PL129207B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL129207B1
PL129207B1 PL23003781A PL23003781A PL129207B1 PL 129207 B1 PL129207 B1 PL 129207B1 PL 23003781 A PL23003781 A PL 23003781A PL 23003781 A PL23003781 A PL 23003781A PL 129207 B1 PL129207 B1 PL 129207B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
och3
aminocarbonyl
wheat
compound
Prior art date
Application number
PL23003781A
Other languages
English (en)
Other versions
PL230037A1 (pl
Original Assignee
Ei Du Pont De Nemours And Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ei Du Pont De Nemours And Company filed Critical Ei Du Pont De Nemours And Company
Publication of PL230037A1 publication Critical patent/PL230037A1/xx
Publication of PL129207B1 publication Critical patent/PL129207B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/65—N-sulfonylisocyanates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, regulujacy wzrost roslin, zawierajacy jako sub¬ stancje czynna nowe alkilosulfony i ich dopuszczal¬ ne do stosowania w rolnictwie sole.W opisie patentowym Holandii nr 121788 omó¬ wiono sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 2 i ich stosowanie jako substancji chwastobójczych o dzialaniu ogólnym lub selektywnym. W zwiazku o wzorze 2 Ri i H2 moga niezaleznie od siebie ozna¬ czac grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla a R3 i Rj moga niezaleznie od siebie oznaczac atom wodoru lub chloru albo grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla.W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3637366 opisano zwiazki o wzorze 3, w którym Ri oznacza atom wodoru lub nizsza, nasy¬ cona alifatyczna grupe acylowa a R2 oznacza atom wodoru, grupe 2-pirymydynylowa, pirydylowa, ami- . dynowa, acetylowa lub karbamylowa. W powyz¬ szym opisie stwierdzono, ze zwiazki te zwalczaja palusznik krwawy, pieprzyce, cykorie jadalna, ko¬ niczyne i Poa annua.Z opisu patentowego Francji nr 1468747 znane sa para-podstawibne fenylosulfonamidy o wzorze 4, w jktórym R oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe CF3 lub grupe alkilowa, uzyteczne jako srod¬ ki antydiabetyczne.W publikacji Logemann i in., Chem. Ab., 53, 18052 g (1959), opisano szereg sulfonamidów, miedzy innymi pochodne uracylu i zwiazki o wzorze 5, w 10 15 którym R oznacza grupe butylowa, fenylowa lub grupe o wzorze 6, w którym to wzorze Ri oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, Badania zdol¬ nosci obnizania poziomu cukru we krwi prowadzo¬ ne na szczurach (dawki doustne 25 mg/100 g) wy¬ kazaly, ze najsilniejsze dzialanie wykazaly te zwiaz¬ ki o wzorze 5, w którym R oznacza grupe butylo¬ wa lub fenylowa, natomiast inne mialy slabe dzia¬ lanie lub byly nieaktywner W publikacji Wojciechowski,. J. Acta. Polon.Pharm. 19, str. 121—125 (1962) (Chem. Ab., 59, 1633 e) opisano synteze N-[(2,6-dwumetoksypirymi- dynylo-4)-aminokarbonylo]-4-metylobenzenosulfona- midu o wzorze 7.W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4127405 opisane sa uzyteczne w rolnic¬ twie sulfonamidy o wzorze 8, w których R oznacza grupe o wzorze 9 lub grupe o wzorze 10, Ri ozna¬ cza grupe o wzorze 11, grupe o wzorze 12, grupe o wzorze 13 lub grupe o wzorze 14, w których to wzorach R9 i R§ oznaczaja niezaleznie od siebie atom wodoru, fluoru, chloru, bromu lub Jodu, gru¬ pe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksy- lowa o 1—4 atomach wegla, grupe nitrowa, grupe trójfluorometylowa, grup£ cyjanowa, grupe o wzo¬ rze CHjS(0)n- lub grupe o wzorze CH)CH£(0)n-, R« oznacza atom wodoru, fluoru, chloru lub bromu albo grupe metylowa, R« oznacza atom wodoru, fluoru, chloru lub bromu, grupe metylowa lub me* toksylowa, R7 oznacza atom wodoru, fluoru, cMo- 129 207129 207 3 4 ru lub bromu, grupe alkilowa o 1 lub 2 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1 lub 2 atomach wegla, R8 oznacza atom wodoru, grupe metylowa, atom chloru lub bromu, R* i Rw oznaczaja nieza¬ leznie od siebie atom wodoru, grupe metylowa, atom chloru lub bromu, W i Q oznaczaja niezalez¬ nie od siebie atom tlenu lub siarki, n oznacza 0, 1 lub 2, X oznacza atom wodoru, chloru lub bromu, grupe metylowa, grupe etylowa, grupe alkoksylo¬ wa o 1—3 atomach wegla, grupe trójfluorometylo- wa,* grupe o wzorze CHjS- lub grupe o wzorze CHsOCHz- a Z oznacza grupe metylowa lub grupe metoksylowa, oraz dopuszczalne w rolnictwie sole tych zwiazków, pod warunkiem, ze a) jezeli R* ma " inne znaczenie niz atom wodoru, to co najmniej jeden z podstawników Rs, R* R« i Rt ma inne zna¬ czenie niz atom wodoru a co najmniej dwa z pod¬ stawników R3, R4, R§ i R7 musza oznaczac atomy wodoru, b) jezeli R* oznacza atom wodoru a wszy¬ stkie podstawniki R8, R4, R« t Rf maja inne znacze^ nie niz atom wodoru, to wszystkie podstawniki R8, R*, R* i R? musza oznaczac albo atom chloru albo grupe metylowa, i c) jezeli R* i R7 oznaczaja atomy wodoru, to co najmniej jeden z podstawników R4, Rt lub Ri musi oznaczac atom wodoru.Obecnosc niepozadanych roslin powoduje znacz¬ ne szkody w zbiorach roslin uprawnych, zwlaszcza w uprawach podstawowych roslin jadalnych oraz roslin dostarczajacych surowców wlókienniczych, takich jak bawelna, ryz, kukurydza, pszenica i po¬ dobne. Eksplozja demograficzna ostatnich czasów i wynikajaca z niej zbyt mala podaz zywnosci i su¬ rowców wlókienniczych na swiecie, wymagaja pod¬ wyzszenia wydajnosci tych upraw. Jednym ze spo¬ sobów podwyzszenia wydajnosci cennych upraw jest zapobieganie lub zmniejszanie do minimum strat czesci tych upraw przez niszczenie lub hamo¬ wanie wzrostu niepozadanej roslinnosci. Dostepne sa bardzo róznorodne substancje skuteczne przy niszczeniu lub hamowaniu (regulowaniu) wzrostu niepozadanej roslinnosci, zwane powszechnie srod¬ kami chwastobójczymi. Mimo to, potrzebne sa na¬ dal bardziej skuteczne srodki chwastobójcze.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku ma dzialanie selektywne i/lub ogólne przed wzejsciem i po wzejsciu roslin i jest skuteczny jako regulator wzrostu roslin, przy czym jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1 lub jego dopuszczalna do stosowania w rolnictwie sól.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku ma dzialanie selektywne i/lub ogólne przed wzejsciem i po wzejsciu roslin i jest skuteczny jako regula¬ tor wzrostu roslin, przy czym jako substancje czyn¬ na zawiera zwiazek o wzorze 1 lub jego dopuszczal¬ na do stosowania w rolnictwie sól.We wzorze 1, w przypadku gdy T oznacza grupe CH, Ri oznacza grupe o wzorze S(0)nR«, w którym Ri oznacza grupe alkilowa o 3—4 atomach wegla, grupe alkenylowa o 3 lub 4 atomach wegla, grupe cyklopentylowa lub grupe cyklopropylometylowa, przy czym Ri znajduje sie w pozycji 2- lub 4-, R2 oznacza atom wodoru, fluoru, chloru lub bromu, grupe CH,, OCHi, CFj, NO* lub NH* albo grupe CN w polozeniu innym niz pozycja orto w stosun¬ ku do grupy sulfonylomocznikowej, n oznacza 0, 1 lub 2, W oznacza atom tlenu lub siarki, przy czym gdy W oznacza atom siarki, to n jest równe 0 lub 2, Z oznacza grupe CH lub atom azotu, X oznacza grupe CH3, C2H6, *OCH3, OC2H5 lub CH2OCH3, a Y 5 oznacza grupe CH* lub OCH3, natomiast we wzorze 1, w przypadku gdy T oznacza atom azotu, Ri ozna¬ cza grupe o wzorze SO2R3, w którym R$ oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alke¬ nylowa o 3 lub 4 atomach wegla lub grupe cyklo¬ pentylowa, R2 oznacza atom wodoru, fluoru, chloru lub bromu, grupe CH3 lub OCH*, W oznacza atom. tlenu lub siarki, Z oznacza grupe CH lub atom azotu, X oznacza grupe CH3, C2H5, OCHa, OCjH5, CH2OCH3, a Y oznacza grupe CH3 lub OCH3, Korzystne pod wzgledem aktywnosci i/lub lat¬ wosci syntezy sa nastepujace grupy zwiazków, które uszeregowano wedlug narastajacych, wymienionych wyzej, korzystnych cech. 1) Zwiazki o wzorze 1, w którym W oznacza atom tlenu a R2 oznacza atom wodoru, fluoru, chloru lub bromu albo grupe CH3 lub grupe OCH3, 2) Zwiaiki wymienione w punkcie 1, w którym podstawnik Ri znajduje sie w pozycji 2- lub 4-, jezeli T oznacza atom azotu, 3) Zwiazki wymienione w punkcie 2, w których n oznacza 2, 4) Zwiazki wymienione w punkcie 3,* w których Ri oznacza atom wodoru, 5) Zwiazki wymienione w punkcie 4, w których X oznacza grupe CHj lub OCH3 i 6) Zwiazki wymienione w punkcie 5, w których R3 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla.Szczególnie korzystne ze wzgledu na najwyzsza aktywnosc i/lub najwieksza latwosc i dogodnosc syntezy sa nastepujace zwiazki: N-[(4,6-dwumetylopirymidynylo-2)aminokarbonylo]~ -2-[l-metyloetylo)sulfonylo]benzenosulfonamid, N-[(4-metoksy-6-metylopirymidynylo-2)aminokar- bonylo]-2-[(l-metyloetylo)sulfonylo]benzenosul- fonamid, N-[(4,6-dwumetoksypirymidynylo-2)aminokarbony- lo]-2-[(l-metyloetylo)sulfonylo]benzenosulfon- amid, N-[(4,6-dwumetylo-l,3,5-triazynylo-2)aminokarbo- nylo]-2-[l-metyloetylo)sulfonylo]benzenosulfo- namid, N-[(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2)amino- karbonylo]-2- [(1-metyloetylo)sulfonylo]benzeno- sulfonamid, N-[(4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazynylo-2)aminokarbo- nylo]-2-I(l-metyloetylo)6ulgonylo]be(nzenosulfo- namid, N-[(4,6-dwumetylopirymidynylo-2)aminokarbonylo]- -2-(propylosulfonylo)benzenosulfonamid, N-[(4-metoksy-6-metylopirymidynylo-2)aminokarbo- nylo]-2-(propylosulfonylo)benzenosulfonamid, N-[(4,6-dwumetoksypirymidynylo-2)aminokarbony- lo]-2-(propylosulfonylo)benzenosulfonamid, N-[(4,6-dwumetylo-l,3ll5-triazynylo-2)aminokarbony- lo]-2-(propylosulfonylo)benzenosulfonamid, N-[(4-metoksy-6-metylo-lf3,5-triazynylo-2)amino- karbonylo]-2-(propylosulfonylo)benzenosulfo- namid, N-[(4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazynylo-2)aminokarbo- nylo]-2-(propylosulfonylo)benzenosulfonamid, 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60129 207 5 6 N-[(4,6-dwumetylopirymidynylo-2)aminokarbonylo]- -2(metylosuifonylo)-3-pirydynosulfonamid, N-[(4-metoksy-6-metylopirymidynylo-2)aminokar- bonylo]-2- namid, N-[(4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazynylo-2)aminokarbo¬ nylo]-2-(metylosulfonylo)-3-pirydynosulfonamid, N-[(4,6-dwumetoksypirymidynylo-2)aminokarbony- lo]-2-(metylosulfonylo)-3-pirydynosulfonamid, N-[(4,6-dwumetylo-l,3,5-triazynylo-2)aminokarbo- nylo]-2-(metylosulfonylo)-3-pirydynosulfonamid N-[(4-metoksy-6-metyl0-l,3,5-triazynylo-2)amino- karbonylo]-2-(metylosulfonylo)-3-pirydynosufon- amid.Zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie sposobem przed¬ stawionym na schemacie 1, który polega na reakcji odpowiedniej 2-aminopirymidyny lub 2-amino-l,3,5- -triazyny o wzorze 16 z odpowiednio podstawionym sulfonyloizocyjanianem lub sulfonyloizotiocyjania- nem o wzorze 15. We wzorach zawartych w sche¬ macie 1 Ri oznacza grupe o wzorze R^SO* lub gru¬ pe o wzorze R3S, R2 ma inne znaczenie niz grupa aminowa a pozostale podstawniki maja wyzej po¬ dane znaczenie.Reakcja przebiega najlepiej w obojetnym roz¬ puszczalniku organicznym, takim jak acetonitryl, czterowodorofuran, chlorek metylenu lub podobne.Reagenty moga byc dodawane w dowolnej kolej¬ nosci. Reakcja jest zwykle egzotermiczna. Wygod¬ ne jest, zeby poczatkowa temperatura byla równa temperaturze otoczenia, przy czym moze sie ona zmieniac w miare potrzeby w zakresie 0—100°C.Produkt reakcji moze byc wyodrebniany na drodze filtracji, jezeli wytraca sie z mieszaniny reakcyj¬ nej. W przeciwnym przypadku z mieszaniny reak¬ cyjnej mozna odparowac rozpuszczalnik i otrzyma¬ na w ten sposób pozostalosc oczyszcza sie ewen¬ tualnie w rozpuszczalniku organicznym, na przy¬ klad eterze etylowym, 1-chlorobutanie itd., w któ¬ rym produkt jest tylko slabo rozpuszczalny, albo przez krystalizacje.Zwiazki o wzorze 1, w którym R2 oznacza grupe aminowa, mozna wytwarzac przez katalityczna re¬ dukcje odpowiedniej pochodnej nitrowej (R.N. Icke i in., Org. Syn. Coli., tom 3, str. 59 (1955)) lub przez chemiczna redukcje prowadzona znanymi meto¬ dami.Zwiazki o wzorze 1, w którym W oznacza atom siarki, wytwarza sie alternatywnie w reakcji od¬ powiedniego sulfonamidu o wzorze 17 z heterocy¬ klicznym izotiocyjanianem o wzorze 18. Reakcje te przedstawia schemat 2.Heterocykliczne izotiocyjaniany stosowane w tej reakcji mozna wytwarzac na przyklad w sposób znany z opisu patentowego Japonii nr 51-143686 lub w sposób opisany przez W. Abraham and G. Bar- nikow, Tetrahedron 29, 691 (1973). Reakcja przed¬ stawiona na schemacie 2 przebiega najlepiej w obo¬ jetnym, polarnym rozpuszczalniku, na przyklad acetonie lub butanonie* w temperaturze 20—50°C, w obecnosci zasadowego katalizatora, na przyklad K2C03 lub Na2C03l, w okresie okolo 1—10 godzin.Sól z metalem alkalicznym zwiazku o wzorze 1, w którym W oznacza atom siarki, odsacza sie, za¬ wiesza w wodzie i wartosc pH roztworu obniza sie do 1—3 kwasem, na przyklad HC1 lub H2SO4, w celu otrzymania sulfonu o wzorze 1, w którym W oznacza atom siarki, odzyskiwanego przez filtracje.Zwiazki o wzorze 1, w którym W oznacza atom tlenu, mozna równiez wytwarzac w reakcji podsta¬ wionych sulfonamidów o wzorze 19 z odpowiednim heterocyklicznym izocyjanianem, opisanej poprzed¬ nio w zgloszeniach Stanów Zjednoczonych nr nr 098725 i 098722 z dnia 30 listopada 1979.Zwiazek posredni, sulfonyloizocyjanian o wzorze 20, objety wzorem 15, mozna wytwarzac przez pod¬ danie reakcji odpowiednio podstawionych sulfon¬ amidów o wzorze 17 z fosgenem, w obecnosci n-bu- tyloizocyjanianu, w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna, w takim rozpuszczalniku jak ksylen, która prowadzi sie zgodnie ze sposobem opisanym w H. Ulrich i AA.Y. Sayigh, Newer Me- thods of Preparative Organie Chemistry, tom VI, str. 223—241, Academic Press, New York and Lon¬ don, W. Foerst Ed. Reakcje te ilustruje schemat 3.Sulfonamid o wzorze 17, izocyjanian alkilowy, np. izocyjanian butylu, i katalityczna ilosc 1,4-diaza [2,2,2]-bicyklooktanu (DABCO) w ksylenie lub in¬ nym obojetnym rozpuszczalniku o dostatecznie wy¬ sokiej temperaturze wrzenia, na przyklad o tempe¬ raturze ^ 135°C, miesza sie, ogrzewa do tempera¬ tury okolo 135°C i dodaje sie fosgen do czasu do¬ prowadzenia go do reagujacej mieszaniny w nad¬ miarze, wykrytym w kropli w temperaturze wrze¬ nia. Mieszanine ogrzewa sie nadal i usuwa nadmiar fosgenu. Po ochlodzeniu i odsaczeniu cieczy od sub¬ stancji nierozpuszczalnych, rozpuszczalnik, izocyJa¬ nin alkilowy, i nadmiar fosgenu odparowuje sie z mieszaniny i otrzymuje sie sulfonyloizocyjanian o wzorze 20. W zaleznosci od potrzeby mozna wy¬ twarzac addukt izocyjanianu alkilu/sulfonamid i wyodrebniac go przed przeprowadzeniem reakcji z fosgenem. W takim przypadku sulfonamid o wzo¬ rze 17, izocyjanian alkilu i bezwodna zasade, na przyklad K2CO3, w niereaktywnym rozpuszczalniku, np. w acetonie, butanonie lub acetonitrylu, miesza sie i ogrzewa do wrzenia pod chlodnica zwrotna w okresie V2 do 4 godzin, nastepnie rozciencza sie mieszanine reakcyjna woda i wartosc pH roztworu doprowadza sie kwasem, np. HC1, H.5SO4 itp., do okolo 3, po czym na drodze odsaczenia otrzymuje sie wspomniany addukt, który mozna poddac re¬ akcji z fosgenem w opisany wyzej sposób.Alternatywny sposób wytwarzania sulfonyloizo- cyjanianów o wzorze 20 polega na zastosowaniu metody Ulricha i in. [J. Org. Chem. 34, 3200 (1969)].Zwiazkiem wyjsciowym uzytym w tej reakcji, któ¬ ra przedstawia schemat 4, jest odpowiednio pod¬ stawiony sulfonamid o wzorze 17. Sufonamid ten ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna z nadmiarem chlorku tionylu, który pelni role roz¬ puszczalnika i reagenta. Reakcje prowadzi sie do momentu az protony sulfonamidowe beda niewy- krywalne w widmie rezonansu protonowego. Cze¬ sto wystarczajacy jest calonocny (okolo 16 godzin) okres trwania reakcji, chociaz w pewnych przypad¬ kach, w celu calkowitego przeksztalcenia sulfon¬ amidu o wzorze 17 w tionyloamid o wzorze 21, moga byc wymagane okresy trwania reakcji rzedu kilku, np. 5 dni. Po odparowaniu chlorku tionylu, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60129 207 7 8 pozostalosc zadaje sie w obojetnym rozpuszczalni¬ ku, takim jak ksylen, toluen, benzen i podobne, co najmniej jednym równowaznikiem fosgenu i.kata¬ lityczna iloscia pirydyny. Mieszanine ogrzewa sie do temperatury okolo 60—140°C, korzystnie do temperatury 80—100°C. Konwersja do izocyjanianu jest praktycznie zakonczona w okresie okolo XU do 3 godzin. Mieszanine zawierajaca izocyjanian mozna zastosowac bezposrednio do nastepnego etapu re¬ akcji, czyli wytwarzania zwiazku o wzorze 1, w którym W oznacza atom tlenu, lub mozna z niej wyodrebnic izocyjanian w postaci oczyszczonej przez odsaczenie j/lub odparowanie rozpuszczal¬ nika.Zwiazki posrednie, sulfonyloizotiocyjaniany o wzo¬ rze 23, objete wzorem 15, mozna wytwarzac wedlug metody Hartke'a [Chem. Abstr. 64, 15783 (1966)] lub wedlug metody znanej z opisu patentowego St.Zjedn. Ameryki nr 33346590. Reakcje ilustruje sche¬ mat 5.Odpowiedni sulfonamid o wzorze 17 w DMF (dwumetyloformamid) traktuje sie równowaznikiem dwusiarczku wegla i dwoma równowaznikami spro¬ szkowanego wodorotlenku potasu w temperaturze okolo 35°. Zamiast KOH mozna uzyc do reakcji inne zasady, w tym zasady nienukleofilowe, takie jak wodorek sodu. Calosc miesza sie okolo 1—8 go¬ dzin, do czasu praktycznego zakonczenia rozpusz¬ czania, nastepnie rozciencza sie aprotycznym roz¬ puszczalnikiem, na przyklad octanem etylu, w celu wytracenia przejsciowej soli potasowej o wzorze 22.Sól wyodrebnia sie przez odsaczenie z mieszaniny reakcyjnej, zawiesza sie w obojetnym rozpuszczal¬ niku, na przyklad toluenie lub ksylenie, i zadaje sie 2 molami fosgenu, ewentualnie chlorku tionylu itd., w temperaturze zblizonej do 0°C. Pozwala sie na ogrzanie sie mieszaniny do temperatury otocze¬ nia, saczy i otrzymany sulfonyloizotiocyjanian sto¬ suje sie jako taki do wytwarzania zwiazku i wzo¬ rze 1, w którym W oznacza atom siarki, badz pro¬ dukt izoluje sie przez odparowanie rozpuszczalnika.Sulfonyloizotiocyjaniany moga w pewnych warun¬ kach, dimeryzowac lub trimeryzowac, ale dimery i trimery nadal sa odpowiednimi substancjami wyj¬ sciowymi do wytwarzania zwiazków o wzorze 1 w reakcji z amina o wzorze 16.Przejsciowe sulfonamidy o wzorze 17 moga byc wytwarzane znanymi metodami. Przykladem jest wytwarzanie sulfonamidów z wodorotlenku amo- niowego i chlorku sulfonylu opisane szeroko w li¬ teraturze, np. Crossley i in. J. Am. Chem. Soc. 60, 2223 (1938). Znane jest równiez wytwarzanie pole¬ gajace na wykorzystaniu reakcji chlorków sulfony¬ lu z nadmiarem bezwodnego amoniaku, w tempe¬ raturze 0°C, w eterze etylowym lub chlorobutanie.Niektóre chlorki sulfonylu otrzymuje sie najle¬ piej przez chlorosulfonowanie podstawionego ben¬ zenu wedlug zalecen H.T. Clarke'a i in., Org. Synth.Coli. tom 1, Wydanie 2, 1941, str. 85. Chlorki piry- dynosulfonylu i inne chlorki benzenosulfonylu wy¬ twarza sie najlepiej przez dwuazowanie odpowied¬ niego zwiazku aminowego azotynem sodu w HC1 i poddanie otrzymanej soli dwuazoniowej reakcji z dwutlenkiem siarki i chlorkiem miedziawym w kwasie octowym, wedlug metody opisanej przez H.L. Yale i F. Sowinski, J. Org. Chem. 25, 1824 (1960). 2-(Alkilosulfonylo)benzenosulfonyloizocyjaniany 5a waznymi zwiazkami przejsciowymi do wytwarzania 5 pewnych zwiazków stanowiacych substancje czyn¬ na srodka wedlug wynalazku. Synteze przejscio¬ wych sulfonamidów potrzebnych do wytwarzania sulfbnyloizocyjanianów ilustruja schematy 6, 7, 8 i 9 na rysunkach. io Tioeter o wzorze 24 mozna otrzymac z odpowied¬ niego zwiazku 2-aminomerkaptoaromatycznego i ha¬ logenku alkilu RjX w sposób opisany w literaturze, np. R.N. Prasad i in., Can. J. Chem. 44, 1247 (1966).Wytwarzanie chlorku sulfonylu i odpowiedniego 15 sulfonamidu o wzorze 26 opisano poprzednio w zgloszeniach Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 082522 dokonane 19 pazdziernika 1979). Utlenianie zwiazku o wzorze 26 do odpowiednich 2-(alkilosul- fonylo)benzenosulfonamidów o wzorze 27 moze byc 20 przeprowadzane róznymi standardowymi, znanymi z literatury metodami, z zastosowaniem kwasu m-chloronadbenzoesowego [CR. Johnson i in., Te- trahedron 25, 5649 (1969)] lub wodnego roztworu nadtlenku wodoru w kwasie octowym [F.G. Bord- 25 well i in., J. Amer. Chem. Soc. 77, 1141 (1955)].Wypieranie atomu chlorowca przez ugrupowania tiolowe (n = 0) lub sulfonianowe (n = 2) jest opi¬ sane szeroko w literaturze. Dla dokonania ogólnego przegladu nalezy zapoznac sie z nastepujacymi 30 dzielami: „Organie Chemistry of Sulfur", S. Oae, wydawca Plenum Press, New York, 1977, str. 232— —233; Reid, „Organie Chemistry of Bivalent Sul¬ fur", Chemical Publishing Co., New York, tom 2, str. 16—21, 24—29; tom 3, str. 11—14; Peach, in 35 Patai, „The Chemistry of the Thiol Group", czesc 2, str. 735—744, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1974.Redukcje zwiazku o wzorze 29 do aminy o wzorze 30 mozna prowadzic róznymi standardowymi, opi- 40 sanymi w literaturze metodami, takimi jak uwo- dorowienie katalityczne (Rylander, „Catalitic Hy- drogenation over Platinum Metals", str. 168—202, Academic Press, Inc., New York, 1967) i redukcja zelazem [D* Cowsley i in., Cynthesis 118 (1977)] lub 45 chlorkiem cynawym [Org. Synth. Coli. tom 2, 130 (1943); tamze, 3, 240, 453 (1955)] w srodowisku kwas¬ nym. Produkt redukcji o wzorze 30 poddaje sie na¬ stepnie przeksztalceniu w sulfonamid o wzorze 19.Reakcje te przedstawia schemat 7. 50 Zwiazki o wzorze 29 mozna wytwarzac równiez w sposób przedstawiony na schemacie 8, przy czym beda to zwiazki, w których n = 0 lub 2 [poza cy¬ towanymi wyzej odnosnikami Zh. Obshch. Khim, 35 (8) 1391 (1965) i J. Chem. Soc. 763, (1946)]. Mer- 55 kaptan lub kwas sulfonowy poddaje sie alkilowa¬ niu przy uzyciu halogenku alkilowego o wzorze RjX, w obecnosci zasady, na przyklad trzeciorze¬ dowej aminy albo tlenku, wodorotlenku, wodorku lub weglanu metalu, w celu otrzymania siarczku oo lub sulfonu nitroarylowego o wzorze 29, który zo¬ staje przeksztalcony w sulfonamid o wzorze 19. Re¬ akcje te przedstawia schemat 8.Wyjsciowe pirydynosulfonamidy o wzorze 34 mozna wytwarzac w sposób zilustrowany schema- 05 tern 9 [Chem. Abstr. 83, 163951 p (J975)]. Merkaptan9 129 297 10 reaguje ze zwiazkiem chloropirydynowym o wzo¬ rze 32 w obecnosci zasady i w wyniku tej reakcji otrzymuje sie siarczek o wzorze 33, który utlenia sie do sulfonu o wzorze 34.Zwiazki o wzorze 16, w którym Ri oznacza grupe SOR, a W oznacza atom tlenu, mozna wytwarzac z odpowiednich zwiazków o wzorze la, w którym Ri oznacza grupe SR3 a W oznacza atom tlenu, przez utlenianie kwasem m-chloronad benzoesowym. Re¬ akcje te przedstawia schemat 10.Reakcje mozna przeprowadzic przez zmieszanie równowaznikowych ilosci zwiazku la z kwasem m-chloronadbenzoesowym w obojetnym rozpusz¬ czalniku, takim jak chloroform, i mieszaniu reagen¬ tów w zakresie temperatur od 0°C do temperatu¬ ry wrzenia pod chlodnica zwrotna, w okresie czasu 12—24 godziny, po czym wytwarzajacy sie jako pro¬ dukt uboczny nierozpuszczalny kwas m-chloroben- zoesowy usuwa sie przez odsaczenie a roztwór chlo¬ roformowy zawierajacy wytwarzany sulfotlenek za- teza sie i otrzymuje sie surowy produkt. Produkt ten mozna oczyscic dalej przez rozpuszczenie go w wodnym roztworze zasady o wartosci pH 10 i do¬ prowadzenie pH tego roztworu do wartosci 4 w celu wytracenia produktu, przy czym kwas m-chloro- benzoesowy pozostaje w roztworze w formie soli sodowej. Utlenianie zwiazku o wzorze la 1 równo¬ waznikiem nadtlenku wodoru w kwasie octowym w temperaturze zawartej w zakresie od 0°C do temperatury pokojowej daje równiez zwiazek o wzorze Ib.Przegladu metod syntezy podchodnych amin he¬ terocyklicznych dokonano w „The Chemistry of Heterocyclic Compounds", w seriach publikowanych przez Interscience Publ., New York and London. 2-Aminopirymidyny zostaly opisane przez D.J., Brown w „The Pyrimidines, tom XVI z powyzszych serii. 2-Amino-l,3,5-triazyny moga byc syntetyzo¬ wane wedlug metod opisanych przez E.M. Smolin and L. Rapapprt w „s-Triazines and Derivatives", tom XIII z tej samej serii.Przegladu metod syntezy siarkowych zwiazków pirydyny dokonano w „The Chemistry of Hetero¬ cyclic Compounds", w seriach publikowanych przez Interscience Publ., N.Y. and London. Pirydynosul- fonamidy opisane sa przez H.L. Tale w „Pyridine and Its Derivatives" Suplement, czesc 4 (1975).Dopuszczalne do stosowania w rolnictwie sole zwiazków o wzorze 1 sa uzyteczne, podobnie jak wolne zwiazki o wzorze 1, jako substancje czynne srodka chwastobójczego wedlug wynalazku. Sole te mozna wytwarzac wieloma znanymi sposobami. Na przyklad, sole z metalami mozna wytwarzac przez kontaktowanie zwiazków o wzorze 1 z roztworem soli metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicz¬ nych posiadajacych odpowiedni, zasadowy anion, np. wodorotlenowy, alkoholanowy lub weglanowy.Sole amin czwartorzedowych moga byc wytwarza¬ ne podobnymi sposobami.Sole zwiazków o wzorze 1 moga byc równiez wy¬ twarzane na drodze wymiany jednego kationu na drugi. Wymiane kationów mozna przeprowadzac przez bezposrednie kontaktowanie wodnego roztwo¬ ru soli zwiazku o wzorze 1, na przyklad soli me¬ talu alkalicznego lub czwartorzedowej soli amonio¬ wej, z roztworem zawierajacym kation przeznaczo¬ ny do wymiany. Sposób ten jest najskuteczniejszy, gdy pozadana sól, zawierajaca wymieniony kation, jest nierozpuszczalna w wodzie, i moze byc oddzie- s lona przez odsaczenie.Wymiany mozna równiez dokonywac przez prze¬ puszczanie wodnego roztworu soli zwiazku o wzo¬ rze 1, na przyklad soli metalu alkalicznego lub czwartorzedowej soli amoniowej, przez kolumne 10 wypelniona zywica kationowymienna, zawierajaca kation przeznaczony do wymiany na kation orygi¬ nalnej soli, a nastepnie przez wyeluowanie z kolum¬ ny pozadanego produktu. Sposób ten jest przydat¬ ny szczególnie do wytwarzania soli rozpuszczalnych 15 w wodzie.Kwasowe sole addycyjne uzyteczne jako substan¬ cje czynne srodka wedlug wynalazku moga byc wy¬ twarzane przez poddanie zwiazku o wzorze 1 reakcji z odpowiednim kwasem, na przyklad z kwasem 20 p-toluenosulfonowym, trójchlorooctowym lub po¬ dobnym.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka we¬ dlug wynalazku wytwarza sie w sposób zilustrowa¬ ny w nastepujacych przykladach, w których, o ile 25 nie zaznaczono ze jest inaczej, wszystkie czesci sa wagowe.Przeklad I. Wytwarzanie 2-(l-metyloetylotio) benzenoaminy.Do roztworu 2-aminotiofenolu (90%, 100 g, 0,72 30 mola) i wodorotlenku sodu (31,7 g, 0,792 mola) w 90% wodnym etanolu (500 ml) dodano kroplami, w tem¬ peraturze pokojowej, 2-bromopropan (99 g, 0,72 mola). Po zakonczeniu dodawania mieszanine re¬ akcyjna ogrzewano do wrzenia pod chlodnica zwrot- 35 na w okresie 3 godzin, ochlodzono do temperatury pokojowej, a nastepnie odparowano pod obnizonym cisnieniem. Pozostalosc rozcienczono woda (300 ml) i poddano ekstrakcji eterem (3X500 ml). Wyciagi eterowe przemyto woda i solanka, wysuszono 40 MgS04 i odparowano pod obnizonym cisnieniem otrzymujac surowy produkt. Destylacja przez ko¬ lumne Vigreaux daje 2-(l-metylo-etylotio)benzeno- amine o temperaturze wrzenia 94°C pod cisnieniem 2,93—3,19-10-ikPa.« Widmo NMR (CDC13) b: 1,25 (d, 6H, -CHa), 3,15 (heptet, 1H, -CH-), 4,25 (szeroki s, 2H, -NHJ, 6,40 — 7,40 (m, 4H, Ar-H). 50 Przyklad II. Wytwarzanie 2-(l-metyloetylotio) benzenosulfonamidu.Do roztworu 2-(l-metyloetylotio)benzenoaminy (200 g, 1,20 mola) w mieszaninie stezonego kwasu solnego (420 ml) i lodowatego kwasu octowego 55 (120 ml) dodano roztwór azotynu sodu (91,2 g, 1,32 mola) w wodzie (180 ml) w temperaturze od —5°C do 0°C. Roztwór mieszano w temperaturze 0°C w okresie 1/2 godziny a nastepnie wylano w kilku porcjach do mieszaniny dwuwodzianu chlorku mie- 60 dziowego (24 g) i cieklego dwutlenku siarki (370 ml, 8,28 mola) w lodowatym kwasie octowym (1200 ml) w temperaturze 0°C. Otrzymany roztwór mieszano w temperaturze 0°C w okresie 1 godziny a nastep¬ nie pozwolono mu ogrzac sie do temperatury po- 65 kojowej. Po kilku godzinach dodano eter (1000 ml)129 207 11 12 i calosc mieszano przez noc, po czym wylano do mieszaniny wody i lodu. Otrzymany olej poddano ekstrakcji dwuchlorometanem. Wyciagi organiczne przemyto woda i 5% wodnym roztworem wodoro¬ weglanu sodu (do zobojetnienia), suszono (mgS04) i zatezono pod obnizonym cisnieniem, przy czym otrzymano olej. Surowy chlorek sulfonylu rozpusz¬ czono w suchym THF (czterowodorofuran) (2000 ml) i zadano bezwodnym, cieklym amoniakiem (50 ml, 2,3 mola) w temperaturze G°C. Roztwór mieszano w temperaturze 0°C 1 godzine, pozwolono na ogrza¬ nie sie roztworu do temperatury pokojowej i mie¬ szano dodatkowo 2,5 godziny. Mieszanine reakcyj¬ na odparowano pod obnizonym cisnieniem i pozo¬ stalosc rozcienczono woda (1000 ml), po czym pod¬ dano ekstrakcji dwuchlorometanem. Wyciagi prze¬ myto woda, suszono (MgSOJ i zatezono otrzymujac surowy produkt. Otrzymany olej rozpuszczono w goracej (60°C) mieszaninie heksan(chloren n-buty- lu(5)2). Po ochlodzeniu 2-(l-metyloetylotio)benzeno- sufonamid osadza sie jako ciemny olej.Widmo NMR (CDCU) 8: 1,30 (d, -CH,), 3,60 (heptet, -CH-), 5,75 (szeroki s, -NH2), 7,0 — 8,2 (m, Ar-H).Widmo w podczerwieni (Nujol) wykazuje charakte¬ rystyczne absorpcje przy 3200—3300 (dublet), 1300 i 1150 cm-1.Przyklad III. Wytwarzanie 2-[(l-metyloetylo) sulfonylo] benzenosulfonamidu.Do roztworu 2-[(l-metyloetylo)tio]benzenosulfo- namidu (79 g, 0,34 mola) w lodowatym kwasie octo¬ wym (200 ml) dodano kroplami 30% wodny roztwór nadtlenku wodoru (100 ml, 1,16 mola) w tempera¬ turze pokojowej. Po zakonczeniu dodawania mie¬ szanine reakcyjna ogrzewano do temperatury 80°C w ciagu 2 godzin, a nastepnie pozwolono, zeby mie¬ szanina ochlodzila sie do temperatury pokojowej.Dodanie lodu z woda powoduje wytracenie 2-[(l- -metyloetylo)sulfonylo]benzenosulfonamidu w posta¬ ci jasno zóltego ciala stalego o temperaturze top¬ nienia 150—153°C.Widmo NMR (CDCU) 5: 1,25 (d, -CHs), 4,20 (heptet, -CH-), 6,90 (szeroki s, -NH2), 7,60 — 8,40 (m, Ar-H).Widmo w podczerwieni (KBr) wykazuje charakte¬ rystyczne absorpcje przy 3400—3300 (d), 1330, 1290, 1160 i 1130 cm-*.Przyklad IV. Wytwarzanie N-(butyloamino- karbonylo)-2-[(l-metyloetylo)sulfonylo]benzenosul- fonamidu^ Mieszanine 2-[(l-metyloetylo)sulfonylo]benzenosul- fonamidu (29 g, 0,11 mola), izocyjanianu n-butylu (14,7 g, 0,15 mola) i bezwodnego weglanu potasu (16,6 g, 0,120 mola) w metyloetyloketonie (325 ml) ogrzewano do wrzenia pod chlodnica zwrotna i mie¬ szano w ciagu 3 godzin. Mieszanine reakcyjna ochlo¬ dzono do temperatury 0°C a nastepnie wylano do lodu z woda. Roztwór wodny zakwaszono do war¬ tosci pH 1 stezonym kwasem solnym. Odsaczono otrzymany osad, przemyto go woda i ponownie krystalizowano z etanolu otrzymujac N-(butyloami- nokarbonylo)-2-[(l-metyloetylo)sulfonylo]benzeno- sulfonamid o temperaturze topnienia 164,5—165,5°C.Widmo NMR (DMSO) 5: 0,6—1,6 (m, 13H, -(CH^-, l -CH,), 2,7—3,20 (m, 2H, -CH2-), 4,15 (heptet, 1H, -CH-), 6,85 (t, 1H, -NH-), 7,8^-8,5 10 -NH-), - Widmo w podczerwieni (KBr) wykazuje charakte¬ rystyczne absorpcje przy 3300, 1660, 1430, 1310, 1170 i 1130Cm"1. :..-.:! i-i';,,. - Przyklad V. Wytwarzanie izocyjanianu Mtt- w -metyloetylo)sulfonylo]benzenosulfonylu.Roztwór N-(butyloaminokarbonylo)-2-[(l-mctylo- etylo)sulfonylo] benzenosulfonamidu (17,4 g 0,048 mola) i l,4-diaza[2,2,2]bicyklooktanu (0,1 g) w mie¬ szanych ksylenach (90 ml) ogrzewano do temperatu- 20 ry 135—140°C. Do roztworu dodawano ciekly fos- gen (3,6 ml, 0,050 mola) z taka szybkoscia, zeby utrzymac temperature wewnetrzna w zakresie tem¬ peratur 125—135°C. Po zakonczeniu dodawania roztwór ogrzewano do wrzenia pod chlodnica 2s zwrotna w ciagu 2 godzin, ochlodzono do tempera¬ tury pokojowej a nastepnie odsaczono w atmosfe¬ rze azotu. Po usunieciu rozpuszczalnika pod obni¬ zonym cisnieniem otrzymano izocyjanian 2-[(1-me¬ tyloetylo)-sulfonylo]benzenosulfonylu, który uzywa- so no bezposrednio bez dalszego oczyszczania.Przyklad VI. Wytwarzanie N-(4,6-dwumetylo- pirymidynylo-2)aminokarbonylo] -2-[(l -metyloetylo) sulfanylo]benzenosulfonamidu.Roztwór izocyjanianu 2-[(l-metyloetylo)sulfonylo]- 35 -benzenosulfonylu (2,3 g, 0,008 mola) w dwuchloro- metanie (12 ml) dodano do 2-amino-4,6-dwumetylo- pirymidyny (0,74 g, 0,006 mola) i zawiesine te mie¬ szano przez noc w temperaturze pokojowej. Roz¬ puszczalnik usuwano pod obnizonym cisnieniem 40 i do pozostalosci dodano acetonitryl. Wytracone cialo stale odsaczono i suszono otrzymujac N-[(4,6- -dwumetylopirymidynylo-2)aminokarbonylo]-2-[(l- -metyloetylo)sulfonylo]benzenosulfonamid w postaci bialego proszku o temperaturze topnienia 188 do 45 193°C (rozklad).Widmo NMR (CDC13) 6: 1,30 (d, -C(CH,)2), 2,45 (s, het-CH,), 6,75 (s, het-H).M Widmo w podczerwieni (KBr) wykazuje charakte¬ rystyczne absorpcje przy 1700, 1600, 1550, 1420, 1330, 1300,1160 i 1130 cm-i.Przyklad VII. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 35.» Mieszanine 22,1 g (0,139 mola) 2-chloro-3-nitropi- rydyny (A), 14,5 g (0,142 mola) metylosulfinianu sodu (B) i 150 ml DMF ogrzewano 1 godzine w tem¬ peraturze wrzenia pod chlodnicza zwrotna. Reakcje przedstawia schemat 11. DMF odparowano pod db- *o nizonym cisnieniem i pozostalosc poddano ekstrak¬ cji octanu etylu. Wyciag w octanie etylu przemyto woda, rozcienczona solanka i nasycona solanka, su¬ szono (MgS04) i odparowano pod obnizonym cis¬ nieniem do postaci oleju. Ole} krystalizowano *' z chlorku butylu i otrzymane cialo stale dwukrotnie129 207 13 14 krystalizowano z mieszaniny aceton/heksan otrzy¬ mujac 9,1 g sulfonu (B) w postaci brazowego ciala stalego o temperaturze topnienia 104—107°C.Roztwór 9,68 g (0,0479 mola) sulfonu B w 50 ml kwasu octowego potraktowano 12,5 ml wody a na¬ stepnie porcjami 11,5 g sproszkowanego zelaza, temperature utrzymywano podczas egzotermicznej reakcji na poziomie ^ 95°C przez okresowe chlo¬ dzenie. Po utrzymywaniu mieszaniny reakcyjnej w temperaturze okolo 83°C w ciagu dalszych 10 mi¬ nut, mieszanine przesaczono, przesacz rozcienczono woda i wartosc pH podwyzszono do okolo 6 przez stopniowe dodawanie 50% roztworu NaOH, podczas chlodzenia do temperatury ^25°C. Roztwór odpa¬ rowano nastepnie do sucha pod obnizonym cisnie¬ niem. Pozostalosc traktowano octanem etylu i wo¬ doroweglanem sodu, roztwór w octanie etylu su¬ szono (MgS04), saczono i odparowywano otrzymu¬ jac 7,41 g syropu, który byl amina C. Reakcje przed¬ stawia schemat 12. Analiza widma masowego sy¬ ropu wykazala spodziewany jon macierzysty m/e 172, odpowiadajacy aminie C Roztwór 6,73 g (0,0391 mola) aminopirydylosulfo- nu C w 9 ml kwasu octowego dodano do 29 ml ziem¬ nego, stezonego HC1 w temperaturze 0—10°C.W temperaturze 0—5°C zadawano roztwór porcja¬ mi roztworu 3,83 g azotynu sodu w 10,2 ml wody.Podczas dodawania narasta pomaranczowe zabar¬ wienie roztworu. Po uplywie dalszych 15 minut 10 15 20 35 w tej samej temperaturze mieszanine dwuazonio- wa dodano porcjami do mieszanych 1,1 g chlorku miedziawego, 8 ml (ciecz) dwutlenku siarki i 42 ml kwasu octowego w temperaturze 5—15°C. Podczas dodawania nastepuje gwaltowne wywiazywanie sie gazu. Po uplywie dalszych 15 minut mieszanine ogrzano do temperatury 25°C i wylano do nadmia¬ ru lodu z woda. Wytracony bialy osad odsaczono, przemyto woda i suszono otrzymujac 5,26 g chlorku sulfonylu D w postaci bialego ciala stalego o tem¬ peraturze topnienia 162—163°C (rozklad). Reakcje przedstawia schemat 13.Chlorek sulfonylu D otrzymany w opisany wyzej sposób rozpuszczono w THF, ochlodzono w lazni lodowej i nasycano gazowym amoniakiem, przy czym zachodzi egzotermiczna reakcja zilustrowana schematem 14, w której wytraca sie bialy osad.Mieszanine odparowano pod obnizonym cisnieniem do postaci bialego ciala stalego, które przemyto woda w celu usuniecia chlorku amonowego, przy czym pozostajacy sulfonamid E ma postac bialego ciala stalego o temperaturze topnienia 195—196,5°C.Analiza widma masowego otrzymanego ciala stale¬ go wykazala jon macierzysty m/e 237 (m+1).W 100 ml chlorku tionylu zawieszono Ig (0,00423 mola) sulfonamidu £. Calosc ogrzewano do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu okolo 3 dni, z tym, ze rozpuszczanie sulfonamidu trwa 10—15 minut.Roztwór odparowano do postaci przezroczystego, Tablica 1 Zwiazek o wzorze 1, w którym T = CH, Ri = SOnR3 w polozeniu 2, Z = CH, a pozostale podstawniki maja nizej podane znaczenie n 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 0 0 0 1 1 1 2 2 2 R2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H R3 -n-C3H7 -n-C3H7 -n-C3H7 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -n-C4H9 -n-C4H9 -n-CA CH2CH(CH3)2 CH2CH(CHS)2 CH2CH(CH3)2 CH(CH3)C2H5 CH(CH3)C2H, CH(CH3)C2H5 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 n-CjH7 n-C,H7 n-C,H7 n-C|H7 n-C,H7 n-C3H7 cyklopentyl cyklopentyl cyklopentyl X CH3 OCH3 OCH3 CH, OCH3 OCH3 CH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 OCH, CH3 OCH, OCH3 CH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3 * CH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 CH, OCH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 OCH3 OCH, CH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 OCH3 W O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O 0 0 0 * ° 0 0 Temperatura topnienia (°C) ' (r oznacza rozklad d) 200—202 (r) 183—185 (r) 215—217 188—193 (r) 189—192 237—239 179—181,5 (r) 152—155 1 177—183 185—191 180—185 215—218 174—178 (r) 198—203 203—213 190—195 (r) 192—195 217—218 191—200 (r) 160—165 165—170 110—116 80—96 175—178 206—208 (r) 211—214 219—224 |129 207 15 li brazowego oleju zwiazku F. Dodano nadmiar roz¬ tworu fosgenu w toluenie (13,8% roztwór fosgenu) wraz z 3—4 kroplami pirydyny. Mieszanine ogrze¬ wano do temperatury 85°C przy odcieku fosgenu w ciagu 2 godzin, ochlodzono i odsaczono. Przesacz odparowano otrzymujac cialo stale, zwiazek G, któ¬ ry wykazywal silny pik absorpcji izocyjanianu w widmie w podczerwieni (ca 2250 cm-1, nujol muli).Staly izocyjanian rozpuszczono w malej ilosci acetonitrylu i zadano 0,5 g 2-amino-4,6-dwumetylo- pirymidyny. Nastepuje szybka reakcja i wytraca sie bialy osad. Po kilku minutach mieszanine odsaczo¬ no i bialy osad przemyto acetonitrylem butylu, 10 otrzymujac 0,71 g sulfonu pirydylu H w postaci bia¬ lego ciala stalego.o temperaturze topnienia 234°C (rozklad). Opisane reakcje przedstawia schemat 15.Analiza widma masowego wykazala jon macierzy¬ sty m/e 236, wzór 36 i m/e 149, wzór 37.Obliczono dla Ci,HisNsO|S2 (ciezar czasteczkowy 385,42) C 40,5 H 3,9 N 18,2 Znaleziono: C 40,8 H 4,0 N 18,§ Sposobami omówionymi -w opisie i cytowanych pozycjach literaturowych lub zilustrowanymi w przykladach I—VII fachowiec bedzie mógl latwo otrzymac zwiazki zestawione w tablicach 1, 2, 3 i 4.Tablica 2 Zwiazek o wzorze 1, w którym T = CH, Ri =* SOnR3 w polozeniu 2, Z = N, a pozostale podstawniki maja nizej podane znaczenie n 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 , 2 1 2 2 2 0 0 0 1 1 1 2 2 2 | Rr H ^ H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H ' H Rj -n-C,H7 -n-C,H7 -n-CsH7 -CHfCH,), -CH(CH,)2 -CH(CHsh -n-C^j -n*.C4H9 -n-C^a CHjqH(CH,)a CH,CH(CH,)2 CH»CH(CHt)2 CHtCIWCjHs CH(CH,)C2H5 CH(CH,)C2H8 C C(CH,), C(CH,), n-C,H7 n-CaHT n-C,H7 n-CfH7 n-C,H7 n-CjH7 cyklopentyl cyklopentyl cyklopentyl | X CH, OCH3 OCH, CH, OCH, OCH, CH, OCH, OCH, CH, OCH, OCH, CH, OCH, OCH, CH, OCH, 1 OCH, CH, CH, OCH, CH, CH, OCH, CH, CH, OCH, Y CH, CH, OCH, CH, CH, OCH, CH, CH, OCH, CH, CH, OCH, CH, CH, OCH, CH, 1 CH, OCH, CH, OCH, OCH, CH, OCH, OCH, CH, OCH, OCH, | W O O O O O O O O O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 O I 0 Temperatura topnienia (°C) (r oznacza rozklad d) 189—191 (r) 200—201 (r) 184^187 115—119 (r) 108—126 108—130 173—178 173—177 175—179 180—183 175—178 180—188 160—163 170—173,5 173—181 193—195 175—179 178—181 150—157 128—135 152—155 163—166 75—95 122—125 183—186 191—200 174^179 | Zwiazek 0 wzorze 1, w którym T = N, Z Ri 2-CH|SOs 2-GiHsSO, 2-C2H»SO, 2-n-C,H7SOj 2-n-CHrSOi 2-n-CHiSO* 2-(CHj1CHS02 2-(CH,)2CHS02 2-(CH,)2CHS02 Ri H H H H H H H H H Tablica 3 = CH, a pozostale podstawniki maja nizej podane znaczenie X CH, CH, OCH, CH, OCH, OCH, CH, CH, OCH, Y CH, OCH, OCH, CH, CH, OCH, CH, OCH, OCH, W O 0 0 0 0 0 0 O , 0 Temperatura topnienia °C 194—196 205—209 197—200 J168—172 , 170—174 208—211 200—202 195—198 187—192129 207 17 18 Tablica 4 Zwiazek o wzorze 1, w którym T = N, Z = N, a pozostale podstawniki maja nizej podane znaczenie Ri 2-C2H5SO2 2-C2H5S02 2-C2H5SO2 2-n-C3H7S02 2-n-CsH7S02 2-n-C3H7S02 2-(CH3)2CHS02 2-(CH3)2CHS02 2-(CH3)2CHS02 1 &. . R2 H H H H H H H H H X CH3 CH3 OCH3 CH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 OCH3 Y CH3 OCH3 och3 CH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3 W O O O O O O O O O Temperatura topnienia °C 200—211 199—201 176—179 172—174,5 178—183 181—185 196—198 183—185 182—184 1 Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku zawie¬ rajace jako substancje czynne zwiazki o wzorze 1 mozna sporzadzac konwencjonalnymi sposobami.Moga one miec postac pylów, granulek, tabletek, roztworów, zawiesin emulsji, proszków zawiesino¬ wych i podobna. Wiele z nich nadaje sie do bez¬ posredniego stosowania. Srodki nadajace sie do spryskiwania mozna rozcienczac w odpowiednich srodowiskach i stosowac w objetosciach wlasciwych do spryskiwania, wynoszacych od kilku litrów do kilkuset litrów na hektar. Srodki wedlug wynalaz¬ ku zawieraja 0,1—99% wagowych jednej lub wiecej substancji czynnych i co najmniej jeden z takich dodatków jak a) okolo 0,1—20% srodka lub srodków powierzchniowo czynnych i b) okolo 1—99,9% jed¬ nego lub kilku, stalych lub cieklych rozcienczalni¬ ków.Scislej, srodki wedlug wynalazku zawieraja wy¬ mienione wyzej skladniki w przyblizonych propor¬ cjach zestawionych w tablicy 5. 20 25 30 35 Pewne typowe stale rozcienczalniki opisane sa w publikacji Watkins i in. „Handbook of Insectici- de Dust Diluents and Carriers", 2 wydanie, Dor- land Books, Caldwell, New Jersey, mozna jednak stosowac do tego celu inne substancje stale, kopal¬ ne lub wytwarzane. Rozcienczalniki o wiekszej zdolnosci absorpcyjnej sa korzystniejsze dla prosz¬ ków zawiesinowych, natomiast dla pylów korzyst¬ niejsze sa rozcienczalniki o wiekszej gestosci. Ty¬ powe ciekle rozcienczalniki i rozpuszczalniki opisa¬ ne sa w publikacji Marsden, „Solvents Guide", 2 wydanie, Interscience, New York, 1950. Rozpusz¬ czalnosc ponizej 0,1% korzystniejsza jest dla kon¬ centratów zawiesinowych. Koncentraty sa korzyst¬ nie trwale, czyli nie ulegaja rozdzialowi faz w tem¬ peraturze °C. W publikacjach „McCutcheon's De- tergentes and Emulsifiers Annual" MC Rublishing Corp., Ridgewood, New Jersey i Sisely and Wood „Encyklopedia of Surface Active Agents", Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964 zestawiono Tablica 5 Proszki zawiesinowe Zawiesiny olejowe, roztwory, emul¬ sje (w tym emulgujace sie kon¬ centraty) Zawiesiny wodne Pyly Granulki i tabletki Kompozycje 0 duzym stezeniu (koncentraty) Procent wagowy * 1 Substancja czynna 20—90 3—50 10—50 1—25 0,1—95 90—99 Rozcienczal¬ nika) 0—74 40—95 40—84 70—99 5—99,9 0—10 Srodek(i) powierzchnio¬ wo czynny 1—10 0—15 1—20 0—5 0—15 .0—2 | *) Skladnik czynny i co najmniej jedna z takich substancji jak srodek powierzchniowo czyn¬ ny iub rozcienczalnik stanowi 100V« wagowych srodka.Srodki wedlug wynalazku oczywiscie zawieraja mniejsze lub wieksze ilosci substancji czynnej, przy czym ilosc te ustala sie w zaleznosci od zamierzo¬ nego celu stosowania srodka i wlasciwosci fizycz¬ nych uzytego zwiazku. Czasem korzystne sa wyz¬ sze stosunki ilosciowe srodka powierzchniowo czynnego do substancji czynnej, co uzyskuje sie wprowadzajac odpowiednie ilosci tych skladników do preparatu lub zbiornika, w którym miesza sie ten preparat. 60 65 srodki powierzchniowo czynne i wskazówki o ich zastosowaniu. Wszystkie srodki wedlug wynalazku moga zawierac male ilosci dodatków przeciw pie¬ nieniu, zbrylaniu, korozji, wzrostowi drobnoustro¬ jów i podobne.Sposoby wytwarzania srodków sa dobrze znane.Roztwory sporzadza sie przez zwykle zmieszanie skladników. Drobnoziarniste preparaty stale wy¬ twarza sie przez mieszanie i zwykle mielenie, na przyklad w mlynach mlotkowych lub fluidalnych.129 207 19 20 Zawiesiny sporzadza sie przez mielenie na mokro (patrz, na przyklad opis patentowy Stanów Zjed¬ noczonych Ameryki nr 3060084). Granulki i tabletki mozna sporzadzac natryskujac substancje czynna na przygotowane wstepnie granulowane nosniki lub technikami aglomeracji (patrz J.E. Browing „Agglomeration", Chemical Engineering, 4 grudzien 1967, str. 147 ff i „Rerry's Chemical Engineer's Handbook", wydanie 5, McGraw-Hill, New York, 1973, str. 8—57 ff).Dalsze informacje o sporzadzaniu preparatów mozna znalezc na przyklad w nastepujacych publi¬ kacjach: H.M. Loux opis patentowy Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr 3245361, kol. 6, wiersz 16 do kol. 7 wiersz 19 i przyklady 10—41; R.W. Luckenbaugh, opis patentowy St. Zjedn.Ameryki nr 3309192, kol. 5, wiersz 43 do kol. 7, wiersz 62 i przyklady 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138—140, 162—164, 166, J67 i 169—182; H. Gysin i E. Knusli, opis patentowy St. Zjedn.Ameryki nr 2891855, kol. 3, wiersz 66 do kol. 5, wiersz 17 i przyklady 1—4; G.C. Klinoman, „Weed Control asa Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, str. 81—96 i J.D. Fry^r and S.A. Evans, „Weed Control Hand¬ book", wydanie 5, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, str. 101—103.W nastepujacych przykladach ilustrujacych wy¬ nalazek wszystkie czesci, o ile nie zaznaczono ina¬ czej, sa wagowe.Przyklad VIII. Proszek zawiesinowy.N-[(4-metoksy-6-metylopirymidynylo-2)ami- nokarbonylo]-2-[(l-metyloetylo)sulfonylo]ben- zenosulfonamid 80% alkilonaftalenosulfonian sodu 2% ligninosulfoniansodu 2% syntetyczna bezpostaciowa krzemionka 3% kaolinit 13% Skladniki te mieszano dokladnie, przepuszczono przez mlyn mlotkowy do chwili otrzymania wszy¬ stkich czastek stalych o uziarnieniu praktycznie nie przekraczajacym 50 \im a nastepnie mieszano po¬ nownie.Przyklad IX. Proszek zawiesinowy.N-[(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2) aminokarbonylo]-2- [ (1-metyloetylo)sulfony- lo]benzenosulfonamid 50% alkilonaftalenosulfonian sodu 2% metyloceluloza o niskiej lepkosci 2% ziemia okrzemkowa 46% Skladniki mieszano, rozdrabniano wstepnie w mlynie mlotkowym a nastepnie w mlynie pneuma¬ tycznym, otrzymujac wszystkie czastki stale o sred¬ nicach praktycznie nie przekraczajacych 10 jim. Pro¬ dukt mieszano ponownie przed zapakowaniem.Przyklad X. Granulki.Proszek zawiesinowy z przykladu IX 5% granulki attapulgitu (0,42—0,84 mm) 95% Zawiesina proszku zawiesinowego zawierajaca 25% czesci stalych opryskano powierzchnie granu¬ lek attapulgitowych w mieszalniku dwustozkowym.Granulki suszono i pakowano.Przyklad XI. Wytlaczane tabletki.N-[(4,6-dwumetylopirymidynylo-2)aminokar- bonylo]-2- [(1-metyloetylo)sulfonylo] benzeno- sulfonamid 25% bezwodny siarczan sodu 10% surowy ligninosulfonian wapnia 5% 5 alkilonaftalenosulfonian sodu 1% bentonit wapniowo/magnezowy 59% Skladniki mieszano, mielono w mlynie mlotko¬ wym a nastepnie zwilzono okolo 12% wody. Mie¬ szanine wytlaczano w ksztalt cylindra o srednicy 10 okolo 3 mm, który cieto otrzymujac tabletki o dlu¬ gosci 3 mm. Produkt moze byc uzywany bezposred¬ nio po wysuszeniu albo suszone tabletki moga byc kruszone, tak zeby przechodzily przez sito U.S.S. nr 20 (otwory 0,84 mm). Granulki pozostajace na iij5 sicie U.S.S. nr 40 (otwory 0,42 mm) sa pakowane, natomiast podziarno jest zawracane.Przyklad XII. Zawiesina olejowa.N-[(4,6-dwumetoksypirymidynylo-2)amino- karbonylo]-2-(propylosulfonylo)benzen)osul- 20 fonamid 25% szesciooleinian polioksyetylenosorbitolu 5% alifatyczny olej weglowodorowy o wysokim ciezarze czasteczkowym 70% Skladniki mielono w mlynie piaskowym do uzy- 25 skania przez czastki stale uziarnienia ponizej okolo 5 jim. Otrzymana gesta zawiesine mozna stosowac bezposrednio, ale korzystne jest uzycie po rozcien¬ czeniu olejami lub zemulgowaniu w wodzie.Przyklad XIII. Proszek zawiesinowy. 30 N-[(4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazynylo-2)ami- nokarbonylo]-2-(propylosulfonylo)benzeno- sulfonamid 20% alkilonaftalenosulfonian sodu 4% ligninosulfoniansodu 4% 35 metyloceluloza o niskiej lepkosci attapulgit 69% Skladniki zmieszano starannie. Po zmieleniu w mlynie mlotkowym otrzymano praktycznie wszyst¬ kie czastki o uziarnieniu nizszym niz 100 jun, po czym material mieszano ponownie i przesiewano 40 przez sito U.S.S. nr 50 (otwory 0,3 mm) a nastepnie pakowano.Przyklad XIV. Granulki o niskim stezeniu substancji czynnej.N-[(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2) 45 aminokarbonylo]-2- (propylosulfonylo)ben- zenosulfonamid 1% N,N-dwumetyloformamid 9% granulki attapulgitowe o uziarnieniu (0,42^0,84 mm) UJSJS. nr 20-^0 50 Skladnik czynny rozpuszczono w rozpuszczalniku i otrzymanym roztworem spryskano pozbawione pylu granulki w mieszalniku dwustozkowym. Po zakonczeniu spryskiwania obroty mieszalnika kon¬ tynuowano w krótkim okresie czasu a nastepnie 55 granulki pakowano.Przyklad XV. Zawiesina wodna N-[(4,6-dwumetylo-l,3,5-triazynylo-2)amino- karbonylo]-2-(propylosulfonylo)benzenosul- fonamid 40% fto zageszczacz, kwas poliakrylowy 0,3% eter dodecylofenolowo polietylenoglikolowy 0,5% forsoran dwusodowy 1% fosforan jednosodowy 0,5% alkohol poliwinylowy 1,0% « woda 56,7%129 207 21 22 Skladniki mieszano i mielono razem w mlynie piaskowym otrzymujac produkt, w którym prak¬ tycznie wszystkie czastki maja rozmiary mniejsze od 5 jim.Przyklad XVI. Roztwór.Sól sodowa N-[(4-metoksy-6-metylo-l,3,5- -triazynylo-2)-aminokarbonylo]-2- [ (1-mety- loetylo)sulfonylo]benzenosulfonamidu 5% woda 95% Sól dodano mieszajac bezposrednio do wody w celu otrzymania roztworu, który mozna nastepnie pakowac i stosowac.Przyklad XVII. Granulki o niskim stopniu stezenia substancji czynnej.N- [(4-metoksy-6-metylopirymidynylo-2)ami- nokarbonylo]-2-(propylosulfonylo)benzenosul- fonamid 0,1% granulki attapulgitowe o uziarnieniu U.S.S. 20—40 (ziarna 0,42—0,84 mm) 99,9% Skladnik czynny rozpuszczono w rozpuszczalniku i otrzymanym roztworem opryskano pozbawione pylu granulki w mieszalniku dwustozkowym. Po zakonczeniu spryskiwania material ogrzano w celu odparowania rozpuszczalnika. Pozwolono na ostyg¬ niecie materialu a nastepnie produkt pakowano.Przyklad XVIII Granulki.N- [(4,6-dwumetylopirymidynylo-2)aminokar- • bonylo]-2-(propylosulfonylo)benzenosulfona- mid 80% srodek zwilzajacy 1% surowa sól ligninosulfonianowa (zawierajaca 5—20% cukrów naturalnych) 10% glinka attapulgitowa 9% Skladniki mieszano i mielono do takiego uziar- nienia, zeby zmielony material przechodzil przez sito U.S.S. nr 100 (otwory 0,149 mm). Material ten wprowadzano do granulatora ze zlozem fluidalnym i przeplyw powietrza uregulowano na poziomie po¬ zwalajacym na lagodna fluidyzacje materialu i flui- dyzowany material spryskano silnie rozpylona woda.Fluidyzacje i spryskiwanie kontynuowano do czasu az granulki osiagnely wymagane rozmiary. Wtedy spryskiwanie przerwano, lecz kontynuowano fluidy¬ zacje, ewentualnie przy ogrzewaniu do czasu, az za¬ wartosc wody w granulacie zostanie obnizona do odpowiedniego poziomu, zwykle nizszego od 1%.Material wyladowano nastepnie i odsiano ziarna o potrzebnej wielkosci, zwykle w zakresie 149 do 1410 nm, a nastepnie pakowano jako gotowe do uzycia.Przyklad XIX. Koncentrat o wysokim steze¬ niu.N-[(4-metoksy-6-metylopirymidynylo-2)ami- nokarbonylo]-2- [ (1-metyloetylo)sulfonylo]ben- zenosulfonamid 99% aerozel krzemionkowy 0,5% syntetyczna bezpostaciowa krzemionka 0,5% Skladniki mieszano i mielono w mlynie mlotko¬ wym w celu otrzymania materialu, który praktycz¬ nie w calosci przechodzil przez sito U.S.S. nr 50 (otwory 0,3 mm). Koncentrat mozna w razie potrze¬ by preparowac dalej.Przyklad XX. Proszek zawiesinowy.N-[(4,6-dwumetylo-l,3,5-triazynylo-2)amino- karbonylo] -2- [ (1-metyloetylo)sulfonylo] ben- zenosulfonamid 90% sulfobursztynian dwuoktylosodowy 0,1% syntetyczna rozdrobniona krzemionka 9,9% Skladniki mieszano i mielono w mlynie mlotko¬ wym w celu otrzymania materialu, który praktycz- 5 nie w calosci mialby uziarnienie ponizej 100 jim.Material ten przesiewano przez sito U.S.S. nr 50 (0,3 mm) a nastepnie pakowano.Przyklad XXI. Proszek zawiesinowy.N-[(4,6-dwumetylopirymidynylo-2)aminokar- io bonylu]-2-[(1-metyloetylo)sulfonylo] benzeno- sulfonamid 40% ligninosulfonian sodu 20% glinka montmoryllonitowa 40% Skladniki starannie mieszano, mielono wstepnie 15 w mlynie mlotkowym a nastepnie w mlynie pneu¬ matycznym w celu otrzymania materialu, którego praktycznie wszystkie czastki mialyby rozmiar po¬ nizej 10 \nm. Material ten ponownie mieszano i pa¬ kowano. 20 Przyklad XXII. Zawiesina olejowa.N-[(4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazynylo-2)amino- karbonylo]-2- [ (1-metyloetylo)sulfonylo]benze- nosulfonamid 35% mieszanina estrów karboksylowych polialko- 25 holu i rozpuszczalnych w oleju sulfonianów naftowych 6% ksylen 59% Skladniki laczono i mielono razem w mlynie pia¬ skowym w celu otrzymania praktycznie wszystkich 30 czastek o rozmiarach ponizej 5|mm. Produkt moze byc uzywany bezposrednio, rozcienczany w olejach lub emulgowany w wodzie.Przyklad XXIII. Pyl.N- [(4-metoksy-6-metylo-l ,3,5-triazynylo-2) 35 aminokarbonylo]-2- [(1 -metyloetylo)sulfony¬ lo]benzenosulfonamid 10% attapulgit 10% pirofilit 80% Skladnik czynny mieszano z attapulgitem a na- 40 stepnie przepuszczano przez mlyn mlotkowy w celu otrzymania praktycznie wszystkich czastek o roz¬ miarach ponizej 200 ^m. Mielony koncentrat mie¬ szano nastepnie ze sproszkowanym pirofilitem do czasu ujednorodnienia mieszaniny. 45 Przyklad XXIV. Proszek zawiesinowy.N- [(4,6-dwumetylopirymidynylo-2)aminokar- bonylo]-2-(metylosulfonylo)-3-pirydynosulfo- onylo]-2-(metylosulfonylo)-3-pirydynosulfo- namid 95% 50 sulfobursztynian dwuoktylosodowy 0,1% ligninosulfonian sodu 1% syntetyczna drobnoziarnista krzemionka 3,9% Skladniki mieszano i mielono w mlynie mlotko¬ wym w celu otrzymania czastek niemal w calosci 55 o rozmiarach ponizej 100 firn. Material ten przesia¬ no przez sito U.S.S. nr 50 (0,3 mm) i pakowano.Przyklad XXV. Proszek zawiesinowy.N-[(4,6-dwumetylopirymidynylo-2)aminokar- bonylo]-2-(metylosulfonylo)-3-pirydynosul- 60 fonamid 40% sulfobursztynian dwuoktylosodowy 1,5% ligninosulfoniansodu 3% metyloceluloza o niskiej lepkosci 1,5% attapulgit 54% 65 Skladniki dokladnie mieszano i przepuszczano129 207 23 24 przez mlyn penumatyczny w celu otrzymania pro¬ duktu o srednim rozmiarze ziarn ponizej 15 [Jim, mieszano ponownie i przed zapakowaniem przesie¬ wano przez sito U.S.S. nr 50 (otwory 0,3 mm).Przyklad XXVI. Granulki.Proszek zawiesinowy z przykladu XXV 25% gips 64% siarczan potasu 11% Skladniki mieszano w mieszalniku obrotowym i spryskiwano powierzchnie mieszanki woda, zeby doprowadzic do granulacji. Gdy wiekszosc granulek osiagnela rozmiar zawarty w zakresie 1,0—0,42 mm (sito U.S.S. nr 18—40) usuwano je z mieszalnika, suszono i przesiewano. Material o wiekszych roz¬ miarach Kruszono w celu otrzymania dodatkowej ilosckrproduktu o wymaganej wielkosci. Otrzymane granulki zawieraja 10% substancji czynnej.Przyklad -XXVII. Proszek,zawiesinowy.N-[(4,6-dwumetylopirymidynylo-2)aminokar- bonylo]-2-(metylosulfonylo)-3-piridynosulfon- amid-.,.. -if. 65% eter dodecylofenolo-polietylenoglikolowy 2% ligninosulfoniansodu 4% krzemogUniansodu 6% montmorillonit (prazony) 23% Skladniki mieszano starannie. Ciekly srodek po¬ wierzchniowo czynny dodawano przez spryskiwa¬ nie -skladników stalych w mieszalniku. Po zmiele¬ niu w mlynie mlotkowym w celu otrzymania nie¬ mal wszystkich ziarn o rozmiarach ponizej 100 [im, material ponownie mieszano i przesiewano przez sito U.S.S. nr 50 (otwory 0,3 mm) i pakowano.Przyklad XXVIII. Zawiesina olejowa.N-[(4,6-dwumetylopirymidynylo^2)aminokar- bonylo]-2-(metylosulfonylo)-3-pusydynosulfon- amid 25% szesciooleinian polioksyetylenosorbitolu 5% . alifatyczny olej weglowodorowy o wysokim ciezarze czasteczkowym 70% Skladniki mielono w mlynie piaskowym do czasu az wielkosc czastek ciala stalego zostanie obnizona do ponizej okolo -5)im. Otrzymana zawiesine mozna stosowac bezposrednio ale korzystne jest stosowa¬ nie po dalszym rozcienczeniu olejami lub zemulgo- waniu w wodzie.Przyklad XXIX. Zawiesina wodna.N- [(4,6-dwumetylopirymidynylo-2)aminokar- bonylo]-2^(metylosuHonylo)-3-pirydynosulfon- amid 25% Uwodniony attapulgit 3% surowy ligninosulfonian wapnia 10% fosforan dwuwodorosodowy 0,5% woda; 61,5% Skladniki zmielono w mlynie kulowym lub preto¬ wym do czasu az wielkosc czastek ciala stalego zo- 'stanie obnizona do ponizej 10 jim, a nastepnie pa¬ kowano. n Przyk-lad XXX. Wytlaczane tabletki.N- [(4,6-dWumetylopirymidynylo-2)aminokar- bonylo] -2-(metylosulfonylo)-3-pirydynosulfon- amid 25% bezwodny siarczan sodu 10% surowy ligninosulfonian wapnia 5% alkilonaftalenosulfonian sodu 1% bentonit wapniowo/magnezowy 59% Skladniki mieszano, mielono w mlynie mlotko¬ wym a nastepnie zwilzano okolo 12% wody. Miesza¬ nine te wytlaczano w ksztalcie cylindrów o sredni¬ cy okolo 3 mm, które cieto w celu otrzymania table- 5 tek o dlugosci okolo 3 mm. Tabletki te mozna sto¬ sowac be posrednio po wysuszeniu albo wysuszone tabletki moga byc kruszone tak, zeby otrzymane ziarna przechodzily przez sito U.S.S. nr 20 (otwory 0,84 mm). Granulki pozostajace na sicie U.S.S. nr 40 io (otwory 0,42 mm) pakowano jako gotowe do uzytku a podziarno zawracano do ponownego zgranulowa- nia.Przyklad XXXI. Roztwór.N-[(4,6-dwumetylopirymidynylo-2)aminokar- 15 bonylo]-2-(metylosulfonylo)-3-pirydynosulfon- amid 5% dwumetyloformamid 95% Skladniki polaczono i mieszano w celu otrzyma¬ nia roztworu, który moze byc uzyty do stosowania 20 i w malych objetosciach.Przyklad XXXII. Proszek zawiesinowy .N-[(4,6-dwumetylopirymidynylo-2)aminokar- bonylo]-2-(metylosulfonylo)-3-pirydynosulfon- amid 80% 25 alkilonaftalenosulfonian sodu 2% ligninosulfoniansodu 2% syntetyczna bezpostaciowa krzemionka 3% kaolinit 13% Skladniki dokladnie zmieszano po zmieleniu w 30 mlynie mlotkowym w celu otrzymania czastek, z których praktycznie wszystkie maja rozmiar po¬ nizej 100|jim. Material mieszano ponownie, prze¬ siano przez sito U.S.S. nr 50 (0,3 mm) i pakowano.Przyklad XXXIII. Granulki. 35 N-[(4,6-dwumetylopirymidynylo-2)aminokar- bonylo]-2-(metylosulfonylo)-3-pirydynosulfon- amid 80% srodek zwilzajacy 1% surowa sól ligniriosulfonianowa (zawierajaca 40 5—20% cukrów naturalnych) 10% glinka attapulgitowa 9% Skladniki mieszano i mielono do takiego uziarnie- nia, zeby przechodzily przez sito U.S.S. nr 100 (0,149 mm). Material ten wprowadzano nastepnie do 45 granulatora ze zlozem fluidalnym, w którym prze¬ plyw powietrza byl tak regulowany, zeby material byl w stanie lagodnej fluidyzacji. Na sfluidyzowa- ny material napylano delikatny strumien rozpylo¬ nej wody. 50 Fluidyzacje i spryskiwanie kontynuowano do cza¬ su wytworzenia granulek o pozadanym rozmiarze ziarn. Spryskiwanie wstrzymano, ale fluidyzacje kontynuowano, ewentualnie przy ogrzewaniu, do czasu az zawartosc wody zostanie obnizona do wy- 55 maganego poziomu, zwykle nizszego niz 1%. Mate¬ rial ten wyladowano nastepnie z granulatora, od- siano granulat o pozadanym zakresie ziarn, wyno¬ szacym zwykle 149—1410 jAm i pakowano do dal¬ szegouzycia. ; 60 Zwiazki o wzorze 1 i ich sole przygotowywane sa do stosowania w postaci srodków chwastobójczych w sposób opisany w przykladach VIII—XXXIII.Srodki wedlug wynalazku sa bardzo aktywnymi herbicydami. Znajduja zastosowanie w szerokim •5 zakresie niszczenia chwastów przed- i/lub powscho-129 207 25 dowo, na obszarach, gdzie pozadane jest zwalcze¬ nie wszelkiej roslinnosci, takich jak obszar wokól zbiorników paliwa, skladów amunicji, magazynów przemyslowych, trasy lotu pocisków, parkingi, teatry z wjazdem samochodem, tereny dookola tablic ogloszen, konstrukcje autostradowe i kolejo¬ we. Srodki te znajduja ponadto zastosowanie w se¬ lektywnym przed- lub powschodowym niszczeniu chwastów na obszarach upraw roslinnych, takich jak soja, fasola, fasola zielona, lucerna siewna, ty¬ ton, kukurydza, bawelna, pszenica, jeczmien, ogór¬ ki, pomidory, len i ziemniaki. Na drodze odpowied¬ niego doboru dawki i czasu stosowania, srodki we¬ dlug wynalazku moga byc równiez wykorzystywa¬ ne do odpowiedniego modyfikowania wzrostu ros¬ liny.Ilosc stosowanych zwiazków o wzorze 1 zalezy od szeregu czynników, takie jak uzywanie ich jako srodków o dzialaniu selektywnym badz ogólnym, rodzaj upraw, gatunek niszczonych chwastów, po¬ goda, klimat, rodzaj preparatu, sposób stosowania, ilosc lisci na roslinie itp. Ogólnie mozna stwierdzic, ze zwiazki te powinny byc stosowane w ilosci okolo 0,01—10 kg/ha, przy czym dawki nizsze zalecane sa do stosowania na gleby lzejsze i/lub na gleby o ma¬ lej zawartosci substancji organicznych, do selek¬ tywnego zwalczania chwastów lub w sytuacjach, gdy potrzebne jest krótkotrwale dzialanie.Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac w polacze¬ niu z innymi dostepnymi w handlu srodkami chwa¬ stobójczymi. Sa one uzyteczne szczególnie w kom¬ binacji z nastepujacymi herbicydami: Nazwa handlowa 1 1 acifluoren alachlor amitrole atrazine barban bentazon benzoylprop bromacil bromoxynil butylate cyanazine diallate dicimba Nazwa chemiczna 2 kwas 5-[2-chloro-4-(trójfluo- rometylo)-fenoksy]-2-nitro- benzoesowy 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N- -(metoksymetylo)acetanilid 3-amino-s-triazol 2-chloro-4-(etyloamino)-6- -(izopropyloamino)-s-triazyna 4-chloro-2-butynylo-m-chlo- rokarbonitryl 2,2-dwutlenek 3-izopropylo- -1H-2,1,3-benzotiadiazynonu- -4(3H) N-benzoilo-N-(3,4-dwuchlo- rofenylo)-DL-alaina 5-bromo-3-II-rzed.-butylo- -6-metylouracyl 3,5-dwubromo-4-hydroksy- benzonitryl dwuizobutylotiokarbaminian S-etylu 2-[[4-chloro-6-(etyloamino)- -s-triazynylo-2] amino]-2-me- tylopropionitryl dwuizopropylotiokarbaminian S-(2,3-dwuchloroallilu) kwas 3,6-dwuchloro-o-anyzo- wy 10 20 25 35 40 45 50 55 60 65 1 1 dichloroprop diclofop difenozoauat dinoseb diuron EPTC flamprop fluometuron fosamine glyphosate hexazinone ioxyniI lenacil linuron MCPA MCPB 1 metolachlor metribuzin MSMA neburon paraauat propanil siduron terbacil triallate trifluralin 2,4-D 2,4DB methabenzthia- zuron 2 1 kwas 2-(2,4-dwuchlorofeno- ksy)propionowy kwas 2-[4-(2,4-dwuchlorofe- noksy)fenoksy] etanokarbo- ksylowy 1,2-dwumetylo-3,5-dwufeny- lo-lH-pirazolinon 2-II-rzed.-butylo-4,6-dwuni- trofenol 3-(3,4-dwuchlorofenylo)-l,l- -dwumetylomocznik dwupropylotiokarbaminian S-etylu N-benzoilo-N-(3-chloro-4- -fluorofenylo)-DL-alanina l,l-dwumetylo-3-(a,a,a-trój- fluoro-m-tolilo)mocznik wodoro (aminokarbonylo)fos- fonian etylu N-(fosfonometylo)glicyna 3-cykloheksylo-6-(dwumety- loamino)-l-metylo-l,3,5-tria- zyno-2,4(lH,3H)-dion 4-hydroksy-3,5-dwujodoben- zonitryl 3-cykloheksylo-6,7-dwuwodo- ro-lH-cyklopentapirymidy- no-2,4(3H,5H)-dion 3-(3,4-dwuchlorofenylo)-l- -metoksy-1-metylomocznik kwas [(4-chloro-o-tolilo)nad] octowy kwas 4-[(4-chloro-o-tolilo) nad]propionowy 2-chloro-N-(2-etylo-6-mety- lofenylo)-N-(2-metyloksy-l- metyloetylo)acetamid 4-amino-6-III-rzed.butylo-3- -(metylotio)-as-triazynono-5 (4H) metanoarsenian jednosodowy 1-butylo-3-(3,4-dwuchlorofe- nylo)-l-metylomocznik jon l,l'-dwumetylo-4,4'-bipi- rydynioWy 3',4'-dwuchloropropionanilid l-(2-metylocykloheksylo)-3- -fenylomocznik 3-III-rzed.-butylo-5-chloro- -6-metylouracyl dwuizopropylotiokarbami¬ nian (S-(2,3,3-trójchloroallilu) a,a,a-trójfluoro-2,6-dwuni- tro-N,N-dwupropylo-p-tolui- dyna kwas (2,4-dwuchlorofenoksy) octowy kwas 4-(2,4-dwuchlorofeno- ksy)maslowy 3,4-dwuarylo- -4-cyjanomaslany 1 ;3-dwumetylo-3-(2-benzotia- zolilo)mocznik129 207 27 28 1 chlortoluron isoproturon methoxuron 2 N'-(3-chloro-4-metylofenylo- N',N'-dwumetylomocznik N-(4-izopropylofenylo)-N,N'- dwumetylomocznik N'-(3-chloro-4-metoksyfeny- lo)-N,N-dwumetylomocznik Aktywnosc srodków wedlug wynalazku badano w wielu próbach prowadzonych w cieplarni i na polu. Ponizej opisano te badania, przy czym ich wyniki okreslane sa w tablicach nastepujacymi skrótami 0 = brak dzialania 10 = dzialanie najsilniejsze C = chloroza lub nerko:a D = utrata lisci E = opóznione wzejscie G = opóznienie wzrostu H = dzialanie na strefy wzrostu U — niezwykle zabarwienie X = pobudzanie wzrostu pedów bocznych 5F = wczesniejsze kwitnienie 5Y = opadanie paków i kwiatów Test A. Nasiona palusznika krwawego (Digitaria spp.), chwastnicy jednostronnej (Echinochloa crus- galli), gluchego owsa (Avena fatua), kasji (Cassia tora), powoju (Ipomoea spp.), rzepienia (Xanthium spp.), sorgo, kukurydzy, soji, ryzu, pszenicy i bulwy cibory (Cyperus rotundus) posadzono w srodowisku 10 15 25 30 wzrostowym i traktowano przed wschodem roztwo¬ rem zwiazku o wzorze 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51 lub zwiazkiem o wzorze 35 w nieto¬ ksycznym rozpuszczalniku. W tablicy A zestawiono uzyskane wyniki i zastosowane dawki zwiazków.Równoczesnie badane roztwory w nietoksycznym rozpuszczalniku rozpylano na rosliny bawelny w stadium pieciu lisci, wliczajac liscienie, fasoli krza¬ czastej w stadium rozwijajacego sie trzeciego liscia trójliscieniowego oraz palusznika krwawego, chwa¬ stnicy jednostronnej i dzikiego owsa o dwóch li¬ sciach, kasji o trzech lisciach, wliczajac liscienie, powojju i rzepienia o czterech lisciach, wliczajac li¬ scienie, sorgo i kukurydzy o czterech lisciach, ryzu o trzech lisciach, pszenicy z jednym lisciem i cibo¬ ry z trzema do pieciu lisci. Inne pojemniki, w któ¬ rych rosly wymienione wyzej chwasty i rosliny uprawne traktowano przed- lub powschodowo tym samym niefitotoksycznym rozpuszczalnikiem, w celu sprawdzenia dzialania rozpuszczalnika. Dla porównania, do badania wlaczono równiez grupe roslin kontrolnych. Rosliny traktowano przed- i po¬ wschodowo oraz rosliny kontrolne hodowano w cie¬ plarni w ciagu 16 dni a nastepnie wszystkie trakto¬ wane rosliny porównano z odpowiadajacymi im ros¬ linami kontrolnymi i wizualnie oceniano ich reak¬ cje na traktowanie badanymi zwia7kami. Dane w tablicy A wykazuja, ze zwiazki stanowiace sub¬ stancje czynna srodka wedlug wynalazku sa bardzo skuteczne jako herbicydy i moga byc uzywane jako selektywne srodki chwastobójcze do stosowania po- wschodowego na uprawe pszenicy.Tablica A kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna powój rzepien kasja cibora palusznik krwawy chwastnica jednostronna gluchy owies pszenica kukurydza soja ryz sorgo Przedwschodowo powój rzepien kasja cibora palusznik krwawy chwastnica jednostronna dziki owies pszenica kukurydza Zwiazek o wzorze 40 0,1 2C, 5G, 6Y 3C, 3H, 6G 2C, 5G, 5F 2C, 5G 3C 2G 2G 2C, 5H 2C, 6G IC, 2G 2C 2C, 6G ' — 3C, 9H 8G 5H IC 0 2G IC, 3G IC, 2G IC 3G 41 0,1 5C, 8G, 6Y 4C, 7G 10C 9C 5C, 8G 5G 2G 9C 2C, 5G 2C, 3G IC, 3G 5C, 9G — 3C, 9G 9G 9H 8G 10E 5G 9H 2C, 8H IC, 5G IC, 7G 42 0,1 9C 5C, 9G IC, 2H 9C 4C, 8G 7G 2G 8H IC IC IC, 5H 2C, 8G — 2C, 9G 9G 9H 8G 10E IC, 8G 9H 7G 4G IC, 9H12$ 207 29 30 Tablica A (c.d.) soja ryz sorgo Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna powó; rzepien kasja cibora palusznik krwawy chwastnica jednostronna gluchy owies pszenica kukurydza soja ryz sorgo Przedwschodowo powój rzepien kasja cibora palusznik krwawy chwastnica jednostronna dziki owies pszenica kukurydza soja ryz sorgo Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo 1 fasola krzaczasta bawelna powój rzepien kasja cibora palusznik krwawy chwastnica jednostronna gluchy owies pszenica kukurydza soja ryz sorgo Przedwschodowo l powój rzepien kasja cibora palusznik krwawy chwastnica jednostronna dziki owies pszenica kukurydza 0 2C, 6H 1C, 8G 43 0,1 3C, 6Y 3C, 3H 2C, 4G, 5F 2C, 2H 1C 0 1C, 2G 9C 2C, 3G 1C 1C, 5H 2C — 1C, 9G 7G 4G 1C 1C, 5G 2C 2C, 4G 2C 0 1C, 6G 0 9H 1C, 9G 46 0,4 9C 2U, 6C, 9G 10C 9C 4C, 8G 1C, 8G 3C, 9G 9C 9C 3C, 9G 2U, 9H 9C 9C 9C 9C 9H 2C, 9G 10E 1C, 5G 3C, 9H 4C, 9H 1C, 9G 2C, 9G 8H 9H 5C, 9H 44 0,1 9C 6C, 8G 6C, 9G 5C, 9G 2C, 5G 1C 1C, 5G 5C, 9H 2C 1C, 2G 4C, 9H 5C, 9G — 2C, 9G 9C, 9G 9H 2C, 9G 9G 2C, 8G 2C, 9H 2C, 7G 1C, 5G 1U, 9G 8H 9H 5C, 9H 47 0,4 9C 9C 10C 10C 9C 1C, 9G 5C, 9G 9C 9C 3C, 9G 7U, 9G 9C 9C 10C 9H 10E 2C, 9G 10E 5C, 9G 5C, 9H 5C, 9H 2C, 9G 9H 7H 10E 2C, 9H 45 o,i 9C 1 6C, 9G 10C 9C 5C, 8G 5G 2C, 8G 2C, 9H 1C, 2G IG 9C 6C, 9G — 4C, 9G 9C, 9G 9H 2Q 9G 10E [ 2C, 8G 3C, 9H 1C, 2G 5G 1U, 9G 8H 9H 3C, 9H 48 0,4 9C 9C 10C 9C 9C 5C, &G 7C, 9G 9C 5C, 9H 3C, 9G 3U, 9H 9C 8C 9C 9H 9H 2C, 9G 10E 5C, 9H 5C, 9H 5C, 9H 3C, 9H 9G |129 207 31 32 T a b 1 i c a A (c.d.) soja ryz sorgo Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna powój rzepien kasja cibora palusznik krwawy chwastnica jednostronna gluchy owies pszenica kukurydza soja ryz sorgo Przedwschodowo powój rzepien kasja cibora palusznik krwawy chwastnica jednostronna dziki owies pszenica kukurydza soja ryz | sorgo 9H 10E 3C, 9H 49 0,4 9C 2U, 5C, 9G 9C 9C 5C, 8G 4G 2C, 8G 2C, 9H 5C, 8G 1C, 7G, 5X 2U, 9G 2C, 8G, 5X 5C, 9G 9C 9G 9H 6C, 9G 4G 2G 4C, 9H 2C, 8G 1C, 8G 9H 1C, 2G 10E 3C, 9H 9H 10E 6C, 9H 50 0,4 9C 9C 10C 9C 9C 6G 6C, 9G 9C 6C, 9G 2C, 9G, 5X 8U, 9G 9C 7C, 9G 9C 9H 9H 2C, 9G 2C, 8G 4C, 9G 5C, 9H 5C, 9H 3C, 9G 10E 9H 10E 10H 9H 10E 10H 51 0,4 5C, 9G 9C 10C 10C 9C 1C, 6G 4C, 9G 9C 3C, 7H 1C, 6G, 5X 6U, 9C 9C 9C 4U, 9C 9H 9H 1C, 9G 8G 2C, 8G 4C, 9H 5C, 9H 1C, 9G 10E 2C, 9H 10E 6C, 9H Tablica A (c.d.) 1 Przedwschodowo powój rzepien kasja cibora palusznik krwawy chwastnica jednostronna dziki owies pszenica kukurydza soja ^ ryz sorgo 2 9G 9H 9G 10E 2C, 9G 9H 3C, 8H 9H 9H 1 9H 10E 5C, 9H Zwiazek o wzorze kg/ha 1 Powschodowo fasola krzaczasta bawelna powój rzepien kasja cibora palusznik krwawy chwastnica jednostronna gluchy owies pszenica kukurydza soja ryz sorgo 35 0,4 2 I 5C, 9G, 6Y 9C 10C 9C 5C, 8G 8G 9C 7C, 9H 7C 5C, 8G 5U, 9G 9C 5C, 7G 9C 1129 207 33 34 Tablica A (c.d.) Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora Przedwschodowo sorgo kukurydza pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. i palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora burak cukrowy Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora Przedwschodowo sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora 53 (M)5 9D, 9G, 6Y 5C, 9G 9C 4C, 9G 1 2C, 7G 6C, 9G 5C, 9G 5C, 9G 5C, 9H 4C, 8G 5C, 9G 9C 9C 10C 8C, 9H 9H 2C, 5H 9H 3C, 8H 10E 9H, 2C 3C, 8G 8G 9H 8G 9G 54 (M)5 9C 5C, 9G 9C 9C 5C, 9G 2C, 9H 2C, 9H 5C, 9G 9C 2C, 8G 3C, 7G 9C 9C 2C, 8G 2C, 9H 2C, 9H 6H 9H 2C, 8G 10E 2C, 9H 4C, 9G 7G 9H 9G 10E 1 54 M 9C 9C 9C 9C 9C 9C 9C 9C 9C ^ 9C 9C 9C 9C 9C 10H 10H 9H 9H 5C, 9H 10E 5C, 9H 10E 9G 9H 10C 10E 55 (M)5 9C | — 1 2C, 9G 6C, 9G 2C, 7G 9C 2C, 9G 3C, 9G 2C, 9H 2C, 5G 3C, 7H 4C, 8H 3C, 5H IC 5C, 9H 9H IG 5C, 9H 2C, 7H 5C, 9H 2C, 5G 2C 9G 8H 2C, 5H 7G | Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora burak cukrowy Przedwschodowo sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora burak cukrowy Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora burak cukrowy Przedwschodowo sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora 38 0^05 5C, 9G, 6Y 4C, 8G 2C, 8G 4U, 9C 4G 2C, 9G 2C, 8G 5C, 9G 3C, 9H 2C 2C, 5H 3C, 8H 2C, 5G 5G 2C, 8G 4C, 9G 4C, 9H IC 2C, 9G 4C, 9H 9H 2C 0 5H 2C, 3H LC 0 4C, 6G 39 0^5 9C 6C, 9G 5C, 9G 3C, 9G 4C, 9G 4C, 9G 4C, 9G 4C, 9G 9C 3C, 9G 9C 10C 9C 9G 5C, 9H 9G 9H 2C, 9H 3C 10E 1 2C, 9H 3C, 8G 9G — 9G L0E 39 1 M 9C ! 10C [ 6C5 9G 6C, 9G 9C 6C, 9G 6C, 9G 5C, 9G 9C 9C 10C 10C 9C 5C, 9G 5C, 9H 9H 9H 9H 5C, 9H 10E 5C, 9H 5C, 9G 9C 9H 9G 10E 52 0^05 5S, 9G, 6Y — 2C, 9G 5C, 9H 0 0 2C, 7G 5C, 9G 2C, 8H 2C, 5G 2C IC IC 0 3C, 6G 2C, 5G 0 0 0 2C, 6H 0 3G 2G 0 | 2C 1 0 |I Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora burak cukrowy Przedwschodowo sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora burak cukrowy Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza I soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora burak cukrowy Przedwschodowo sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora burak cukrowy | 35 56 j (M)5 9C 5C, 9G 9C 4C, 9G 2C, 9H 5U, 9G 5C, 9G 5C, 9G 9C 5C, 9G 5C, 9G 9C 5C, 9G 3C, 9G 5C, 9H 10H 3C, 9H 3C, 8H 10H 6C, 9H 10E 3C, 9H 2C, 9G 9C 9H 9G 10E 10C 58 (M)5 9C 9C 9C 10C 9C 9C 9C 9C 9C 9C 2C, 7G 10C 9C 10C 9C 10H 5C, 9H 9H 6C, 9H 6C, 9G 10E 5C, 9H 5C, 9H 9C 9H 9C 10E 1 10E 129 207 36 Tabl 57 | 0,05 5C, 9G, 6Y 6C, 9G 9C 9C 5C, 9G 9C 9C 5C, 9G 9C 5C, 9G 5C, 9H 10C 9C 2C, 9G 9C 10H 10H 9H 9C 9C 10E 6C, 9H 6C, 9G 9C 9H 9C 10E 10E 59 0fi5 3C, 3H, 6Y 2C 2U, 9G 5C, 9G IB, 3G 2C, 9G 6G 4C, 9G 2C, 9H 3G IC, 1H 4G 2G 5G 2G 2C, 5H 8G 0 6G 0 8G 0 0 2C, 2H 8H 0 0 4G 1 i ca A (c.d.) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 | Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy J powój rzepien kasja cibora burak cukrowy Przedwschodowo sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora burak cukrowy Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepienr kasja cibora burak cukrowy Przedwschodowo sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora | burak cukrowy | 60 (M)5 1 6C, 9G, 6Y 4C, 8G 3U, 9C 10C 3C, 8H 9C 2C, 8G 6C, 9G 9C 2C, 9G 3Cy 6G 2H, 8G 3C, 7H 8G 4C, 9H 5C, 9H 6C, 9H 2C, 2H, 5G 3C, 9G 3C, 9G 10E 3C, 8H IC 9C 9H 8G 5G 2C, 8G 62 (M)5 5G, 6Y 4C, 5H 3C, 9G 2C, 5H 1H 5G 6G 9G 2C, 9H 3G 4C, 8G 3C, 8H 3C 2G 3C, 9H 3C, 7H 2C, 6H 0 0 2G 2C, 8G 2G 2G 2C 7H 0 3G 8G 1 61 | 0^05 5C, 9G, 6Y 5C, 8G 4U, 9C 9C 3C, 8H 5C, 9G 5C, 9G 5C, 9G 5C, 9H 5C, 9H 2C, 7G 3C, 9H 3C, 7H 6G 5C, 9G 6C, 9H 3C, 9G IC, 1H 3C, 9G 3C, 9G 10E 7H 0 8H 8H 8H 0 8G 63 (M)5 3C, 9G, 6Y 2C, 8G 3C, 9G 3U, 9G 3C, 9G, 5X| 2U, 9G 1 3C, 9G 5C, 9G 9C 3C, 9G 6C, 9G 9C 4C, 9G 3C, 9G 5C, 9G 7C, 9H 10H 8H 3C, 9H 5C, 9H 10E 3C, 9H 3C, 7G 9G 9H 3C, 9G 10E 10C |37 129 207 Tablica A (c.d.) 38 1 Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora burak cukrowy Przedwschodowo sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora burak cukrowy Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora burak cukrowy Przedwschodowo sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora | burak cukrowy 64 (M)5 9C 4C, 9G 9C 5U, 9G 4C, 9G 6C5 9G 5C, 9G 5C, 9G 9C 5C, 9G 9C 10C 6C, 9G 5C, 9G 9C 9H " 4C, 9G 8H 3C, 9G 4C, 9H 10E 5C, 9H 5C, 8G 9H 9H 9G 10E 10E 66 (M)5 4C, 7G, 6Y 3C, 4G 5C, 9G 6C, 9G 4H 3C, 9G 3C, 9G 5C, 9G 9C 3C, 7G 3C, 5G 3C, 8H 3C, 7G 5G 2C, 2H 5C, 9H 2C, 9G 1C 2C, 8G 6G 10E 8H 0 2C 8H 0 0 1H | 65 0^05 1H 2C 1C, 4H 2C, 6H 2G 0 0 8G 1C, 2H 0 0 0 0 4G 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 67 M5 2C, 3G, 6Y 2C, 3H 5C, 9G 5U, 9C 3H, 5G, 7X 5C, 9G 4C, 9H 5C, 9G 5C, 9H 3C, 8G 3C, 8G 3C, IG 3C, 5G 5G 3C, 5H 3C, 9H 3C, 9G 0 2C, 9G 2C, 9H 10E 3H 1C 3H, 2C 3H 0 5G 7G | 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy DOWÓj rzeoien kasia cibora Przedwschodowo sorgo kukurydza soia pszenica owies gluchy ryz; chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój ¦ rzepien kasja cibora Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora Przedwschodowo | sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora 68 ^0 9D, 9G, 6Y 2U, 5C, 9G 5C, 9G 3U, 9G 5C, 9G 3C, 9G 3C, 8G 4C, 9G 5C, 9H 3C, 7G 10C 6C, 9G 2C, 5G 9G 10E 3C, 9G 4H 9G 5C, 9H 10E 9H 5G 3C, 9G 9H 7G 10E 69 ^0 9C 6C, 9G 9C 5U, 9C 9C 5C, 9G 9C 8C 9C 5C, 8G 10C 10C 9C 8C 10H 1C, 9G 8H 9H 5C, 9H L0E 6C, 9H 3C, 8G 9C 9H 8G 10E 68 0,05 x 7C, 9G, 6Y 5C, 9G 2C, 9G 2C, 8H 5C, 9G 1C, 7G 1C, 8G 3C, 9G 5C, 9H 4G 2C, 5G 5C, 9G 3C, 3H 4G 2C, 9H 2C, 9G 0 7G 3C, 8G 10E 3C, 9H 0 5C, 8H 9H 5G 10E ~69 (M)5 9C 5C, 9G 4C, 9G 3C, 9H 9C 2C, 7G 2C, 8G 6C, 9G 9C 1C, 5G 10C 9C 8H, 4C 1C, 5G 10H | 2U, 9G 5H 8G 4C, 9G 10E 5C, 9H 2G 9G 9H 7G 10E129 207 39 40 Tablica A (c.d.) Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora Przedwschodowo sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo | kukurydza I soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora Przedwschodowo sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora | 70 2^0 9C 9C 9C 3U, 9H 9C 4C, 9G 4C, 9G 9C 9C 4C, 8G 10C 10C 9C 8C 10H UJ, 9H 6H 7G 3C 10E 9H, 3C 5G 9G 9H 9G 10E 71 ^0 9C 5C, 9G IC, 9G 9C 6C, 9G 6G 2C, 9G 5C, 9G 4C, 9H IC, 3G 4C, 8H 9C 2C, 3G IC, 9G 4C, 9H 3C, 9H 6H 5G 2C, 7G 10E 2C, 9H 2C IC, 8H 9H 9G 10E 70 0^05 9C 9C 6C 2C 9C 0 IC 6C 3C IC 9C 9C 6C 5C 3C, 9H 3C, 4G 0 2G 5G 5C, 9H 2C, 9H 2C, 3G 9G 9H 3C 10E 71 0fl5 9C 2C, 5G 3C IC 3C, 7G 0 0 6G 0 IC 2C 2H, 6F 2C 0 IC, 4G IC, 3G. 0 0 0 6G 2C IC 4C 9H 4G 10E 1 Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora Przedwschodowo sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza i soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora Przedwschodowo sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora | | 72 | ^o 10C 9C 2C, 9G 5U, 9C 6C, 9G IC 2C, 8G 5C, 9G 4C, 9H 2C, 8G 10C 10C 9C- 2C, 8G 5C, 9H 9G 8H 2C 3C, 8H 10E 5C, 8H 4C, 8G 9G — 8G 10E 73 2,0 9C 9C 2C, 9G 5U, 9H 9C 2C 2C, 7G, 5X 4C, 9G 4C, 8H 2C, 5G 9C 10C 9C 2C, 7G 5C, 9H 2C, 9H 8H IC 2C, 8H 10E 5C, 8H 2C, 6G 3C, 9G 9H 9G 10E 72 (M)5 9C 2C, 8H 2C, 9H IC, 3H 5C, 9H 0 0 IC, 3G 3C IC 4C, 8H 5C, 9G 3C 0 2C, 8H 2C, 5G ¦o 0 IC, 4G 3G 2C 2G 8H 9H 8G 9G 73 (M)5 9C 2C, 8G 2C, 8G 3G 5C, 9G 0 0 2C 2C 0 4C, 9G 4C, 9G 3C, 4H 2G 2C, 8H 2C, 4G 1H 0 2C IC, 5G 3C, 5G 2G 8G 9H 8G 10E129 207 41 42 Tablica A (c.d.) 1 Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora Przedwschodowo sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora Przedwschodowo sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora 76 ^0 9C 4C, 9G 10C 3U, 9G 9C IC, 6G 2C, 9G 6C, 9G 9C 4C, 8G 10C 10C 9C 9C 10H 4C, 9H 9H 8G 5C, 9G 10E 6C, 9H 2C, 5G 10C 9H 5C, 9G 10E 77 ^0 9C 4C, 4H, 8G 3C, 9H 3C, 8H 2C, 7G 0 7G, 7X 5C, 9G 5C IC, 3G 4C, 7H 5C, 9G 4C IC, 3G 4C, 9H 3C, 9H 2C 3G 9G 5C, 8H 7G, 3C IC 4C, 8H 8H 4C 9G 76 0fl5 9C 8G, 3H, 3C 10C 3C, 6H 4C, 8H 0 2G 6C, 9G 9C 2C 10C - 10C 9C 2C, 9G 10E 4C, 7G 2C 2G 2C, 7G 10E 5C, 9H IC, 3G 9C 9H 5C, 9G 10E 77 M5 5C, 7G, 6Y IC IC, 4G IC 2C 0 0 IC, 4G 2C 0 IC 2C IC 0 2C, 5G IC 0 0 0 0 2C, 6G 0 0 2H 0 0 1 Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora Przedwschodowo sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora 74 ^0 9C 5C, 9G 10C 3C, 9H 5C, 9G IC, 9G 9C 5C, 9G 9C 2C, 5G 10C 10C 3C, 8H 2C, 8G 10H 2C, 9G 2C, 2H 2C, 9H 5C, 9H 10E 5C, 9H 3G * 2C, 9H 9H 4C, 8G 8G Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy 1 ryz 1 chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora Przedwschodowo sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora 74 M5 4C, 6G, 6Y 4C, 9G 2C, 9H 0 IC 0 2C, 9H 5C, 9G 5C, 9H IC 3C, 8H 5C, 9G 3C 5G 3C, 9H IC 0 0 8G 3C, 8H 3C, 7G IC 3C, 6H 9H 5C 0 75 ^0 9C 6C, 9G 10C 9C 9C 3C, 9G 8C 9C 9C - 3C, 8G 10C 9C 9C 5C, 9G 10H 3C, 9G 9H 3C, 9G 5C, 9H 10E 5C, 9H 8G, 3C 10C 9H 2C, 9G | 10E43 129 207 44 Tablica A (c.d.) Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora Przedwschodowo sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój | rzepien kasja cibora 78 2,0 9C 5C, 9G 9C 9C 6C, 9G 0 IC, 4G 5C, 9G 5C, 9H 2C, 7G 10C 9C 3C, 6H 2C, 7G 10H 5C, 9G 4C, 6H 6G 3C, 9G 10E 4C, 8H IC 10C 9H 4C, 9G 0 78 1 0,05 9C 3C, 2C, ic, ic, 0 0 2C ic, 0 3C, 3C, 4C IC 5C, 3C, IC 0 0 2C IC ic, 4C, 2C, 2C 0 5H 9H 3G 3G 4G 8H 8H 8G 5G 5G 8H 5H Test B. Dwie miski z tworzywa sztucznego wy¬ pelniono nawozona i wapniowana ziemia pylowo- -piaszczysta Fallsingtona. W jednej misce zasiano kukurydze, sorgo, niechline lakowa i szereg chwa¬ stów trawiastych. W drugiej misce zasiano bawel¬ ne, soje, cibore purpurowa (Cyperus rotundus) i szereg chwastów szerokolistnych. Zasiano naste¬ pujace chwasty trawiaste i szerokolistne: palusz¬ nik krwawy (Digitaria sanguinalis), chwastnica jed¬ nostronna (Echinochloa crusgalli), gluchy owies (Avena fatua), dzikie sorgo (Sorghum halepense), (Paspalum dilatatum), wlosnica (Setaria faberiiH stoklosa zytnia (Bromus secalinus), gorczyca (Bras- sica arvensis), rzepien (Xanthium pensylvanicum), szarlat szorstki (Amaranthus retroflexus), powój (Ipomoea hederacea), kasja (Cassia tora), slazowiec (Sida spinosa), zaslaz Awicenny (Abutilon theophra- 10 15 20 25 Zwiazek o wzorze kg/ha Powschodowo * fasola krzaczasta bawelna sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora Przedwschodowo sorgo kukurydza soja pszenica owies gluchy ryz chwastnica jednostron. palusznik krwawy powój rzepien kasja cibora 79 2,0 9C 6C, 8G 5C, 9G 6C, 9G 9C IC IC 5C, 9G 5C, 9H 3C, 6G 10C 10C 4C, 8H 2C, 8G 4C, 9G 3C, 9G 4C, 5H 4G 8G 10E 4C, 8H 2C 3C, 9G 9H 3C, 9G 10E 79 0,05 5C, 8G, 6Y 3C, 3H, 5G 3C, 8H 2C, 6H IC, 2G 0 0 IC, 4G 3C 0 4C, 7H 4C, 8H 3C 0 3C, 8H 4C, 8H IC IC 2C 2C, 6G 3C IC 3C, 8H | 2C 1 2C 0 45 sti) i bielun dziedzierzawa (Datura stramonium).Doniczke z tworzywa o srednicy 12,5 cm napelnio¬ no tez preparowana gleba i zasiano ryz i pszenice.W innej doniczce o srednicy 12,5 cm zasiano bura¬ ki cukrowe. Powyzsze cztery pojemniki traktowano przedwschodowo szeregiem badanych srodków we¬ dlug wynalazku.Po uplywie 28 dni od dnia zabiegu rosliny oce¬ niano wizualnie pod katem ich reakcji na dziala¬ nie srodków, przy czym wyniki obserwacji wyra¬ zano systemem podanym poprzednio dla tablicy A.Otrzymane wyniki zestawione sa w tablicy B. Jest wyraznie widoczne, ze pewne zwiazki sa uzyteczne do traktowania przedwschodowego w celu zwal¬ czania chwastów w takich uprawach jak soja, psze¬ nica, kukurydza i bawelna.Tablica B Dzialanie przedwschodowe na ziemi pylowo-piaszczystej Tallsingtona Zwiazek o wzorze 1 kg/ha palusznik krwawy chwastnica jednostronna sorgo gluchy owies dzikie sorgo Paspelum dilatatum wlosnica wiechlina 46 0,03 0 5G 9G, 5H 7G, 3H 6G, 3H 0 0 5G 0,12 2G 7G, 3H 9G, 9C 7G, 4C 8G, 3H 6G 6G, 3H 7G 47 0,03 5G 9G, 8C 10C 7G, 6C 8G, 4C 8G 7G, 4C 9G, 9C 0,12 6G 9G, 9C 10C 7G, 6C 7G, 4C 9G, 8C 7G, 4C 10C |129 207 45 46 Tablica B (ciag dalszy) stoklosa buraki cukrowe kukurydza gorczyca rzepien komosa cibora bawelna powój kasja slazowiec zaslaz Awicenny bielun dziedzierzawa soja ryz pszenica Zwiazek o wzorze kg/ha palusznik krwawy chwastnica jednostronna sorgo gluchy owies dzikie sorgo Paspelum dilatatum wlosnica wiechlina stoklosa buraki cukrowe kukurydza gorczyca rzepien komosa cibora bawelna powój kasja slazowiec 1 zaslaz Awicenny bielun dziedzierzawa soja ryz pszenica Zwiazek o wzorze kg/ha palusznik krwawy chwastnica jednostronna sorgo gluchy owies dzikie sorgo Paspelum dilatatum wlosnica wiechlina stoklosa buraki cukrowe kukurydza gorczyca rzepien komosa cibora bawelna 7G, 6G, 2G 9G, 3G 7G 0 0 7G, 5G 0 5G, 4G 0 7G 3G 5E 7C 9C 5H 3H 0,03 0 6G, 8G, 4G 6G, 6G 5G 8G, 7G, 5G 0 9G, 6G 3G 5G 0 4G 0 2G 3H 4G, 0 5G 2G 3C 5H 3H 5C 3C 9C 3C (M)3 5G 8G, 9,C, 5G, 7G, 7G 6G, 8G, 8G, 7G, 0 9G, 6G 5G 10E 4G, 3H 9C 3C 3H 3C 7C 4C 7C 9C 3H 9G, 9C 8G, 8C 4G, 2C 9G, 9C 5G 7G 3G 4G, 2H 8G, 5H 5G 8G, 3C 7G, 3H 5G 3G 10E 5G 10C 8G, 8C 6G, 3H 9G, 9C 7G 10C 8G 7G, 5H 7G, 5H 7G, 4C 5G, 3C 8G, 5C 6G, 3C 4G, 3H 9G, 9C 5G 41 (M)6 6G 8G, 3H 9G, 9C 4G, 3C 8G, 5H — 6G, 3C 6G, 3C 8G, 8C 7G, 5H 5G 9G, 8C 5G, 3H 6G 6G 4G 4G, 2H 2G, 2C 0 3H 7G 4G 6G, 3H 2G 4 0,06 7G 9G, 5H 10C 3G 8G, 3H — 7G, 5H 8G, 5C 10E 6G, 3H 5G, 2C 10C 5G, 3H. 4G 7G 6G 0,12 3G 8G, 4C 10C 7G, 4C 7G, 3H 7G 7G, 3C 8G, 8C 8G, 3C 6G, 3C 2H 10C 6G 10C 6G 5G, 5H 8G 5G, 3C 3G 6G, 5H 7G, 5C 4G, 2C 7G, 3C 5G B (U2 6G 9G, 9C 10C 7G, 3C 8G, 3C 8G 8G, 6C 8G, 8C 8G, 6C 7G, 7C 4G, 3H 10C 7G 9G, 9C 8G 7G, 5H 10C 8G, 9C 8G, 5H 10C 8G 10C 7G 7G, 5H 8G, 5H 10E 6G, 3C 9G, 9C 7G, 5C 6G, 5H 10C 6G 0^25 5G 9G, 9C 10C 6G, 5C 9G, 7C — 7G, 3C 8G, 5C 10E 8G, 8C 5G, 3H 10C 6G, 5H 8G, 8C 7G 6G, 5H 8G, 5H 8G, 3H 5G, 3H 6G, 5H 7G, 3C 6G, 3H 7G, 5H 3G 0^25 8G 10C 10C 6G, 3C 9G, 9C — | 9G, 8C 8G, 8C 10E 8G, 8C 6G, 3C 10C ¦ 7G, 3H 10C 10E 8G, 5H |129 207 47 48 Tablica B (ciag dalszy) powój kasja slazowiec zaslaz Awicenny bielun dziedzierzawa soja ryz pszenica Zwiazek o wzorze kg/ha palusznik krwawy chwastnica jednostronna sorgo gluchy owies dzikie sorgo Paspelum dilatatum wlosnica wiechlina stoklosa buraki cukrowe kukurydza gorczyca rzepien komosa cibora bawelna I powój kasja slazowiec zaslaz Awicenny bielun dziedzierzawa soja ryz pszenica Zwiazek o wzorze kg/ha palusznik krwawy chwastnica jednostronna sorgo gluchy owies dzikie sorgo Paspelum dilatatum wlosnica wiechlina stoklosa buraki cukrowe kukurydza gorczyca rzepien komosa cibora bawelna powój kasja slazowiec zaslaz Awicenny bielun dziedzierzawa soja ryz pszenica 6G 8G, 5C 5G, 2C [ 8G, 5H 3G 0 10E 1 ° | 0^03 z 3G 5G, 2C 9C, 9C 4G 7G, 3H 6G 8G, 4C 7G, 5C 8G, 5C 6G, 3C 2G 9G, 8C 7G 6G, 5C 9G 0 7G 0 3G 7G, 5H 4G 0 8G, 9C 2G (M)3 2G 4G 9C, 9C 6G, 2H 8G, 5C 5G 3G, 2C 6G, 2C 7G 8G, 8C 9G, 3C 10C 8G, 5H 10C 6G 8G, 5H 8G 9G, 5C 7G, 2C 8G, 7C 5G, 3C 0 8G, 8C 4G | 7G, 5H 6G, 3C 3G 7G, 5H ° 0 8G, 8C 2G 7G 8G, 5C | 5G, 2C 1 9G, 9C 4G 4G 10E | 3G 43 | 0^06 0 7G, 3H 10C 0 7G, 5H 0 8G, 5H 7G, 8C 8G, 5H 7G, 5H 0 9G, 9C 7G, 3H 10C 7G 3G 3G 5G 7G 4G, 5H 0 1C 10E 2G 5( 0706 4G 6G 10C 4G, 3C 9C, 7C — 5G 7G, 4C 10C 10C 6G, 5H 10C 7G, 5H 8G, 8C 0 8G, 5H 8G, 5H 7G, 3H 5G, 5H 7G, 5H 8G 0 7G, 3H 0 | | 0,12 6G 8G, 3C 9G, 9C 7G, 3C 8G, 5C 8G 9G, 9C 8G, 9C 8G, 8C 8G, 8C 6G, 3H 10C 7G 10C 10E 4H 7G 8G, 3C 6G, 3C 8G, 5H 5G 3G, 2H 8G, 9C 2G ) 07l2 6G 8G, 7C 10E 7G, 3H 8G 5G 6G, 3C 7G, 3C 8G, 3C 9G, 9C 9G, 5C 10C 8G, 5H 8G, 9C 6G 8G, 5H 8G 9G, 8C 8G, 2C 8G, 7C 7G, 5C 3G, 2H 10E 5G | 10C 9G, 6C 7G 8G, 7C 4G 5G, 3H 10E 5G | 0^25 5G 8G, 3H 10C 5G 8G, 5H 6G, 3H 9G, 5H 9G, 9C 8G, 9C 9G, 9C 5G, 3H 10C 7G, 5H 10C 8G 6G, 5H 6G 8G 8G 8G, 5E 0 5G, 2C v 10C 3G 0^5 7G 8G, 6C 10C 6G, 4C 9G, 9C — 6G, 2C 8G, 8C 7G, 3C 10C 10C 10C 8G, 5H 10C 5G 9G, 5H 9G, 8C 9G, 7C 7G, 5H 8G, 6C 8G 5G, 5H 10E 5G |129 207 49 50 Tablica B (ciag dalszy) Zwiazek o wzorze kg/ha palusznik krwawy chwastnica jednostronna sorgo gluchy owies dzikie sorgo Paspelum dilatatum wlosnica wiechlina stoklosa buraki cukrowe kukurydza gorczyca rzepien komosa cibora bawelna powój kasja slazowiec zaslaz Awicenny bielun dziedzierzawa soja ryz pszenica 49 0,03 0,12 0 3G 3G 0 0 0 0 0 6G 1 0 0 4G 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2G 0 2G 3G 8G, 5H 6G, 3H 6G, 3H 5G 0 3G 6G, 5E 7G, 5H 5G, 3C 8G, 8C 3G 5G 0 5H 5H 0 0 4G 0 0 6G, 3C 4G 44 | 0,03 0 4G 9G, 8C 3G 7G, 3H 0 4G 6G 3G 10C 7G, 3H 8G, 8C 7G, 3H 9G, 9C 5G 6G, 5H 7G, 5H 7G, 5C 0 6G, 5H 4G, 3H 4G, 3H 5G 0 0,12 1 5G 7G, 3C 10C 6G 8G 4G 6G, 3C 7G, 3C 7G 8G, 7C 8G 10C 8G, 5H 10E 6G 8G, 5H 8G, 3C 9G 4G, 3H 8G, 5C 7G, 4C 8G, 5H 7G, 8C 5G Zwiazek o wzorze 51 kg/ha palusznik krwawy chwastnica jednostronna sorgo gluchy owies dzikie sorgo Paspelum dilatatum wlosnica wiechlina stoklosa buraki cukrowe kukurydza gorczyca rzepien komosa cibora bawelna powój kasja slazowiec zaslaz Awicenny bielun dziedzierzawa soja ryz pszenica | 0,03 0 6G 9C, 9C 9G, 9C 7G, 3H 0 0 5G 0 8G, 7C 7G, 3H 10C 7G, 3H 9G, 9C 6G 7G, 5H 8G 7G, 3C 5G, 5H 6G, 5H 2G 0 5G, 3C 0 0,06 | 0,12 3G 5G 9G, 9C 9G, 4C 7G, 3H 0 5G 5G, 5C 10C 7G, 5H 9G, 9C 6G, 3H 9G, 9C 3G 8G, 5H 8G, 7C 7G, 3H 3H 6G, 5H 5G 2G 7G, 3H 3G | 5G 8G, 4C 10C 6G, 3H 8G, 3H 0 4G 7G, 3C 6G, 3C 8G, 8C 7G, 3H 10C 8G, 5H 10E 6G 8G, 5H 9G, 8C 8G, 5C 6G, 5H 8G, 5C 5G 2G 9G, 9C 4G 0,25 | 7G 8G, 3C 10C 6G, 3H 8G, 5H 5G, 3C 7G, 5C 4G, 3C 10C 7G, 5H 10C 8G, 5H 9G, 9C 6G 9G, 5H 9G, 3C 8G, 7C 8G, 5H 9G, 9C 7G 2G 9G, 9E 4G j129 207 51 52 byly: dzikie sorgo (Sorghum halepense), chwastni- ca jednostronna (Echinochloa crusgalli), palusznik krwawy (Digitaria sanguinalis), wlosnica (Setaria faberii), zaslaz Awicenny (Abutilon theophrasti), 5 bielun dziedzierzawa Datura stramonium), gorczy¬ ca Brassica arvensis) i szarlat szorstki Amaranthus retroflexus). Inna grupe doniczek przeznaczono do wysiania nastepujacych roslin uprawnych, przy czym na doniczke przypadalo 1—4 gatunków roslin: 10 pszenica (glebokosc wysiewu 3,7 cm), bawelna, soja, slonecznik, owies Clintona, pszenica, fasola Black Velentine, ryz, sorgo, groch, len i orzechy ziemne (wszystkie na glebokosci 2,5 cm), ogórki, kapusta glowiasta, lucerna siewna, krokosz barwierski, bu- L5 raki cukrowe, pomidory, szpinak, jeczmien i wie¬ chlin Kentucky (wszystkie na glebokosci 1,2 cm).Natychmiast po wysianiu na glebe zastosowano ba¬ dane zwiazki rozpuszczone w nietoksycznym roz¬ puszczalniku. W przypadku tytoniu, roztwór zawie- rajacy badany zwiazek doprowadzano na powierz¬ chnie gleby wokól swiezo przesadzonych roslin.Jedna doniczke z chwastem i jedna z kazda z roslin uprawnych pozostawiano nietraktowana w celu po¬ równania. Doniczki z traktowanymi i nietraktowa- nymi roslinami szybko podlewano okolo 4 mm sy¬ mulowanego opadu deszczu a nastepnie w okresie kilku tygodni hodowano w cieplarni. Oceny wizual¬ nej reakcji chwastów i roslin uprawnych dokona¬ no po 28 dniach po zabiegu, stosujac podany po¬ przednio system ocen. Dane podane sa w tablicy C.Z danych tych wynika w sposób oczywisty, ze zwiazki stanowiace substancje czynne srodków we¬ dlug wynalazku sa uzyteczne do selektywnego, przedwschodowego zwalczania chwastów w takich uprawach jak soja, lucerna siewna, pszenica, owies, 5 jeczmien, ogórki i pomidory. W przypadku dwóch ostatnich badanych zwiazków zniszczenie chwastów uzyskano stosujac te substancje czynne w postaci roztworu zwilzajacego glebe wokól swiezo przesa¬ dzonych sadzonek roslin tytoniu.Tablica C Dzialanie przedwschodowe na ziemi pylowo-piaszczystej Fallsingtona Zwiazek o wzorze 42 | kg/ha | 1/64 | 1/32 | 1/16 | 1/8 kukurydza bawelna soja orzechy ziemne slonecznik owies pszenica sorgo buraki cukrowe groch len lucerna siewna fasola szpinak kapusta glowiasta pomidory ryz krokosz barwierski ogórki 7G, 5H 7G, 5H 7G, 5H 7G, 5H 8G, 5H 4G 2G 10E 8G, 7C 9G, 9C 9G, 9C 8G, 8C 7G, 5H 9G, 8C 9G, 9C 4G 10E | 8G, 6C 1 9G, 5H Tablica B (ciag dalszy) 1 Zwiazek o wzorze | kg/ha palusznik krwawy chwastnica jednostron. sorgo gluchy owies dzikie sorgo Paspelum dilatatum wlosnica wiechlina stoklosa buraki cukrowe kukurydza gorczyca rzepien komosa cibora bawelna powój kasja slazowiec zaslaz Awicenny [ bielun dziedzierzawa soja ryz pszenica | 45 0,03 2G 5G 9G, 8C 2G 7G, 3H 0 0 5G 3G 10C 7G, 5H 6G 6G, 3H 8G, 7C 6G 7G, 5H 6G, 5H 7G, 3C 0 4G, 3H 0 0 6G, 3C 0 0,12 7G 7G, 2C 10C 6G, 2H 8G, 3H 4G 4G 6G 7G, 3C 8G, 8C 8G, 4C 7G, 2C 7G, 5H 10C 6G 8G, 5H 8G 8G, 5C 4G, 3H 7G, 5H 7G, 5C 6G, 3H | 7G, 8C 1 3G, 2C | Test C. Wysoka aktywnosc chwastobójcza i wla¬ sciwosci dzialania selektywnego srodków wedlug wynalazku sa oczywiste z wyniku otrzymanych w niniejszym badaniu. Doswiadczenie polegalo na sto¬ sowaniu srodków na glebe przedwschodowo. Jako pojemniki na rosliny uzyto doniczki z tworzywa o srednicy 25 cm napelnione gleba pylowo-piasz- czysta Fallsingtona. Jedna grupe doniczek przezna¬ czono do wysiania chwastów, których nasiona rów¬ nomiernie zmieszano z wierzchnia warstwa gleby o grubosci 1,2 cm. Wybranymi gatunkami chwastów129 207 53 54 Tablica C (ciag dalszy) wiechlina 1 jeczmien tyton szerokolistne trawy Zwiazek o wzorze kg/ha kukurydza bawelna soja orzechy ziemne slonecznik owies pszenica sorgo buraki cukrowe groch len lucerna siewna fasola szpinak kapusta glowiasta pomidory ryz krokosz barwierski ogórki wiechlina jeczmien | tyton 1 szerokolistne trawy Zwiazek o wzorze kg/ha kukurydza bawelna soja orzechy ziemne slonecznik owies pszenica sorgo buraki cukrowe groch len lucerna siewna fasola szpinak kapusta glowiasta pomidory ryz krokosz barwierski ogórki wiechlina jeczmien tyton szerokolistne trawy | 2G, 3C 5G, 2C 4G, 4C 6G, 3C 5G, 4C 7G, 5C 50 1/128 5G, 3C 2G 1/64 7G, 7C 3G 1/32 8G, 7C 4G 51 1/128 - 3G 3G 1/64 2G 0 | 1/32 5G, 3C 3G | 8G, 9C 8G, 6C 0 1/16 1 8G, 8C 7G, 5H 0 9G, 8C 6G, 2C 5G 9G, 9C 9G, 9C 10E 7G, 5E 7G, 3C 8G, 5H 8G, 8C 8G, 7C 7G, 5H 7G, 7C 8G, 3C 9G 7G 3G 1/16 8G, 8C 8G, 5H 0 9G, 8C 5G, 2C 4G 8G, 8C 9G, 9C 10E 8G, 8C 4G 5G, 3H 8G, 9C 8G, 6C 2G 9G, 8C 8G, 3C 5G 6G 3G129 207 55 56 Test D. W doniczkach z tworzywa o srednicy 25 cm napelnionych gleba pylowo-piaszczysta Fall- singtona wysiano soje, bawelne, lucerne siewna, kukurydze, ryz, pszenice, sorgo, zaslaz Awicenny (Abutilon thepphrasti), sesbanie (Sesbania exalta- ta), kasje (Cassia tora), powój (Ipomea hederacea), bielun dziedzierzawe Datura stramonium), rzepien (Xanthium pensylvanicum), palusznik krwawy (Di- gitaria spp.), cibora (Cyperus Rotundus), chwastni- ce jednostronna (Echinochloa crusgalli), wlosnice (Setaria faberii) i gluchy owies (Avena fatua).W przypadku zastosowania w badaniach zwiazku o wzorze 52 uzyto dodatkowo nastepujace gatunki I roslin: slonecznik, gorczyca, buraki cukrowe i fa¬ sola krzewiasta. Po uplywie okolo 2V2 tygodnia po wysianiu mlode rosliny i otaczajaca je glebe spry¬ skano calkowicie roztworami badanych zwiazków w niefitotoksycznym rozpuszczalniku. Po uplywie 2 tygodni po zabiegu porównano wszystkie gatunki roslin z roslinami nietraktowanymi i wizualnie oce¬ niono ich reakcje. System ocen stosowano taki sam jak w poprzednich badaniach, opisany w odniesie¬ niu do testu A. Dane zestawione sa w tablicy D.Kilka zwiazków badanych w ten sposób okazalo sie uzytecznych do zwalczania chwastów po wzejsciu w takich uprawach jak pszenica, kukurydza i soja.Tablica D Traktowanie od góry gleba/listowie Zwiazek owzorze 46 kg/ha soja zaslaz Awicenny sesbania kasja bawelna 1 powój lucerna siewna bielun dziedzierzawa 1rzepien kukurydza palusznik krwawy ryz cibora chwastnica jednostronna pszenica wlosnica gluchy owies sorgo 0,016 0 8G, 3C 5G, 3C 4G, 2C 3G, 2C 9G, 4C 2C, 3G 1C 1C 1H IG 7G, 2C 2G 1C, 6G 0 — 6G 8G, 1C 0,031 9G, 4C 9G, 4C 7G, 3C 9G, 3C 7G, 3C 10G, 7C 5G, 2C 4G, 2C 10G, 6C 0 0 8G, 3C 3G, 3C 7G, 3C IG 7G, 2C 7G, 2C 9G, 3C 0,063 4G, 2C 8G, 3C 7G, 3C 6G, 2C 5G, 3C 10G, 7C 2C, 3G 4G, 2C 6G, 3C 2G, 1C IG 8G, 5C 2G, 1C 1C, 6G 2G 2G 7G 8G, 4C 0,125 10G, 7C 10G, 7C 10G, 5C 10G, 6C 9G, 6C 10G, 8C 8G, 5C 7G, 3C 10G, 7C IG, 2H 4G 9G, 6C 6G, 2C 10C 3G 9C 7G, 10C 10C Zwiazek owzorze 47 kg/ha soja zaslaz Awicenny sesbania kasja V] bawelna powój lucerna siewna bielun dziedzierzawa rzepien kukurydza palusznik krwawy ryz cibora chwastnica jednostronna pszenica wlosnica gluchy owies sorgo 0,016 8G, 3C 8G, 3C 9G, 5C 5G, 3C 8G, 4C 9G, 5C 5G, 3C 1G,_1C 6G, 2C 7G, 4H 2G 8G, 3C 4G, 1C 6G, 2C IG 5G 7G 8G, 1U 0,031 10G, 7C 10G, 6C 9G, 5C 10G, 4C 9G, 4C 10G, 8C 7G, 4C 7G, 3C 9G, 3C 1H 4G 8G, 3C 5G, 1C 8G, 5C 2G 7G, 3C 8G 9C | 0,125 t 10G, 7C 10G, 8C 10G, 8C 10G, 6C 10G, 6C 10G, 8C 8G, 6C 9G, 4C 10G, 7C 6G, 3C 6G 8G, 5C 7G 9G, 7C 2G 8G, 3C 8G 9C Zwiazek owzorze 48 kg/ha soja zaslaz Awicenny sesbania 0,016 10G, 7C 8G 10G, 8C 0,031 10G, 6C 10G, 7C 10G, 8C 0,063 10G, 7C 10G, 3C 10G, 8C 0,125 10G, 8C 10G, 9C 10G, 9C 10 Dlira i góry 316 3C 3C 2C 2C 4C 3G 2C 6G 1C 0,01 8G, 8G, 9G, 5G, 8G, 9G, 5G, IG,. 6G, 7G, 2G 8G, 4G, 6G, IG 5G 7G 8G, ] 16 7C 8C129 207 57 58 Tablica D (ciag dalszy) kasja bawelna powój lucerna siewna bielun dziedzierzawa rzepien kukurydza palusznik krwawy 1 ryz cibora chwastnica jednostronna pszenica wlosnica gluchy owies sorgo 9G, 5C 7G, 30 10G, 60 8G, 40 0 9G, 60 3G, 2H IG 8G, 50 5G, 20 6G, 30 IG 5G, 10 5G 9G, 30 10G, 7C 9G, 30 10G, 7C 6G, 20 IG 10G, 9C 0 7G 9G, 60 6G, 20 10C 2G 8G, 30 7G, 10 10G, 8C Zwiazek o wzorze kg/ha soja zaslaz Awicenny sesbania kasja bawelna powój lucerna siewna bielun dziedzierzawa rzepien kukurydza palusznik krwawy ryz cibora chwastnica jednostronna pszenica wlosnica gluchy owies sorgo 0,016 0 8G, 30 20 20 3G, 20 8G, 30 20 5G, 20 10 2H, 10 IG 7G, 10 2G IG, 10 0 IG 2G 8G, 10 0,031 0 60, 30 7G, 30 10G, 80 7G, 30 10G, 40 7G, 40 7G, 30 9G, 30 6G, 5H 3H, 10 9G, 30 0 6G IG 6G, 20 7G 9G, 30 Zwiazek o wzorze kg/ha soja zaslaz Awicenny sesbania kasja bawelna powój lucerna siewna bielun dziedzierzawa rzepien kukurydza palusznik krwawy ryz cibora chwastnica jednostronna pszenica wlosnica gluchy owies sorgo 0,016 | • 10 8G, 30 10G, 60 8G, 30 6G, 30 10G, 4C 7G, 40 3G, 10 10G, 70 9G, 40 0 6G, 20 IG -¦ 6G, 10 0 3G IG 9G, 20 Zwiazek o wzorze kg/ha soja zaslaz Awicenny sesbania 0,016 0 7G, 30 6G, 3( "i i i « 10G, 70 10G, 60 10G, 70 8G, 30 4G, 10 10G, 70 4G, 4H 2G 8G, 70 7G, 30 8G, 50 4G 6G, lb 7G, 20 9G, 40 10G, 70 10G, 70 10G, 80 7G, 40 IG 10G, 90 IG, IH 9G, 50 10G, 70 8G 10G 2G 8G, 40 8G, 20 90 49 0,063 IG, 10 8G, 30 4G, 30 4G, 30 5G, 30 9G, 30 3G, 20 5G, 20 3G, 20 3G, 2H IG 7G, 10 2G, 10 IG, 10 0 3G, 10 2G 8G, 2U | 0,125 5G, 30 7G, 30 7G, 30 7G, 30 8G, 30 10G, 60 8G, 40 7G, 30 10G, 50 7G, 3U 6G, 20 10G, 70 0 8G, 20 IG 7G, 30 7G 90 50 0,031 10G, 70 10G, 80 10G, 70 7G, 40 10G, 70 10G, 80 7G, 70 9G, 70 10G, 80 10G, 60 8G, 50 8G, 60 IG 8G, 30 — 8G, 20 90 | 0,125 10G, 70 10G, 90 10G, 90 9G, 50 ¦ 10G, 70 10G, 90 1 9G, 80 10G, 70 10G, 80 10G, 60 8G, 50 8G, 60 2G 10C IG 8G, 30 8G, 10 90 51 1 0,031 7G, 30 10G, 80 10(*, 80 0,125 10G, 70 10G, 80 j 10G, 80 |59 129 207 60 Tablica D (ciag dalszy) kasja bawelna powój lucerna siewna bielun dziedzierzawa rzepien kukurydza palusznik krwawy ryz cibora i chwastnica jednostronna pszenica wlosnica gluchy owies sorgo Zwiazek o wzorze kg/ha soja zaslaz Awicenny sesbania kasja bawelna powój lucerna siewna bielun dziedzierzawa rzupien kukurydza palusznik krwawy ryz cibora chwastnica jednostronna pszenica wlosnica gluchy owies sorgo Zwiazek o wzorze kg/ha soja zaslaz Awicenny s esbania kasja bawelna powój lucerna siewna bielun dziedzierzawa rzepien kukurydza palusznik krwawy ryz cibora chwastnica jednostronna pszenica wlosnica gluchy owies sorgo Zwiazek o wzorze 4G, 3C 4G, 3C 9G, 3C 0 2G, IC IC 9G, 2C 1 0 4G 4G 3G 0 0 0 8G 0,016 5G, 3C 6G, 3C 5G, 3C 3G, 2C 3G, 2C 6G, 2C 4G, 2C 2G, IC 5G, 2C 0 IG, IC 4G 3G 5G, IC 0 0 0 8G, IC 10G, 7C 10G, 4C 10G, 7C 2G 0 10G, 8C 9G, 3U 3G 7G, 2C 2G 7G, 3C 0 3G, IC 3G 9G, 7C 10G, 4C 10G, 7C 10G, 9C 5G, IC 6G, IC 10G, 8C 10G, 8U 7G, 4C 8G, 3C 3G 8G, 4C 0 6G, 2C 7G 9C 41 0,031 0,016 6( 5( 5( 4( 3( 6( 7( 4( 5( 0 1( 5C 2( 4( 0 30 0 9C kg/ha . 1 soja .. f. ' ; zaslaz Awicenny sesbania 2, 3C 3c, 3C 3, 3C 5, 3C i i, 3C , 3C z, ic *, 2C ¦"i h ic J 7t, IC -i i 9G, 7C 9G, 5C 9G, 4C 10G, 6C 7G, 4C 10G, 5C 7G, 3C 5G, 2C 9G, 4C 2G IG 5G, 2C 6G, IC 8G, 3C 3G 6G, 2C 4G 10G 0,125 10G, 7C 10G, 9C 10G, 8C 10G, 8C 10G, 7C 10G, 9C 7G, 4C 7G, 3C 10G, 7C 3G 3G 7G, 3C 7G, IC 9G, 4C 4G 7G, IC 7G, 2C 10G, 2U 42 1 0,031 10G, 7C 10G, 7C 10G, 8C 10G, 8C 8G, 5C 10G, 9C 8G, 5C 0 10G, 7C 0 0 3G, 3C 7G, 3C 8G 0 7G, 3C 4G, IC 7G, 3C 0,016 [ 6G, 3C 8G, 3C 5G, 3 C 0,063 9G, 3C 8G, 3C 7G, 3C 5G, 3C 7G, 2C 7G, 3C 7G, 3C 3G, IC 7G, 4C 2G, IC 3G 8G, IC 3G 6G, IC 0 3G 5G 9G, 2U 0,125 9G, 5C 10G, 9C 10G, 8C 10G, 8C 8G, 7C 10G, 8C 8G, 5C 5G, IC 10G, 7C 0 6G, IC 5G, 4C 6G 8G, 3C 0 8G, IC 3G 8G, 3C 44 1 0,031 , | 9G, 5C 9G, 4C | 9C l, 5C | 0,125 10G, 7C 10G, 7C | 10G, 7C |129 207 61 62 Tablica D (ciag dalszy) kasja bawelna powój lucerna siewna bielun dziedzierzawa rzepien kukurydza palusznik krwawy | ryz cibora chwastnica jednostronna pszenica wlosnica gluchy owies sorgo Zwiazek o wzorze kg/ha soja zaslaz Awicenny sesbania kasja bawelna powój lucerna siewna bielun dziedzierzawa rzepien kukurydza palusznik krwawy ryz cibora chwastnica jednostronna pszenica wlosnica gluchy owies sorgo Zwiazek o wzorze 1 kg/ha soja zaslaz Awicenny sesbania kasja bawelna powój lucerna siewna bielun dziedzierzawa rzepien kukurydza palusznik krwawy ryz cibora chwastnica jednostronna pszenica wlosnica gluchy owies sorgo slonecznik gorczyca buraki cukrowe fasola krzewiasta ¦ i i Miii) 4G, 1 5G, 2 7G, : 4G, : 5C IQ 3C SC 5G, 2C 7G, : 9G, : 0 4G IG 6G, ] 0 3G IG 3C JC LC 9G, 2C 0,016 7G, : 7G, I JC JC 4G, 3C 4G, 3C 6G, 3C 8G, 3C 4G, 2C 2G, 2C 1C 9G, 3C 0 4G, 1C 0 0 0 0 0 8G, 1C 0,016 3G 7G, 7G, 8G, 1C 8G, 2C 3G 4G, 4H 0 2G 0 0 0 2G 0 4G 0 9G, 1C 0 2C 3C 4C 4C 3C 3C 10G, 8C 9G, 2C 10G, 7C 7G, 3C 6G, 3C 9G, 4C 8G, 6H 2G 5G, 2C 3G 8G, 4C 3G 4G 2G 9G, 3U 10G, 8C 10G, 6C 10G, 7C 7G, 4C 8G, 3C 10G, 7C 8G, 8H 3G 7G, 3C | 4G 1 9G, 4C 3G 6G 3G, 1C 9G, 3U 45 0,031 10G, 7C 9G, 4C 8G, 4C 10G, 7C 9G, 3C 10G, 7C 6G, 2C 7G, 1C 10G, 6C 8G, 4C IG 4G, 2C 2G 8G, 2C 0 7G, 1C 2G 9G, 3U 0,125 10G, 8C 10G, 7C 10G, 8C 10G, 8C 10G, 6C 10G, 8C 8G, 4C 8G, 2C 10G, 8C 9G, 4C 6G 7G, 3C 3G 8G, 4C 2G 7G 3G, 1C 9G, 3U 52 0,031 3G 7G, 2C 8G, 4C 9G, 5C 4G, 3C 8G, 4C 4G, 2C — 6G, 3C 8G, 4H 0 2G IG 3G IG 2G 0 6G 9G, 7C 9G, 3C 2C 0 0,063 7G, 1C 9G, 3C 8G, 4C 9G, 6C 7G, 3C 9G, 5C 5G, 2C 6G 7G, 4C 9G, 4C 2G 5G 2G 5G, 3C 2G 4G 2G 7G 10G, 8C 9G, 3C 4C, 3C 0 0,125 7G, 2C 8G, 4C 9G, 4C 10G, 5C 7G, 4C 9G, 5C 6G, 2C 8G 10G, 3C 9G, 3U 2G 4G 5G 5G, 3C 3G 4G 2G 7G, 3C 10G, 8C 9G, 3C 5G, 3C o 1129 207 63 64 Test E. Dwie miski z tworzywa o srednicy 25,4 cm polaczone linkami z polietylenu napelniono prepa¬ rowana gleba mulistogliniasta Fallsingtona. W jed¬ nej z nich wysiano nasiona pszenicy (Triticum aestivum), jeczmienia (Hordeum vulgare), gluchego owsa (Avena fatua), stoklosy dachowej (Bromus secalinus), wyczynca polnego (Alopecurus myose- roides), niechliny rocznej (Poa annua), wlosnicy (Setaria viridis), perzu wlasciwego (Agropyron re- pens), zywicy wielokwiatowej (Lolium multiflorum) i stoklosy sztywnej (bromus rigidus). W drugiej misce wysiano nasiona solanki kolczystej (SaLsola kali), stulichy psiej (Descuraina pinnata), rdestu ostrogorzkiego (Polygonum pennsylvanicum), stuli- sza lub gorczycy (Sisymbrium altissium), kochii (Kochia scoparia), tasznika pospolitego (Capsella bursa-pastoris), Matricaria inodora, psianki czarnej (Solanum nigrum), gorczyczynika pospolitego (Bar- barea vulgaris), dzikiej gryki (Brassica kaber) i rde¬ stu powojowego (Polygonum convolvulus). Obydwie miski traktowano przedwschodowo i w tym samym czasie dwie miski, w których rosly wymienione ro¬ lo 15 sliny traktowano powschodowo. W zaleznosci od gatunku, wysokosc roslin podczas traktowania wy¬ nosila 1—15 cm.Badane zwiazki rozcienczano niefitotoksycznym rozpuszczalnikiem i miski spryskiwano od góry.Dla porównania do badania wlaczono rosliny nie- traktowane i takie, które spryskano tylko rozpusz¬ czalnikiem. Wszystkie zabiegi przeprowadzano i ros¬ liny hodowano w cieplarni w ciagu 20 dni. Po uplywie tego czasu rosliny porównywano z rosli¬ nami kontrolnymi i efekty wizualne oceniano we¬ dlug poprzednio opisanego systemu. Zarejestrowa¬ ne dane zestawiono w tablicy E.Kilka zwiazków, w tym równiez zwiazki zawarte w tablicy E, wykazalo doskonale wlasciwosci chwa¬ stobójcze w malych dawkach, które sa tolerowane dobrze. Wielokrotnie wieksze niz wymagane do zwalczenia chwastów dawki zwiazków powodowaly male, badz zadne uszkodzenia pszenicy i owsa.Obserwacje te potwierdzaja mozliwosc stosowania zwiazków przed- i powschodowo. 20 i Numer zwiazku Badana roslina kg/ha pszenica jeczmien gluchy owies stoklosa dachowa stoklosa zytnia wyczyniec polny niechlina roczna wlosnica perz wlasciwy zywica wielokwiatowa stoklosa sztywna solanka kolczasta stulicha psia rdest ostrogorzki stulisz kochia tasznik pospolity rumianek pospolity i psianka czarna gorczycznik pospolity gorczyca polna rdest powojowy Numer zwiazku Badana roslina kg/ha pszenica jeczmien gluchy owies stoklosa dachowa stoklosa zytnia wyczyniec polny niechlina roczna Tablica 0,02 E 41 0,06 Przedwschodowo 0 2C, 4C 3C, 2G 7C, 4G 6G, 5G 7C, 7G 3G 4C, 2G 3G 2G 2C, 4G 9C, 8G 10C — 10C 4G 10C 4C, 6G IC, 76 9C, 9G 8C, 8G 3G 0,02 0 5C, 6G 5C, 5G 8C, 7G 10C 10C 6C, 7G 6C, 6G 4C, 6G 2C, 5G 6C, 7G 9C, 9G 10C — 10C 2C, 5G 10C 7C, 8G 2C, 8G 9C, 9G 9C, 9G 4C, 4G ii 0,06 Przedwschodowo 0 3G 3G 7C, 7G 10C 10C 7C, 7G IG 3C, 7G 5C, 7G 10C 10C 10C 7C, 8G 0,02 0,06 Powschodowo 1 0 IG IG 2C, 2G 3C, 5G 5C, 5G 4G 2G 2C, 4G 1 3G IG 2C, 2G 10C — 10C 7C, 7G 7C, 6G 5C, 5G 3G 5C, 6G 10C 2C, 2G i 0,02 IG 4C, 6G 6C, 6G 10C 8C, 7G 7C, 7G 6C, 7G 6C, 6G 3C, 7G 6G 2C, 4G 5C, 7G 10C — 10C 7C, 7G 8C, 7G 7C, 7G IC, 5G 10C 10C 5C, 5G 0,06 Powschodowo 1 0 6C, 5G IC, 2G 7C, 7G 9C, 8G 10C 7C, 6G IC, IG 7C, 7G 5C, 6G 10C 10C 10C 9C, 7G129 207 65 66 Tablica E (ciag dalszy) wlosnica perz wlasciwy zywica wielokwiatowa stoklosa sztywna solanka kolczasta stulicha psia rdest ostrogorzki stulisz | kochia 1 tasznik pospolity rumianek pospolity psianka czarna gorczycznik pospolity gorczyca polna rdest powojowy 7C, 6G 7G 6G 3C, 7G 4C, 5G 10C 10C 6G 7C, 7G 9C, 9G 7C, 8G 7C, 8G 9C, 9G 3C, 4G 7C, 8G 5C, 8G 2C, 7G 4C, 8G 7C, 7G 10C 10C 3C, 7G 9C, 9G 9C, 9G 7C, 8G 9C, 9G 9C, 9G 4C, 5G 3C, 6G 1C, 6G 2G 1C, 2G 2C, 3G 10C 10C 2G 9C, 8G 9C, 9G 7C, 8G 10C 10C 1C, 2G 7C, 7G 5C, 7G 2C, 4G 3C, 5G 10C 10C 10C 2C, 4G 10C 10C 10C 10C 10C 4C, 4G 1 Numer zwiazku 42 1 Badana roslina kg/ha pszenica jeczmien gluchy owies stoklosa dachowa stoklosa zytnia wyczyniec polny niechlina roczna wlosnica perz wlasciwy zywica wielokwiatowa stoklosa sztywna solanka kolczasta | stulicha psia rdest ostrogorzki stulisz kochia tasznik pospolity rumianek pospolity psianka czarna gorczycznik pospolity gorczyca polna rdest powojowy 0,02 0,06 0,02 0,06 Przedwschodowo 0 5G 1C, 5G 6C, 7G 9C, 8G 10C 5C, 6G 3C, 4G 5C, 6G 3G 3G 10C 10C 2C, 5G 10C 8C, 8G 3C, 6G 9C, 9G 9C, 8G 2C, 4G 2C, IG 3C, 8G 5C, 7G 10C 10C 10C 9C, 9G 9C, 9G 9C, 8G 4C, 6G 5C, 7G 10C 10C 5C, 6G 10C 9C, 9G 5C, 6G 10C 9C, 9G 5C, 6G Powschodowo 1 0 5C, 7G 4C, 5G 7C, 8G 10C 10C 9C 6C, 6G 3C, 6G 1C, 3G 3C, 4G 10C 10C 0 10C 10C 9C, 8G 10C 10C 3C, 4G 1C, 2G 8C, 7G 6C, 6G 10C 10C 10C 10C 7C, 6G 8G, 7G 4C, 5G 6C, 7G 10C 10C 2G 10C 10C 10C 10C 10C 4C, 4G | Numer zwiazku 42 1 Badana roslina kg/ha pszenica jeczmien gluchy owies stoklosa dachowa stoklosa zytnia wyczyniec polny niechlina roczna wlosnica perz wlasciwy zywica wielokwiatowa stoklosa sztywna solanka kolczasta stulicha psia rdest ostrogorzki 0,02 0,06 0,02 0,06 Przedwschodowo 0 5G 5G 7C, 7G 10C 10C 7C, 8G 5C, 6G 7C, 6G 3G 2C, 6G 0 9C, 9G 1C, IG 6C, 7G 4C, 6G 10C 10C 10C 7C, 8G 8C, 8G 9C, 8G 1C, 7G 7C, 7G 2C, 2G 10C Powschodowo 1 0 4C, 6G IG 6C, 5G 8C, 7G 9C, 8G 4C, 6G 2C, 2G 5C, 6G IG 2C, 5G 1ÓC 10C 0 8C, 8G 1C, 2G 7C, 8G 8C, 8G 10C 7C, 8G 3C, 3G 5C, 7G 3G 3C, 6G 10C 10C129 207 67 68 Tablica E (ciag dalszy) stulisz kochia tasznik pospolity rumianek pospolity psianka czarna gorczycznik pospolity gorczyca polna rdest powojowy 9C, 9G 5G 9C, 9G 8C, 9G 2C, 7G 8C, 8G 8C, 8G 4G 10C 3C, 9C, 9C, 4C, 9C, 9C, 3C, | Numer zwiazku i Badana roslina kg/ha pszenica jeczmien gluchy owies stoklosa dachowa stoklosa zytnia wyczyniec polny niechlina roczna wlosnica perz wlasciwy zywica wielokwiatowa stoklosa sztywna solanka kolczasta stulicha psia rdest ostrogorzki stulisz kochia tasznik pospolity Matricaria inodora psianka czarna gorczycznik pospolity gorczyca polna rdest powojowy 0,002 8G 9G 9G 7G 8G 8G 6G 10C 3C, 2G 8G, 7G 9C, 9G 5fc, 6G 10C 10C 1C, 5G 10C 2C, 4G 8C, 8G 10C 7C, 7G 10C 10C 5C, 6G 42 0,02 0,12 Przedwschodowo 0 0 0 IG 2G 1C, 4G 2G 0 0 0 0 0 8C, 8G — 2C, 3G 0 3C, 5G 3C, 4G 0 2C, 4G 3C, 4G 1C, IG Numer zwiazku Badana roslina kg/ha pszenica jeczmien gluchy owies stoklosa dachowa stoklosa zytnia wyczyniec polny niechlina roczna wlosnica perz wlasciwy zywica wielokwiatowa stoklosa sztywna solanka kolczasta stulicha psia rdest ostrogorzki stulisz kochia tasznik pospolity Matricaria inodora psianka czarna gorczycznik pospolity gorczyca polna rdest powojowy 0,002 0 0 0 2C, 3G 6C, 7G 7C, 7G 1C, 4G 1C, IG 2G IG 0 0 8C, 8G — 7C, 8G 2G 9C, 9G 7C, 7G 1C, 3G 3C, 8G 7C, 7G 2G 0 3G 1C, 3G 3C, 5G 7C, 8G 10C 4C, 6G 3C, 6G 2C, 6G 1C, 4G 5G 1C, 2G 9C, 9G — 9C, 9G 3G 9C, 9G 7C, 8G , 3C, 6G 7C, 9G 8C, 8G 3C, 4G 42 0,02 0,12 Przedwschodowo 0 0 0 2G 5C, 6G 6C, 6G 1C, 4G 0 0 0 0 2C, 2G 8C, 7G — 10C ,0 10C 9C, 7G 2C, 3G 10C 1 10C 2C, 2G IG 3G IG 4C, 5G 7C, 6G 10C 7C, 7G 2C, 3G 2G 0 2G 3C, 4G 10C — 10C 0 9C, 8G 9C, 8G 2C, 4G 10C 10C 3C , 4G | 3G 6G 1C, 5G 6C, 5G 7C, 6G 10C 8C, 8G 8C, 8G 1C, 3G 2G 1C, 5G 1 7C, 7G 1 10C 1 — 10C IG 10C 10C 4C, 7G 10G 10C | 3C, 4G |69 129 207 Tablica E (ciag dalszy) 70 1 Numer zwiazku Badana roslina kg/ha j pszenica jeczmien gluchy owies stoklosa dachowa stoklosa zytnia wyczyniec polny niechlina roczna wlosnica perz wlasciwy zywica wielokwiatowa stoklosa sztywna solanka kolczasta stulicha psia rdest ostrogorzki stulisz kochia tasznik pospolity Matricaria inodora psianka czarna gorczycznik pospolity gorczyca polna rdest powojowy 0,002 42 0,02 0,12 Powschodowo 0 0 0 3G 2C, 4G 1C, 6G 2G 0 IG 0 0 0 5C, 6G — 7C, 7G 0 8C, 8G 6C, 5G 1C, 4G 4C, 7G 7C, 7G IG Numer zwiazku Badana roslina kg/ha 1 pszenica jeczmien gluchy owies stoklosa dachowa stoklosa zytnia wyczyniec polny niechlina roczna wlosnica perz wlasciwy zywica wielokwiatowa stoklosa sztywna solanka kolczasta stulicha psia rdest ostrogorzki stulisz kochia tasznik pospolity Matricaria inodora psianka czarna gorczycznik pospolity gorczyca polna rdest powojowy 0,002 0 0 0 3G 4C, 6G 5C, 6G 1C, 3G 3C, 4G 3G 2G 2G 0 9C, 9G — 9C, 8G IG 9C, 9G 7C, 7G 3C, 5G 7C, 8G 7C, 7G 1C, IG 0 3G 3G 4C, 6G 7C, 7G 10C 4C, 6G 4C, 7G 2C, 6G 1C, 3G 3G 1C, 2G 9C, 9G — 9C, 9G 2C, 3G 10C 8C, 8G 5C, 6G 7C, 8G 8C, 8G 2C, 3G 42 1 0,02 0,12 Powschodowo 1 0 0 0 2G 4G 3C, 4G 1C, 4G 0 0 0 0 0 7C, 7G — 10C 0 10C 6C, 5G 2C, 2G 7C, 7G 10C 1C, 2G Numer zwiazku Badana roslina kg/ha pszenica jeczmien 0,02 0,( IG 2G IG 3G 1C, 5G 5C, 5G 5C, 6G 3G 3G IG 2G 2C, 3G 10C — 10C IG 8C, 8G 8C, 8G 3C, 3G 8C, 7G 10C 2C, 3G 2G 2C, 4G IG 4C, 5G 8C, 5G 10C 10C 6C, 6G 4G 1C, 3G 2C, 4G 2C, 3G 10C — 10C 2C, 2G 9C, 8G 9C, 8G 4C, 5G 8C, 8G 10C 3C, 4G 44 )6 0,02 0,06 Przedwschodowo 0 1(j 0 3G Powschodowo 0 0 0 1C, 2G71 129 207 Tablica E (ciag dalszy) gluchy owies stoklosa dachowa stoklosa zytnia wyczyniec polny niechlina roczna wlosnica perz wlasciwy zywica wielokwiatowa stoklosa sztywna solanka kolczasta stulicha psia rdest ostrogorzki stulisz kochia tasznik pospolity rumianek pospolity psianka czarna gorczycznik pospolity gorczyca polna rdest powojowy 0 IC, 2G 2C, 6G 7C, 8G IC, 6G 2C, 3G 3G 2G IC, 2G 3G 10C 8C, 9G IC, 6G 8C, 8G 2G 6G 8C, 8G 4C, 7G 3C, 6G 2C, 5G 5C, 7G 6C, 7G 7C, 8G 7G 3C, 6G 5G 4G 2C, 3G 7C, 7G 10C 9C, 9G 5C, 7G I0C 6C, 7G 6C, 7G 9C, 9G 9C, 9G 5C, 7G 0 0 2G 7C, 5G 2G 0 0 0 0 10C 10C 10C 7C, 8G 8C, 8G 7C, 7G 6C, 7G 8C, 8G 10C 4C, 5G 2G 3C, 3G 7C, 8G 10C 7C, 6G 3C, 4G 3C, 5G 3G IC, 2G 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 1 Numer zwiazku 44 1 Badana roslina kg/ha pszenica jeczmien [ gluchy owies stoklosa dachowa stoklosa zytnia wyczyniec polny niechlina roczna wlosnica perz wlasciwy zywica wielokwiatowa stoklosa sztywna solanka kolczasta stulicha psia rdest ostrogorzki stulisz kbchia tasznik pospolity rumianek pospolity psianka czarna gorczycznik pospolity gorczyca polna rdest powojowy 0,02 0,06 0,02 0,06 Przedwschodowo | Powschodowo 1 0 0 IC, 2G 4G 4C, 7G 10C 6G IG 0 0 0 10C 2C, 6G 2C, 4G IC, 5G 3G IC, 2G 7G 9C, 9G 3C, 5G IC, IG 2C, 7G 2C, 5G 4C, 7G 5C, 7G 7C, 8G 7G 3C, 4G 2C, 7G 2C, 7G 3C, 3G 10C 10C 5C, 6G 10C 5C, 8G 4C, 7G 10C 9C, 9G 5C, 6G 0 0 0 2G 2C, 3G 7C, 6G IC, 2G 0 0 0 0 10C 10C 7C, 7G 10C 7C, 6G 4C, 6G 10C 10C 6C, 6G 0 2C, 5G IC, 2G 7C, 7G 10C 10C 9C 6C, 5G 2C, 4G IC, 3G 2C, 2G 10C | 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C | Numer zwiazku 45 1 Badana roslina kg/ha pszenica jeczmien gluchy owies stoklosa dachowa stoklosa zytnia wyczyniec polny niechlina roczna wlosnica perz wlasciwy | 0,02 0,06 0,02 0,06 Przedwschodowo | Powschodowo 1 0 0 . 0 2G 3G 3C, 4G 3G IG 0 | 0 2G 3G 2C, 6G 4C, 7G 7C, 7G 2C, 7G IC, 3G 5G | 0 0 0 IC, 2G IC, 3G 5C, 6G 3G 0 0 0 IG IG 3C, 5G : 5C, 7G 7C, 8G 4G IC, 2G 2C, 3G |73 129 207 Tablica E (ciag dalszy) zywica wielokwiatowa stoklosa sztywna solanka kolczasta stuliclia psia , rdest ostrogorzki stulisz kochia tasznik pospolity rumianek pospolity psianka czarna gorczycznik pospolity gorczyca polna rdest powojowy 0 0 2C, 3G 10C 10C 2G 8C, 9G 2G IC, 6G 7G 5G 2G 2G IG 7C, 8G 10C 10C 2C, 5G 9C, 9G 5C, 6G 5C, 7G 4C, 7G 8C, 8G 2C, 3G 0 0 10C 10C 10C 3C, 4G 7C, 7G 5C, 6G 2C, 6G 0 2C, 3G IC, 2G 0 0 10C 10C 10C 4C, 7G 10C 10C 9C, 8G 2G 7C, 6G 4C, 5G Numer zwiazku 45 Badana roslina kg/ha pszenica jeczmien gluchy owies stoklosa dachowa stoklosa zytnia wyczyniec polny niechlina roczna wlosnica perz wlasciwy zywica wielokwiatowa stoklosa sztywna solanka kolczasta stulicha psia rdest ostrogorzki stulisz kochia tasznik pospolity rumianek pospolity psianka czarna gorczycznik pospolity gorczyca polna rdest powojowy 0,02 0,06 0,02 0,06 Przedwschodowo 0 0 0 2G IC, 7G 3C, 7G 6G 2G 2C, 3G IC, 2G IG 10C 3C, 6G 2G 5C, 6G IG IC, 2G 6G 2C, 5G 2C, 4G IC, IG 2C, 3G 3C, 4G 7C, 7G 7C, 8G 10C 7G 4C, 6G 3C, 6G 2C, 3G IC, 2G 10C 10C 2C, 4G 10C 7C, 8G 2C, 4G 7G 3C, 6G 2C, 5G Powschodowo 0 2G 0 2G IC, 3G 3C, 4G IG IC, 2G IG IG 2G 10C 8C 0 10C 8C, 8G 2C, 4G 0 8C, 8G 2C, 2G 0 IC, 3G 2G 3C, 4G 10C 8C, 7G 2C, 2G 2C, 3G IC, 2G IC, 2G IC, 3G 10C 10C 5C, 6G 10C 9C, 8G 7C, 8G 2C, 4G 7C, 6G 5C, 5G 1 Numer zwiazku 47 Badana roslina kg/ha pszenica jeczmien gluchy owies stoklosa dachowa stoklosa zytnia wyczyniec polny niechlina roczna wlosnica perz wlasciwy zywica wielokwiatowa stoklosa sztywna solanka kolczasta stulicha psia rdest ostrogorzki stulisz kochia 0,02 0,06 0,02 0,06 Przedwschodowo IC, IG 2C, 6G 6C, 6G 8C, 8G 10C 10C 8C, 7G 7C, 6G 4C, 6G 3C, 6G 5C, 7G 2C, 4G 10C 9C, 9G 5C, 6G 3C, IG 3C, 7G 6C, 6G 9C, 9G 10C 10C 8C, 8G 7C, 8G 8C, 8G 8C, 8G 6C, 8G 10C 10C 10C 5C, 7G Powschodowo 2G 6C, 6G 4C, 5G 7C, 8G 8C, 8G 8C, 8G 7C, 7G 4C, 3G 7C, 7G 4C, 6G 3C, 5G 8C, 7G 10C 10C 4G ' 2C, 3G 7C, 8G 8C, 8G 10C 10C 10C 9C, 8G 7C, 6G 7C, 7G 5C, 7G 5C, 7G 9C, 8G 10C 10C 4C, 5G129 207 75 70 Tablica E (ciag dalszy) 1 tasznik pospolity rumianek pospolity psianka czarna gorczycznik pospolity gorczyca polna rdest powojowy 1 9C, 9G 7C, 8G ¦ 2C, 7G 9C, 9G 9C, 9G | 2C, 4G 1 10C 8C, 9G 3C, 8G 9C, 9G 9C, 9G 5C, 6G 9C, 7G 9C, 8G 5G 9C, 7G 10C 7C, 5G I 10C 10C 6G 9C, 8G 10C | 7C, 7G Numer zwiazku 48 Badana roslina kg/ha pszenica jeczmien gluchy owies stoklosa dachowa stoklosa zytnia wyczyniec polny niechlina roczna wlosnica perz wlasciwy zywica wielokwiatowa stoklosa sztywna solanka kolczasta stulicha psia rdest ostrogorzki stulisz kochia tasznik pospolity rumianek pospolity psianka czarna gorczycznik pospolity gorczyca polna rdest powojowy 0,02 0,06 0,02 0,06 1 Przedwschpdowo 1C, 2G 3C, 7G 3C, 7G 8C, 7G 10C 10C 7C, 7G 7C, 7G 8G 2C, 8G 8G 2G 10C 10C 7G 10C 7C, 8G 5C, 8G 9C, 9G 9C, 9G 4C, 6G 2C, 2G 6C, 8G 6C, 7G 10C 10C 10C 9C, 8G 7C, 8G 8C, 8G 7C, 8G 7C, 8G 6C, 8G 10C 5C, 5G 10C 10C 3C, 8G 10C 9C, 9G 9C, 9G 5C, 7G 1 Powschodowo 1C, 2G 8C, 7G 3C, 4G 8C, 8G 10C 10C 10C 6C, 7G 7C, 6G 10C 4C, 6G 6C, 5G 10C 10C 5C, 6G 10C 10C 8C, 8G 10C 10C 3C, 3G 2C,, 2G 8C, 8G 5C, 6G 10C 10C 10C 10C 7C, &G 9C, 7G 10C 6C, 7G 10C iec 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 9C, 8G | Numer zwiazku 50 Badana roslina 1 kg/ha [ pszenica jeczmien gluchy owies stoklosa dachowa stoklosa zytnia wyczyniec polny niechlina roczna wlosnica perz wlasciwy • zywica wielokwiatowa stoklosa sztywna solanka kolczasta stulicha psia rdest ostrogorzki stulisz kochia tasznik pospolity rumianek pospolity psianka czarna gorczycznik pospolity gorczyca polna rdest powojowy | 0,02 0,06 0,02 0,06 Przedwschodowo | Powschodowo 1 0 2C, '2G 2C, 3G 4C, 6G 3C, 7G 7C, 8G 7G 2C, 4G 6G 7G 3C, 3G 3C, 30 10C 10C 3C, 7G 10C 7C, 7G 7C, 8G 10C 9C, 9G 7C, 7G 0 2C, 4G 3C, 6G 7C, 7G 10C 10C 7C, 8G 5C, 8G 4C, 7G 5C, 8G 3C, 6G 8C, 7G 10C 10C 5C, 8G 10C 8C, 8G 8C, 8G 9C, 9G 9C, 9G 8C, 8G 1 0 0 0 2C, 2G 2C, 6G 3C, 7G 7C, 7G 3G 1C, 4G 2C, 4G 0 10C 10C 10C 5C, 5G 10C 10C 10C 10C 10C 8C, 7G | 1C, 4G 3C, 3G 6C, 7G 10C 9C, 8G 10C 10C 7C, 7G 5C, 7G 10C 2C, 3G 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C |77 129 207 Tablica E (ciag dalszy) 78 1 Numer zwiazku Badana roslina kg/ha pszenica 1 jeczmien gluchy owies stoklosa dachowa stoklosa zytnia wyczyniec polny niechlina roczna wlosnica perz wlasciwy zywica wielokwiatowa stoklosa sztywna solanka kolczasta stulicha psia rdest ostrogorzki stulisz kochia tasznik pospolity rumianek pospolity psianka czarna gorczycznik pospolity gorczyca polna rdest powojowy 0,02 51 0,06 Przedwschodowo 0 2G 3G 2C, 5G 1C, 7G 5C, 7G 5G 1C, 2G 2G 3G 2G 2C, 2G 10C — 10C 2C, 5G 9C, 9G 5C, 6G 7C, 7G 7C, 8G 9C, 9G 7C, 8G 0 3G 6G 3C, 6G 7C, 7G 8C, 8G 4C, 7G 2C, 5G 5G 5G 3G 2C, 3G 10C — 10C 3C, 6G 9C, 9G lC, 8G 7C, 8G 7C, 8G 9C, 9G 7C, 8G 0,02 0,06 Powschodowo 0 0 0 2G 3G 2C, 2G 2G 0 0 0 0 2C, 3G 10C — 10C 0 10C 10C 10C 0 10C 4C, 3G... 0 2G 1C, 3G 5C, 4G 2C, 6G 5C, 7G 3G IG 1C, 2G 3G 0 10C 10C — 10C 7C, 7G 10C 10C 10C 1C, 2G 10C 8C, 7G Test F. Wyniki otrzymane w tym badaniu wy¬ kazuja wysoka aktywnosc chwastobójcza zwiazku wybranego sposród zwiazków o wzorze 1 zmiesza¬ nych z woda na wykonanym dla celów doswiad¬ czalnych zalanym woda polu ryzowym.Badane próbki stosowano bezposrednio do wody poletka ryzowego 3 dni po przesadzeniu roslin ryzu M7. Badane rosliny hodowano w cieplarni i reakcje roslin oceniano po uplywie 34 dni po zabiegu, przy zastosowaniu systemu ocen opisanego poprzednio. rablica F Zwiazek o wzorze 42 l Dawka 10 g/ha 40 g/ha Ryz 6G 10G, 4C Chwastnica jednostron¬ na 5E 10E Kasztan wodny 8G 10G, 3C Strzalka wodna 0 5F Test G. Badania polowe prowadzono w celu okre¬ slenia selektywnosci wobec roslin uprawnych i aktywnosci chwastobójczych róznych zwiazków chemiczznych. Badania prowadzono na gliniastym mule Wea o zawartosci materii organicznej 2,8% i o pH = 7,2.Pólka obsiewano burakami cukrowymi, owsem, wlosnica, gluchym owsem, jeczmieniem, rzepakiem, pszenica, soja, zaslazem Awicenny, fasola* kukury¬ dza i slonecznikiem. Obszar ten byl w sposób na¬ turalny zaatakowany komosa. 40 45 50 55 60 65 Badanie obejmowalo traktowanie przed- i po- wschodowe. Traktowanie przedwschodowe stosowa¬ no bezposrednio po wysianiu, natomiast traktowa¬ nie powschodowe stosowano w 21 dni po wysianiu.Oceny dokonywano wyrazajac je w odniesieniu do roslin uprawnych i chwastów w procentach znisz¬ czenia po uplywie róznych okresów czasu po za¬ stosowaniu. Badanie przedwschodowe — Tablica G-I.N-propylodwumetoksypirymidyna wykazywala selektywnosc w stosunku do pszenicy, kukurydzy i soji, natomiast zwalczanie wlosnicy, zaslazu Awi¬ cenny i komosy bylo skuteczne w wybranych daw¬ kach. Izopropylodwumetoksypirymiryna wykazywa¬ la selektywnosc wobec takich upraw jak pszenica i kukurydza. Zwiazek ten zwalcza wlosnice i ko- mose.Badanie powschodowe — Tablica G-II Izopropylodwumetoksypirymidyna wykazuje sele-' ktywnosc wobec wszystkich badanych uprawnych roslin zbozowych (owies, jeczmien i pszenica), przy czym zauwazono pewna tolerancje u kukurydzy.Zwiazek zapewnia zwalczenie chwastów szerokoli- stnychj takicji jak zaslaz Awicenny i komosa.N-propylodwumetoksypirymidyna wykazala sele¬ ktywnosc wobec pszenicy, owsa, kukurydzy i soji.Zwalcza natomiast zaslaz Awicenny i komose.Test H. Badania polowe prowadzono w siedlisku z gleba mulisto-gliniasta Matapeake zawierajaca 10% materii organicznej, przy czym w ramach przy¬ gotowania do siewu glebe zaorywano i bronowano.Tuz przed ostatecznym bronowaniem zastosowano na glebe nawozenie (10-10-10) w ilosci 226,8 kg/102m2.Wysiano 28 roslin uprawnych i piec gatunków129 207 79 80 Tablica G-I Przedwschodowe badanie polowe 1 Zwiazek o wzorze 48 kg/ha i buraki cukrowe owies wlosnica gluchy owies jeczmien rzepak pszenica soja zaslaz Awicenny fasola kukurydza slonecznik komosa kg/ha buraki cukrowe owies wlosnica gluchy owies jeczmien | rzepak pszenica goja zaslaz Awicenny fasola kukurydza slonecznik komosa 1/2 * 8,0 5,5 10,0 6,5 f 7,5 9,0 1,0 6,0 6,0 5,5 3,0 10,0 10,0 + 8,5 5,0 9,5 8,0 8,5 10,0 2,0 3,0 9,5 8,5 2,5 10,0 10,0 0 7,0 5,5 10,0 6,5 8,0 10,0 0,5 5,5 9,5 9,0 4,0 9,5 10,0 Zwiaze 1/2 * 9,0 6,0 10,0 7,0 6,0 9,5 2,0 8,0 4,0 5,0 ' 4,5 10,0 10,0 + 10,0 6,5 9,5 7,0 7,0 10,0 2,5 8,0 8,5 7,0 4,0 10,0 10,0 0 10,0 6,0 8,5 5,5 4,0 10,0 0,0 9,0 7,5 4,0 3,5 10,0 10,0 i/4 * 9,0 4,0 9,5 5,0 5,0 9,0 1,0 3,5 3,5 4,0 1,0 8,0 9,5 + 9,0 5,0 9,0 6,0 6,0 10,0 1,0 0,5 9,0 7,5 0,5 9,0 10,0 k o wzorze 42 0 9,0 3,0 5,0 5,0 2,5 10,0 1,0 1,0 8,0 5,0 1,0 8,5 9,5 1/4 * 9,0 4,0 9,5 5,0 7,0 9,5 1,0 3,5 4,5 4,0 1,0 8,5 10,0 + 9,5 4,0 8,5 5,0 6,5 9,5 1,0 25 6,0 4,5 1,0 9,0 10,0 0 8,5 2,5 7,5 3,0 4,0 10,0 0,0 2,5 1,5 2,0 1,5 8,5 9,5 1/16 * 8,0 2,0 8,5 4,0 5,0 8,5 1,0 2,0 0,5 1,5 1,5 9,5 9,5 + 8,0 1,5 5,0 2,5 4,0 10,0 0,0 1,0 2,5 2,5 0,0 9,5 10,0 0 6,0 1,0 6,0 2,5 2,5 10,0 0,0 0,0 1,5 1,5 1,0 9,5 9,5 1/16 * 9,5 2,5 10,0 2,0 4,5 9,5 0,5 5,0 5,0 4,5 3,0 4,0 10,0 + 9,0 2,0 8,5 2,0 4,5 10,0 0,5 2,0 4,0 4,0 0,5 9,5 10,0 0 8,0 1,5 6,5 2,0 • 3,0 9,5 0,0 3,5 3,5 2,5 0,5 8,0 9,0 * srednia reakcja rosliny z dwóch powtórzen ocenianych 21 dni po zabiegu + srednia reakcja rosliny z dwóch powtórzen ocenianych 38 dni po zabiegu 0 srednia reakcja rosliny z dwóch powtórzen ocenianych 55 dni po zabiegu Skala ocen 0—10, 0 = brak dzialania, 10 = 100% zniszczenia Tablica G-II Powschodowe badanie polowe Zwiazek o wzorze 42 kg/ha buraki cukrowe owies wlosnica gluchy owies jeczmien rzepak pszenica soja zaslaz Awicenny fasola kukurydza slonecznik komosa 1/4 + 8,5 2,5 2,5 3,5 6,5 9,0 0,0 7,0 8,5 8,0 4,0 9,0 9,5 1/16 0 6,5 1,5 3,0 1,0 1,5 10,0 0,0 6,5 8,0 7,0 4,5 io,a 8,5 1/64 1/64 8,5 2,0 2,5 2,5 3,0 8,5 0,0 5,5 8,5 8,0 4,0 8,5 9,0 1/4 o 6,0 1,0 2,0 0,5 1,0 8,0 0,0 3,0 4,5 5,0 2,5 8,5 7,5 1/16 + 5,5 0,5 3,5 2,5 2,5 7,5 1,0 1,5 7,0 7,5 1,0 8,0 7,0 1/64 0 2,5 0,0 2,0 0,0 2,0 4,5 0,0 1,0 2,5 3,5 | 1,0 1 5,5 5,0 | + srednia reakcja rosliny z dwóch powtórzen ocenianych 17 dni po zabiegu 0 srednia reakcja rosliny z dwóch powtórzen ocenianych 34 dni po zabiegu Skala ocen 0—10, 0 = brak dzialania, 10 = 100% zniszczenia129 207 81 82 Tablica G-II (ciag dalszy) 1 Zwiazek o wzorze 48 kg/ha buraki cukrowe 1 owies wlosnica gluchy owies jeczmien rzepak pszenica soja zaslaz Awicenny fasola | kukurydza slonecznik komosa 1/4 + 7,5 4,0 6,5 4,0 7,0 9,0 1,0 4,0 10,0 9,0 2,5 9,5 9,0 1/16 0 4,0 1,0 3,5 1,0 4,0 10,0 0,0 2,5 10,0 9,0 3,0 10,0 9,0 1/64 + 9,0 3,0 7,0 4,0 4,5 9,0 0,0 5,0 9,5 9,0 2*0 9,0 9,5 1/4 o 6,5 0,5 6,5 1,5 2,0 9,0 0,0 2,0 8,5 8,0 4,0 10,0 8,5 1/16 + 6,0 2,0 4,5 2,5 3,5 8,0 1,0 1,5, 8,5 8,0 0,5 9,0 9,0 ¦ 1/64 o 4,5 0,5 4,5 1,0 2,0 7,0 . 0,0 0,5 5,0 4,0 1,0 8,5 8,5 + srednia reakcja rosliny z dwóch powtórzen ocenianych 17 dni po zabiegu 0 srednia reakcja rosliny z dwóch powtórzen ocenianych 34 dni po zabiegu Skala ocen 0—10, 0 = brak dzialania, 10 = 100°/i zniszczenia chwastów. Krótko po wysianiu powierzchnie gleby potraktowano zwiazkiem chemicznym. Kazdy za¬ bieg powtarzano dwukrotnie. W ciagu 5 dni po za¬ biegu pólka spryskiwano od góry deszczownia 2,5 cm wody. Oceny dzialania badanych zwiazków rozpoczynano 30 dni po zabiegu. Dzialanie to skla¬ syfikowano w odniesieniu do upraw i chwastów w skali 0—100, w której 0 odpowiada brakowi dziala¬ nia, a 100 oznacza calkowite zniszczenie. Dla po¬ równania do badan wlaczone nietraktowane rosli¬ ny kontrolne. Wyniki zestawiono w tablicy H. Jak wijdac, pewne zwiazki objete wzorem 1 moga byc uzyteczne jako selektywne substancje czynne srod¬ ka chwastobójczego do stosowania przedwschodo- wego, w takich uprawach jak soja, kukurydza, psze¬ nica, bawelna, len i fasola.Tablica H Przedwschodowe badanie polowe wielu upraw % skutecznosci1) 1 Zwiazek o wzorze 1 kg/ha 1 | krokosz barwierski 1 slonecznik kukurydza sorgo koniczyna lucerna siewna soja buraki cukrowe rzepak dynia olbrzymia ziemniaki ogórki koniczyna japonska pszenica ryz pi£mian jadalny owies bawelna marchew buraki cwiklowe kapusta glowiasta cykoria jadalna len szpinak fasola szparagowa ,0,31 2 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 45 0 0 o - 0 0 0 0 5 10 10 42 ,062 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0. 0 0 0 0 0 ' 0 0 0 0 0 0 0 0 ,125 4 0 0 5 5 0 0 5 0 5 0 5 0 10 0 10 5 0 0 0 0 0 10 0 5 5 ,062 5 5 0 0 0 0 0 0 0 15 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 48 ,125 6 65 45 5 30 0 10 0 0 85 0 15 5 0 0 0 0 0 0 5 5 35 0 0 0 0 ,250 7 90 90 0 90 20 30 0 30 100 60 40 20 30 0 70 10 60 0 80 20 1 90 1 — | 0 70 0 183 129 2C7 84 1 1 pomidory orzechy ziemne fasola zaslaz Awicenny gluchy owies zycica chwastnica jednostron. wlosnica palusznik krwawy bozybyt komosa biala rdest ostrogorzki portulaka pospolita bielun dziedzierzawa komosa powój cibora | kwiat jednogodzinny Tablica H (ciag dalszy) 2 0 — 0 0 0 0 0 5 0 10 15 0 — 0 0 0 0 15 3 0 — 0 0 0 0 0 5 0 0 0 — 0 — 0 0 0 0 4 5 — 0 0 0 5 0 15 0 5 25 10 0 — — 0 0 10 5 10 — 15 0 0 5 0 10 0 5 10 0 — 0 0 0 0 10 6 0 — 0 0 0 35 25 35 30 35 25 30 — 0 — 0 0 10 v 10 — 0 70 0 20 60 70 70 70 60 70 — 60 60 50 — 70 !) 0 = brak dzialania, 100 = calkowite zniszczenie Test I. Badanie powschodowe prowadzono przy zastosowaniu tych samych roslin, które wymienio¬ no w tablicy H. Na kazdym poletku na rosliny uprawne i chwasty zastosowano badane zwiazki powierzchniowo, 21 dni po wysianiu. Wszystkie za¬ biegi przeprowadzono przy uzyciu roztworu wodne¬ go zawierajacego 0,1% srodka powierzchniowo czyn¬ nego i powtarzano dwukrotnie. Ocene rozpoczyna¬ no po uplywie 30 dni od zabiegu. Dzialanie sklasy- 25 fikowano w odniesieniu do upraw i chwastów w skali 0—100, w której 0 odpowiada brakowi dziala¬ nia, a 100 oznacza calkowite zniszczenie. Dla po¬ równania do badan wlaczono nietraktowane rosli¬ ny kontrolne. Wyniki zestawiono w tablicy I. Ba¬ dane zwiazki zapewnialy doskonala zdolnosc zwal¬ czania chwastów po wzejsciu w wielu uprawach, takich jak kukurydza, pszenica, ziemniaki, len i po¬ midory.Tablica I Powschodowe badanie polowe wielu upraw % skutecznosci1) Zwiazek o wzorze | kg/ha 1 1 krokosz barwierski slonecznik kukurydza sorgo koniczyna lucerna siewna soja buraki cukrowe rzepak dynia olbrzymia ziemniaki ogórki koniczyna japonska pszenica ryz pizmian jadalny owies bawelna marchew buraki cwiklowe kapusta glowiasta cykoria jadalna len | szpinak ,015 2 85 90 0 90 25 55 25 15 55 65 0 30 70 0 25 10 0 45 ^0 30 25 20 0 45 42 ,031 3 90 90 20 90 50 55 50 15 75 70 5 45 65 0 30 60 5 50 40 45 60 —' 20 90 ,062 4 95 90 45 90 65 75 65 50 65 80 10 45 70 20 30 55 10 70 85 90 75 — 15 90 | ,031 5 90 95 0 95 65 65 25 25 95 85 0 5 70 0 35 55 0 80 90 90 80 — 10 90 48 ,062 6 100 100 0 90 75 70 50 30 95 85 0 10 70 0 40 60 0 70 85 90 90 — 25 95 ,125 7 100 , 100 0 95 85 70 70 35 100 95 15 35 95 0 45 65 15 70 95 95 100 — 1 45 10085 129 207 86 1 1 fasola szparagowa pomidory orzechy ziemne fasola zaslaz Awicenny gluchy owies zycica chwastnica jednostron. wlosnica palusznik krwawy bozybyt komosa biala rdest ostrogorzki portulaka pospolita bielun dziedzierzawa komosa powój cibora kwiat jednogodzinny Tablica I (ciag dalszy) 2 55 5 — 5 55 10 5 0 10 — 55 30 — — — 40 — — 70 3 65 0 — 60 95 10 5 0 5 0 70 90 — — — 90 — — 80 4 75 10 — 70 95 15 25 10 35 40 85 75 80 90 30 85 — — 75 5 55 0 — 80 90 5 20 80 5 — 70 55 60 — 0 80 — 0 70 6 80 5 — 85 100 40 70 90 40 10 80 70 90 90 — 90 — — 90 | 7 85 15 — 90 100 30 60 90 50 — 85 70 80 85 0 85 — — 1 80 \ *) 0 = brak dzialania, 100 = calkowite zniszczenie Badanie J. Badanie przedwschodowe prowadzono na poletku doswiadczalnym z gleba mulisto glinia¬ sta, zawierajaca 1% materii organicznej, która za¬ orano i zabronowano przed wysiewem. Tuz przed ostatecznym bronowaniem zastosowano na glebe nawozenie (10-10-10) w ilosci 226,8 kg/l02m*. Kuku¬ rydze wysiano w pojedynczych rzedach. Krótko po wysianiu potraktowano powierzchnie gleby zwiaz¬ kiem chemicznym. Wszystkie zabiegi przeprowadza¬ no z uzyciem wody. Doswiadczenie zaplanowano jako czesciowo wybierany wyrywkowo, kompletny zestaw trzech powtórzen. Pierwsze powtórzenie ulo- 20 25 Z tablicy J jest oczywiste, ze badany zwiazek moze byc stosowany do selektywnego, przedwscho- dowego zwalczania chwastów w kukurydzy.Test K. Do powschodowego badania polowego wybrano takie samo miejsce jak opisane w tescie J.Po uplywie 21 dni od wysiania kukurydzy na skiel¬ kowana uprawe i chwasty zastosowano na kazdym poletku badany zwiazek chemiczny. Kazde trakto¬ wanie obejmowalo zarówno poletka nie traktowa¬ ne poprzednio jak i poletka, które wczesniej, przedwschodowo, otrzymaly dawke srodka chwa¬ stobójczego alachlor. Wszystkie zabiegi przeprowa- Tablica J Przedwschodowe badanie polowe kukurydzy % skutecznosci1) 1 Zwiazek o wzorze kg/ha kukurydza Fali Panicum palusznik krwawy wlosnica zólta portulaka pospolita kwiat jednogodzinny galinsoga zaslaz Awicenny 0,031 0 53 43 53 70 53 — 33 0,062 3 73 57 63 87 70 — 57 48 0,125 0 80 70 80 86 80 — 90 0,250 7 93 90 90 96 90 — 90 Nietraktowane | rosliny kontrolne Cult. 0 — — — — — — — Uncult. 0 0 0 0 0 0 0 0 | a) °/o-skutecznosci: 0 = brak dzialania, 100 = calkowite zniszczenie. Srednia z 3 powtórzen. zone bylo w kolejnosci liczbowej i nie bylo wybie¬ rane losowo. Oceny skutków traktowania rozpo¬ czynano 43 dni po zabiegu. Dzialanie srodka na uprawy i miejscowe chwasty oceniano w skali 0—100, w której 0 oznacza brak dzialania, a 100 = calkowitemu zniszczeniu. Dla porównania^ do do¬ swiadczenia wlaczono nietraktowane próby kontrol¬ ne. Otrzymane wyniki zestawiono w tablicy J. 65 dzano w wodzie. Doswiadczenie bylo zaplanowane jako czesciowo wybierany wyrywkowo, kompletny zestaw trzech powtórzen. Pierwsze powtórzenie ulo¬ zone bylo w kolejnosci liczbowej i nie bylo wybie¬ rane losowo. Oceny skutków traktowania rozpoczy¬ nano 39 dni po zabiegu. Dzialanie zwiazku na ku¬ kurydze i miejscowe chwasty oceniano w skali 0—100, w której 0 oznacza brak dzialania, a 100 =129 207 87 88 calkowitemu zniszczeniu. Dla porównania, do do¬ swiadczenia wlaczono nietraktowane rosliny kon¬ trolne. Dane zestawione w tablicy K wykazuja po¬ tencjalna uzytecznosc zwiazku do selektywnego, powschodowego zwalczania chwastów w kukurydzy, zarówno przy stosowaniu go jako takiego, jak i w polaczeniu z zastosowanym przedwschodowo srod¬ kiem alachlor. w skali 0—100, w której 0 oznacza brak dzialania, a 100 = calkowitemu zniszczeniu. Dla porównania do doswiadczenia wlaczono nietraktowane rosliny kontrolne. Dane zestawione w tablicy L wykazuja, ze badany zwiazek zapewnia zniszczenie pewnych gatunków chwastów, nie powodujac uszkodzen ros¬ liny uprawnej, jezeli jest stosowany powschodowo.Test M. Do badania polowego prowadzonego na Tablica K Powschodowe badanie polowe kukurydzy % skutecznosci1) 1 Zwiazek o wzorze kg/ha 1 bez alachoru kukurydza Fali Panicum portulaka pospolita galinsoga kwiat jednogodzinny z alachlorem kukurydza Fali Panicum portulaka pospolita galinsoga | kwiat jednogodzinny 0,031 0 0 , 37 — — 0 100 100 100 95 0,062 7 60 — — 3 100 100 100 100 48 0,125 0 20 53 — — 0 100 100 — — 0,250 30 27 70 — 80 23 97 100 100 100 0 — - — — — 0 — — — — 3 0 0 0 0 0 100 97 100 87 *) •/# skutecznosci: 0 = brak dzialania, 100 = calkowite zniszczenie.Test L. Badanie polowe przeprowadzono w miej¬ scu opisanym poprzednio w testach H do K. Na po¬ letkach wysiano pszenice, gluchy owies i gorczyce.Traktowanie srodkiem chwastobójczym zastosowa¬ no wiosna, gdy pszenica byla calkowicie rozkrze- wiona i miala wysokosc 12—20 cm. Wszystkie sub¬ stancje czynne stosowano w wodzie. Doswiadczenie bylo zaplanowane jako czesciowo wybierany wy¬ rywkowo, kompletny zestaw trzech powtórzen.Pierwsze powtórzenie ulozone bylo w kolejnosci liczbowej i nie bylo wybierane losowo. Oceny sku¬ tków traktowania rozpoczynano 25 dni po zabiegu.Dzialanie zwiazku na uprawy i chwasty oceniano 35 40 45 pszenicy ozimej, w którym przed roslinami wpro¬ wadza sie substancje czynna, uzyto gleby mulisto gliniastej Keyport zawierajacej 1% materii orga¬ nicznej. Glebe zaorano i zabronowano przygotowu¬ jac ja do siewu. Tuz przed koncowym bronowa¬ niem na pole zastosowano nawóz 10-10-10 w ilosci 226,8 kg/l(firn2. Nastepnie na powierzchnie poletek zastosowano zabiegi chemiczne. Wszystkie substan¬ cje chemiczne stosowano w wodzie. Zaraz po trak¬ towaniu substancje chemiczne rozprowadzono w górnej, 5 cm warstwie gleby za pomoca specjalnego urzadzenia. Na poletkach wysiano pszenice, gluchy owies i dzika gorczyce. Doswiadczenie bylo zapla- Tablica L Powschodowe, wiosenne badanie polowe pszenicy % skutecznosci1) 1 Zwiazek o wzorze kg/ha pszenica wlosnica zólta pozobyt gluchy owies zaslaz Awicenny kwiat jednogo¬ dzinny gorczyca | wydajnosc pszeni ,008 0 0 0 0 3 3 40 169 ,0,15 0 3 7 0 7 10 65 223 42 ,031 0 7 17 0 3 3 — 190 ,062 0 7 27 0 0 3 — 259 Nietrakto¬ wane rosli¬ ny kontrol¬ ne 0 0 '0 0 0 0 0 203 !) •/• skutecznosci: 0 = brak dzialania, 100 = calkowite zniszczenie. Srednia z 3 powtórzen 2) wydajnosc pszenicy — wydajnosc z wszystkich 4 rzedów/poletko. Srednie dane z 3 powtó¬ rzen.129 207 89 90 nowane jako czesciowo wybierany wyrywkowo, kompletny zestaw trzech powtórzen. Pierwsze po¬ wtórzenie ulozone bylo w kolejnosci liczbowej i nie bylo wybierane losowo. Oceny skutków trak¬ towania dokonywano 31 dni po zabiegu. Dzialanie zwiazku na pszenice i chwasty oceniano w skali 0—100, w której 0 oznacza brak dzialania, a 100 = calkowitemu zniszczeniu. Dla porównania do do¬ swiadczenia wlaczono nietraktowane rosliny kon¬ trolne. Dane zestawione sa w tablicy M. Badane zwiazki, wlaczone do gleby przed roslinami daja doskonale wyniki zwalczania gorczycy, nie powo¬ dujac uszkodzen uprawy, czyli pszenicy. 10 trolne. Dane zestawiono w tablicy N. Badane zwiaz¬ ki zapewniaja doskonale, przedwschodowe niszcze¬ nie chwastów w pszenicy.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, regulujacy wzrost ros¬ lin, zawierajacy substancje czynna i co najmniej jeden skladnik pomocniczy, taki jak srodek po¬ wierzchniowo czynny albo staly lub ciekly rozcien¬ czalnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1, w któ¬ rym T oznacza grupe GH, Ri oznacza grupe o wzo- Tablica M Badanie polowe zwiazków wprowadzanych do gleby przed roslinami prowadzone na pszenicy % skutecznosci1) Zwiazek o wzorze • / 42 47 Nietraktowane rosliny kontrolne kg/ha 0,062 0,125 0,250 0,062 0,125 0,250 — Pszenica 0 0 0 0 0 3 0 Gluchy owies 0 0 3 0 0 3 0 Dzika gorczyca 60 90 ' 90 90 90 90 0 !) •/• skutecznosci: 0 = brak dzialania, 100 = calkowite zniszczenie.Test N. Do badania polowego przed wzejsciem prowadzonego na pszenicy ozimej wybrano miej¬ sce opisane w tescie H. Na poletka wysiano pszeni¬ ce, gluchy owies i dzika gorczyce, a nastepnie, na¬ tychmiast po wysiewie, na powierzchnie gleby po¬ letek zastosowano badany zwiazek. Wszystkie sub¬ stancje stosowano w wodzie. Doswiadczenie bylo zaplanowane jako czesciowo wybierany, wyrywko¬ wo, kompletny zestaw trzech powtórzen. Pierwsze powtórzenie ulozone bylo w kolejnosci liczbowej i nie bylo wybierane losowo. Oceny skutków trak¬ towania dokonywano 31 dni po zabiegu. Dzialanie zwiazków na pszenice i chwasty oceniano w skali 0—100, w której 0 oznacza brak dzialania, a 100 = calkowitem zniszczeniu. Dla porównania do do¬ swiadczenia wlaczono nietraktowane rosliny kon- 35 45 rze C(0)nR», w którym R3 oznacza grupe alkilowa o 3—4 atomach wegla, grupe alkenylowa o 3 lub 4 atomach wegla, grupe cyklopentylowa albo grupe cyklopropylometylowa, przy czym Ri znajduje sie w pozycji 2- lub 4-, R2 oznacza atom wodoru, fluo¬ ru, chloru lub bromu, grupe CH3, OCH* CF3, N02 lub NH2, albo grupe CN w polozeniu innym niz po¬ zycja orto w stosunku do grupy sulfonylomoczni- kowej, n oznacza 0, 1 lub 2, W oznacza atom tlenu lub siarki, czy czym gdy W oznacza atom siarki, to n jest równe 0 lub 2, Z oznacza grupe CH lub atom azotu, X oznacza grupe CH3, C2H5, OCHg, CH2OCHs, a Y oznacza grupe CH3 lub OCH3, lub jego dopuszczalnej do stosowania w rolnictwie soli, przy czym srodek zawiera 0,1—99% wagowych co najmniej jednej substancji czynnej, 0,1—20% wago- Tablica N Przedwschodowe badanie polowe na pszenicy % skutecznosci1) (31 dni po zabiegu) Zwiazek 0 wzorze 42 48 Nietraktowane rosliny kontrolne kg/ha 0,062 0,125 0,250 0,062 0,125 0,250 — Pszenica 0 0 0 3 0 3 0 Gluchy owies 0 0 0 0 0 10 0 Dzika gorczyca 83 90 90 90 90 90 0 !) •/• skutecznosci: 0 = brak dzialania, 100 = calkowite zniszczenie.129 207 91 92 wych co najmniej jednego srodka powierzchniowo czynnego i/lub 1—99,9% wagowych co najmniej jed¬ nego cieklego lub stalego rozcienczalnika. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna ilosc N-[(4,6-dwumetylopirymidynylo-2)aminokarbony- lo] -2- [ (1-metyloetylo)-sulfonylo]benzenosulfonamidu, N-[(4-metoksy-6-metylopirymidynylo-2)]aminokarbo- nylo]-2- [(1-metyloetylo)sulfonylo]-benzenosulfona¬ midu, N-[(4,6-dwumetoksypirymidynylo-2)aminokar- bonylo]-2-[(l-metyloetylo)sulfonylo]benzenosulon- amidu, N-[(4,6-dwumetylo-l,3,5-triazynylo-2)amino- karbonylo]-2-[(l-metyloetylo)sulfonylo]benzenosul- fonamidu, N-[(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2) aminokarbonylo]-2- [ (1-metyloetylo)sulfonylo]benze- nosulfonamidu, N-[(4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazyny- lo-2)aminokarbonylo]-2- [(1-metyloetylo)sulfonylo] benzenosulfonamidu, N-[(4,6-dwumetylopirymidyny- lo-2)aminokarbonylo]-2-(propylosulfonylo)benzeno- sulfonamidu, N-[(4-metoksy-6-metylopirymidynylo-2) aminokarbonylo]-2-(propylosulfonylo)-benzenosul- fonamidu, N- [(4,6-dwumetoksypirymidynylo-2)ami- nokarbonylo]-2-(propylosulfonylo)benzenosulfon- amidu, N-[(4,6-dwumetylo-1,3,5-triazynylo-2)amino- karbonylo]-2-(propylosulfonylo)benzenosulfonamidu, N-[(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2)amino- karbonylo]-2-(propylosulfonylo)benzenosulfonamidu, N-[(4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazynylo-2)aminokarbo- nylo]-2-(propylosulfonylo)benzenosulfonamidu, 3. Srodek chwastobójczy, regulujacy wzrost ros¬ lin, zawierajacy substancje czynna i co najmniej jeden skladnik pomocniczy, taki jak srodek po¬ wierzchniowo czynny albo staly lub ciekly rozcien¬ czalnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1, w któ¬ rym T oznacza atom azotu, Ri oznacza grupe o wzo- 15 20 25 30 35 rze SO2R3, w którym R3 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkenyIowa o 3 lub 4 atomach wegla, lub grupe cyklopentylowa, R2 ozna¬ cza atom wodoru, fluoru, chloru lub bromu, grupe CH3 lub OCH3, W oznacza atom tlenu lub siarki, Z oznacza grupe CH lub atom azotu, X oznacza gru¬ pe CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, lub CHaOCHs, a Y ozna¬ cza grupe CH3 lub OCH3 lub jego dopuszczalnej do stosowania w rolnictwie soli, przy czym srodek za¬ wiera 0,1—99% wagowych co najmniej jednej sub¬ stancji czynnej, 0,1—20% wagowych co najmniej jednej substancji czynnej, 0,1—20% wagowych co najmniej jednego srodka powierzchniowo czynnego i/lub 1—99,9% wagowych co najmniej jednego cie¬ klego lub stalego rozcienczalnika. 4. Srodek wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym Ri znajduje sie w pozycji 2- lub 4- a pozostale podstawniki maja znaczenie podane w zastrz. 3, lub jego dopuszczal¬ nej do stosowania w rolnictwie soli. 5. Srodek wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna ilosc N-[(4,6-dwumetylopirymidynylo-2)aminokarbonylo]- -2-(metylosulfonylo)-3-pirydynosulfonamidu, N-[(4- -metoksy-6-metylopirymidynylo-2)aminokarbonylo]- -2-(metylosulfonylo)-3-pirydynosulfonamidu, N-[(4,6- -dwumetoksy-l,3,5-triazynylo-2)aminokarbonylo]-2- -(metylosulfonylo)-3-pirydynosulfonamidu, N-[(4,6- -dwumetoksypirymidynylo-2)aminokarbonylo]-2-me- tylosulfonylo)-3-pirydynosulfonamidu, N-[(4,6-dwu- metylo-l,3,5-triazynylo-2)aminokarbonylo]-2-(mety- losulfonylo)-3-pirydynosulfonamidu lub N-[(4-meto- ksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2)aminokarbonylo]-2 (metylosulfonylo)-3-pirydynosulfonamidu.H—sjp $-S02NHCNH —<(_}Z R2 Y WZtfR 1 Cl fi W -S02NHCN-('n N *rX R2 NHR1 O^ WZÓR 2 0 RH^-SC^NH-C- NH -%~^ WZOR U O H3C_~S02NHCNHR O OCH, CH-p^-SO-NH-C-NH^N 3 X=/ L ' N~\ WZÓR 5 OCH3 WZÓR 7 W II R-SO-NH-C-NH-R WZÓR 8 R1HN— WZdR 3 "O WZOR 6 WZOR 9129 207 X Z R3 R^ W4 Rc R7 Re r, x H-O^S02NCW + H2NHOz R2 N Y WZÓR 1 WZÓR 10 WZÓR 11 WZÓR 15 WZÓR 16 xi Ro Q R9 S R10 SCHEMAT WZÓR 12 WZÓR 13 NW H^n^S°2NH2 l SCN^O/2 N -\ WZÓR 17 WZÓR 18 WZÓR U t H^O^so2NHCSNH^Qz SCHEMAT 2 h^;(/)^so2nh2 + COCL2 , CH3[CH2)3NCO katalizator H R. sc^nco WZÓR 17 WZÓR 20 SCHEMAT 3 WZOR 17 socl2 hl sc^Nso^;,p:ylna,,.wzOR 20 (rozpuszczalnik) WZÓR 21 SCHEMAT 4129 207 SK CS2 , KOH wzor iv -1DMFI » H-jy^-so/tc' R2 ^K WZÓR 22 coa2 H-(C'J-S02NCS WZÓR 23 SCHEMAT 5 SH H-jg)-NH2 zasada , R3X SRq H NH2 + HS(O) R NO- zasado n 3 WZÓR 7U WZÓR 25 WZÓR 28 1. HN02 , HCl 2.S02,HOAc,Cua_ 3. NH, SR3 utlenianie H^jrJsiO)nR3 J2" R2"^OC "^^ Rf%!X NO„ H T SIOLR, 2~ NH„ WZÓR. 26 ^"3 S02 H-^)^S02NH2 *2 WZÓR 27 SCHEMAT 6 WZÓR. 29 WZÓR 30 1. HN02 . HCl 2. S02 , CuCl H T S(0)nR3 ?&.S02 NH2 WZÓR 19 SCHEMAT 7 H-0- ^S(0)nH N02 wedtug ? R3X z°sada -WZÓR 29 «hOTOtu7WZ0R 19 WZÓR 31 SCHEMAT 8129 207 Cl SR, S02NH2 S02NH2 roi WZÓR 32 WZÓR 33 SOoRo j2^-S02NH2 R2 WZÓR 34 SCHEMAT 9 H T SRa ^"^ 3 O / S02NHCNH -AJ,z "¦ T - H WZÓR la O t CHCLn H T SR o R; &02NHCNH -QZ CH, ^ SOoNHCONH-<()) VkS02CH3 CH3 WZÓR 35 WZÓR 1b SCHEMAT 10 NO-, N00 [0^ + NaS02CH3 N CL N S02CH3 B tfH2 N SC5CH3 ^ SOoQ CC N S02CH3 SCHEMAT 11 N09 oc - N S02CH3 NHo N' "S02CH3 C SCHEMAT S09CI N ^S02CH3 13 S09NH9 N^S02CH3 • D SCHEMAT 12 SCHEMAT 14129 207 S02NH2 N S02CH3 S02NSO N S02CH3 F S02NCO N S02CH3 0^ N^S02CH3 CH, 902NHCONH-((S_J) N.N" CH: SCHEMAT 15 ^N^S02CH3 WZdR 36 ?CH3 ^.S02NHC0^HH!n) ^N^S02CH2CH2CH3 CH3 WZdR 39 CH3 CH3 WZdR 37 OCH3 r^sv-502NHC0NH—(Qn OL N~^ N^S02CH2CH2CH3 CH3 WZdR 38 u / Q^S02NHCNH^n ^S02-CH(CH3)2 CH3 WZCfR i.0 CH3 \S02-CH(CH3)2 bCH3 WZÓR 41129 207 O OCH3 ^ - N S02-CH(CH3)2 OCH3 O OCH3 ((_))- SO? NH C NH -((J N S02-CH(CH3,2 OCH- WZOR 42 WZÓR 45 O CH3 <(jKSO?NHCNH -O.N ~~ • CH S02-CH(CH3)2 0 CH3 N.Q^S02NHCNH^Q S02CH2CH2CH3 CH, WZÓR 43 O OCH, O^ SOJMHCNH -(O/N \ N^ S02-CH(CH3)2 CH3 WZOR 44 WZÓR 46 O OCH, S02CH2CH2CH3 ( WZÓR 47 OCH- O^S02NHCNH^Q SU^CHoCH^CHo ( WZOR 48 0 CH, <0^ s0? NH c NH -(O N M N^ CH- SO^CH^CrUCH ^ WZOR 49 O OCH3 O^ SO? NHC N H-O N M NA S0oCHoCrLCHo CH bO^CH^CH^CH o OCH3 SO2CH2CH2CH3 0CH3 WZCfR 51 CH3 N-( N ^S02CH2CH2CH3 CH3 WZCJR 52 CH3 /^/502NHC0NH^O ^N^S02CH2CH2CH3 C.H3 WZOR 50 n WZOR 53129 207 OCH3 502NHC0NH^Q) N*^ SO2CH2CH2CH3 OCH3 OChh ^^S02NHCONH—(O o: N^S02C2H5 CH3 WZtfR 54 WZÓR 57 OCH3 DC ^ N^S02CH2CH2CH3 OCH3 WZtfR 55 OCH3 ^/502NHC0NH- N^S02C2H5 OCH3 WZtfR 56 CH3 N \ so2nhconh— N \ N"^502C2H5 CH3 WZdR 56 CH3 $4 /Cx/502NHC0NH—(QN N^502C2H5 CH3 WZÓR 59 OCH- IN—\ ^/S02NHCONH— N^S02C2H5 CH3 WZÓR 60 CH3 ^/S02NHCONH^Q ^N^502CH(CH3)2 OCH3 WZ0R 6 3 OCH3 /^S02NHCONH— ^N^S02C2H5 OCH3 WZÓR 61 OCH3 N- 502NHCONH—(Q) N^S02CH(CH3)2 OCH3 WZCfR 64 CH3 /^S02NHCONH^Q) ^N^S02CH(CH3)2 CH3 WZÓR 62 PH3 ^/ S02NHCONH-^((jN ^N^S02CH(CH3)2 CH3 WZCJR 65129 207 ?H3 aS02NHCONH— n S02CHICH3)2 OCH3 WZdR 66 502NHCONH—(ON OCH3 OL ^ ^KrvS02CHlCH3)2 0CH3 WZdR 67- SCoH 3n7 nJH3 S02NHC0NH^((3 WZÓR 69 OCH3 5C3H7 OCH- S02NHC0NH —(Cj) Ni OCH3 WZtfR 70 SCoH 3h7 CH3 S02NHC0NH^(3 WZdR 68 CH3 SC3H7 QH3 S02NHC0NH—(Qn CH3 WZCR 71 SC3H7 CH~ S02NHC0NH^Q)N N^ WZdR 72 OCH3 0 II SC3H7 502NHC0NH— Ni WZdR 75 CH3 OCH- SC3H7 OCH3 S02NHC0NH^((3N OCH3 WZC(R 73 SC3H7 OCH3 502NHC0NH—(Q) OCH3 WZCJR 76 0 SC3H7 CH3 N- S02NHC0NH—(Q) N- WZdR 74 CH3 5C3H7 CH3 Nif S02NHC0NH—(Qn CH3 WZdR 77129 207 SC3H7^ CH3 NzY S02NHCONH—(Qn OCH3 WZdR 78 O SC3H7 OCH3 NzY 502NHC0NH—(Qn OCH3 WZÓR 79 ZGK 2039/1131/5 — 80 egz.Cena 100 zl PL PL PL PL PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, regulujacy wzrost ros¬ lin, zawierajacy substancje czynna i co najmniej jeden skladnik pomocniczy, taki jak srodek po¬ wierzchniowo czynny albo staly lub ciekly rozcien¬ czalnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1, w któ¬ rym T oznacza grupe GH, Ri oznacza grupe o wzo- Tablica M Badanie polowe zwiazków wprowadzanych do gleby przed roslinami prowadzone na pszenicy % skutecznosci1) Zwiazek o wzorze • / 42 47 Nietraktowane rosliny kontrolne kg/ha 0,062 0,125 0,250 0,062 0,125 0,250 — Pszenica 0 0 0 0 0 3 0 Gluchy owies 0 0 3 0 0 3 0 Dzika gorczyca 60 90 ' 90 90 90 90 0 !) •/• skutecznosci: 0 = brak dzialania, 100 = calkowite zniszczenie. Test N. Do badania polowego przed wzejsciem prowadzonego na pszenicy ozimej wybrano miej¬ sce opisane w tescie H. Na poletka wysiano pszeni¬ ce, gluchy owies i dzika gorczyce, a nastepnie, na¬ tychmiast po wysiewie, na powierzchnie gleby po¬ letek zastosowano badany zwiazek. Wszystkie sub¬ stancje stosowano w wodzie. Doswiadczenie bylo zaplanowane jako czesciowo wybierany, wyrywko¬ wo, kompletny zestaw trzech powtórzen. Pierwsze powtórzenie ulozone bylo w kolejnosci liczbowej i nie bylo wybierane losowo. Oceny skutków trak¬ towania dokonywano 31 dni po zabiegu. Dzialanie zwiazków na pszenice i chwasty oceniano w skali 0—100, w której 0 oznacza brak dzialania, a 100 = calkowitem zniszczeniu. Dla porównania do do¬ swiadczenia wlaczono nietraktowane rosliny kon- 35 45 rze C(0)nR», w którym R3 oznacza grupe alkilowa o 3—4 atomach wegla, grupe alkenylowa o 3 lub 4 atomach wegla, grupe cyklopentylowa albo grupe cyklopropylometylowa, przy czym Ri znajduje sie w pozycji 2- lub 4-, R2 oznacza atom wodoru, fluo¬ ru, chloru lub bromu, grupe CH3, OCH* CF3, N02 lub NH2, albo grupe CN w polozeniu innym niz po¬ zycja orto w stosunku do grupy sulfonylomoczni- kowej, n oznacza 0, 1 lub 2, W oznacza atom tlenu lub siarki, czy czym gdy W oznacza atom siarki, to n jest równe 0 lub 2, Z oznacza grupe CH lub atom azotu, X oznacza grupe CH3, C2H5, OCHg, CH2OCHs, a Y oznacza grupe CH3 lub OCH3, lub jego dopuszczalnej do stosowania w rolnictwie soli, przy czym srodek zawiera 0,1—99% wagowych co najmniej jednej substancji czynnej, 0,1—20% wago- Tablica N Przedwschodowe badanie polowe na pszenicy % skutecznosci1) (31 dni po zabiegu) Zwiazek 0 wzorze 42 48 Nietraktowane rosliny kontrolne kg/ha 0,062 0,125 0,250 0,062 0,125 0,250 — Pszenica 0 0 0 3 0 3 0 Gluchy owies 0 0 0 0 0 10 0 Dzika gorczyca 83 90 90 90 90 90 0 !) •/• skutecznosci: 0 = brak dzialania, 100 = calkowite zniszczenie.129 207 91 92 wych co najmniej jednego srodka powierzchniowo czynnego i/lub 1—99,9% wagowych co najmniej jed¬ nego cieklego lub stalego rozcienczalnika. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna ilosc N-[(4,6-dwumetylopirymidynylo-2)aminokarbony- lo] -2- [ (1-metyloetylo)-sulfonylo]benzenosulfonamidu, N-[(4-metoksy-6-metylopirymidynylo-2)]aminokarbo- nylo]-2- [(1-metyloetylo)sulfonylo]-benzenosulfona¬ midu, N-[(4,6-dwumetoksypirymidynylo-2)aminokar- bonylo]-2-[(l-metyloetylo)sulfonylo]benzenosulon- amidu, N-[(4,6-dwumetylo-l,3,5-triazynylo-2)amino- karbonylo]-2-[(l-metyloetylo)sulfonylo]benzenosul- fonamidu, N-[(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2) aminokarbonylo]-2- [ (1-metyloetylo)sulfonylo]benze- nosulfonamidu, N-[(4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazyny- lo-2)aminokarbonylo]-2- [(1-metyloetylo)sulfonylo] benzenosulfonamidu, N-[(4,6-dwumetylopirymidyny- lo-2)aminokarbonylo]-2-(propylosulfonylo)benzeno- sulfonamidu, N-[(4-metoksy-6-metylopirymidynylo-2) aminokarbonylo]-2-(propylosulfonylo)-benzenosul- fonamidu, N- [(4,6-dwumetoksypirymidynylo-2)ami- nokarbonylo]-2-(propylosulfonylo)benzenosulfon- amidu, N-[(4,6-dwumetylo-1,3,5-triazynylo-2)amino- karbonylo]-2-(propylosulfonylo)benzenosulfonamidu, N-[(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2)amino- karbonylo]-2-(propylosulfonylo)benzenosulfonamidu, N-[(4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazynylo-2)aminokarbo- nylo]-2-(propylosulfonylo)benzenosulfonamidu, 3. Srodek chwastobójczy, regulujacy wzrost ros¬ lin, zawierajacy substancje czynna i co najmniej jeden skladnik pomocniczy, taki jak srodek po¬ wierzchniowo czynny albo staly lub ciekly rozcien¬ czalnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1, w któ¬ rym T oznacza atom azotu, Ri oznacza grupe o wzo- 15 20 25 30 35 rze SO2R3, w którym R3 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkenyIowa o 3 lub 4 atomach wegla, lub grupe cyklopentylowa, R2 ozna¬ cza atom wodoru, fluoru, chloru lub bromu, grupe CH3 lub OCH3, W oznacza atom tlenu lub siarki, Z oznacza grupe CH lub atom azotu, X oznacza gru¬ pe CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, lub CHaOCHs, a Y ozna¬ cza grupe CH3 lub OCH3 lub jego dopuszczalnej do stosowania w rolnictwie soli, przy czym srodek za¬ wiera 0,1—99% wagowych co najmniej jednej sub¬ stancji czynnej, 0,1—20% wagowych co najmniej jednej substancji czynnej, 0,1—20% wagowych co najmniej jednego srodka powierzchniowo czynnego i/lub 1—99,9% wagowych co najmniej jednego cie¬ klego lub stalego rozcienczalnika. 4. Srodek wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym Ri znajduje sie w pozycji 2- lub 4- a pozostale podstawniki maja znaczenie podane w zastrz. 3, lub jego dopuszczal¬ nej do stosowania w rolnictwie soli. 5. Srodek wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna ilosc N-[(4,6-dwumetylopirymidynylo-2)aminokarbonylo]- -2-(metylosulfonylo)-3-pirydynosulfonamidu, N-[(4- -metoksy-6-metylopirymidynylo-2)aminokarbonylo]- -2-(metylosulfonylo)-3-pirydynosulfonamidu, N-[(4,6- -dwumetoksy-l,3,5-triazynylo-2)aminokarbonylo]-2- -(metylosulfonylo)-3-pirydynosulfonamidu, N-[(4,6- -dwumetoksypirymidynylo-2)aminokarbonylo]-2-me- tylosulfonylo)-3-pirydynosulfonamidu, N-[(4,6-dwu- metylo-l,3,5-triazynylo-2)aminokarbonylo]-2-(mety- losulfonylo)-3-pirydynosulfonamidu lub N-[(4-meto- ksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2)aminokarbonylo]-2 (metylosulfonylo)-3-pirydynosulfonamidu. H—sjp $-S02NHCNH —<(_}Z R2 Y WZtfR 1 Cl fi W -S02NHCN-('n N *rX R2 NHR1 O^ WZÓR 2 0 RH^-SC^NH-C- NH -%~^ WZOR U O H3C_~S02NHCNHR O OCH, CH-p^-SO-NH-C-NH^N 3 X=/ L ' N~\ WZÓR 5 OCH3 WZÓR 7 W II R-SO-NH-C-NH-R WZÓR 8 R1HN— WZdR 3 "O WZOR 6 WZOR 9129 207 X Z R3 R^ W4 Rc R7 Re r, x H-O^S02NCW + H2NHOz R2 N Y WZÓR 1 WZÓR 10 WZÓR 11 WZÓR 15 WZÓR 16 xi Ro Q R9 S R10 SCHEMAT WZÓR 12 WZÓR 13 NW H^n^S°2NH2 l SCN^O/2 N -\ WZÓR 17 WZÓR 18 WZÓR U t H^O^so2NHCSNH^Qz SCHEMAT 2 h^;(/)^so2nh2 + COCL2 , CH3[CH2)3NCO katalizator H R. sc^nco WZÓR 17 WZÓR 20 SCHEMAT 3 WZOR 17 socl2 hl sc^Nso^;,p:ylna,,.wzOR 20 (rozpuszczalnik) WZÓR 21 SCHEMAT 4129 207 SK CS2 , KOH wzor iv -1DMFI » H-jy^-so/tc' R2 ^K WZÓR 22 coa2 H-(C'J-S02NCS WZÓR 23 SCHEMAT 5 SH H-jg)-NH2 zasada , R3X SRq H NH2 + HS(O) R NO- zasado n 3 WZÓR 7U WZÓR 25 WZÓR 28 1. HN02 , HCl 2.S02,HOAc,Cua_ 3. NH, SR3 utlenianie H^jrJsiO)nR3 J2" R2"^OC "^^ Rf%!X NO„ H T SIOLR, 2~ NH„ WZÓR. 26 ^"3 S02 H-^)^S02NH2 *2 WZÓR 27 SCHEMAT 6 WZÓR. 29 WZÓR 30 1. HN02 . HCl
2. S02 , CuCl H T S(0)nR3 ?&. S02 NH2 WZÓR 19 SCHEMAT 7 H-0- ^S(0)nH N02 wedtug ? R3X z°sada -WZÓR 29 «hOTOtu7WZ0R 19 WZÓR 31 SCHEMAT 8129 207 Cl SR, S02NH2 S02NH2 roi WZÓR 32 WZÓR 33 SOoRo j2^-S02NH2 R2 WZÓR 34 SCHEMAT 9 H T SRa ^"^ 3 O / S02NHCNH -AJ,z "¦ T - H WZÓR la O t CHCLn H T SR o R; &02NHCNH -QZ CH, ^ SOoNHCONH-<()) VkS02CH3 CH3 WZÓR 35 WZÓR 1b SCHEMAT 10 NO-, N00 [0^ + NaS02CH3 N CL N S02CH3 B tfH2 N SC5CH3 ^ SOoQ CC N S02CH3 SCHEMAT 11 N09 oc - N S02CH3 NHo N' "S02CH3 C SCHEMAT S09CI N ^S02CH3 13 S09NH9 N^S02CH3 • D SCHEMAT 12 SCHEMAT 14129 207 S02NH2 N S02CH3 S02NSO N S02CH3 F S02NCO N S02CH3 0^ N^S02CH3 CH, 902NHCONH-((S_J) N. N" CH: SCHEMAT 15 ^N^S02CH3 WZdR 36 ?CH3 ^.S02NHC0^HH!n) ^N^S02CH2CH2CH3 CH3 WZdR 39 CH3 CH3 WZdR 37 OCH3 r^sv-502NHC0NH—(Qn OL N~^ N^S02CH2CH2CH3 CH3 WZdR 38 u / Q^S02NHCNH^n ^S02-CH(CH3)2 CH3 WZCfR i.0 CH3 \S02-CH(CH3)2 bCH3 WZÓR 41129 207 O OCH3 ^ - N S02-CH(CH3)2 OCH3 O OCH3 ((_))- SO? NH C NH -((J N S02-CH(CH3,2 OCH- WZOR 42 WZÓR 45 O CH3 <(jKSO?NHCNH -O.N ~~ • CH S02-CH(CH3)2 0 CH3 N. Q^S02NHCNH^Q S02CH2CH2CH3 CH, WZÓR 43 O OCH, O^ SOJMHCNH -(O/N \ N^ S02-CH(CH3)2 CH3 WZOR 44 WZÓR 46 O OCH, S02CH2CH2CH3 ( WZÓR 47 OCH- O^S02NHCNH^Q SU^CHoCH^CHo ( WZOR 48 0 CH, <0^ s0? NH c NH -(O N M N^ CH- SO^CH^CrUCH ^ WZOR 49 O OCH3 O^ SO? NHC N H-O N M NA S0oCHoCrLCHo CH bO^CH^CH^CH o OCH3 SO2CH2CH2CH3 0CH3 WZCfR 51 CH3 N-( N ^S02CH2CH2CH3 CH3 WZCJR 52 CH3 /^/502NHC0NH^O ^N^S02CH2CH2CH3 C.H3 WZOR 50 n WZOR 53129 207 OCH3 502NHC0NH^Q) N*^ SO2CH2CH2CH3 OCH3 OChh ^^S02NHCONH—(O o: N^S02C2H5 CH3 WZtfR 54 WZÓR 57 OCH3 DC ^ N^S02CH2CH2CH3 OCH3 WZtfR 55 OCH3 ^/502NHC0NH- N^S02C2H5 OCH3 WZtfR 56 CH3 N \ so2nhconh— N \ N"^502C2H5 CH3 WZdR 56 CH3 $4 /Cx/502NHC0NH—(QN N^502C2H5 CH3 WZÓR 59 OCH- IN—\ ^/S02NHCONH— N^S02C2H5 CH3 WZÓR 60 CH3 ^/S02NHCONH^Q ^N^502CH(CH3)2 OCH3 WZ0R 6 3 OCH3 /^S02NHCONH— ^N^S02C2H5 OCH3 WZÓR 61 OCH3 N- 502NHCONH—(Q) N^S02CH(CH3)2 OCH3 WZCfR 64 CH3 /^S02NHCONH^Q) ^N^S02CH(CH3)2 CH3 WZÓR 62 PH3 ^/ S02NHCONH-^((jN ^N^S02CH(CH3)2 CH3 WZCJR 65129 207 ?H3 aS02NHCONH— n S02CHICH3)2 OCH3 WZdR 66 502NHCONH—(ON OCH3 OL ^ ^KrvS02CHlCH3)2 0CH3 WZdR 67- SCoH 3n7 nJH3 S02NHC0NH^((3 WZÓR 69 OCH3 5C3H7 OCH- S02NHC0NH —(Cj) Ni OCH3 WZtfR 70 SCoH 3h7 CH3 S02NHC0NH^(3 WZdR 68 CH3 SC3H7 QH3 S02NHC0NH—(Qn CH3 WZCR 71 SC3H7 CH~ S02NHC0NH^Q)N N^ WZdR 72 OCH3 0 II SC3H7 502NHC0NH— Ni WZdR 75 CH3 OCH- SC3H7 OCH3 S02NHC0NH^((3N OCH3 WZC(R 73 SC3H7 OCH3 502NHC0NH—(Q) OCH3 WZCJR 76 0 SC3H7 CH3 N- S02NHC0NH—(Q) N- WZdR 74 CH3 5C3H7 CH3 Nif S02NHC0NH—(Qn CH3 WZdR 77129 207 SC3H7^ CH3 NzY S02NHCONH—(Qn OCH3 WZdR 78 O SC3H7 OCH3 NzY 502NHC0NH—(Qn OCH3 WZÓR 79 ZGK 2039/1131/5 — 80 egz. Cena 100 zl PL PL PL PL PL PL
PL23003781A 1980-03-07 1981-03-06 Herbicide PL129207B1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12817680A 1980-03-07 1980-03-07
US13428780A 1980-03-26 1980-03-26
US22788681A 1981-01-28 1981-01-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL230037A1 PL230037A1 (pl) 1981-11-13
PL129207B1 true PL129207B1 (en) 1984-04-30

Family

ID=27383678

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL23003781A PL129207B1 (en) 1980-03-07 1981-03-06 Herbicide

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP0035893B1 (pl)
AU (1) AU543161B2 (pl)
BR (1) BR8101313A (pl)
DE (1) DE3172945D1 (pl)
DK (1) DK103881A (pl)
ES (1) ES8205205A1 (pl)
GR (1) GR74860B (pl)
NZ (1) NZ196449A (pl)
PL (1) PL129207B1 (pl)
PT (1) PT72634B (pl)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1330438C (en) * 1980-07-17 1994-06-28 Willy Meyer N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
US4528024A (en) * 1981-09-09 1985-07-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal alkyl sulfones
US4579584A (en) * 1981-10-13 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
US4618363A (en) * 1982-01-25 1986-10-21 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
CA1216290A (en) 1982-05-17 1987-01-06 Alden D. Josey Process for the nucleophilic substitution of unactivated aromatic and heteroaromatic substrates
US4612037A (en) * 1982-05-28 1986-09-16 Ciba-Geigy Corporation Novel sulfonylureas and sulfonylthioureas, and method of use thereof as herbicides and/or growth regulators
EP0095925B2 (en) * 1982-06-01 1994-12-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal imidazole, pyrazole, thiazole and isothiazole derivatives
US4579583A (en) * 1982-09-08 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation Novel sulfonylureas
GR79414B (pl) * 1982-10-29 1984-10-22 Du Pont
US4655821A (en) * 1983-07-08 1987-04-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Alkyl sulfonyl sulfonamides
DE3475518D1 (de) * 1983-08-05 1989-01-12 Du Pont Herbicidal benzenesulfonamides, benzylsulfonamides and benzenesulfamates
US4764204A (en) * 1983-08-05 1988-08-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4604131A (en) * 1983-08-05 1986-08-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4705556A (en) * 1984-07-12 1987-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4643760A (en) * 1983-12-08 1987-02-17 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal sulfonylureas
US4588432A (en) * 1984-02-27 1986-05-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal selenylsulfonamides
EP0158600B1 (de) * 1984-04-11 1991-04-03 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen
US4892575A (en) * 1984-06-07 1990-01-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
AU576868B2 (en) * 1984-06-11 1988-09-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Thiophene and pyridine sulfonamides
US4659369A (en) 1984-08-27 1987-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal acetals and ketals
US4867783A (en) * 1984-12-11 1989-09-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4732604A (en) * 1985-08-29 1988-03-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
IN164880B (pl) * 1986-01-30 1989-06-24 Ishihara Sangyo Kaisha
US4789465A (en) * 1986-11-12 1988-12-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridine N-oxide sulfonylureas
DE59007102D1 (de) * 1989-06-06 1994-10-20 Ciba Geigy Ag Sulfonylharnstoffe.
EP0528211A1 (de) * 1991-08-09 1993-02-24 Bayer Ag N-Azinyl-N'-(2-methylsulfinyl-phenylsulfonyl)-Harnstoffe als Herbizide
US5270288A (en) * 1991-08-09 1993-12-14 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal N-azinyl-N'-(2-ethylsulphinyl-phenylsulphonyl)-ureas
DE4303130A1 (de) * 1993-02-04 1994-08-11 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von N-Azinyl-N'-(2-ethylthiophenylsulfonyl)-harnstoffen
EP2186831B1 (en) 2008-11-10 2013-01-02 Borealis AG Process for the preparation of an unsupported, solid olefin polymerisation catalyst and use in polymerisation of olefins
CN104892526A (zh) * 2015-06-17 2015-09-09 药源药物化学（上海）有限公司 一种2,5-二氯-n-(2-(异丙基磺酰基)苯基)嘧啶-4-胺的制备方法
GB201514021D0 (en) 2015-08-07 2015-09-23 Arner Elias Set Jeno Novel Pyridines and their use in the treatment of cancer
WO2018146472A1 (en) 2017-02-07 2018-08-16 Oblique Therapeutics Ab Hydrocarbylsulfonyl-substituted pyridines and their use in the treatment of cancer
KR20190115013A (ko) 2017-02-07 2019-10-10 오블리크 세러퓨틱스 에이비 헤테로아릴설포닐-치환된 피리딘 및 암의 치료에서 이의 용도
JP2020506244A (ja) 2017-02-07 2020-02-27 オブリーク セラピューティクス アーベー ヘテロシクリルスルホニル置換ピリジンおよび癌の治療におけるそれらの使用
KR20190115011A (ko) 2017-02-07 2019-10-10 오블리크 세러퓨틱스 에이비 설피닐피리딘 및 암의 치료에서 이의 용도

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4169719A (en) * 1976-04-07 1979-10-02 E. I. Du Pont De Nemours And Co. Herbicidal sulfonamides
US4257802A (en) * 1977-10-06 1981-03-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DK468979A (da) * 1978-12-04 1980-06-05 Du Pont Agrikulturelle pyridinsulfonamider
US4342587A (en) * 1979-07-20 1982-08-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinsulfonamides
US4452628A (en) * 1979-07-26 1984-06-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
AU6806881A (en) 1981-09-24
PT72634B (en) 1983-01-10
BR8101313A (pt) 1981-09-08
GR74860B (pl) 1984-07-12
ES500182A0 (es) 1982-06-01
DK103881A (da) 1981-09-08
DE3172945D1 (en) 1986-01-02
EP0035893A3 (en) 1981-10-21
PT72634A (en) 1981-04-01
EP0035893A2 (en) 1981-09-16
EP0035893B1 (en) 1985-11-21
ES8205205A1 (es) 1982-06-01
PL230037A1 (pl) 1981-11-13
AU543161B2 (en) 1985-04-04
NZ196449A (en) 1984-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL129207B1 (en) Herbicide
CA2103894C (en) Aryl sulphonyl urea compounds, a method of preparing them, and their use as herbicides and growth regulators
JP3665339B2 (ja) アシル化アミノフエニルスルホニル尿素、その製造方法および除草剤および植物生長調整剤としてのその用途
EP0120814B1 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
EP0044808B1 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
KR920004189B1 (ko) 신규의 페닐설폰류 화합물의 제조방법
DE3788967T2 (de) Herbizide Pyridinsulfonamide.
EP0116518B1 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
CA1167847A (en) Herbicidal sulfonamides
JPS6236029B2 (pl)
HU181869B (en) Herbicide composition and process for producing sulfonamide derivatives as active agents
US4190432A (en) Herbicidal sulfonamides
JP2986910B2 (ja) 除草剤および植物生長調整剤としてのピリジルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの用途
SK281129B6 (sk) Metyl-2-[[[[(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino] sulfonyl]-6-(trifluórmetyl)-3-pyridínkarboxylát, poľnohospodársky vhodný prípravok, ktorý ho obsahuje, a zlúčenina užitočná ako medziprodukt
JPH08501542A (ja) ヒドロキシルアミノ‐フエニルスルホニル尿素、それらの製造および除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの用途
AU617205B2 (en) Sulfonylureas with heterocyclic substituents, a process for the preparation thereof, and the use thereof as herbicides or plant-growth regulators
EP0074282B1 (en) Herbicidal alkyl sulfones
RU2093512C1 (ru) Метиловый эфир 2-[[n-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-n-метиламинокарбонил] аминосульфонил] бензойной кислоты, гербицидная композиция
HUT62766A (en) Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising pyridylsulfonylurea salts as active ingrdient and process for producing such compounds
HU206592B (en) Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components
US4818277A (en) Alkyl sulfones
HUT76485A (en) Formylaminophenylsulphonyl ureas, method of preparing them and their use as herbicides and plant-growth regulators
JP2997287B2 (ja) ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法
KR830002771B1 (ko) 설폰 아마이드의 제조 방법
US5272129A (en) Phenoxysulfonylureas based on 3-substituted alkyl salicylates, and their use as herbicides and plant growth regulators