PL140384B1 - Process for preparing pure d-glucono-delta-lactone and its solutions - Google Patents
Process for preparing pure d-glucono-delta-lactone and its solutions Download PDFInfo
- Publication number
- PL140384B1 PL140384B1 PL24143983A PL24143983A PL140384B1 PL 140384 B1 PL140384 B1 PL 140384B1 PL 24143983 A PL24143983 A PL 24143983A PL 24143983 A PL24143983 A PL 24143983A PL 140384 B1 PL140384 B1 PL 140384B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glucono
- lactone
- delta
- solutions
- acid
- Prior art date
Links
- PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N D-glucono-1,5-lactone Chemical compound OC[C@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N 0.000 title claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 claims description 10
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 claims description 10
- 229950006191 gluconic acid Drugs 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 description 2
- SXZYCXMUPBBULW-TXICZTDVSA-N D-glucono-1,4-lactone Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@H]1O SXZYCXMUPBBULW-TXICZTDVSA-N 0.000 description 2
- 229960005069 calcium Drugs 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 2
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- XLNFVCRGJZBQGX-XRDLMGPZSA-L calcium;(2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate;hydrate Chemical compound O.[Ca+2].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O XLNFVCRGJZBQGX-XRDLMGPZSA-L 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000004227 calcium gluconate Substances 0.000 description 1
- 235000013927 calcium gluconate Nutrition 0.000 description 1
- 229940040682 calcium gluconate monohydrate Drugs 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007273 lactonization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000176 sodium gluconate Substances 0.000 description 1
- 235000012207 sodium gluconate Nutrition 0.000 description 1
- MSXHSNHNTORCAW-GGLLEASOSA-M sodium;(2s,3s,4s,5r,6s)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].O[C@H]1O[C@H](C([O-])=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O MSXHSNHNTORCAW-GGLLEASOSA-M 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymy¬ wania czystego D-glukono-delta-laktonu i jego roztworów. D-glukono-delta-lakton w postaci kry¬ stalicznej lub w postaci roztworów jest stosowany w przemysle metalowym, spozywczym i farmaceu¬ tycznym.Wedlug opisu patentowego polskiego nr 87 391 D-glukono-delta-lakton otrzymuje sie z soli kwasu D-glukonowego dwuetapowo. W pierwszym etapie D-glukonian wapniowy lub barowy rozklada sie kwasem siarkowym lub szczawiowym w wodnym srodowisku i otrzymuje sie roztwór kwasu D-glu¬ konowego. W drugim etapie kwas D-glukonowy poddaje sie stopniowej laktonizacji przez kontrolo¬ wane zatezanie otrzymanego roztworu w tempe¬ raturze 333—378 K i krystalizuje. Wedlug drugie¬ go etapu przebiegaja takze znane sposoby otrzy¬ mywania D-glukono-delta-laktonu z kwasu D-glu¬ konowego (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 1862 511, i opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 1 942 660 oraz opis pa¬ tentowy japonski nr 75 123 674).Badania przeprowadzone w trakcie opracowywa¬ nia sposobu wedlug naszego wynalazku wykazaly, ze D-glukono-delta-lakton latwo- izomeryzuje do D-glukono-gama-laktonu w wodnym srodowisku i powoli krystalizuje z wodnego srodowiska.W celu uproszczenia oraz intensyfikacji znanych sposobów otrzymywania D-glukono-delta-laktonu, srodowisko wodne winno byc wyeliminowane. 15 20 25 30 Zgodnie z wynalazkiem roztwór D-glukono-del¬ ta-laktonu otrzymuje sie bezposrednio z wyjscio¬ wego D-glukonianu w jego reakcji z mocnym kwasem protonowym w niewodnym srodowisku.W sposobie wedlug wynalazku zawiesine soli kwasu D-glukonowego, takiej jak D-glukonian wapniowy lub sodowy, , w niewodnyim sro¬ dowisku, korzystnie w mieszaninie 1 :' 30—3 :1 N,N- -dwumetyloformamidu z pospolitym rozpuszczal¬ nikiem organicznym wybranym z latwo dostep¬ nych alkoholi, estrów, eterów lub ketonów, pod¬ daje sie w temperaturze 290—420 K, korzystnie w temperaturze 330—370 K, reakcji z 0—10% nie¬ domiarem mocnego kwasu protonowego, korzyst¬ nie 10—50% roztworem kwasu siarkowego w jed¬ nym z powyzszych rozpuszczalników. Powstala w reakcji nierozpuszczalna sól mineralna odsacza sie i jako przesacz otrzymuje sie roztwór D-glu¬ kono-delta-laktonu pozbawiany kwasu D-glukono¬ wego oraz D-glukono-gamma-laktonu. Przez zwykle zatezanie tego przesaczu otrzymuje sie czy¬ sty, krystaliczny D-glukono-delta-lakton. Obecnosc wody w ilosci do 20% mieszaniny reakcyjnej, wprowadzanej glównie w technicznych rozpusz¬ czalnikach i/lub powstajacej w procesie laktoni¬ zacji nie wplywa praktycznie na przebieg wy¬ odrebniania, sklad i wydajnosc koncowego pro¬ duktu, gdyz woda ta oddestylowuje na poczatku zatezania i dlatego nie wywoluje hydrolizy wzgledi- 140 384140 384 nie izomeryzacji oraz nie hamuje krystalizacji powstalego w reakcji D-glukono-delta-laktonu.Dzieki przeprowadzaniu reakcji otrzymywania D-glukono-delta-laktonu w niewodnym srodowi¬ sku uzyskano w sposób prosty z wysoka wydajno¬ scia krystaliczna . postac D-glukono-delta-laktonu wolna od izomeru „gamma" kwasu D-glukonowego oraz zanieczyszczen mineralnych. Ponadto zaleta wynalazku jest mozliwosc prowadzenia procesu wytwarzania D-glukono-delta-laktonu w dowolnej skali produkcyjnej.Sposób wedlug wynalazku przedstawiony jest w przykladach wykonania.Przyklad I. Do zawiesiny 27 kg jednowod- nego D-glukonianu wapniowego w mieszaninie 10 dm3 N.N-.dwumetyloformamidu i 100 dm3 1,4- -dioksanu wprowadza sie w ciagu 2 godzin w tem¬ peraturze do 340 K 3 dm3 kwasu siarkowego 96%, po czym na goraco odsacza sie osad siarczanu wapniowego i przemywa go 10 dm3 dioksanu.Z polaczonych filtratów odpedza sie w tempera¬ turze 300—340 K mieszanine rozpuszczalników do rozpoczecia sie krystalizacji D-glukono-delta-lak- tonu.l Krystalizujaca mase ochladza sie do tempe¬ ratury 288—298 K, odsacza osad D-glukono-delta- -laktonu i suszy w temperaturze do 340 K. Otrzy¬ muje sie 13,1 kg D-glukono-delta-laktonu o tem¬ peraturze topnienia 426 K i (a)D wynoszacym €3,5°.Przyklad II. Do zawiesiny 11,2 kg glukonia- nu wapniowego jednowodnego w mieszaninie 25 kg N,N-dwumetyloformamidu i 15 kg octanu •etylu wprowadza sie przy mieszaniu w tempera- 15 20 30 turze 330—350 K mieszanine 1,3 dm3 96% H2S04 z 4 dm3 1,4-dioksanu, po czym na goraco oddziela sie osad siarczanu wapniowego. Z klarownego fil¬ tratu w temperaturze do 340 K odpedza sie mie¬ szanine rozpuszczalników, po czym suc^ia pozosta¬ losc sproszkowuje sie i/lub rozpuszcza w 6 dm3 wody. Otrzymuje sie 60% roztwór wodny D-gluko¬ no-delta-laktonu, przydatnego do bezposredniego stosowania w przemysle maszynowym.Otrzymany w ten sposób czysty D-glukono-del- ta-lakton jest stosowany jako odczynnik w anali¬ zie chemicznej oraz w specjalnych kapielach ^gal- wanicznych w przemysle maszynowym, a takze w przemysle farmaceutycznym i spozywczym.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania czystego D-glukono-del¬ ta-laktonu i jego roztworów z soli kwasu D-glu- konowego, znamienny tym, ze do zawiesiny soli kwasu D-glukonowego w niewodnym srodowisku, korzystnie w mieszaninie l-J-30—3-i-l N,N-dwume- tyloformamidu z rozpuszczalnikiem organicznym takim jak alkohol, eter, ester lub keton wprowa¬ dza sie z 0—10% niedomiarem w temperaturze 290—420 K, korzystnie w temperaturze 330—370 K mocny kwas protonowy, korzystnie powyzej 25% roztwór kwasu siarkowego w jednym z powyzej wymienionych rozpuszczalników,, po czym powsta¬ la w reakcji nierozpuszczalna sól mineralna od¬ sacza sie, a z przesaczu wydziela sie D-glukono- -delta-lakton znanym sposobem przez krystali¬ zacje.Zakl. Graf. Radoim — 514/88 85 egz. A4 Cena 130 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania czystego D-glukono-del¬ ta-laktonu i jego roztworów z soli kwasu D-glu- konowego, znamienny tym, ze do zawiesiny soli kwasu D-glukonowego w niewodnym srodowisku, korzystnie w mieszaninie l-J-30—3-i-l N,N-dwume- tyloformamidu z rozpuszczalnikiem organicznym takim jak alkohol, eter, ester lub keton wprowa¬ dza sie z 0—10% niedomiarem w temperaturze 290—420 K, korzystnie w temperaturze 330—370 K mocny kwas protonowy, korzystnie powyzej 25% roztwór kwasu siarkowego w jednym z powyzej wymienionych rozpuszczalników,, po czym powsta¬ la w reakcji nierozpuszczalna sól mineralna od¬ sacza sie, a z przesaczu wydziela sie D-glukono- -delta-lakton znanym sposobem przez krystali¬ zacje. Zakl. Graf. Radoim — 514/88 85 egz. A4 Cena 130 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24143983A PL140384B1 (en) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | Process for preparing pure d-glucono-delta-lactone and its solutions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24143983A PL140384B1 (en) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | Process for preparing pure d-glucono-delta-lactone and its solutions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL241439A1 PL241439A1 (en) | 1984-10-22 |
| PL140384B1 true PL140384B1 (en) | 1987-04-30 |
Family
ID=20016592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL24143983A PL140384B1 (en) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | Process for preparing pure d-glucono-delta-lactone and its solutions |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL140384B1 (pl) |
-
1983
- 1983-04-11 PL PL24143983A patent/PL140384B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL241439A1 (en) | 1984-10-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113651866B (zh) | 一种以21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮为原料合成胆固醇的新方法 | |
| Brockman et al. | NITROLYSIS OF HEXAMETHYLENETETRAMINE: III. PREPARATION OF PURE CYCLONITE | |
| US4215223A (en) | Process for the preparation of D(-)αphenylglycine | |
| PL140384B1 (en) | Process for preparing pure d-glucono-delta-lactone and its solutions | |
| US2937175A (en) | Preparation of orotic acid | |
| JP3081016B2 (ja) | 結晶性チオニコチンアミド−アデニンジヌクレオ チド燐酸カリウム塩及びその製造法 | |
| US2696507A (en) | Pentaerythritol crystallization process | |
| US2152662A (en) | Method for preparing ribose | |
| US4028407A (en) | Method of producing tartaric acid | |
| SU322988A1 (ru) | Способ получени троповой кислоты | |
| US2439302A (en) | Preparation of benzotetronic acid | |
| SU452543A1 (ru) | Способ получени сульфаминокислого никел | |
| US2796416A (en) | Process of preparing maltobionolactone | |
| SU653250A1 (ru) | Способ получени нитратов вторичных и третичных спиртов | |
| US2230970A (en) | Purification of crude isocytosine | |
| SU621670A1 (ru) | Способ получени диформилгидразина | |
| US3349101A (en) | Process for making methylol coumarin | |
| SU175514A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ l,8-ДИOKCИHAФTAЛИH-2-[N, N-ДИ-( | |
| Stuart et al. | THE PREPARATION OF BIS-NITROXYETHYLNITROÖXAMIDE | |
| US2891051A (en) | Adducts of salts of novobiocin | |
| US654120A (en) | Alkyloxychloropurin and method of preparing same. | |
| US2724724A (en) | Preparation of concentrated solutions of alkylchlorophenoxyacetates | |
| SU189105A1 (pl) | ||
| EP0295527A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von (3-Aminophenyl)(2-hydroxyethyl)sulfon | |
| SU1129187A1 (ru) | Способ получени гидратированного сульфата никел |