PL135676B2 - Method of manufacture of novel cationic dyes - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych barwników kationowych o ogól¬ nym wzorze 1, w których R oznacza atom wodoru lub grupe nitrowa, R1, R2 i R3 oznaczaja atomy wodoru lub chlorowca albo grupy takie, jak alkilowa, hydroksylowa, alkoksylowa, nitrowa lub dialkiloaminowa, a X" oznacza anion taki, jak Cl~, Br", HSO4". CH3SO4", ZnCU", ZnBr3~, BF4", C104"itp.Barwniki te barwia wlókna poliakrylonitrylowe, poliestrowe, poliamidowe i welne oraz skóre na kolory od zóltego do niebieskiego.Sposobem wedlug wynalazku poddaje sie zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci kwasu protonowego lub kwasu Lewisa, kondensacji z aldehydem aromatycznym o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie. Aldehyd o wzorze 3 stosuje sie w ilosci stechiometrycznej lub w niewielkim nadmiarze w wodnym, alkoholo¬ wym lub wodno-alkoholowym roztworze kwasu protonowego lub kwasu Lewisa wzglednie w nadmiarze kwasu protonowego takiego, jak kwas octowy, uzytego równoczesnie jako rozpuszczal¬ nik. Kondensacje prowadzi sie w temperaturze podwyzszonej, korzystnie w temperaturze 60-100°C. Czas reakcji, w zaleznosci od rodzaju substratów i temperatury jej prowadzenia, wynosi od kilku minut do kilkunastu godzin.Uzyskane sposobem wedlug wynalazku nowe barwniki kationowe odznaczaja sie zywnoscia barwy i bardzo dobrymi odpornosciami.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których procenty oznaczaja procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. 20,3g 2', 3', 3'-trimetylo-3H-indolo [2,3-a]oksazolidyny rozpuszczono w 150cm3 96% etanolu, zakwaszono stezonym kwasem solnym do pH = 3, dodano 15 g aldehydu p-(dimetyloamino)-benzoesowego i ogrzewano do wrzenia w ciagu 7 godzin. Po ochlodzeniu odparowano etanol, a pozostalosc krystalizowano z 5% wodnego roztworu soli kuchennej. Otrzy¬ mano purpurowy barwnik o wzorze 1, w którym R, R1 i R3 oznaczaja atomy wodoru, R2 oznacza grupe dimetyloaminowa, a X" oznacza Cl".Przyklad II. 20,3 g 2', 3', 3'-trimetylo-3H-indolo [2,3-a]oksazolidyny, 13,6 g aldehydu any¬ zowego oraz 100 cm3 lodowatego kwasu octowego ogrzewano do temperatury 90° w ciagu 5 godzin, ochlodzono do temperatury pokojowej, dodano 50 cm3 nasyconego wodnego roztworu soli2 135 676 kuchennej i odparowano do sucha, a pozostalosc krystalizowano z wody. Uzyskano cytrynowo- zólty barwnik o wzorze 1, w którym R, R1 i R3 oznaczaja atomy wodoru, R2 oznacza grupe metoksylowa, a X" oznacza Cl".PrzykladHI. 24,8g 5'-nitro-2', 3', 3'-trimetylo-3H-indolo [2,3-a]oksazolidyny rozpu¬ szczono w 150 cm3 96% etanolu, dodano 14g chlorku cynku oraz 18,6 g aldehydu p- bromobenzoesowego i ogrzewano do wrzenia w ciagu 7 godzin, a nastepnie odparowano do sucha i pozostalosc krystalizowano z 5% wodnego roztworu soli kuchennej. Otrzymano zólty barwnik o wzorze 1, w którym R oznacza grupe nitrowa, R2 oznacza atom bromu, R1 i R3 oznaczaja atomy wodoru, a X" oznacza ZnCh".Postepujac sposobami opisanymi w przykladach I-III otrzymano ponadto szereg barwników o wzorze 1 podanych ponizej w tabeli, w której okreslono znaczenia symboli R, R1, R2 i R3 oraz barwy uzyskiwanych barwników: Tabela .. , znaczeniasymboli , przyklad i barwa T Dl d2 t3 1 IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV R 2 H H H H N02 N02 N02 N02 N02 N02 N02 R1 3 H CH3O CHjO H H H H H CH3O H H R2 4 N02 CH3O H OH H Cl CH3 CH30 CH3O N(CH3)2 N(C2H5)2 R3 5 H H N02 H H H H H H H H 6 zólta zlocista jasnozólta lososiowa jasnozólta jasnozólta zólta oranzowa czerwonooranzowa fioletowoblekitna blekitna Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych barwników kationowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupe nitrowa, R1, R2 i R3 oznaczaja atomy wodoru lub chlorowca albo grupy takie, jak alkilowa, hydroksylowa, alkoksylowa, nitrowa lub dialkiloaminowa, a X"oznacza anion taki, jak Cl", Br", HS04~, CH3SO4", ZnCh", ZnBr3~, BF4", CIO4" itp, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie w obecnosci kwasu protonowego lub kwasu Lewisa kondensacji z aldehydem aromatycznym o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie.135676 .R» CH2CMaOH R X" H,C CH, Wizom 5 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych barwników kationowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupe nitrowa, R1, R2 i R3 oznaczaja atomy wodoru lub chlorowca albo grupy takie, jak alkilowa, hydroksylowa, alkoksylowa, nitrowa lub dialkiloaminowa, a X"oznacza anion taki, jak Cl", Br", HS04~, CH3SO4", ZnCh", ZnBr3~, BF4", CIO4" itp, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie w obecnosci kwasu protonowego lub kwasu Lewisa kondensacji z aldehydem aromatycznym o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie.135676 .R» CH2CMaOH R X" H,C CH, Wizom 5 PL