, węglowodory alifatyczne o temperaturach wrzenia 363 - 423 K, ketony i estry.
    Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.
    Cena 3000 zł
PL26524387A 1987-04-17 1987-04-17 Sposób wytwarzania nowych związków powierzchniowo czynnych PL151315B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL26524387A PL151315B1 (pl) 1987-04-17 1987-04-17 Sposób wytwarzania nowych związków powierzchniowo czynnych

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL26524387A PL151315B1 (pl) 1987-04-17 1987-04-17 Sposób wytwarzania nowych związków powierzchniowo czynnych

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL265243A1 PL265243A1 (en) 1988-11-10
PL151315B1 true PL151315B1 (pl) 1990-08-31

Family

ID=20035957

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL26524387A PL151315B1 (pl) 1987-04-17 1987-04-17 Sposób wytwarzania nowych związków powierzchniowo czynnych

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL151315B1 (pl)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0906759A1 (de) * 1997-10-02 1999-04-07 Roche Diagnostics GmbH Neue Osteoblastenspezifische Mitogene: Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0906759A1 (de) * 1997-10-02 1999-04-07 Roche Diagnostics GmbH Neue Osteoblastenspezifische Mitogene: Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
WO1999017781A1 (en) * 1997-10-02 1999-04-15 Roche Diagnostics Gmbh Osteoblast-specific mitogens and drugs containing such compounds

Also Published As

Publication number Publication date
PL265243A1 (en) 1988-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4780237A (en) Low foam surfactant mixtures
US5783554A (en) Cleaning compositions containing anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups
US3406208A (en) Polyglycol ethers suitable for detergent preparations, and process for preparing the same
US4340382A (en) Method for treating and processing textile materials
US3494870A (en) Less than fully alkylated hydroxy alkyl ethylene diamine as a cleaning composition,and for method of cleaning and sequestering metal ions
JP4927728B2 (ja) ホスフェート化アルカノール、そのハイドロトロープとしての使用および該組成物を含有する洗浄用組成物
US2656372A (en) Mixtures of orthophosphates
US4220611A (en) Polyoxyalkylene bridged phosphate esters
EP0046342A1 (en) Detergent compositions and processes of making thereof
US6680412B2 (en) Alcohol alkoxylates used as low-foam, or foam inhibiting surfactants
CN102388122A (zh) 用于清洁组合物的快速干燥型两性聚合物
US4132657A (en) Treatment of metal surfaces
SU655325A3 (ru) Моюща композици дл стирки текстильных изделий
US4678605A (en) Cationic surfactants based on quaternary ammonium compounds and methods of using same
EP0131908B1 (en) Salt free phosphobetaines
EP1580201B2 (en) Aqueous treatment compositions and polymers for use therein
PL151315B1 (pl) Sposób wytwarzania nowych związków powierzchniowo czynnych
PT715646E (pt) Tensoactivos
JP2020132853A (ja) 親水化処理剤組成物
DE3512535A1 (de) Verfahren zum manuellen reinigen von gegenstaenden mit harten oberflaechen
US3763231A (en) Detergent builder composition
US3380925A (en) Polyglycol ethers suitable for detergent preparations
DE2857157A1 (de) Waeschedetergenskompositionen (waschmittel)
JP3628449B2 (ja) 界面活性剤
RU2646611C1 (ru) Способ синтеза фосфорилированного моноалкилфенола и его применение в качестве гидротропа