PL135779B1 - Method of obtaining podandic polyoxyalkyleno-bis-naphtylosulfonic compounds - Google Patents
Method of obtaining podandic polyoxyalkyleno-bis-naphtylosulfonic compounds Download PDFInfo
- Publication number
- PL135779B1 PL135779B1 PL23564182A PL23564182A PL135779B1 PL 135779 B1 PL135779 B1 PL 135779B1 PL 23564182 A PL23564182 A PL 23564182A PL 23564182 A PL23564182 A PL 23564182A PL 135779 B1 PL135779 B1 PL 135779B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- solvent
- acid
- bis
- compounds
- dimethylformamide
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- SGBQUMZTGSQNAO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(O)=CC=C21 SGBQUMZTGSQNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AEKZEKVVJXLCSI-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylsulfonylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 AEKZEKVVJXLCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910005948 SO2Cl Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical compound [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 229910000595 mu-metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical compound ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- -1 (4-chlorosulfonyl) - 1-naphthyloxy 1-ethoxy ether Chemical compound 0.000 description 1
- NLMDJJTUQPXZFG-UHFFFAOYSA-N 1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane Chemical class C1COCCOCCNCCOCCOCCN1 NLMDJJTUQPXZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- GZLPFEYTAAXJCP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1,2-oxazole-4-sulfonyl chloride Chemical group CC1=NOC(C)=C1S(Cl)(=O)=O GZLPFEYTAAXJCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N Bis(2-chloroethyl)ether Chemical compound ClCCOCCCl ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000343203 Lidia Species 0.000 description 1
- IEPUOWZXMHWAOA-UHFFFAOYSA-N [Na].CCOCC Chemical compound [Na].CCOCC IEPUOWZXMHWAOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N binaphthyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- DXHPZXWIPWDXHJ-UHFFFAOYSA-N carbon monosulfide Chemical compound [S+]#[C-] DXHPZXWIPWDXHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- FCPGLSSNBUVLLD-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ol;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 FCPGLSSNBUVLLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 1986 10 31 135 779 C Z Y < L L NIA I U edu Po+fTitoweo''' I Int Cl.3 C07C 43/20 Twórcy wynalazku: Lidia Prajer-Janczewske, Hubert Bartosz-Bechowski Uprawniony z patentu: Uniwersytet Wroclawski im. Boleslawa Bierutaf Wroclaw /Polska/ SPOSÓB WYTWARZANIA PODANDOWYCH ZWIAZKÓW P0LI0KSAALKILEN0-BI3-NAFTYL0SULFOJ OWYCH Frzedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania podandowych bifunkcjonslnych zwiazków polioksaalkileno-bis-naftylosulfonowych mogacych miec zastosowanie do mostkowego lacze¬ nia biosomelnych protein z kwasami nukleinowymi* Ponadto otrzymane wedlug wynalazku sulfochlorki o wzorze 1, w którym n oznacza 1 lub 2, a X oznacza grupe - SC2CI stano¬ wia produkt wyjsciowy do syntez podandowych, koronandowych i kryptendowych zwiazków polioksaalkileno-bis-neftylosulfonamidowych. Podandowe, koronandowe i kryptandowe zwiaz¬ ki znane sa w literaturze /np. Top. Curr. Chenu 112, 1980/. Niektóre pochodne binaftylo- we zostaly wykorzystane do rozdzielenia racemicznych mieszanin aminokwasów i uzyskano na nie ochrone /D.J.Cram opis patentowy St.Zjedn.Am. nr 4 001 279 i opis patentowy RFN nr 2 713 187A Wiele innych podandów stanowi osnowe dla tworzenia kompleksów z neutral¬ nymi czasteczkami organicznymi /F# YOgtle, E. Weber, Kontakte-Merck, 1f 11, 1977; F. Vagtle, W.lf'* Muller, Naturwissenschaften, 67, 255, 1980/. Zwiazki podobne do opisa¬ nych w niniejszym wynalazku anonsowal w literaturze F. YOgtle, nie podajac jednak blizszych szczególów /F. V8gtle, H. Sieger, Angew.Chem. 90, 212, 1978/.Sposób wytwarzania podandowych zwiazków polioksaalkileno-bis-naftylosulfonowych polega na tym, ze na sól sodowa lub potasowa naftolu w alkoholu lub dimetyloformamidzie lub dimetylo8ulfotlenku dziala sie dihalogenopolioksaelkanem lub disulfonianem takiego alkanu az do przereagowenia naftolu w obojetnej atmosferze, po czym wydziela sie produkt przez wylanie do wody i ekstrakcje lub przez krystalizacje. Na tak otrzymana eter naf¬ tolu dziala sie kwasem siarkowym lub jego pochodna, a zwlaszcza kwasem chlorosulfonowym w obojetnym rozpuszczalniku, a zwlaszcza w dlsiarczku wegla lub halogenosikanie, a zwlaszcza chloroformie lub nitroalkanie, a zwlaszcza nitrometanie, po czym wydziela sie wolne kwasy sulfonowe, a w przypadku nadmiaru kwasu chlorosulfonowego wydziela sie bezposrednio sulfochlorki* Ponadto sposób wytwarzania podandowych zwiazków polioksaalkileno-bie-naftylo sul¬ fonowych polega równiez na tym, ze kwas hydroksynaftalenosulfonowy lub jego sól sodowa badz disodowa lub sól potasowa lub dlpotasowa alkiluje sie w takich rozpuszczalnikach2 135 779 jak alkohol lub dimetylosulfotlenek lub dimetyloformamid przy pomocy dihelogenopoliok- saalkanu lub sulfonianu po1loksaalkenu* W przedstawionych syntezach polioksaalkileno- bis-naftylosulfochlorków posluzono sie dwiema drogami dla otrzymania kwasów bis-sul¬ fonowych* Na jednej z nich w pierwszym etapie polaczono lancuchami polloksaalkileno- wymi atomy wegli 1, I9 dwu pierscieni naftalenu* W drugim etapie tej syntezy wprowa¬ dzono dwie grupy sulfonowe w polozenia 4* 4' pierscieni naftalenowych dzialajac kwasem siarkowym lub stechiometryczna iloscia kwasu chloro sulfonowego* W zastosowaniu drugiej drogi syntezy kwasów polioksaalkileno-bis-naftylosulfonowych dzialano dlhalogenopolioksaalkanem lub disulfonianem oksaalkanu w dipolernym rozpusz¬ czalniku, a zwlaszcza w dimetyloformamidzie lub dimetylosulfotlenku na sole kwasu hydroksynaftalenosulfonowego* Na otrzymana mieszanine soli po wysuszeniu dziala sie w obojetnym rozpuszczalnika zwlaszcza w dimetyloformamidzie lub chloroformie odczyn¬ nikiem chlorujacym9 a zwlaszcza kwasem chlorosulfonowym lub chlorkiem tlonylu lub chlorkiem fosforu, s po ukonczeniu reakcji wylewa mieszanine do wody 1 ekstrahuje sulfochlorek lub odparowuje rozpuszczalnik* Przedstawiono równiez sposób otrzymywania chlorków powyzej wymienionych kwasów bis-sulfonowych z pierwszego etapu pierwszej drogi poddanych dzialaniu czynnika chlo¬ rujacego, a zwlaszcza nadmiaru kwasu chlorosulfonowego lub pentachlorku fosforu, lub chlorku tlonylu* Otrzymane eulfochlorki wydzielano przez krystalizacje z mieszaniny kilku produktów reakcji ujawnianych metoda chromatografii cienkowarstwowej. Sposoby wedlug wynalazku objasniono na ponizszych przykladach* Zwiazki otrzymane wedlug wyna¬ lazku nie byly dotychczas znane* Przyklad I. Otrzymanie eteru 1,2-bis-2-(/4-chlorosulfonylo-/-1-naftyloksy 1 -etoksy etanu.33f2 g soli sodowej 1-naftolu rozpuszczono w temperaturze 40°C w 200 ml dimetylosulfotlenku, po czym wkroplono 19,6 g t,2-bis-/2-chloroetoksy/-etanu. Roztwór mieszano w obojetnej atmosferze przez 20 godz.j po czym wylano do 800 ml zimnej wody, ekstrahowano przy pomocy chloroformu, warstwe organiczna przemyto solanka dwukrotnie roztworem weglanu sodu, ponownie woda, wysuszono, a nastepnie odpedzono rozpuszczal¬ nik* Otrzymana mase /ok* 38g/ krystalizowano kilkakrotnie z mieszaniny octanu etylu i alkoholu az do stalej temperatury topnienia. Otrzymano ostatecznie 20g bialych krysz¬ talów o temperaturze topnienia 58° /patrz wzór 1, n = 2, X = H/* 40,2 g wyzej opisa¬ nego eteru w 300 ml chloroformu zadaje sie powoli kroplami w temperaturze Ó°C roztwo¬ rem 55*7 g kwasu chlorosulfonowego w 50 ml chloroformu* Mieszanie prowadzi sie przez 6 godzin, po czym jeszcze 2 godziny w temperaturze pokojowej, a nastepnie dekentuje roztwór chloroformowy, przemywa woda, suszy i odpedza sie rozpuszczalnik. Pozostaly zólty olej krzepnie wkrótce na krystaliczna mase, która krystalizuje sie z acetonu.Wydajnosc 48%. Temperatura topnienia 121° /patrz wzór 1, n = 2, X = -S02C]y* Przyklad II. Otrzymywanie soli sodowej eteru bis-2- [/4-hydroksysulfonylo/ 1-naftyloksy]-etylowego. Do 0,5 mola soli disodowej kwasu 1,4-hydroksynaftalenosulfo¬ nowego w suchym dimetyloformamidzie dodaje sie mieszajac porcjami 0,25 mola eteru bis-2-chloroetylowego» Mieszanie prowadzi sie przez 3 godziny. Rozpuszczalnik odpsro- wuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, a pozostalosc suszy w temperaturze 120° przy cisnieniu 1,33 hPa przez 20 godzin* Otrzymuje sie mieszanine soli sodowej kwasu sul¬ fonowego i chlorku sodowego zdatna do dalszych przemian /patrz wzór 1, n = 1, X = SO^Na/.Przyklad III. Otrzymywanie eteru bis-2[/4-chlorosulfonylo/-1-naftyloksy] - etylowego. Do zawiesiny zwiazku otrzymanego wedlug przykladu II w suchym dimetyloformami¬ dzie dodaje sie w temperaturze 0 naraz 4 równowazniki molowe swiezo destylowanego chlorku tlonylu, miesza eie 3 godziny, wylewa na lód, a po stopieniu lodu saczy sie.135 779 3 Przesacz ekstrahuje sie chloroformem 1 laczy z osadem* Roztwór przemywa sie woda, suszy i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje sie sulfochlorek z wydajnoscia ok* 70%* Tempera* tura topnienia po krystalizacji z acetonu wynosi 138°C /patrz wzór 1, n= 1, X = SC^Cl/ Przyklad IV* Otrzymanie eteru bis^-f^-chlorosulfonyloZ-l-naftyloksy] - -etylowego. Ne zawiesine soli sodowej kwasu sulfonowego otrzymanej wedlug przekladu II, dziela sie w suchym chloroformie 2 równowaznikami molowymi pentachlorku fosforu, miesza 3 godz* | wylewa na lód, warstwe chloroformowa przemywa kilkakrotnie woda* suszy i odpa¬ rowuje rozpuszczalnik* a nastepnie krystalizuje sie produkt* Wydajnosc 40-60&* PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe U Sposób wytwarzania podandowych zwiazków polioksealkileno-bis-naftylosulfonowych o wzorze 1, w którym n oznacza \ lub 2, X oznacza grupe -S02C1 lub -S0~H, z n a m i e n n y t y m, ze na sól sodowa lub potasowa 1-naftolu w alkoholu lub dimetyloformamidzie lub dimetylosulfotlenku dziala sie dihelogenopolloksaalkanem lub sulfonianem poliokse- alkanu do przereagowania, po czym produkt wydziela sie przez odparowanie rozpuszczalni¬ ka.lub wylanie do wody 1 ekstrakcje, a na otrzymany eter dziala sie kwasem siarkowym lub jego pochodna, a zwlaszcza kwasem chlorosulfonowym w obojetnym rozpuszczalniku, a zwlaszcza w disiarczku wegla lub halogenoalkansch, a zwlaszcza w chloroformie lub nitroalkanach %a zwlaszcza w nitrometanie do przereagowania eteru, po czym wydziela sie wolne kwasy sulfonowe, a w przypadku nadmiaru kwasu chlorosulfonów ego wydziela sie wolne sulfochlorki*
2. Sposób wytwarzania podandowych zwiazków polioksealkileno-bis- -naftylosulfonowych o wzorze 1, w którym n oznacza 1 lub 2, X oznacza grupe-S02Cl lub -SOJS/I /M-metal/, znamienny tym, ze kwas hydroksynaftalenosulfonowy lub jego sól sodowa lub disodowa lub potasowa lub dipotasowa alkiluje sie w obojetnym rozpusz¬ czalniku, a zwlaszcza w dimetyloformamidzie lub dimetylosulfotlenku lub w alkoholu, przy pomocy dihalogenopoliokeaalkanu lub sulfonianu polioksaalkanu.nastepnie odparowu¬ je sie rozpuszczalnik, ewentualnie na otrzymana mieszanine soli po wysuszeniu dzisla sie w obojetnym rozpuszczalniku, a zwlaszcza dimetyloformamidzie lub chloroformie od¬ czynnikiem chlorujacym, a zwlaszcza kwasem chlorosulfonowym lub chlorkiem tionylu lub chlorkiem fosforu, a po ukonczeniu reakcji wylewa mieszanine do wody i ekstrahuje sul¬ fochlorek lub odparowuje rozpuszczalnik* PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23564182A PL135779B1 (en) | 1982-03-24 | 1982-03-24 | Method of obtaining podandic polyoxyalkyleno-bis-naphtylosulfonic compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23564182A PL135779B1 (en) | 1982-03-24 | 1982-03-24 | Method of obtaining podandic polyoxyalkyleno-bis-naphtylosulfonic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL235641A1 PL235641A1 (en) | 1984-04-09 |
| PL135779B1 true PL135779B1 (en) | 1985-12-31 |
Family
ID=20011941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL23564182A PL135779B1 (en) | 1982-03-24 | 1982-03-24 | Method of obtaining podandic polyoxyalkyleno-bis-naphtylosulfonic compounds |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL135779B1 (pl) |
-
1982
- 1982-03-24 PL PL23564182A patent/PL135779B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL235641A1 (en) | 1984-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IE56109B1 (en) | Process for the preparation of sulfonated aryl phosphones | |
| SU496730A3 (ru) | Способ получени производных изоиндолина или их солей | |
| KR101100064B1 (ko) | 나프록센의 니트로옥시유도체 제조방법 | |
| US4710321A (en) | Quaternary ammonium salts of sulfonated triarylphosphines and process for the production thereof | |
| PL135779B1 (en) | Method of obtaining podandic polyoxyalkyleno-bis-naphtylosulfonic compounds | |
| AU597925B2 (en) | Polyfluoroalkylthiomethyl compounds, processes for their preparation and their applications as surface-active agents or precursors thereof | |
| US3840579A (en) | Sulfonic acid esters | |
| SU888818A3 (ru) | Способ получени (2,2-диметил-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-метилусульфокислоты или ее солей | |
| US4692545A (en) | Method for preparation of mercaptobenzoates | |
| CA1292013C (en) | Process for the preparation of acyloxybenzenesulfonic acids and their salts | |
| EP1202960B1 (en) | Method for the preparation of 2-methoxy-4-(n-t-butylamino-carbonyl)-benzenesulfonyl chloride | |
| SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
| Hansen et al. | Reactions of 1, 2-benzenedisulfinic anhydride | |
| US4055592A (en) | N-(Sulfo-lower alkyl) amides of (3-trifluoromethylphenoxy) (4-chlorophenyl)acetic acid | |
| SU808497A1 (ru) | Способ получени ароматическихСульфОКиСлОТ | |
| CZ78394A3 (en) | 4-alkyl-3-chloro-benzenesulfonic and 4-alkyl-3-chloro-benzenesulfonylcarboxylic acids and 4-alkyl-3-chloro-alkylsulfonylbenzenes and process for preparing thereof | |
| SU719507A3 (ru) | Способ получени винкаменина или его солей, или его четвертичных солей, или его молекул рных соединений | |
| US4452992A (en) | Process for the production of ethoxycarbonylmethyl 5-(2,6-dichloro-4-trifluoro-methylphenoxy)-2-nitro-α-phenoxy-propionate | |
| SU1245574A1 (ru) | Способ получени моющего средства на основе алкилароматических сульфокислот | |
| Campaigne et al. | The Action of Sulfuric Acid on Tertiary Carboxylic Acids1 | |
| PL126831B1 (en) | Method of obtaining n-thiocraboxyanhydride of l-asparaginic acid | |
| SU158875A1 (pl) | ||
| SU256761A1 (ru) | Способ получения дифенилтиофосфонгидразинов | |
| SU1074855A1 (ru) | Способ получени (-)-2-пентен-4-ола | |
| SU450794A1 (ru) | Способ получени -алканоил (ароил)- -алкан(арен)сульфонилтрихлорметан-сульфинамидинов |