PL136565B2 - Method of obtaining new 2-styrilo-3,4-dihydropyrido-2,3-d-pyrimidin-4-none - Google Patents
Method of obtaining new 2-styrilo-3,4-dihydropyrido-2,3-d-pyrimidin-4-none Download PDFInfo
- Publication number
- PL136565B2 PL136565B2 PL24580884A PL24580884A PL136565B2 PL 136565 B2 PL136565 B2 PL 136565B2 PL 24580884 A PL24580884 A PL 24580884A PL 24580884 A PL24580884 A PL 24580884A PL 136565 B2 PL136565 B2 PL 136565B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyrimidin
- dihydropyrid
- styrilo
- dihydropyrido
- none
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HTPCDVLWYUXWQR-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine-3-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1N HTPCDVLWYUXWQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego 2-styrylo-3,4-dihydropirvdo- [2,3- d]-pirymidyn-4-onu o wzorze 1, charakteryzujacego sie dzialaniem hipotensyjnym.Ze stanu techniki nie sa znane sposoby wytwarzania styrylopochodnej pirydo-[2,3-d]- pirymidyny.Wedlug wynalazku sposób wytwarzania nowego 2-styrylo-3,4-dihydropirydo-[2,3-d]- pirymidyn-4-onu o wzorze 1 polega na tym, ze na 2-aminonikotynoamid dziala sie nadmierem acetamidu w temperaturze 403-413 K i otrzymuje 2-metylo-3,4-dihydropirydo-[2,3-d]-pirymidyn- 4-on o wzorze 2, na który nastepnie dziala sie nadmiarem aldehydu benzoesowego w temperaturze pokojowej.Na podstawie stanu techniki nie mozna bylo z góry przewidziec, ze uzyska sie reakcje przebiegajaca pomiedzy reagentami uzytymi w sposobie wedlug wynalazku i ze otrzyma sie produkt o dzialaniu farmakologicznym. Zwiazek wytworzony sposobem wedlug wynalazku wyka¬ zuje w badaniach farmakologicznych dzialanie hipotensyjne.Zwiazek ten podawany szczurom w dawce 50 mg/kg powoduje spadek cisnienia, które narasta z uplywem minut, osiagajac po 60 minutach od podania 30mmHg. W badaniach nad wplywem zwiazku na izolowane odcinki jelita cienkiego królika, zwiazek wykazuje slabe dzialanie myolity- czne przy stezeniu 10 • 10~3g/cm3. Toksycznoscprzyblizona zwiazku oznacza w tescie po podaniu dootrzewnowym u myszy wynosi 400 mg/kg.Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykladzie wykonania.Przyklad. Mieszanine 10g (0,072 mola) 2-aminonikotynoamidu ogrzewa sie z 5g (0,08 mola) acetamidu w temperaturze 403-413 K w czasie 4 godzin, a nastepnie ochladza, odfiltrowuje osad i przemywa acetonem, po czym przekrystalizowuje z metanolu. Otrzymuje sie 10,57 g 2- metylo-3,4-dihydropirydo- [2,3-d]-pirymidyn-4-onu. Mieszanine 1 g (0,006 mola) wytworzonego zwiazku, 20cm3 kwasu octowego i l,12g (0,007 mola) aldehydu benzoesowego miesza sie w temperaturze pokojowej 4 godziny, nadmiar kwasu octowego oddestylowuje sie, z pozostalosci wyodrebnia sie krystaliczny produkt, który przekrystalizowuje sie z etanolu. Otrzymuje sie 1,31 g, co stanowi 85,5% wydajnosci teoretycznej, 2-styrylo-3,4-dihydropirydo-[2,3-d]-pirymidyn-4-onu.2 136 565 Zwiazek te jest lekko zólta, krystaliczna substancja o temperaturze topnienia 503-505 K, rozpu¬ szczalna w etanolu, dimetylosulfotlenku, tetrahydrofuranie, slabo w metanolu, zas nierozpu¬ szczalna w wodzie, benzenie, chloroformie, eterze etylowym i naftowym, która nie podlega zmianom pod wplywem powietrza i swiatla.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego 2-styrylo-3,4-dihydropirydo- [2,3-d]-pirymidyn-4-onu o wzorze 1, znamienny tym, ze na 2-aminonikotynoamid dziala sie nadmiarem acetamidu w temperaturze 403-413 K i otrzymuje 2-metylo-3,4-dihydropirydo-[2,3-d]-pirymidyn-4-on o wzorze 2, na który nastepnie dziala sie nadmiarem aldehydu benzoesowego w temperaturze pokojowej. nr o II v^ NH N^CH=CH^Q WZÓR 1 WZÓR 2 Pracownia Poligraficzni UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego 2-styrylo-3,4-dihydropirydo- [2,3-d]-pirymidyn-4-onu o wzorze 1, znamienny tym, ze na 2-aminonikotynoamid dziala sie nadmiarem acetamidu w temperaturze 403-413 K i otrzymuje 2-metylo-3,4-dihydropirydo-[2,3-d]-pirymidyn-4-on o wzorze 2, na który nastepnie dziala sie nadmiarem aldehydu benzoesowego w temperaturze pokojowej. nr o II v^ NH N^CH=CH^Q WZÓR 1 WZÓR 2 Pracownia Poligraficzni UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24580884A PL136565B2 (en) | 1984-01-19 | 1984-01-19 | Method of obtaining new 2-styrilo-3,4-dihydropyrido-2,3-d-pyrimidin-4-none |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24580884A PL136565B2 (en) | 1984-01-19 | 1984-01-19 | Method of obtaining new 2-styrilo-3,4-dihydropyrido-2,3-d-pyrimidin-4-none |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL245808A2 PL245808A2 (en) | 1984-12-03 |
| PL136565B2 true PL136565B2 (en) | 1986-02-28 |
Family
ID=20020227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL24580884A PL136565B2 (en) | 1984-01-19 | 1984-01-19 | Method of obtaining new 2-styrilo-3,4-dihydropyrido-2,3-d-pyrimidin-4-none |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL136565B2 (pl) |
-
1984
- 1984-01-19 PL PL24580884A patent/PL136565B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL245808A2 (en) | 1984-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI64594B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av antiallergiska 3-(1h-tetrazol-5-yl)-4-pyrido(1,2-a)pyrimidin-4-onderivat | |
| NO162615B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 1,3,4,5-tetrahydrobenz (c,d) indoler. | |
| EP0156559B1 (en) | 8-substituted guanine derivatives | |
| PL188109B1 (pl) | Nowe analogi kamptotecyny, sposoby ich wytwarzania, ich zastosowanie jako leków oraz zawierające jekompozycje farmaceutyczne | |
| Kuo et al. | Studies on Heterocyclic Compounds. IX. Synthesis and Antiallergic Activity of Furo [2, 3-b][1, 8] naphthyridine-3, 4 (2H, 9H)-diones and 4H-Furo [2, 3-d] pyrido [1, 2-a]-pyrimidine-3, 4 (2H)-diones | |
| JPS623153B2 (pl) | ||
| AU8940491A (en) | Substituted indolizino(1,2-b)quinolinones | |
| NO151287B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 9-hydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-4h-pyrido(1,2-a)-pyrimidinderivater | |
| Rose | 5‐Oxo‐1, 4‐dihydroindenopyridines: Calcium modulators with partial calcium agonistic activity | |
| PL136565B2 (en) | Method of obtaining new 2-styrilo-3,4-dihydropyrido-2,3-d-pyrimidin-4-none | |
| NO881333L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av imidazopyridinderivater. | |
| Saloň et al. | The Gould-Jacobs Reaction of5-Aminoquinoxaline | |
| CA1117112A (en) | Pyrido¬1,2-a|pyrimidine-3-n-(1h-tetrazol-5-yl| carboxamide derivatives | |
| Yan et al. | Potential causal prophylactic antimalarial agents. Synthesis of quinoxaline, benzimidazole, and alkoxybenzene derivatives containing a novoldiamine moiety | |
| Trybulski et al. | 2-Benzazepines. 5. Synthesis of pyrimido [5, 4-d][2] benzazepines and their evaluation as anxiolytic agents | |
| PL136566B2 (en) | Method of obtaining new 2-p-clorostyrilo-3,4-dihydropyrido-/2,3-d/-pyrimidin-4-none | |
| US4260612A (en) | Antiallergic nitrogen bridge-head compounds | |
| PL136568B2 (en) | Method of obtaining new 2-p-chlorostyrilo-3,4-dihydropyrido-/2,3-d/-pyrimidin-4-none | |
| PL136561B2 (en) | Method of obtaining new 2-methyl-3-piperidinomethyl-3,4-dihydropyrido-/2,8-d/-pyrimidin-4-none | |
| FI85481C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2,3 -dihydro-1-(8-metyl-1,2,4-triazolo/4,3-b/pyridazin-6-yl)-4(1h) -pyridinon. | |
| PL136564B2 (en) | Method of obtaining new 2-methyl-3-beta-diethylaminooethylo-3,4-dihydropyrido-/2,3-d/-pyrimidin-4-none | |
| PL136563B2 (en) | Method of obtaining new 2-methyl-3-beta-hydroxy-gamma-morpholinopropylo-3,4-dihydropyrido-/2,3-d/-pyrimidin-4-none | |
| JPS63246378A (ja) | ８−アザキサンチン類、その製法及び医薬組成物 | |
| DE2553688A1 (de) | Substituierte chromon-verbindungen und verfahren zu deren herstellung | |
| JPH0314830B2 (pl) |