PL15087B1 - Sposób otrzymywania alkylowanych fenoli. - Google Patents
Sposób otrzymywania alkylowanych fenoli. Download PDFInfo
- Publication number
- PL15087B1 PL15087B1 PL15087A PL1508729A PL15087B1 PL 15087 B1 PL15087 B1 PL 15087B1 PL 15087 A PL15087 A PL 15087A PL 1508729 A PL1508729 A PL 1508729A PL 15087 B1 PL15087 B1 PL 15087B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkylated phenols
- phenols
- hydrogen
- cyclohexanol
- ketones
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 claims 1
- REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N (-)-isopinocampheol Natural products C1C(O)C(C)C2C(C)(C)C1C2 REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILEVFOVNPRANQY-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene Chemical class C1(=CC=CC=C1)CC1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)CC1=CC=CC=C1 ILEVFOVNPRANQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940116229 borneol Drugs 0.000 claims 1
- CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N borneol Natural products C1CC2(C)C(C)CC1C2(C)C CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N dl-isoborneol Natural products C1CC2(C)C(O)CC1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 4-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C=C1 YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 2
- VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 1-Methylcyclohexanol Chemical class CC1(O)CCCCC1 VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-one Chemical class CC1CCCCC1=O LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229940054021 anxiolytics diphenylmethane derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- -1 iborneol Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
Description
, Stwierdzono, ze pochodne dwuoksy- dwufenylometanu, dajace sie otrzymac z latwoscia zapomoca kondensacji aldehy¬ dów lub ketonów z fenolami, mozna prze¬ prowadzic najkorzystniej zapomoca zwiaz¬ ków wydzielajacych wodór przy rozszcze¬ pieniu czasteczki i przylaczeniu wodoru z uwodornionego zwiazku w alkylowany fe¬ nol obok fenolu.Produktem szczególnie nadajacym sie jako cialo dostarczajace wodoru okazal sie cykloheksanol i jego hotmologi, oraz zwiaz¬ ki jak np. iborneol. Te dostarczajace wo¬ doru ciala podczas reakcji przechodza w odnosne ketony. W celu przyspieszenia reakcji korzystnie jest dodac jednego z u- zywanych zwykle katalizatorów uwodor¬ niajacych. Zapomoca niniejszego sposobu otrzymuje sie wydajnosci ilosciowe i w po¬ równaniu ze sposobami bezposredniego u- wodorniiajnia sposób wedlug wynalazku wy¬ kazuje te zalete, iz umozliwia najdoklad¬ niejsze dozowanie wodoru i skrócenie w stopniu znacznym czasu trwania reakcji.Ponadto w poszczególnych przypadkach jest rzecza wazna, iz otrzymywane jako produkt poboczny ketony otrzymuje sie w stanie takiej czystosci, jakiej zapomoca bezposredniego uwodorniania fenoli osia¬ gnac sie nie daje.Przyklad I. 4-4'-dwuoksydwufenylo- metan (1 mol) zarabia sie cykloheksano- lem (1 mol) i po dodaniu okolo 1 % katali¬ zatora uwodorniajacego, np. osadzonego napodlozu katalizatora niklowego, w stosun¬ ku do calej wagi, ogrzewa sie w autoklawie w efagti mnie*,} wiecej godziny do 220 — 230°C. Cisnienie wzrasta do okolo 15 atm.Po ochlodzeniu i oddzieleniu katalizatora otrzymuje sie zapomoca frakcjonowania cy¬ kloheksanom, feno^ i p-etylofenol.Przyklad II. 4-4'-dwuoksydwufenylo- dwumetylometan (1 mol) zarabia sie cyklo- heksanolem (1 mol) i po dodaniu okolo 1 % katalizatora uwodorniajacego, w sto¬ sunku do calej wagi, traktuje jak w przy¬ kladzie I. Przeróbka zapomoca np. destyla¬ cji czastkowej daje cykloheksanon, fenol i p-izopropylofenol.Przyklad III. 2.2'-dwuoksy-4-4'-dwu- metylodwufenylo-dwumetylometan (1 mol) z cykloheksanolem (1 mol) po dodaniu o- kolo 1% (np. wskazanego powyzej) kata¬ lizatora uwodorniajacego, w stosunku do calkowitej wagi, ogrzewa sie w autoklawie okolo 30 minut w temperaturze 220—230°C.Przeróbka (np, jak w przykladzie II) daje cykloheksanon, m-krezol i tymol.Z takim marnym wynikiem mozna rów¬ niez stosowac metylocykloheksanol wzgled¬ nie mieszaniny izomerycznych metylocy- kloheksanoli, jakie otrzymuje sie parzy u- wodoirnianiu krezolu surowego. Otrzymuje sie wówczas metylocykloheksanon, wzgled¬ nie mieszanine izomerycznych metylocy- kloheksanonów obok m-krezolu i tymolu. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania alkylowanych fe¬ noli obok fenoli i ketonów, znamienny tern, ze pochodne dwuoksydwufenylometanu poddaje sie, najkorzystniej w obecnosci katalizatora uwodorniajacego, dzialaniu ta¬ kich uwodornionych zwiazków, które w wa¬ runkach reakcji moga odszczepiac wodór, jak np. cykloheksanol lub borneol. Schering-Kahlbaum A. G. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL15087B1 true PL15087B1 (pl) | 1931-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Duzee et al. | Hydrogenation and hydrogenolysis of ethers | |
| Bruson et al. | Cycli-Alkylation of aromatic compounds by the friedel and crafts reaction | |
| KR101705474B1 (ko) | 하이드로알킬화 촉매의 활성화 및 용도 | |
| US8884065B2 (en) | Process for producing cycloalkylaromatic compounds | |
| US20120271078A1 (en) | Dehydrogenation Process | |
| Khalaf et al. | Friedel-Crafts cyclialkylations of certain mono-and diphenyl-substituted alcohols and alkyl chlorides | |
| PL15087B1 (pl) | Sposób otrzymywania alkylowanych fenoli. | |
| US9464011B2 (en) | Process for making alkylated aromatic compound | |
| US9555403B2 (en) | Activation and use of hydroalkylation catalysts | |
| CN104428277B (zh) | 生产异丙苯的方法 | |
| DE805518C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dicyclohexylamin | |
| CN105102119A (zh) | 用于制备烷基化芳族化合物的方法 | |
| US9382178B2 (en) | Process for producing phenol | |
| US2537647A (en) | Rearrangement of terpenyl aryl ethers | |
| US1848665A (en) | Signors to thei irm | |
| Beri et al. | Nencki’s reaction with cresols | |
| DE541170C (de) | Verfahren zur Darstellung alkylierter Phenole | |
| US3637870A (en) | Process of manufacturing para-phenyl-phenols | |
| DE586150C (de) | Verfahren zur Herstellung O- oder C-propylierter (isopropylierter) Kresole | |
| Wittenberg et al. | Reaction of Triphenylsilyllithium and of Triphenylsilylpotassium with Benzaldehyde | |
| US2617832A (en) | Method for preparing diphenylol methane | |
| US1203069A (en) | Tanning. | |
| DE949233C (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclohexylsubstituierten aromatischen Verbindungen | |
| Kealy et al. | Thermal addition reactions of monocyclic phenols with ethylene | |
| DE510442C (de) | Verfahren zur Darstellung alkylierter Phenole |