PL151315B1 - Sposób wytwarzania nowych związków powierzchniowo czynnych - Google Patents
Sposób wytwarzania nowych związków powierzchniowo czynnychInfo
- Publication number
- PL151315B1 PL151315B1 PL26524387A PL26524387A PL151315B1 PL 151315 B1 PL151315 B1 PL 151315B1 PL 26524387 A PL26524387 A PL 26524387A PL 26524387 A PL26524387 A PL 26524387A PL 151315 B1 PL151315 B1 PL 151315B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- reactor
- hydroxyalkyl
- alkyl
- temperature
- phosphoric acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA | OPIS PATENTOWY | 151 315 |
POLSKA | ||
w | Patent dodatkowy | c7”iŁir.n |
do patentu nr - | [ S ó l u | |
Zgłoszono: 97 04 17 /P. 265243 / | ||
Pierwszeństwo ---- | ||
Int. Cl.5 C07F 9/09 | ||
C11D 1/34 | ||
URZĄD | ||
PATENTOWY | Zgłoszenie ogłoszono: 88 ii io | |
RP | Opis patentowy opublikowano: 1991 02 28 |
Twórcy wynalazku: Alojzy Kłopotek, Beata Barbara Kłopotek
Uprawniony z patentu: Instytut Chemii Przemysłowej, Warszawa /Polska/
SPOSÓB WYTWARZANIA NOWYCH ZWIĄZKÓW POWIERZCHNIOWO CZYNNYCH
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych związków powierzchniowo czynnych o wzorze ogólnym £ R/CH2CHOHCH2O/nPO/OM3_k, w którym k»l-2, n»l- 100, M stanowi atom wodoru, atom atomu alkalicznego, grupę amonową, kation mono-, di- lub trietanoloaminy, natomiast R oznacza R^-Ο-, gdzie R^ stanowi alkil C^ - Cg&, hydroksyalkil Cg - Cg6, alkiloaryl o 8 do 42 atomach węgla, lub R2 - 0 - /cmH2m0/z“· 9dzie z » 1 - 50, m 2 - 4, β R2 stanowi alkil C^ - C24 lub hydroksyalkil C^ - C24 lub alkiloaryl o 7 - 42 atomach węgla, lub R2 - O - /C2H4O/r - /CgHgO/p-, gdzie r 1 - 30, p » 1 - 40, a R2 ma wyżej podana znaczenie, lub R3 - NH - , gdzie Rg stanowi alkil C4 - Cg6 lub hydroksyalkil C4 - Cg6, lub Rg- N , gdzie R3 ma wyżej podane znaczenie, lub Rg - NH - /CmH2m0/z-, gdzie Rg, z, m, maję wyżej podane znaczenie, lub Rg - N -^2* 9^zie χ » 1 - 25· a Rg, m maję wyżej podane znaczenie, lub R-COO- lub Rg-CONH - lub Rg - CON - lub Rg - C0NHCH2CH20 - lub R3-C0NH/C2H40/z - lub Rg CON /CH2CH20-/2 lub Rg-CON Z/C2H4°/X -^2* 99zie R3> x* z ra®ję wyżej podane znaczenie· Zwięzki według wynalazku nie były dotychczas znane·
Z opisu patentowego nr 3 609 491 Republiki Federalnej Niemiec znane eę zwięzki o wzorze ogólnym CH2 « C/R^COgCHgCH/OH/CHgOPO/OR/O-M*, gdzie R « alkil lub fluoroalkil, Rx - H,CHg,
Μ - H, metal alkaliczny, grupa amonowa, alkiloamina lub sól alkanoloaminy. Przykładowy sposób otrzymywania tych związków przedstawia się następujęco: na 200 g monofosforanu dodecylowego działano NaOH, aby otrzymać sól jednosodowę, na którą następnie działano 535 g metakrylanu glicydolu w temperaturze około 70°C w cięgu 20 godzin· Otrzymano 178 g zwięzku o wyżej podanym wzorze, w którym M « Na, R dodecyl, R^ CHg· Związek ten poddano fotopolimeryzacji w wodzie używając jako inicjatora eteru benzoinoizobutyłowego· Otrzymany polimer wykazuje słabe własnoó ci powierzchniowo czynne.
151 315
151 315
Związki o wzorze ogólnym RjR2NCR £ /OH2-i72, R * H, metyl, etyl, fenyl,
CH2CH20H lub CH2C02H, Rx - H, metyl, /CH2/n OH, CgH7O2 lub CgHgOg, R2 « /CH2/n0H, znane są z holenderskiego opisu patentowego nr 7 602 477· Przykładowy sposób otrzymywania tych związków jest następujący: na związek o wzorze HgNCH £ P/O/ /θΗ2-72 działano tlenkiem etylenu w obecności NaOH i otrzymano związek o wyżej podanym wzorze ogólnym, w którym R H, R^ H lub CHgCHgOH, R2 « CH2CH20H· Otrzymany produkt reakcji wykazuje własności komplsksującs, lecz nie wykazuje własności plorących i myjących· Ze względu na swoję budowę _i własności nie może być zaliczony do związków powierzchniowo czynnych·
Z opisu patentowego nr 49 222 Europejskiego Urzędu Patentowego znane eą związki chemlcz* ne o wzorze ogólnym //R0/2P/S/SCH2CH/0H/CH2Z w którym R stanowi węglowodorowy rodnik aromatyczny lub alifatyczny ^^-C22, który może być także podstawiony grupę hydroksylową lub chlorowcem, względnie przerywany mostkami 0 lub S, Z oznacza C^C,0 lub /OCHR^CHg/m, gdzie R^ trój-, lub czterowartościowy rodnik aromatyczny, aromatyczno-alifatyczny lub alifatyczny, który może być także podstawiony grupą hydroksylową, chlorowcem lub grupą metylową, względnie przerywany mostkami S, O lub NH, natomiast Q może stanowić £ PO lub £ PS, względnie dwuwartościowy rodnik heterocykliczny zawierający N. Należący do tej grupy związek o wzorze £/C4HgCH/C2H5/CH20/2P/S/SCH2CH/0H/CH20CH2^2Η5· otrzymuje się przez działanie na związek o wzorze £ C4HgCH/C2H5/CH20-72« P/S/-SH- rozpuszczony w benzenie epoksydem o wzorze CHg^-/CHCH20CH2/3 CC2H5 w temperaturze 60°C w czasie dłuższym od 1,5 godziny. Następnie masę reakcyjną miesza się jeszcze w temperaturze 80 - 9O°C przez 2 godziny. Otrzymany w ten sposób związek może być stosowany jako dodatek do olejów smarowych.
Sposób wytwarzania według wynalazku nowych związków powierzchniowo czynnych o wzorze ogólnym £R/CH2CH0HCH20/^ PO/OM/g_^, w którym k > 1 - 2, n « 1-100, M stanowi atom wodoru, atom metalu alkalicznego, grupę amonową, kation mono-, di- lub trietanoloaminy, natomiast R oznacza R^ - 0 -, gdzie R^ stanowi alkil - Cg^, hydroksyalkil Οθ - Cgg, alkiloaryl o 8 - 42 atomach węgla, lub R2 - 0 - /CmH2(n0/z -, gdzie z 1 - 50, m « 2 - 4, a R2 stanowi alkil C24 lub hydroksyalkil - 24 lub alkiloaryl o 7 - 42 atomach węgla, lub R2 -©-/CgH^O/p/CgHgO/p-, gdzie r = 1 - 30, ρ » 1 - 40, a R2 ma wyżej podane znaczenie, lub Rg - NH -, gdzie r3 stanowi alkil C4 - Cg6 lub hydroksyalkil - C35, lub R3 - N «, gdzie R3 ma wyżej podane znaczenie, lub Rg - NH - /CmH2mO/z-, gdzie Rg, z, m mają wyżej podane znaczenie, lub R3 - N Z/cmH2m°óc -^2 · 9^zie x » 1 - 25, a Rg, m, mają wyżej podane znaczenie, lub R3 - COO - lub R3 - CONH - lub R3 - CON » lub Rg - CONHCHgCHgO - lub R3 - C0NH/C2H40/z - lub R3C0N/CH2CH20/2 lub Rg - CON £/C2H40/x- J2* gdzie Rg, x, z mają wyżej podane znaczenie, polega na tym, że w środowisku bezwodnym i bez rozpuszczalnika organicznego lub w obojętnym rozpuszczalniku organicznym na związki o wzorze ogólnym RH^, gdzie R, k mają wyżej podane znaczenie, dzieła się w obecności lub bez obecności katalizatora 2,3-epoksypropanolem-l, następnie ^2θθ lub Ρ2θ5 rozPuszczonym w HgPO^, a otrzymane estry kwasu fosforowego nie zobojętnia się lub neutralizuje się wodorotlenkiem metalu alkalicznego lub amonu, względnie mono-, di-lub trietanoloaminą. Jako katalizatory eteryfikacji, estryfikacji i poliaddycji glicydolu stosuje się kwasy lub zasady lub sole metali, natomiast jako katalizatory estryfikacji pięciotlenkiem fosforu w stanie wolnym lub rozpuszczonym w kwasie fosforowym stosuje się kwasy organiczne i nieorganiczne oraz monoalkilofosforany· Jako rozpuszczalników obojętnych używa się benzenu i jego pochodnych, węglowodorów alifatycznych o temperaturach wrzenia 363 - 423 K, ketonów i estrów.
Otrzymane według wynalazku nowe związki powierzchniowo czynne ulegają w roztworach wodnych dysocjacji na aniony hydrofobowo-hydrofiłowe, decydujące o ich aktywności powierzchniowej i dlatego związki te należą do grupy anionowych związków powierzchniowo czynnych. Ich własności fizykochemiczne i użytkowe zależą od ich budowy chemicznej, a szczególnie od wzajemnego stosunku reszty hydrofobowej do grup hydrofiłowych, tj· od współczynnika HLB. Związki według wynalazku w roztworach wodnych silnie obniżają napięcie powierzchniowe na granicy pomiędzy fazą ciekłą i gazową, na granicy dwóch faz ciekłych /napięcie międzyfazowe/, na
151 315 granicy fazy stałej i ciekłej oraz na granicy trzech faz dając niskie wartości kąta granicznego, a więc bardzo dobrą zwilżalność ciał stałych· Związki według wynalazku charakteryzują się dobrymi własnościami piorącymi, myjącymi, kompleksującymi w stosunku do jonów metali wywołujących tzw. twardości wody, inhibitującymi korozją, antyelektrostatycznymi, zmiękczającymi, emulgującymi, dyspergującymi, stabilizującymi w odniesieniu do nadtlenku wodoru, ochronnymi i innymi. .
Nowe związki powierzchniowo czynne według wynalazku mogą być stosowane pojedyńczo lub w kompozycji z innymi substancjami jako środki piorące, myjące, zwilżające, inhibitory korozji, eekwestranty, zmiąkczacze wody i wyrobów włókienniczych, antyelektrostatyki, emulgatory, dyspergatory i wielofunkcyjne dodatki do innych środków, gdzie istotną rolą odgrywają ich własności fizykochemiczne i cechy użytkowe.
Przedmiot wynalazku przedstawiono w poniższych* przykładach wykonania.
Przykład 1. Do reaktora kwasoodpornego wyposażonego w mieszadło mechaniczne, elementy grzewczo-chłodnicze, termometr, dozownik, chłodnicę zwrotną i bełkotkę doprowadzającą gaz obojętny /N2 lub CO2/ wprowadza się 3 mole dokozanolu - 1. Zawartość reaktora w obecności azotu ogrzewa się do temperatury 358 - 363 K i mieszając dozuje sią do niego w czasie 2 godzin 6 moli 2,3-epoksypropanolu-l, utrzymując temperaturę egzotermicznej reakcji w granicach nieprzekTaczających 373 K. Po zakończeniu dozowanie 2,3-epoksypropanolu-l /glicydolu/ zawartość reaktora miesza się jeszcze przez jedną godziną, a następnie dozuje do niego w temperaturze 368 - 373 K i mol pięciotlenku fosforu, z taką szybkością, aby kolejna porcja była wprowadzona dopiero po dokładnym wymieszaniu poprzedniej oraz aby temperatura reakcji nie przekraczała 393 K, co trwa około 1 godziny.
Po wprowadzeniu całej ilości P20g, przy włączonym mieszadle i przepływie azotu, proces syntezy estru kwasu fosforowego w temperaturze 373 - 383 K prowadzi się jeszcze przez 4 godziny Po upływie tego czasu zawartość reaktora chłodzi się do temperatury niższej od 323 K i dozuje stopniowo 3 mole NaOH w formie 45% wodnego roztworu. W wyniku przeprowadzonego procesu syntezy otrzymuje się z wydajnością ponad 98% 1 mol soli sodowej monoestru kwasu fosforowego o wzorze C22 H45° · /CH2CH0HCH20/g PO /0Na/2 i 1 mol soli sodowej diestru kwasu fosforowego o wzorze Z~C22H45° ’ /CH2CH0HCH20/372 PO/ONa/.
Otrzymana mieszanina związków bez rozdzielania może być stosowana jako składnik środków piorących, myjących, czyszczących, antyelektrostatycznych, zmiękczających, inhibitorów korozji i innych.
Przykład 11. Do reaktora ze stali kwasoodpornej zaopatrzonego w element grzewczo-chłodniczy, termometr, mieszadło mechaniczne i bełkotkę doprowadzającą gaz obojętny /C02 lub N2/ wprowadza się 6 moli nonylofenolu· Mieszając zawartość reaktora w obecności dwutlenku węgla ogrzewa się do temperatury 343 K i dozuje do niego w czasie 1,5 godziny 6 moll
2,3-epoksypropanolu-l. Temperaturę egzotermicznej reakcji utrzymuje się w granicach 353 - 363 K przez odpowiednią szybkość dozowania glicydolu i pośrednie chłodzenie zawartości reaktora wodą. W przypadku nagłego wzrostu temperatury do ponad 373 K do reaktora wprowadza się bezpośrednio niewielką ilość wody, która hamuje lub zatrzymuje proces eteryfikacji nonylofenolu na drodze zamiany 2,3-epoksypropanolu 1 na propano-l,2,3-triol. Po wprowadzeniu całej ilości glicydolu proces eteryfikacji prowadzi się jeszcze przez 2,5 godziny. Następnie mieszając zawartość reaktora za pomocą mieszadła mechanicznego oraz bełkotki z dwutlenkiem węgla wprowadza się 0,1 mola kwasu p-toluenosulfonowego i Ρ2θ5 rozpuszczony w 85% wodnym roztworze Η3ρθ4 w takiej ilości, która daje 2 mole kwasu trójpolifosforowego /p2°5 + H3P04 * H2° “ H5P3°10^· Proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze 373 - 383 K przez 5 godzin. Regulację temperatury prowadzi się przez odpowiednie chłodzenie reaktora. Otrzymany z wydajnością ponad 99% monoester kwasu fosforowego i eteru nonylofenyloglicerynowego o wzorze CgH^g - ΟθΗ^ - O - CH2CH0HCH20P0 /0H/2 może być stosowany jako podstawowy składnik kwaśnych środków piorących, środków do usuwania kamienia wodnego, mlecznego i moczowego w instalacjach oraz urządzeniach przemysłowych, komunalnych i w gospodarstwach domowych, gdyż wykazuje jednocześnie własności myjące, kompleksujące, inhibitujące, zwilżające i penetrujące, w wyniku czego następuje rozpuszczenie różnego typu osadów w postaci tzw. kamieni.
151 315
Przykład III· Do reaktora ze stall kwasoodpornej zaopatrzonego w mieszadło mechaniczne, element grzewczy, płaszcz chłodniczy, bełkotkę doprowadzającą gaz obojętny, termometr, dozownik i chłodnicę zwrotną wprowadza się 9 moli oksyetylenowanego i oksypropylenowanego nonylofenolu o średniej masie cząsteczkowej odpowiadającej wzorowi C9H19 C6H4 * 0 /C2H40/<8 ’ /C3Hg0/7 ’ H* W obecności obojętnego gazu zawartość reaktora miesza się i ogrzewa do temperatury 323 K· Następnie w czasie 2 godzin do reaktora wkrapla się 18 moli 2,3-epoksypropanolu-l utrzymując przez odpowiednią szybkość dozowania i chłodzenie reaktora temperaturę egzotermicznej reakcji eteryfikacji i poliaddycji w_granicach nie przekraczających 368 K· Po wprowadzeniu całej ilości glicydolu proces prowadzi się jeszcze w tej samej temperaturze przez 2 godziny, a następnie wprowadza się do reaktora stopniowo pięciotlenek fosforu rozpuszczony w 85 % kwasie ortofosforowym w ilości odpowiadającej 3 molom kwasu trójpolifosforowego· Temperaturę egzotermicznej reakcji estryfikacji prowadzi się w granicach nie przekraczających 403 K w obecności dwutlenku węgla przez 4,5 godziny· Z kolei zawartość reaktora chłodzi się do temperatury 313 - 323 K i dodaje 9 moli trietanoloaminy·
Z wydajnością ponad 98% otrzymuje się sól trietanoloaminową monoestru kwasu fosforowego i poliglicydolopolioksypropylenopolioksyetyleno-nonylofenolu o średniej masie cząsteczkowej odpowiadającej wzorowi CgHig-C6H4-0-/C2H40/8-/C3H60/7-/CH2CH0HCH20/2-P0/0H/2N/CH2CH20H/3·
Otrzymany produkt wykazuje bardzo dobre własności zwilżające, antyelektrostatyczne, zmiękczające wodę i wyroby włókiennicze, antykorozyjne i ochronne na skórę· Może być stosowany jako cenny składnik ciekłych środków pioręcych, myjących, antyelektrostatycznych, zwilżających, środków do usuwania kamienia wodnego i mlecznego, środków do czyszczenia dywanów, dywanowych wykładzin podłogowych i obić tapicerskich·
Przykład IV· Do reaktora kwasoodpornego wyposażonego w mieszadło mechaniczne, element grzewczy, płaszcz chłodniczy, termometr, dozownik, chłodnicę zwrotną i bełkotkę doprowadzającą gaz obojętny /C02 lub N2/ wprowadza się 6 moli heksatriakontanoaminy i 30 moli toluenu z zdyspergowaną w nim 0,1 mola KOH· Zawartość reaktora miesza się za pomocą mieszadła mechanicznego i bełkotki z dwutlenkiem węgla oraz ogrzewa do temperatury 313 K. Następnie wkrapla się stopniowo w czasie 2 godzin 90 moli 2,3-epoksypropanolu-l· Temperaturę egzotermicznej reakcji utrzymuje się w granicach 358 - 363 K przez odpowiednią szybkość dozowania glicydolu oraz intensywność chłodzenia reaktora· Po wkropleniu całej ilości glicydolu masę reakcyjną miesza się jeszcze przez 1,5 godziny i wprowadza stopniowo w czasie 2 godzin 2 mole P205 zdyspergowanego w 10 molach toluenu oraz 0,2 mola soli sodowej fosforanu monooktadecylowego. Zawartość reaktora w obecności gazu obojętnego miesza się jeszcze przez 4 godziny w temperaturze nie przekraczającej 368 K· Z kolei zawartość reaktora chłodzi się do temperatury 308 - 318 K i w tej temperaturze zobojętnia za pomocą zdyspergowanego w toluenie KOH do pH = 7· Z otrzymanego produktu odpędza eię pod zmniejszonym ciśnieniem rozpuszczalnik - toluen· Z wydaj nościę ponad 97% otrzymuje się produkt będący mieszaniną soli potasowych mono- oraz diestrów kwasu fosforowego i poliglicydolowych pochodnych heksatriakontanoaminy. Produkt może być stosowany bezpośrednio lub w kompozycji z innymi substancjami jako wielofunkcyjny składnik środków pioręcych, pomocniczych do prania, myjących, czyszczących, emulgujących, dyspergujących i antykorozyjnych·
Przykład V. Do reaktora ze stali kwasoodpornej zaopatrzonego w mieszadło mechaniczne, element grzewczy, płaszcz chłodniczy, termometr, dozownik, chłodnicę zwrotną i bełkotkę doprowadzającą gaz obojętny /N2 lub C02/ wprowadza się 3 mole kwasu rycynowego o wzorze CH3/CH2/|-CH0HCH2CH CH/CH^/^OOH· Mieszając zawartość reaktora ogrzewa się w atmosferze gazu obojętnego do temperatury 313 K i w czasie 3 godzin dozuje się 210 moli 2,3-epokeypropanolu - 1· Temperaturę egzotermicznej reakcji utrzymuje się w granicach 343 - 353 K przez odpowiednią szybkość dozowania glicydolu 1 efektywność chłodzenia· Po wprowadzeniu całej ilości glicydolu proces syntezy prowadzi aię jeszcze przez 0,5 godziny, a następnie wprowadza się do reaktora pięciotlenek fosforu rozpuszczony w kwasie fosforowym w ilości odpowiadającej 1 molowi kwaau trójpolifosforowego oraz 0,1 mola kwasu p-toluenosulfonowego· Proces katalitycznej estryfikacji prowadzi aię w temperaturze 353 - 363 K w atmosferze gazu obojętnego przez 4 godziny· Następnie zawartość reaktora chłodzi elę do temperatury 308 - 316 K i zobojętnia za
151 315 pomocę 20% wodnego roztworu NH^OH do pH 7,0 - 8,0·
Otrzymany z wydajnościę ponad 99% produkt noża być baz oczyszczania stosowany jako składnik środków pioręcych, myjęcych i czyszczęcych·
Przykład VI· Do reaktora kwasoodpornego wyposażonego w mieszadło mechaniczne, element grzewczy, płaszcz chłodniczy, termometr, dozownik, chłodnicę zwrotnę i bełkotkę doprowadzajęcę gaz obojętny /C02 lub N2/ wprowadza się 1 mol amidu kwasu stearynowego o wzorze CHg/CH2/lg C0NH2 oraz 500 g benzyny lakowej i zdyspargowanaj w niej 10 g NaOH· Zawartość reaktora miesza się w obecności gazu obojętnego i stopniowo wprowadza 1 -mol 2,3-epoksypropanolu-1, utrzynujęc temperaturę egzotermicznej reakcji w granicach nie przekraczajęcych 363 K·
Po zakończeniu dozowania glicydolu, zawartość reaktora miesza się jeszcze przez 2 godziny, a następnie dodaje P2°5 rozPU6zczony w kwasie fosforowym w ilości odpowiadajęcej 1 molowi HgPgO^· Proces estryfikacji prowadzi się przez 3 godziny w temperaturze nie przekraczajęcej 373 K· Następnie zawartość reaktora chłodzi się do temperatury niższej od 323 K i zobojętnia otrzymany monoester kwasu ortofosforowego 4 molami monoetanoloaminy· Następnie pod zmniejszonym ciśnieniem odpędza się rozpuszczalnik organiczny· W wyniku przeprowadzonego trójstadiowego procesu syntezy otrzymuje się z wydajnościę ponad 97% anionowy zwięzek powierzchniowo czynny o średnim ciężarze częsteczkowym odpowiadajęcym wzorowi CHg/CH2/16CONHCH2CHOHCH20-PO/ONHgCH2CH2OH/2·
Otrzymany produkt wykazuje dobre własności ochronne względem skóry ludzkiej, w stosunku do materiałów konstrukcyjnych mytych i czyszczonych powierzchni oraz wysokę zdolność do obniżania oporności właściwej pranych w nim wyrobów z włókien syntetycznych i mieszanin·
Przykład VII· Do reaktora ze stali kwasoodpornej zaopatrzonego w mieszadło mechaniczne, element grzewczy, płaszcz chłodniczy, termometr, dozownik, chłodnicę zwrotnę i bełkotkę doprowadzajęcę gaz obojętny /C02 lub N2/ wprowadza się 700 kg monoetanoloamidów kwasów oleju kokosowego - bezwodnych lub o zawartości wody mniejszej od 0,4% wag· i 10 kg kwasu fosforowego· Mieszajęc zawartość reaktora podgrzewa się do temperatury 313 K w obecności gazu obojętnego i wkrapla w czasie 2 godzin 300 kg 2,3-epoksypropanolu-l· Temperaturę egzotermicznej reakcji utrzymuje się w granicach 348 - 358 K przez odpowiednię szybkość dozowania glicydolu i efektywne chłodzenie reaktora. Po wkropleniu całej ilości glicydolu, zawartość reaktora w atmosferze azotu miesza się jeszcze przez 2 godziny, a następnie w tej samej temperaturze wprowadza się pięciotlenek fosforu rozpuszczony w kwasie fosforowym w ilości odpowiadajęcej 260 kg
HPO · Proces estryfikacji prowadzi się przez 4 godziny, a następnie zawartość reaktora 5 3 10 chłodzi się do temperatury niższej od 323 K i zobojętnia masę poreakcyjnę 40% wodnym roztworem NaOH do pH » 8 - 9, Łęczna wydajność procesu syntezy anionowych zwięzków powierzchniowo czynnych, wyliczona z bilansu masowego oraz oznaczenia liczby hydroksylowej, grup epoksydowych i liczby kwasowej wynosi ponad 96%· Produkt stanowi mieszaninę zwięzków chemicznych odpowiadajęcych w przybliżeniu ogólnemu wzorowi RCONH - CH2CH20 - /CH2CH0HCH20/2 - PO /0Na/2, gdzie R stanowi rodnik węglowodorowy kwasów oleju kokosowego·
Produkt bez oczyszczania może być stosowany pojedyńczo lub w kompozycji z innymi substancjami jako środek pioręcy, myjęcy, antyelektrostatyczny, antykorozyjny, ochronny, zmiękczajęcy wodę i tkaniny.
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1· Sposób wytwarzania nowych zwięzków powierzchniowo czynnych o wzorze ogólnym / R/CH2CH0HCH20/n PO/OM/g-^, w którym k = 1-2, n = 1-100, M stanowi atom wodoru, atom metalu alkalicznego, grupę amonowę, kation mono-, di - lub trietanoloaminy, natomiast R oznacza R^ - 0 -, gdzie R^ stanowi alkil - Cg6, hydroksyalkil Οθ - Cg6, alkiloaryl o 8-42 atomach węgla, lub R2 - 0 - /cmH2m°^zt gdzie z = 1 - 50, m = 2 - 4, a R2 stanowi alki 1 ci - C24 lub hydroksyalkil - C24 lub alkiloaryl o 7 - 42 atomach węgla, lub R2 - 0 - /C2H40/r /θ3Η6°/ρ gdzie r = 1 - 30, p 1 - 40, a R2 ma wyżej podane znaczenie, lub Rg - NH - , gdzieRg stanowi alkil C4 - 035 lub hydroksyalkil C4 - C35, lub R3 - Ν», gdzie R3 ma wyżej podane znaczenie, lub R3“NH-/CmH2m0/z -, gdzie R3, z, ra maję wyżej podane znaczenie, lub R3 - N151 315 £ /CmH2m°^x -^2’ 9^zie x “ 1 25, a R3* m maJ3 wyżej podane znaczenie, lub Rg - COO- lub RgCONH - lub Rg-CON» lub Rg - CONHCHgCHgO - lub Rg - CONH/C^OĄ - lub R3 - C0N/CH2CH20-/2 lub R3-C0N [ /c2h40//J2 , gdzie Rg, x, z mają wyżej podane znaczenie, znamienny t y m, że w środowisku bezwodnym i bez rozpuszczalnika organicznego lub w obojętnym rozpuszczalniku organicznym na związki o wzorze ogólnym RH^, gdzie R, k mają wyżej podane znaczenie, działa się w obecności lub bez obecności katalizatora 2,3-epoksypropanolem-l, następnie Ρ2θ5 Ρ2θ5 rozPuszczony,n w Η3Ρθ4· a otrzymane estry kwasu fosforowego nie zobojętnia się lub neutralizuje się wodorotlenkiem metalu alkalicznego lub amonu, względnie mono-, di- lub t rietanoloaminą·
- 2· Sposób według zastrz.l, znamienny tym, że jako katalizatory eteryfikacji, estryfikacji i poliaddycji glicydolu stosuje się kwasy lub zasady lub sole metali.
- 3. Sposób według zastrz.l, znamienny tym, że jako katalizatory estryfikacji pięciotlenkiem fosforu w stanie wolnym lub rozpuszczonym w kwasie fosforowym stosuje się kwasy organiczne i nieorganiczne oraz monoalkilofosforany.
- 4. Sposób według zastrz.l, znamienny tym, że jako obojętne rozpuszczalniki organiczne stosuje się benzen i jego pochodne, węglowodory alifatyczne o temperaturach wrzenia 363 - 423 K, ketony i estry.Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.Cena 3000 zł
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL26524387A PL151315B1 (pl) | 1987-04-17 | 1987-04-17 | Sposób wytwarzania nowych związków powierzchniowo czynnych |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL26524387A PL151315B1 (pl) | 1987-04-17 | 1987-04-17 | Sposób wytwarzania nowych związków powierzchniowo czynnych |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL265243A1 PL265243A1 (en) | 1988-11-10 |
PL151315B1 true PL151315B1 (pl) | 1990-08-31 |
Family
ID=20035957
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL26524387A PL151315B1 (pl) | 1987-04-17 | 1987-04-17 | Sposób wytwarzania nowych związków powierzchniowo czynnych |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL151315B1 (pl) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0906759A1 (de) * | 1997-10-02 | 1999-04-07 | Roche Diagnostics GmbH | Neue Osteoblastenspezifische Mitogene: Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
-
1987
- 1987-04-17 PL PL26524387A patent/PL151315B1/pl unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0906759A1 (de) * | 1997-10-02 | 1999-04-07 | Roche Diagnostics GmbH | Neue Osteoblastenspezifische Mitogene: Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
WO1999017781A1 (en) * | 1997-10-02 | 1999-04-15 | Roche Diagnostics Gmbh | Osteoblast-specific mitogens and drugs containing such compounds |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL265243A1 (en) | 1988-11-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4780237A (en) | Low foam surfactant mixtures | |
US5783554A (en) | Cleaning compositions containing anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups | |
US3406208A (en) | Polyglycol ethers suitable for detergent preparations, and process for preparing the same | |
US4340382A (en) | Method for treating and processing textile materials | |
US3494870A (en) | Less than fully alkylated hydroxy alkyl ethylene diamine as a cleaning composition,and for method of cleaning and sequestering metal ions | |
JP4927728B2 (ja) | ホスフェート化アルカノール、そのハイドロトロープとしての使用および該組成物を含有する洗浄用組成物 | |
US2656372A (en) | Mixtures of orthophosphates | |
US4220611A (en) | Polyoxyalkylene bridged phosphate esters | |
EP0046342A1 (en) | Detergent compositions and processes of making thereof | |
US6680412B2 (en) | Alcohol alkoxylates used as low-foam, or foam inhibiting surfactants | |
CN102388122A (zh) | 用于清洁组合物的快速干燥型两性聚合物 | |
US4132657A (en) | Treatment of metal surfaces | |
SU655325A3 (ru) | Моюща композици дл стирки текстильных изделий | |
US4678605A (en) | Cationic surfactants based on quaternary ammonium compounds and methods of using same | |
EP0131908B1 (en) | Salt free phosphobetaines | |
EP1580201B2 (en) | Aqueous treatment compositions and polymers for use therein | |
PL151315B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych związków powierzchniowo czynnych | |
PT715646E (pt) | Tensoactivos | |
JP2020132853A (ja) | 親水化処理剤組成物 | |
DE3512535A1 (de) | Verfahren zum manuellen reinigen von gegenstaenden mit harten oberflaechen | |
US3763231A (en) | Detergent builder composition | |
US3380925A (en) | Polyglycol ethers suitable for detergent preparations | |
DE2857157A1 (de) | Waeschedetergenskompositionen (waschmittel) | |
JP3628449B2 (ja) | 界面活性剤 | |
RU2646611C1 (ru) | Способ синтеза фосфорилированного моноалкилфенола и его применение в качестве гидротропа |