PL140219B2 - Method of obtaining novel tetrakisazo dyes - Google Patents
Method of obtaining novel tetrakisazo dyes Download PDFInfo
- Publication number
- PL140219B2 PL140219B2 PL25459985A PL25459985A PL140219B2 PL 140219 B2 PL140219 B2 PL 140219B2 PL 25459985 A PL25459985 A PL 25459985A PL 25459985 A PL25459985 A PL 25459985A PL 140219 B2 PL140219 B2 PL 140219B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- parts
- derivative
- formula
- residue
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 26
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 claims description 4
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical group O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 claims description 3
- PZKPUGIOJKNRQZ-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexa-3,5-diene-1,3-diamine Chemical class CC1(N)CC(N)=CC=C1 PZKPUGIOJKNRQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims description 2
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 17
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 13
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 13
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 13
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 12
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 12
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 12
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 12
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- LNLQYBWSAKHIGM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(3-aminophenyl)ethanone Chemical compound NCC(=O)C1=CC=CC(N)=C1 LNLQYBWSAKHIGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(O)=CC=C21 DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219991 Lythraceae Species 0.000 description 1
- 241001465805 Nymphalidae Species 0.000 description 1
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 150000002672 m-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002883 o-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- -1 tetrazone compound Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych barwników tetrakisazowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza reszte skladnika czynno-biernego typu monoacetylowych lub monooksalilowych pochodnych m-feny!eno- lub m-toluenodwuaminy, a B oznacza reszte skladnika biernego pochodnego benzenu, jak np m-fenylenodwuamina i jej pochodne, fenol, rezorcyna lub m-aminofenol, reszte kwasu aminonaftolosulfonowego, aminofenylodwusulfono- wego, naftolosulfonowego lub naftolodwusolfonowego albo reszte pirazolonu lub jego pochodnej badz reszte o wzorze 3. Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku nowe barwniki tatrakisazowe barwia wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid, papier oraz skóre, w zaleznosc od uzytych skladników biernych, na kolory od czerwonego do granatowego o róznych odcieniach.Sposobem wedlug wynalazku tetrazuje sie kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowy i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z monoacetylowa lub monooksalilowa pochodna m-fe- nyleno- lub m-toluenodwuaminy, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 2, w którym A ma wyzej podane znacznie, tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy ze skladnikiem biernym pochodnym benzenu,jak m-fenylenodwuamina ijej pochodne, fenol, rezorcyna lub m-aminofenol albo ze skladnikiem biernym pochodnym naftalenu — kwasem aminonaftolosulfonowym lub -dwusulfonowym badz kwasem naftolosulfonowym lub -dwusulfonowym albo zpirazolonem lub jego pochodna albo z produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, uzyskiwanym z przerobu smoly surowej lub z fenolanów z wód sciekowych, zawierajacym mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu, znanym pod nazwa Trójkrezolu. Proces tetrazowania barwnika o wzorze 4 prowadzi sie w srodowisku po reakcji jego syntezy lub po wydzieleniu tego barwnika.Za pomoca otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku barwników uzyskuje sie na wlók¬ nach pochodzenia roslinnego, poliamidzie, papierze oraz skórze w7ybarwienia odznaczajace sie dobrymi odpornosciami na czynniki mokre i na swiatlo. Barwniki te moga zastepowac znane i stosowane dotychczas czerwienie, fiolety i granaty oparte na kancerogennej benzydynie.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza:2 140219 Przyklad I. 18,5czesci (0,05mola)kwasu4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowegow postaci soli sodowej rozpuszcza sie w 200 czesciach objetosciowych wody i dodaje do otrzymanego roztworu 50 czesci lodu, uzyskujac w ten sposób temperature 2°. Nastepnie dodaje sie 35 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego, po czym wypada osad, a temperatura osiaga 8°. W tych warunkach tetrazuje sie, dodajac stopniowo 25 czesci objetosciowych 4n azotynu sodowego.Temperatura srodowiska podnosi sie do 14-15°. Nadmiar kwasu azotawego kontroluje sie papier¬ kiem jodoskrobiowym, a kwasowosc srodowiska — papierkiem Kongo. Oddzielnie rozpuszcza sie 15 czesci 3-aminoacetyloaniliny w 300 czesciach objetosciowych wody w temperaturze 40° i dodaje uzyskany roztwór skladnika biernego do otrzymanej opisanym wyzej sposobem zawiesiny tetra- zozwiazku kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego. Temperatura masy reakcyjnej osiaga 20°. Octanem sodu ustala sie pH srodowiska na 2,5, po uplywie 2 godzin dodaje sie sody do pH 5, a po uplywie nastepnych 2 godzin podwyzsza sie pH roztworem sody do 7,5. Nadmiar skladnika biernego kontroluje sie zdwuazowana p-nitroanilina. Po 12 godzinach wydziela sie barwnik disazowy przez wysolenie i odsacza.Paste barwnika disazowego umieszcza sie w 500 czesciach objetosciowych wody i miesza do uzyskania jednorodnej zawiesiny, po czym dodaje sie 40 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego i 200 czesci lodu i tetrazuje za pomoca 25 czesci objetosciowych 4n azotynu sodowego. Reakcje tetrazowania prowadzi sie w temperaturze 5°. Przebieg reakcji kontroluje sie papierkiem jodoskro¬ biowym na obecnosc kwasu azotawego, a papierkiem Kongo na kwasowosc. Oddzielnie rozpu¬ szcza sie 10,8 czesci Trójkrezoluw 100 czesciach objetosciowych wody z dodatkiem 7,5 czesci lugu sodowego i 20 czesci sody i chlodzi lodem do temperatury 0-2°. Do tego roztworu dodaje sie mase zawierajaca tetrazowany barwnik disazowy, kontrolujac obecnosc skladnika biernego. Tempera¬ tura sprzegania wynosi 5°. Po 12 godzinach barwnik tetrakisazowy wydziela sie przez wysolenie, odsacza i suszy. Otrzymuje sie 55 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid, papier i skóre na kolor czerwony.Przyklad II. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac do pierwszego sprzegania zamiast 3-aminoacetyloaniliny 18 czesci 3-aminooksaliloaniliny, a do drugiego sprze¬ gania — zamiast Trójkrezolu 32 czesci kwasu l-amino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowego, który rozpuszcza sie w 100 czesciach objetosciowych wody z dodatkiem 35 czesci sody. Otrzymuje sie 80 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid, papier i skóre na kolor granatowy.Przyklad III. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac do drugiego sprzegania 9,8 czesci 3-metylopirazolonu-5, który rozpuszcza sie w 100 czesciach objetosciowych wody z dodatkiem 25 czesci sody. Otrzymuje sie 50 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodze¬ nia roslinnego, poliamid, papier i skóre na kolor czerwony.Przyklad IV. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac do drugiego sprzegania 17,4 czesci l-fenylo-3-metylopirazolonu-5, który rozpuszcza sie w temperaturze 50-60° w 100 czesciach objetosciowych wody z dodatkiem 25 czesci sody, a nastepnie chlodzi do temperatury 2°. Otrzymuje sie 55 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid, papier i skóre na kolor czerwony.Przyklad V. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie IV, stosujac do drugiego sprzegania 10,8 czesci m-fenylenodwuaminy. Otrzymuje sie 43 czesci barwnika, barwiacego wlók¬ na pochodzenia roslinnego, poliamid, papier i skóre na kolor czerwony.Przyklad VI. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie IV, stosujac do drugiego sprzegania 12,2 czesci m-toluenodwuaminy.Otrzymuje sie 41 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid, papier i skóre na kolor czerwony.Przyklad VII. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie IV, stosujac do drugiego sprzegania 11 czesci rezorcyny. Otrzymuje sie 39 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid, papier i skóre na kolor czerwony.Przyklad VIII. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie IV, stosujac do drugiego sprzegania 10,9 czesci m-aminofenolu. Otrzymuje sie 40 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid, papier i skóre na kolor czerwony.Przyklad IX. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac do drugiego sprzegania %A czesci kwasu 2-amino-5-naftolo-7-sulfonowego, który rozpuszcza sie w 100 czcs-140219 3 ciach objetosciowych wody z dodatkiem 30 czesci sody. Otrzymuje sie 67 czesci barwnika, barwia¬ cego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid, papier i skóre na kolor fioletowy.Przyklad X. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie IX, stosujac do drugiego sprzegania 22,4 czesci kwasu l-naftolo-4-sulfonowego. Otrzymuje sie 52 czesci barwnika, barwia¬ cego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid, papier i skóre na kolor fioletowy.Przyklad XL Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie IX, stosujac do drugiego sprzegania 30,4 czesci kwasu 2-naftolo-6,8-dwusulfonowego. Otrzymuje sie 53 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid, papier i skóre na kolor granatowy.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych barwników tetrakisazowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza reszte skladnika czynno-biernego typu monoacetylowych lub monooksalilowych pochod¬ nych m-fenyleno- lub m-toluenodwuaminy, a B oznacza reszte skladnika biernego pochodnego benzenu, jak np. m-fenylenodwuamina i jej pochodne, fenol, rezorcyna lub m-aminofenol, reszte kwasu aminonaftolosulfonowego, aminonaftolodwusulfonowego, naftolosulfonowego lub nafto- lodwusulfonowego albo reszte pirazolonu lub jego pochodnej badz reszte o wzorze 3, znamienny tym, ze kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2,-dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z monoacetylowa lub monooksalilowa pochodna m-fenyleno- lub m-toluenodwua¬ miny, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 2, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy ze skladnikiem biernym pochodnym benzenu, jak m-fenylenodwuamina i jej pochodne, fenol, rezorcyna lub m-aminofenol albo ze skladnikiem biernym pochodnym naftalenu — kwasem aminonaftolosulfonowym lub -dwusulfonowym badz kwasem naftolosulfonowym lub -dwusulfonowym albo z pirazolonem lub jego pochodna albo z produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, uzyskiwanym z przerobu smoly surowej lub z fenolanów z wód sciekowych, zawierajacym mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu.140219 S03H HOsS wzór A H2 N-A -N~N-Q-CH = CH -0-N-N ~A -HH2 505H HOjS wzór 2 OH O- CH3 wzór 3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 130zl * PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych barwników tetrakisazowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza reszte skladnika czynno-biernego typu monoacetylowych lub monooksalilowych pochod¬ nych m-fenyleno- lub m-toluenodwuaminy, a B oznacza reszte skladnika biernego pochodnego benzenu, jak np. m-fenylenodwuamina i jej pochodne, fenol, rezorcyna lub m-aminofenol, reszte kwasu aminonaftolosulfonowego, aminonaftolodwusulfonowego, naftolosulfonowego lub nafto- lodwusulfonowego albo reszte pirazolonu lub jego pochodnej badz reszte o wzorze 3, znamienny tym, ze kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2,-dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z monoacetylowa lub monooksalilowa pochodna m-fenyleno- lub m-toluenodwua¬ miny, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 2, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy ze skladnikiem biernym pochodnym benzenu, jak m-fenylenodwuamina i jej pochodne, fenol, rezorcyna lub m-aminofenol albo ze skladnikiem biernym pochodnym naftalenu — kwasem aminonaftolosulfonowym lub -dwusulfonowym badz kwasem naftolosulfonowym lub -dwusulfonowym albo z pirazolonem lub jego pochodna albo z produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, uzyskiwanym z przerobu smoly surowej lub z fenolanów z wód sciekowych, zawierajacym mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu.140219 S03H HOsS wzór A H2 N-A -N~N-Q-CH = CH -0-N-N ~A -HH2 505H HOjS wzór 2 OH O- CH3 wzór 3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 130zl * PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25459985A PL140219B2 (en) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25459985A PL140219B2 (en) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL254599A2 PL254599A2 (en) | 1986-06-17 |
| PL140219B2 true PL140219B2 (en) | 1987-04-30 |
Family
ID=20027641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL25459985A PL140219B2 (en) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL140219B2 (pl) |
-
1985
- 1985-07-16 PL PL25459985A patent/PL140219B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL254599A2 (en) | 1986-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2927102C2 (pl) | ||
| DE2614550B2 (de) | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten | |
| JPS6232224B2 (pl) | ||
| PL140219B2 (en) | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes | |
| US4123428A (en) | Metallized polyazo dyes derived from a coupling component obtained by acidic condensation of formaldehyde with at least one phenolic compound | |
| US4443371A (en) | Trisazo black dyes | |
| PL146484B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and leather | |
| PL146486B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather | |
| PL144871B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather | |
| US4758659A (en) | Hexakisazo dyes | |
| PL144869B2 (en) | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes | |
| PL140218B2 (en) | Method of obtaining dyeing agent for plant fibre,polyamide,paper and leather | |
| US5095100A (en) | Metal complex dyes and preparation thereof | |
| KR950007220B1 (ko) | 구리 착염 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| PL129344B1 (en) | Method of manufacture of leather dye | |
| PL140216B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,polyamide paper and leather | |
| US2138991A (en) | Azo dyestuffs | |
| PL144867B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing fibres of plant origin,wool,polyamide,paper and leather | |
| PL140217B2 (en) | Method of obtaining novel diazo dyes | |
| PL140220B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,polyamide,paper and leather | |
| JP4426753B2 (ja) | 青色トリスアゾ染料 | |
| KR0124152B1 (ko) | 수용성 폴리아조 염료 및 그 제조방법 | |
| JPH05311085A (ja) | 新規なアゾ黒色染料 | |
| KR100199128B1 (ko) | 트리스아조화합물, 그의 제조방법 및 그를 이용한 염색방법 | |
| ATE9909T1 (de) | Neue wasserloesliche trisazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von leder und pelz. |