Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych 3-/N,N,N-pochodnych czwartorzedowo- amonio/-2-hydroksypropano-l-hydroksyalkanodwukarboksylanów# Zwiezki te o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy lub alkenylowy o 4-36 atomach wegla, R, i R2 oznaczaje rodniki alkilowe o 1-4 atomach wegla lub hydroksyalkilowe o 1-4 atomach wegla lub polioksyetylenowe -/CH2CH20/2-H, gdzie z-1-16, natomiast R3 oznacza lan¬ cuch hydroksyalkilowy lub polihydroksyalkilowy o 1-4 atomach wegla, se dotychczas nieznane, jak równiez nieznane se sposoby ich wytwarzania* Ze wzgledu na charakter dysocjacji elektrolitycz¬ nej naleze one do klasy amfolitycznych zwlezków powierzchniowo-czynnych* Znanych Jest wiele amfolitycznych zwiezków powierzchniowo-czynnych i sposobów ich wytwarza¬ nia* Ich wlasnosci oraz mozliwosci praktycznych zastosowan se rózne i zaleze od rodzaju substra- tów, warunków srodowiska reakcji, parametrów syntezy i technologii oczyszczania, a ponadto od mozliwosci ich pelnej realizacji w ograniczonym uwarunkowaniami technicznymi i ekonomicznymi pro¬ cesie ich otrzymywania* Z opisów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 727 026, nr 2 810 752 i nr 2 897 170 znane se sposoby otrzymywania alkiloaminoproplonianów, odpowiadaje- cych ogólnym wzorom RNHCH2CH2C00H lub RN/CH2CH2C00H/2, które otrzymuje sie na drodze reakcji amin tluszczowych z kwasem akrylowym, akrylonitrylem lub akrylanem metylu i dalszej hydrolizy produktu posredniego* Pochodne betain o wzorze ogólnym /R1§ R2, Rg/N*- R4 - COO" i sposób ich wytwarzania znane se miedzy innymi z brytyjskiego opisu patentowego nr 1 185 111* Otrzymuje sie je poprzez reakcje trzeciorzedowej aminy o wzorze /R-, R2, Rq/N z sole kwasu chlorowcokarboksylowego o wzorze XR4C00M, w których R± jeet grupe alkilowe majece 10 do 18 atomów wegla, R2 i R3, które moge byc identyczne lub rózne, se grupami alkilowymi o 1 do 3 atomach wegla, R4 jest grupe alkilowe o 1 do 4 atomach wegla, X jest chlorowcem, a M jest metalem alkalicznym lub amonem* Z opisów paten¬ towych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 459 062 1 nr 3 401 119 oraz z opisu patentowego nr 1 062 392 Republiki Federalnej Niemiec znane se acyloamldoalkilobetainy o wzorze RC0NH/CHg/3- -N^/CKU/g - CHgCOO-", które otrzymuje sie w wyniku amidowania kwasów tluszczowych lub estrów kwa-2 136 722 sów tluszczowych dwumetyloaminopropyloamine o wzorze HgN-ZCHg/g-N/CHg/g i przyleczenie kwasu chlorooctowego do otrzymanego pólproduktu w obecnosci NaOH.Znane dotychczas amfolityczne zwiezki powierzchniowo-czynne wykazuje slabe dzialanie anty¬ elektrostatyczne oraz mikrobiobójcze i brak lub slabe zdolnosci do korapleksowania jonów wywolu- jecych twardosc wody oraz powodujecych inkrustacje nieorganiczne i zazólcenie wyrobów wlókienni¬ czych w procesie prania i plukania* Niski czesto stopien prze reagowania eubet ratów i zanieczysz¬ czenie nimi produktów czyni je slabo rozpuszczalnymi i latwo rozwarstwiajecymi sie w wodzie oraz nieprzydatnymi do wielu zastosowan praktycznych.Celem wynalazku jest podanie sposobu wytwarzania nowych amfolitycznych zwiezków powierz- chniowo-czynnych o nowych wlasnosciach fizykochemicznych i cechach uzytkowych oraz o wiekszym na- sileniu pozadanych wlasciwosci aplikacyjnych - z Jednoczesne eliminacja wad znanych zwiezków am- foterycznych.Sposobem wedlug wynalazku nowe 3-/N,N,N-pochodne czwartorzedowoamoniQ/-2~hydroksypropano-l- hydroksyalkanodwukarboksylany o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy lub alke- nylowy o 4-36 atomach wegla, R. i R2 oznaczaja rodniki alkilowe o 1-4 atomach wegla lub hydroksy- alkilowe o 1-4 atomach wegla lub polioksyetylenowe -/CH2CH2Q/2-H, gdzie z-1-16, natomiast R3 oznacza lancuch hydrokeyalkilowy lub polihydroksyalkilowy o 1-4 atomach wegla, otrzymuje sie dzia¬ lajac w obecnosci katalizatora lub bez jego udzialu na wodny lub alkoholowy lub wodno-alkoholowy roztwór 1-chloro-2-hydroksypropano-3-hydrok8yalkanodwukarboksylanu o wzorze 2, w którym R3 ma wy¬ zej podane znaczenie, natomiast Me=H lub NH4 lub atom metalu alkalicznego lub atom metalu ziem alkalicznych, w temperaturze 20-l50°C, pod normalnym lub podwyzszonym cisnieniem, trzeciorzedowe amine o wzorze 3, w którym R, R. i R2 maje wyzej podane znaczenie.Jako katalizatory stosuje sie wodorotlenki, wodoroweglany lub weglany amonu, metali alkalicz¬ nych lub metali ziem alkalicznych - w ilosci zapewniajecej utrzymanie odczynu srodowiska reakcji na poziomie odpowiadajecym lub zblizonym do pH punktu izoelektrycznego produktu reakcji* Otrzy¬ mane wedlug wynalazku zwiazki wykazuje wlasnosci powierzchniowo-czynne, drobnoustrójobójcze# anty¬ elektrostatyczne oraz zdolnosci do korapleksowania jonów wapnia, zelaza i metali ciezkich* Dobrze rozpuszczaje sie w wodzie, w wodnych roztworach niejonowych zwiezków powierzchniowo-czynnych. Se odporne na twarde wode i dzialanie elektrolitów. Dobrze lecze sie z kationowymi, niejonowymi i anionowymi zwiezkami powierzchniowo-czynnymi tworzec jednorodne mieszaniny* Zwiezkl wedlug wynalazku moge byc stosowane jako substancje myjece, zwilzajece, antyelektro¬ statyczne, zmiekczajece, mikrobiobójcze, emulgujece i sekwestrujece w szamponach oraz plynach do mycia wlosów i ciala, w preparatach kosmetycznych, w srodkach pomocniczych do prania oraz w srod¬ kach myjeco-odkazajecych dla medycyny i weterynarii.Przedmiot wynalazku przedstawiono w ponizszych przykladach wykonania* P rzy kladl. Do reaktora wyposazonego w mieszadlo mechaniczne, plaszcz grzewczo-chlod- niczy, termometr, wkraplacz i chlodnice wprowadza sie 5 moli N,N-dwubutanolo«N-oktadecyloaminy 1 5 moli wodorotlenku litowego* Mieszajec zawartosc reaktora ogrzewa sie do 60°C i dozuje w cza¬ sie 1 godziny etanolowy roztwór kwasu l-chloro-2-hydrokeypropylo-3-jablkowego, zawierajecy 5 moli tego zwlezku i 40 moli etylowego alkoholu* Nastepnie mase reakcyjne podgrzewa sie do 78,3°C i prowadzi sie jeszcze przez 6 godzin proces syntezy 3-/N,N-dwubutanolo-N-oktadecyloamonio/-2-hy- droksypropano-1-jablczanu* Produkt oczyszcza sie przez odparowanie rozpuszczalnika oraz ekstrak¬ cje eoli izopropanolem. Wydajnosc procesu syntezy wynosi 98,296. Tozsamosc otrzymanego 3-/N,N-dwu- butanolo-N-oktadecyloamonio/-2-hydrok8ypropano-l-jablczanu potwierdzono na drodze badan spektro¬ skopowych i innych badan fizykochemicznych* Temperatura rozkladu otrzymanego zwlezku, odczytana z derywatogramów wynosi 178°C.Wodne roztwory o stezeniu 1% wagowych zwlezku maje odczyn odpowiadajecy pH » 5,8, a punkt izoelektryczny odpowiada pH « 8,8* Napiecie powierzchniowe 0,2%-owych roztworów wodnych otrzy¬ manego zwlezku amfoterycznego o pH=4,5 wynosi 27,2«10~5N/cm, o pH=10 -powyzej punktu izoelek- trycznego - 29,1*10" N/cm. Lepkosc 2%-wego wodnego roztworu w temperaturze 25°C wynosi 7,5«lo"6m2/S* Zwiezek wykazuje dobre wlasnosci myjece, mikrobiobójcze, antyelektrostatyczne i zmiekczajece.Zdolnosc pianotwórcza 0,2S&-wych wodnych roztworów wynosi 315 cm , a wskaznik trwalosci piany 91#4X - przy oznaczeniu wedlug PN-74/C-04801.136 722 3 Przyklad II* Do reaktora wyposazonego w mieszadlo, element grzewczo-chlodniczy, termometr, dozownik i chlodnice zwrotne wprowadza sie wodny roztwór l-chloro-2-hydroksypropano- -3-cukrzanu amonowego, zawierajecego 10 moli tego zwiezku i 80 moli wody. Mieszajec zawartosc reaktora podgrzewa sie do 70°C i dozuje w czasie 1,5 godziny N,N-dwupolloksyetyleno-N-butyloami- ne o wzorze 3, w którym R^ i R2 se rodnikami polioksyetylenowymi -/CH2CH20/16-H* Mase reakcyjne podgrzewa 6ie do 100°C i prowadzi jeszcze przez 5 godzin proces syntezy 3-/N,N-dwupolioksyetyle- no-N-butyloamonio/-2-hydroksypropano-l-cukrzanu o wzorze 1, w którym R^ i R2 maje wyzej podane znaczenie* Wydajnosc produktu wynosi 98,7#.Otrzymany w ten sposób produkt bez oczyszczenia wykazuje silne dzialanie zwilzajece, zmiek¬ czajace i antyelektrostatyczne* Rozpuszcza sie w wodzie w kazdym stosunku i jest odporny na zmia¬ ny pH oraz dzialanie elektrolitów* Moze byc stosowany jako sekwestrant, substancja zwilzajeca, zmiekczajeca, antyelektrostatyczna i mikrobiobójcza w preparatach kosmetycznych, srodkach zwil¬ zaj ecy eh i plynach do plukania bielizny z wlókien syntetycznych, sztucznych i naturalnych- po procesie prania* Przyklad III* Do reaktora cisnieniowego wyposazonego w plaszcz grzewczo-chlodniczy, mieszadlo mechaniczne, termometr, cisnieniomierz i dozownik wprowadza sie mieszanine wody i l-chloro-2-hydroksypropano-3-winianu wapnia, zawierajece 3 mole tego zwiezku i 24 mole wody* Mie¬ szaj ec zawartosc reaktora podgrzewa sie do 65°C i w tej temperaturze dozuje 8ie 3 mole N,N-dwu- butylo-N-heksatriakontyloaminy* Mase reakcyjne podgrzewa sie do 150°C i w tej temperaturze pro¬ wadzi sie jeszcze przez 7 godzin proces syntezy 3-/N,N-dwubutylo-N-heksatriakontyloamonlo/-2- hydroksypropano-1-winianu* Z otrzymanego produktu usuwa sie wode przez odparowanie 1 sole.przez ekstrakcje alkoholem lzopropylowym* Produkt po oczyszczeniu wykazuje dobre wlasnosci emulgujece, antyelektrostatyczne i zmiek¬ czaj ece w stosunku do wyrobów z wlókien syntetycznych, sztucznych 1 naturalnych* Slabo rozpusz¬ cza sie w wodzie ze wzgledu na swój stosunkowo silny charakter hydrofobowy, natomiast dobrze rozpuszcza sie w lipofilowych rozpuszczalnikach organicznych* Moze byc stosowany jako emulgator w mleczkach kosmetycznych i emulsjach o wlasnosciach powierzchniowo^czynnych, mikrobiobójczych, antyelektrostatycznych i zmiekczajecych* Leczna wydajnosc procesu syntezy 1 oczyszczania wynosi 97,2*.Przyklad IV* Do reaktora zaopatrzonego w mieszadlo* element grzewczo-chlodniczy, wkraplacz, termometr 1 chlodnice zwrotne wprowadza sie wodno-metanolowy roztwór l-chloro-2-hy~ hydrok8ypropano-3-D-cukrzanu sodowego, zawierajecego 7 moli tego zwiezku 1 20 moli metanolu oraz 40 boli wody* Mieszajec zawartosc reaktora podgrzewa sie do 40°C i w tej temperaturze wkrapla sie w czasie 50 minut 7,3 mola N,N-dwupolioksyetyleno-N-alkiloaminy o wzorze 3, w którym R ozna¬ cza nasycony i nienasycony lancuch weglowodorowy o dlugosci odpowiadajecej aminom otrzymanym z kwasów loju wolowego, R^ i R2 se rodnikami polioksyetylenowymi -/CH2CH2Q/6-H* Mase reakcyjne pod¬ grzewa sie do 64,7°C i w tej temperaturze prowadzi sie jeszcze przez 8 godzin proces syntezy 3-/N,N-dwupolioksyetyleno«-N-alkiloamonio/-2-hydroksypropano-l-D-cukrzanów odpowiadajecych ogól¬ nemu wzorowi 1, w którys R, R^ i R2 maje^wyzej podane znaczenie* Otrzymany w ten sposób z wydajnoscie 99*696 amfoteryczny zwlezek powierzchniowo-czynny roz¬ puszcza sie w wodzie w kazdym stosunku oraz w organicznych rozpuszczalnikach polarnych* Wykazuje wlasnosci antyelektrostatyczne, zmiekczajece w stosunku do wyrobów wlókienniczych, przeciwdrobno- ustrojowe 1 eelcwestrujece* Dobrze leczy sie z anionowymi, kationowymi i niejonowymi zwiezkami powierzchniowo-czynnyml tworzac jednorodne mieszaniny* Oest odporny na obciezenie mydlami, zmiany pH 1 dzialanie elektrolitów* Bez oczyszczania mozna go stosowac jako komponent szamponów do wlo¬ sów i plynów kepielowych oraz srodków pomocniczych do prania i jako dodatek zwiekszajecy zagesz¬ czenie oraz lepkosc przy odpowiednio dobranym jego stosunku wagowym do anionowych zwiezków po¬ wie rzchniowo-czynnych - w wielu wyrobach przemyslu chemicznego o Przyklad V* Do reaktora kwasoodpornego, zaopatrzonego w mieszadlo, termometr, wkrap¬ lacz, chlodnice zwrotne i element grzejny wprowadzono 15 moli wody destylowanej oraz 1 mol kwas¬ nego jablezanu sodu* Nastepnie przy cieglym mieszaniu zawartosc reaktora podgrzano do 70°C 1 wkraplano przez okolo 0,5 godziny 1 mol l-chloro-2,3-epoksypropanu* Po wkropleniu calej ilosci temperature reakcji podniesiono do okolo 95°C 1 prowadzono jeszcze proces przez okolo 2 godziny * az zawartosc kwasnego jablezanu spadla ponizej 1%.u 136 722 Do otrzymanego w ten sposób wodnego roztworu 1-chloro-2-hydroksypropano-3-jablczanu so¬ dowego (wzór 2, w którym R* oznacza -cn2CH20Hr a He = Ma) dodano 1 mol N,N-dwuetanolo-N-oktade- cyloaminy technicznej o wzorze 3t w którym R stanowi mieszany rodnik weglowodorowy charakterys¬ tyczny dla frakcji oleinowej destylowanych kwasów roslinnych, a R-j i R« sa rodnikami -CH2-CII2-0H.Reakcje prowadzono przy ciaglym mieszaniu w temperaturze 95-100 C do momentu, pdy zawartosc wolnej trzeciorzedowej aminy w masie reakcyjnej spadla ponizej 0,596, co trwa okolo k godzin* Produkt reakcji oczyszczono z wody i resztek nieprzereagowanych substratów oraz z powstajacego \* wyniku reakcji chlorku sodowego na drodze odparowania pod zmniejszonym cisnieniem oraz ekstrakcji roz¬ puszczalnikowej. _ Otrzymany w ten sposób 3-/NfN-dwuetanolo-N-alkiloamonio/-2-hydroksypropano-1-jablczan o wzorze 1, w którym R. i FU sa rodnikami -CH2-CH2-0H, R stanowi mieszany rodnik weglowodorowy charakterystyczny dla frakcji oleinowej destylowanych kwasów roslinnych, natomiast R, oznacza -CHp-CHOH-, dobrze rozpuszcza sie w wodzie i tworzy jednorodne mieszaniny z kationowymi, aniono¬ wymi i niejonowymi zwiazkami powierzchniowo-czynnymi* Przyklad VI.Do reaktora kwasoodpornego zaopatrzonego w mieszadlo, termometr, wkraplacz, chlodnice zwrotna i element grzejny wprowadzono wodny roztwór 1-chloro-2-hydroksypro- pano-3-winian potasowy (o wzorze 2, w którym R^ jest rodnikiem dwuhydroksyetylenowym -CH0H-CH0H-, a Me K)t zawierajacy 2 mole tego zwiazku i 30 moli wody. Przy ciaglym mieszaniu zawartosc re¬ aktora podgrzano do temperatury 70°C, a nastepnie wkraplano do niego w ciagu *l0 minut 2,1 mole N,N-dwupolioksyetyleno-N^oktadecyloaminy o wzorze 3, w którym R jest rodnikiem weglowodorowym ~C18H37f R1 fltanowi rodnik -/CH2CH20/x-H, a R2 - rodnik -/CH2CH20/ -H, gdzie x+y»8i Po wprowadze¬ niu calej ilosci aminy podniesiono temperature masy reakcyjnej do 95-100°C i mieszano jeszcze 5 godzin.W wyniku reakcji uzyskano 3-/N,N-dwupolioksyetyleno-N-oktadecyloaraonio/-2-hydroksypro- pano-1-winian o wzorze 1, w którym R jest rodnikiem weglowodorowym "C-|oH,7, R^ i R2 sa rodnikami polioksyetylenowymi -/CH2CH20/ -H i -/CH2CH20/ -H, gdzie x + y « 8, R, Jest rodnikiem dwuhydroksy¬ etylenowym -CFUOH-CH^OH-. Produkt reakcji syntezy bez oczyszczania nadaje sie do produkcji wyro¬ bów chemii gospodarczej.Przyklad Viii Do reaktora kwasoodpornego, zaopatrzonego w mieszadlo, termometr, wkraplacz 9 chlodnice zwrotna i element grzejny wprowadzono 30 moli wody destylowanej oraz 1 mol kwasnego cukrzanu sodu. Nastepnie przy ciaglym mieszaniu zawartosc reaktora podgrzano do 70°C i wkraplano przez okolo 0,5 godziny 2 mole 1-chloro-2,3-epoksypropanu# Po wkropleniu calej ilosci temperature reakcji podniesiono do okolo 95°C i prowadzono jeszcze proces przez okolo 2,5 godzi¬ ny, az zawartosc wolnej soli kwasu cukrowego spadla ponizej 1#« Do otrzymanego w ten sposób wod¬ nego roztworu 1-chloro-2-hydroksypropano-3-Oukrzanu sodowego (wzór 2, w którym R, oznacza -/CHOH/*-, a Me « Na) dodano 2,1 mole N,N-dwumetylo-N-oktadecyloaminy technicznej o wzorze 3f w którym R stanowi mieszany rodnik weglowodorowy charakterystyczny dla frakcji oleinowej destylowanych kwasów roslinnych, a R^ i R2 sa rodnikami metylowymi.Reakcje prowadzono przy ciaglym mieszaniu w temperaturze 95-100°C do momentu, gdy zawar¬ tosc wolnej trójalkiloaminy w masie reakcyjnej spadla ponizej 0,5#, co trwalo okolo 5 godzin- Produkt reakcji bez oczyszczania nadaje sie do produkcji wyrobów chemii gospodarczej.Przyklad VIII. Przeprovradzono badania porównawcze wlasnosci antyelektrostatycz¬ nych zwiazków otrzymanych wedlug przykladu I wynalazku i wedlug przykladu I bryty jskiego opisu pa¬ tentowego nr 1 185 111« Wykonano pomiary elektrycznej opornosci wlasciwej tkanin bistorowej i wel¬ nianej plukanych w 1#-wych wodnych roztworach badanych amfoterycznych zwiazków powierzchniowo- -czynnych o odczynach odpowiadajacych pH » 5 i pH « 7 - przyjmujac, ze normalny odczyn skóry ludz¬ kiej odpowiada pH - 5f5-6,5i Badania wykonano zgodnie z norma PN-76/P-04871 przy pomocy apara¬ tu Teralin III prowadzac pomiary przy wil lotnosci wzglednej 6596 i korygujac pil do zadanej war¬ tosci za pomoca NaOH lub HC1. Uzyskane srednie wyniki pomiarów przedstawiono w tabeli 1i136 722 T a b e 1 a 1 Wlasnosci antyelektrostatyczne porównywanych amfoterycznych zwiazków powierzchniowo•czynnych Lpi Ytyszczególnienie po¬ chodzenia badanego amfoteru pil } Elektryczna opornosc wlasciwa lewego i tkanin w omach, plukanych w wodnego { badanej substancji roztworu}« i bistor welna Wedlug przykladu I wynalazku 5 | 3,05 . 109 7 ! 9,25 i 101( 2,17 • 10 2,34 i 10 10 11 Wedlug opisu paten¬ towego brytyjskiego nr 1 185 111 5 j 2,15 . 10TO 7 i 9,^2 . 1010 3,10 . 10 TT" 1,12 • 10 12 Z danych zawartych w tabeli 1 wynika, ze zwiazek otrzymany wedlug wynalazku wykazuje znacznie lepsze wlasnosci antyelektrostatyczne od zwiazku otrzymanego wedlug przykladu I brytyj¬ skiego opisu patentowego nr 1 185 111, gdyz okolo 10-krotnie silniej obniza opornosc wlasciwa tkanin z wlókien syntetycznych i naturalnych plukanych w jego wodnym roztworze po procesie pra¬ nia, a tym samym skuteczniej zapobiega gromadzeniu sie ladunków elektrycznych oraz wyladowaniom elektrycznym w czasie uzytkowania wyrobów wlókienniczych.Przyklad IX* Zwiazki amfoteryczne, otrzymane wedlug przykladu I wynalazku i przykladu I brytyjskiego opisu patentowego nr 1 185 111, poddano mikrobiologicznym badaniom,^ majacym na celu okreslenie ich antydrobnoustrojowego dzialania w stosunku do mikroorganizmów testowych* Badania wykonano wedlug ogólnie znanej standardowej metodyki okreslania mikrobiobój- czosci preparatów dezynfekujacych (Wyd* Metod, PZH, 48, 5, 1974), wyznaczajac minimalne steze¬ nie badanych zwiazków amfoterycznych niezbedne do unicestwienia drobnoustrojów testowych* Tabe¬ la 2 ilustruje uzyskane wyniki badan, T a b e 1 a 2 Mikrobiobójcze dzialanie porównywanych amfoterycznych zwiazków powierzchniowo-czynnych } Lp; 1. 3i I | 'Wyszczególnienie drobnoustroju i .testowego Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Staphylococcus aureus i Candlda albicans | Minimalne stezenie mikrobiobójcze MBC i i w % wagi zwiazku: wedlug wynalazku 0,022 0,21 0,01 0,20 | wedlug opisu patento- i wego brytyjskiego I nr 1 185 111 | 7,5 | nie dziala I 0,8 2,5 Na podstawie wynilców badan zawartych w tabeli 2 mozna stwierdzic, ze zwiazki wedlug wy¬ nalazku sa skutecznymi srodkami mikrobiobójczymi i przewyzszaja pod tym wzgledem wielokrotnie amfoteryczne zwiazki powierzchniowo-czynne, otrzymane wedlug brytyjskiego opisu patentowego nr 1 185 111* Przyklad X. Zwiazki amfoteryczne, otrzymane wedlug przykladu I wynalazku i wedlug przykladu I brytyjskiego opisu patentowego nr 1 185 111, poddano badaniom porównawczym ich zdol¬ nosci do kompleksowania jonów Ca i Fe • Zdolnosci kompleksujace jonów metali wywolujacych twardosc wody i powodujacych zazólcenie pranej i plukanej bielizny okreslono znana metoda miarecz¬ kowania wodnych roztworów badanych zwiazków mianowanymi roztworami soli sekwestrowanych metali.6 136 722 Oznaczenia wykonywano w funkcji pH roztworów, kontrolujac zadane wartosci przy uzyciu pll-metru wyposazonego w elektrode kalomelowa i szklana. Uzyskane wyniki badan przedstawiono w tabeli 3.T a b e 1 a 3 Zdolnosci korapleksotwórcze porównywanych amfeteryczny eh zwiazków powierzchniowo-czynnych w temperaturze 20°C w fUnkcji pH 1 .LP» i 1# 2m i———. i Wyszczególnienie zwiazku kompleksujacego V/edlug przykladu I wynalazku Wedlug przykladu I brytyjskiego opisu pa¬ tentowego nr 1 185 111 L_-————— — ——^ Pil ( 6 10 ' 6. 10 Zdolnosc komplaksowania jonów i metali w mg Ile Z1 g zwiazku: j . T 8,2 9,7 0,7 4,2 i 5,4 i 7,8 j 2,0 | 4,0 Podane w tabeli 3 wyniki badan wskazuja, ze zwiazki wedlug wynalazku maja wieksza zdolnosc do kompleksowania jonów wapnia i zelaza od znanych amfoterycznych zwiazków powierzchnio- wo-czynnyclu Zastrzezenia patentowe 1i Sposób wytwarzania nowych 3-/N,N,N-pochodnych czwartorzedowo-amonio/-2-hydroksypro- pano-1-hydroksyalkanodwukarboksylanów o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy lub alkenylowy o 4-36 atomach wegla, R^ i R2 oznaczaja rodniki alkilowe o 14 atomach wegla lub hydroksyalkilowe o 1-4 atomach wegla lub polioksyetylenowe .-/CIIgCHgO/ -Hf gdzie z=1-16, natomiast R* oznacza lancuch hydroksyalkilowy lub polihydroksyalkilowy o 1-4 atomach wegla, znamienny tym, ze na wodny lub alkoholowy, lub wodno-alkoholowy roztwór 1-chloro-2- hydroksypropano-3-hydroksyalkanodwukarboksylanu o wzorze 2, w którym R, ma wyzej podane znaczenie, natomiast Me = H lub NH^, lub atom metalu alkalicznego, lub atom metalu ziem alkalicznych, dziala sie, ewentualnie w obecnosci katalizatora, w temperaturze 20-150°C, pod normalnym lub podwyzszonym cisnieniem, trzeciorzedowa amina o wzorze 3$ w którym R, R* i R^ maja wyzej podane znaczenie* 2, Sposób wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie wodorotlenki, wodoroweglany lub weglany amonu, metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznychi • * * $ a - Utdr 1 N I U - CHM- CHOH -CHg-0 -CO - R-COOMe Uzór $ Hzór 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL.Naklad 100 egz.Cena 100 zl. PL