PL129218B1 - Method of manufacture of triethylene glycol monomethyl ether - Google Patents

Method of manufacture of triethylene glycol monomethyl ether Download PDF

Info

Publication number
PL129218B1
PL129218B1 PL22812680A PL22812680A PL129218B1 PL 129218 B1 PL129218 B1 PL 129218B1 PL 22812680 A PL22812680 A PL 22812680A PL 22812680 A PL22812680 A PL 22812680A PL 129218 B1 PL129218 B1 PL 129218B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methyl ether
glycol methyl
weight
methanol
diethylene glycol
Prior art date
Application number
PL22812680A
Other languages
English (en)
Other versions
PL228126A1 (pl
Inventor
Danuta Jazienicka
Halina Krzyzanowska
Gerard Bekierz
Adam Krogulecki
Wlodzimierz Bunikowski
Lucjan Kierat
Marian Jaworski
Henryk Olkowski
Original Assignee
Inst Ciezkiej Syntezy Orga
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Ciezkiej Syntezy Orga filed Critical Inst Ciezkiej Syntezy Orga
Priority to PL22812680A priority Critical patent/PL129218B1/pl
Publication of PL228126A1 publication Critical patent/PL228126A1/xx
Publication of PL129218B1 publication Critical patent/PL129218B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku Jest sposób wytwarzania eteru metylowego glikolu trójetylenowego w reakcji tlenku etylenu z eterem metylowym glikolu dwuetylenowego, w obecnosci metanolu, eteru metylowego glikolu etylenowego i wodorotlenku potasu, stanowiacy uproszczenie proce¬ su wytwarzania tego eteru. Eter metylowy glikolu trójetylenowego powstaje w reakcji tlenku etylenu z eterem metylowym glikolu dwuetylenowego, ten z kolei powstaje w reakcji oksyetyle- nowania eteru metylowego glikolu etylenowego, powstalego uprzednio z metanolu i tlenku ety¬ lenu. Prowadzenie wieloetapowej, nastepczej oksyetylacji metanolu prowadzi do uzyskania mie¬ szaniny eterów metylowych glikoli mono-, dwu- i trójetylenowego, a takze wyzszych glikoli etylenowych i nieprzereagowanego metanolu. Reakcje oksyetylenowania prowadzi sie w autokla¬ wach cisnieniowych w temperaturze okolo 120°C w obecnosci katalizatora alkalicznego. Miesza¬ nina poreakcyjna, ze wzgledu na róznice temperatur wrzenia Jej skladników, moze byc rozdzie¬ lona przez rektyfikacje.Najwieksze zapotrzebowanie Jest Jednak na eter metylowy glikolu trójetylenowego, który ze wzgledu na swoje wlasnosci fizykochemiczne znalazl zastosowanie jako glówny skladnik ply¬ nów hamulcowych. Ze wzgledu na duze zuzycie plynów ich cena stanowi istotna bariere w ich stosowaniu. Znany, wieloetapowy sposób wytwarzania eteru metylowego glikolu trójetylenowego polega na tyra, ze reakcje oksyetylenowania prowadzi sie przy zalozonym z góry stosunku molo¬ wym reagentów. W pierwszym etapie poddaje sie reakcji metanol z tlenkiem etylenu. W drugim etapie eter metylowy glikolu monoetylenowego reaguje z tlenkiem etylenu, zas w trzecim eta¬ pie - eter metylowy glikolu dwuetylenowego. Produktami reakcji w kazdym etapie sa jednak mieszaniny poreakcyjne, zawierajace nieprzereagowany surowiec wyjsciowy i kolejne produkty reakcji nastepczej oksyetylenowania tego surowca.T_?_ 129218 / W„spasDj3ifi_tyiiL»_-fiQ-JLazdym etapie mie^aniJiej_^rg^ilLcy.Jaa_poclila Je- sie reJ^jtlka^lj__Qdbi,e^ rajac najnizej wrzace skladniki, a wywar laczy sie z mieszanina poreakcyjna nastepnego etapu Uzyskuje sie w ten sposób w pierwszym etapie metanol i wywar, zawierajacy glcinie eter metyJ Iowy glikolu monoetylenowego, w drugim etapie - czysty eter metylowy glikolu lonoetylenowegc] jako destylat i wywar, zawierajacy glównie eter metylowy glikolu dwuetylenowego. W trzecim etapie jako destylat uzyskuje sie eter metylowy glikolutdwuetylenowego i wywaj, z którego przez odparowanie wydziela sie eter metylowy glikolu trójetylenowego. W procesie tym bilans materialowy poprawia sie w, ten sposób, ze destylaty, to jest metanol, eter metylowy glikolu monoetylenowego i eter metylowy glikolu dwuetylenowego sa stosowane jako surowej poszczegól¬ nych etapów nastepnych szarz oksyetylenowania. Opisana metoda prowadzona jest w trzech reak- torach i trzech róznych kolumnach rektyfikacyjnych. Realizacja przemyslowa wymaga wiec roz¬ budowanej instalacji pod wzgledem ilosci i róznorodnosci aparatury. Taki proces obciazony jest znacznym zuzyciem ciepla i wody na skutek stosowania wielokrotnej rektyfikacji surowcóv|r.Istota wynalazku polega na wytwarzaniu eteru metylowego glikolu trójetylenowego w reak¬ cji tlenku etylenu z eterem metylowym glikolu dwuetylenowego w obecnosci metanolu, eteru me tylowego glikolu monoetylenowego i wodorotlenku potasu przez oksyetylenowanie, rektyfikacje i odparowanie w ten sposób, ze mieszanine skladajaca sie z 2-6 % wagowych metanolu, 23-26 %\ wagowych eteru metylowego glikolu monoetylenowego, 69-75 % wagowych eteru metylowego gliko-| lu dwuetylenowego, bedaca destylatem z rektyfikacyjnego rozdzialu mieszaniny poreakcyjnej, powstalej w poprzedniej szarzy uzupelnia sie swiezym metanolem, tak aby zawartosc metanolu w mieszaninie wynosila 8-13 % wagowych, eteru metylowego glikolu monoetylenowego 21-24 % wal gowych, eteru metylowego glikolu dwuetylenowego 66-6C % wagowych, po czym wprowadza sie tle-[ nek etylenu w ilosci 4,2 - 4,5 kilograma na 1 kilogram metanolu swiezego, prowadzac reakcje izotermicznie w temperaturze 80-150°C, korzystnie 95°C, odbierajac cieplo reakcji czynnikiem chlodzacym o zmiennej temperaturze w zakresie 45-150°C korzystnie 75-95°C, przy czym zmienJ na róznica miedzy temperatura reakcji a temperatura czynnika chlodzacego zapewnia taki odbiór ciepla reakcji,,ze proces przebiega izotermicznie. Otrzymany produkt poddaje sie rektyfika-| cji, destylat zawraca sie do procesu, a z wywaru przez odparowanie wydziela eter metylowy glikolu trójetylenowego.Korzystnie Jest w sposobie wedlug wynalazku stosowac destylat z rektyfikacyjnego roz¬ dzialu mieszaniny poreakcyjnej, powstalej w poprzedniej szarzy, zawierajacy 4 % wagowych metanolu, 25 % wagowych eteru metylowego glikolu monoetylenowego, 71 % wagowych eteru mety-I lowego glikolu dwuetylenowego, uzupelniony metanolem do skladu 10 % wagowych metanolu, 23 %\ wagowych eteru metylowego glikolu monoetylenowego, 67 % wagowych eteru metylowego glikolu dwuetylenowego.W sposobie wedlug wynalazku dla zapoczatkowania procesu, w celu uzyskania destylatu o ustalonym skladzie, nalezy przeprowadzic w trakcie rozruchu instalacji szarze oksyetyle¬ nowania i rektyfikacji w ten sposób, ze metanol nalezy oksyetylenowac do uzyskania miesza¬ niny o skladzie: 8,1 % wagowych metanolu; 40,5 % wagowych eteru metylowego glikolu monoety- ! lenowego, 38,5 % wagowych eteru metylowego glikolu dwuetylenowego, 12,9 % wagowych eteru metylowego glikolu trójetylenowego. Mieszanine nalezy poddac rektyfikacji, a uzyskany destyl- lat po dodaniu metanolu oksyetylenowac do uzyskania mieszaniny o skladzie 3,5 % wagowych mel tanolu, 28,6 % wagowych eteru metylowego glikolu monoetylenowego, 48,3 % wagowych eteru me-| ¦ tylowego glikolu dwuetylenowego, 19,6 % wagowych eteru metylowego glikolu trójetylenowego.! Mieszanine te nalezy poddac rektyfikacji, a wydzielony destylat, po dodaniu metanolu, oksy¬ etylenowac i powtarzac ten cykl rozruchowy az do uzyskania mieszaniny poreakcyjnej o usta- ! lonym skladzie: 3,? % wagowych metanolu, 18,9, # wagowych eteru metylowego glikolu monoety- j lenowego, 54 % wagowych eteru metylowego glikolu dwuetylenowego, 23,9 % wagowych eteru me¬ tylowego glikolu trójetylenowego. Nieoczekiwane w procesie jest to, ze prowadzenie procesu , oksyetylenowania mieszaniny o skladzie wedlug wynalazku nie prowadzi do wzrostu zawartosci eterów mono i dwuetylenowych ani tez wyzszych eterów./ 129216 l . _ Iatntnp rila cpncohn wgrfl-ii^ wynalazku jgff-h tr y ghy T»pakrja _ oksyfrtylpnowft.nl a prowadzona byla izotermicznie w ten sposób, ze zakres prowadzenia reakcji Jest szeroki, ale poszczegól^ ne szarze musza byc prowadzone w bardzo waskim zakresie temperatur, zmiana rezimu powoduje zmiane skladu uzyskanej mieszaniny poreakcyjnej, a tym samym inny sklad destylatu. Sposób wedlug wynalazku pozwala na otrzymanie eteru metylowego glikolu trójetylenowego w procesie jednoetapowym, co upraszcza w zasadniczy sposób instalacje pod wzgledem aparaturowym i rucha wym oraz zmniejsza energochlonnosc procesu w stosunku do procesu wieloetapowego * Przy takich samych wskaznikach zuzycia surowców, zuzycie czynników energetycznych w przeliczeniu na tond otrzymanego eteru metylowego glikolu trójetylenowego dla technologii wedlug wynalazku w po¬ równaniu z technologia wieloetapowa obniza sie znacznie: i tak zuzycie wody chlodzacej o okolo 40 J(9 zuzycie pary wodnej o okolo 60 %9 a energii elektrycznej o 50 %.Przyklad I. Dla zapoczatkowania procesu przeprowadza sie szarze rozruchowe oks^ etylenowania i rektyfikacji metanolu i kolejnych mieszanin poreakcyjnych, do uzyskania des¬ tylatu o temperaturze wrzenia nizszej od temperatury wrzenia eteru metylowego glikolu trój¬ etylenowego, skladajacego sie z 4,17 # wagowych metanolu, 24,71 % wagowych eteru metylowego glikolu etylenowego, 70,72 % wagowych eteru metylowego glikolu dwuetylenowego, 0,5 % wago¬ wych eteru metylowego glikolu trójetylenowego. Destylat ten w ilosci 4286 kg dozuje sie do reaktora syntezy, do którego wprowadza sie równiez 214 kg metanolu technicznego i 50 kg 25 % roztworu metanolowego wodorotlenku potasowego. Zawartosc reaktora ogrzewa sie do tem¬ peratury 95°C.Nastepnie do reaktora dozuje sie tlenek etylenu ze stala predkoscia 870 l/h. Ilosc wdo- zowanego tlenku etylenu wynosi 1089 kg. Reakcje prowadzi sie izotermicznie w temperaturze 95°C. Wydzielajace sie cieplo reakcji odbierane jest czynnikiem chlodzacym o temperaturze zmiennej w zakresie temperatur 75-95°C, co zapewnia, ze proces przebiega izotermicznie.Uzyskuje sie mieszanine poreakcyjna o skladzie: 3f2 % wagowych metanolu, 18,8 % wagowych eteru metylowego glikolu etylenowego, 53$7 % wagowych eteru metylowego glikolu dwuetylenowe+ go, 20,9 # wagowych eteru metylowego glikolu trójetylenowego, 4,1 % wagowych eterów wyzszyd|) i innych zwiazków, 0,2 % wagowych KOH. Mieszanina poprzez zbiornik posredni podawana jest do kolumny rektyfikacyjnej ze stala predkoscia 9^0 kg/h. Kolumna pracuje pod obnizonym cis¬ nieniem 6,7 kP na szczycie kolumny. Temperatury Wynosza: na szczycie kolumny 104°C, a w ku¬ ble 190°C% Z góry kolumny jest odbierana faza parowa o skladzie: 4,2 % wagowych metanolu, 24,7 % wagowych eteru metylowego glikolu etylenowego, 70,6 % wagowych eteru metylowego gli¬ kolu dwuetylenowego i 0,5 % wagowych eteru metylowego glikolu trójetylenowego i po skrople niu splywa do zbiornika posredniego destylatu. 4286 kg tego destylatu jest zawracane do rea która syntezy do nastepnej szarzy. Wywar z kolumny'rektyfikacyjnej zawiera ponizej 0,1 % wa gowych eteru metylowego glikolu dwuetylenowego, 82 % wagowych eteru metylowego glikolu trój } etylenowego oraz do 18 % wagowych eterów wyzszych, innych zwiazków i KOH.Z wywaru przez odparowanie wydziela sie eter metylowy glikolu trójetylenowego w ilosci- i 205 kg/h. W pozostalosci pozostaja wyzsze etery oraz KOH, które stanowia odpad. Zuzycie i czynników energetycznych w przeliczeniu na 1 tone eteru metylowego glikolu trójetylenowego ! wynosi: woda chlodzaca 290 m , para wodna 6»6 GJ, energia elektryczna 13^ kWh. Dla porówna- I nia - zuzycie czynników energetycznych przy takim samym zuzyciu surowców na 1 tone produktu i w metodzie wieloetapowej wynosi: woda chlodzaca 440 m , para wodna 15§5 GJ» energia elektry, ! czna 265kWh. ' .129 218 Zastrzezenie pate n t owe ' Sposób wytwarzania eteru metylowego glikolu trójetylenowego w reakcji tlehku etylenu z eterem metylowym glikolu dwuetylenowego, w obecnosci metanolu, eteru metylowego glikolu monoetylenowego i wodorotlenku potasu, przez oksyetylenowanie, rektyfikacje i odparowanie, znamienny tym, ze mieszanine skladajaca sie z 2-6 % wagowych metanolu, 23-26 % wagowych eteru metylowego glikolu monoetylenowego, 67-75 % wagowych eteru metylowego gliko¬ lu dwuetylenowego, bedaca destylatem z rektyfikacyjnego rozdzialu mieszaniny poreakcyjnej, powstalej w poprzedniej szarzy uzupelnia sie swiezym metanolem tak, aby zawartosc metanolu w mieszaninie wynosila 8-13 % wagowych, eteru metylowego glikolu monoetylenowego 21-2A % wa¬ gowych, eteru metylowego glikolu dwuetylenowego 66-68 % wagowych, po czym wprowadza sie tle- nek etylenu w ilosci A,? - ^,5 kilograma na 1 kilogram metanolu swiezego i prowadzi reakcje izotermicznie w temperaturze 80-150°C, korzystnie 95°C, odbierajac cieplo reakcji czynnikierfi chlodzacym o zmiennej temperaturze w zakresie*45-150°C.PracowniaPoligraficzna UP PRL. Naklad 100cjl Cena 100 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie pate n t owe ' Sposób wytwarzania eteru metylowego glikolu trójetylenowego w reakcji tlehku etylenu z eterem metylowym glikolu dwuetylenowego, w obecnosci metanolu, eteru metylowego glikolu monoetylenowego i wodorotlenku potasu, przez oksyetylenowanie, rektyfikacje i odparowanie, znamienny tym, ze mieszanine skladajaca sie z 2-6 % wagowych metanolu, 23-26 % wagowych eteru metylowego glikolu monoetylenowego, 67-75 % wagowych eteru metylowego gliko¬ lu dwuetylenowego, bedaca destylatem z rektyfikacyjnego rozdzialu mieszaniny poreakcyjnej, powstalej w poprzedniej szarzy uzupelnia sie swiezym metanolem tak, aby zawartosc metanolu w mieszaninie wynosila 8-13 % wagowych, eteru metylowego glikolu monoetylenowego 21-2A % wa¬ gowych, eteru metylowego glikolu dwuetylenowego 66-68 % wagowych, po czym wprowadza sie tle- nek etylenu w ilosci A,? - ^,5 kilograma na 1 kilogram metanolu swiezego i prowadzi reakcje izotermicznie w temperaturze 80-150°C, korzystnie 95°C, odbierajac cieplo reakcji czynnikierfi chlodzacym o zmiennej temperaturze w zakresie*45-150°C. PracowniaPoligraficzna UP PRL. Naklad 100cjl Cena 100 zl PL
PL22812680A 1980-11-26 1980-11-26 Method of manufacture of triethylene glycol monomethyl ether PL129218B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL22812680A PL129218B1 (en) 1980-11-26 1980-11-26 Method of manufacture of triethylene glycol monomethyl ether

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL22812680A PL129218B1 (en) 1980-11-26 1980-11-26 Method of manufacture of triethylene glycol monomethyl ether

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL228126A1 PL228126A1 (pl) 1981-06-19
PL129218B1 true PL129218B1 (en) 1984-04-30

Family

ID=20006105

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL22812680A PL129218B1 (en) 1980-11-26 1980-11-26 Method of manufacture of triethylene glycol monomethyl ether

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL129218B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL228126A1 (pl) 1981-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2161150C2 (ru) Способ получения алкилакрилата (варианты)
US3914290A (en) Process for esterifying acrylic acid
CN110467595A (zh) 一种无硫酸法三聚甲醛合成装置及其合成工艺路线
US5777183A (en) Process for the production of Guerbet alcohols
CN108358785A (zh) 一种丙烯酸羟乙酯的连续生产方法
CN113200853A (zh) 一种制备丁二酸二醇酯的工艺方法
PL129218B1 (en) Method of manufacture of triethylene glycol monomethyl ether
CN100348558C (zh) 生产苯乙烯类化合物的新工艺
CN102336675A (zh) 一种酯基季铵盐的生产方法
CN108383726A (zh) 一种甲基丙烯酸羟乙酯的连续生产方法
CN108774100A (zh) 一种叔丁醇和甲醇制备甲基叔丁基醚和异丁烯的联合方法
EP0612309B1 (en) Production of bis(fluoromethyl)ether and/or difluoromethane from formaldehyde and hydrogen fluoride
CN106608832B (zh) 液氨法与氨水法联产乙醇胺的工艺方法
CN105384629B (zh) 一种乳酸异辛酯的节能环保生产工艺
EP0343841B1 (en) Synthesis of mixtures of butanediols
CN109096058B (zh) 一种环氧烷烃的开环反应装置
CN102180771B (zh) 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的制备方法
RU2699221C1 (ru) Способ получения алкилнитритов и установка для их получения
Das et al. Application of “Click” chemistry in solid phase synthesis of alkyl halides
CN100543001C (zh) 2,5-降冰片二烯的制备方法
CN106083650B (zh) 一种高效率节能环保n-乙基n-氰乙基苯胺的制备方法
CN108383725A (zh) 一种(甲基)丙烯酸羟乙酯的连续生产设备
CN108727159B (zh) 微通道氯化反应制备二氯丙醇的方法及其装置
CN111377798B (zh) 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的提纯设备及其工艺
RU2141939C1 (ru) Способ получения высококипящих монобутиловых эфиров гликолей