PL126757B1 - Epoxy resin curing method - Google Patents

Epoxy resin curing method Download PDF

Info

Publication number
PL126757B1
PL126757B1 PL23719279A PL23719279A PL126757B1 PL 126757 B1 PL126757 B1 PL 126757B1 PL 23719279 A PL23719279 A PL 23719279A PL 23719279 A PL23719279 A PL 23719279A PL 126757 B1 PL126757 B1 PL 126757B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
bismaleimide
amine
mole
anhydride
solution
Prior art date
Application number
PL23719279A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL23719279A priority Critical patent/PL126757B1/pl
Publication of PL126757B1 publication Critical patent/PL126757B1/pl

Links

Landscapes

  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób utwardzania zywic epoksydowych przez ogrzewanie zywicy z utwar¬ dzaczem bismaleimidowym.Zywice epoksydowe wedlug znanych sposobów utwardza sie miedzy innymi przez ogrzewanie zywicy z utwardzaczami typu bezwodników kwasowych z dodatkami srodków przyspieszajacych proces utwardzania, jak na przyklad sole amin trzeciorzedowych. Jako utwardzacze typu bezwodników kwasowych, stosowane sa mie¬ dzy innymi addukty Dielsa-Aldera, produkty addycji bezwodnika maleinowego i weglowodorów terpenowych modyfikowane zwiazkami zawierajacymi co najmniej dwie grupy hydroksylowe w czasteczce. Ten ostatni sposób znany jest miedzy innymi z opisu patentowego PRL nr 93 044. Znanych i stosowanych jest ponadto szereg innych bezwodników. Znane sa takze sposoby otrzymywania utwardzonych zywic o zwiekszonej odpornosci termicznej, co ma dosc istotne znaczenie przy stale rozbudowujacym sie przemysle i ciaglym zapotrzebowaniu na materialy termoodporne.Zywice o zwiekszonej odpornosci termicznej mozna otrzymac stosujac utwardzacze bismaleimidowe, co znane jest miedzy innymi z opisów patentowych: francuskiego nr 2 045 087 oraz RFN nr 2 101 929.Wymieniony opis patentowy francuski podaje jako skladnik termoodpornej kompozycji pp-bis-maleimid przylaczony do Epikolu, bez skladnika aminowego. Opis patentowy RFN podaje natomiast jako skladnik kompozycji termoutwardzalnej bezwodnik kwasowy oraz pp-N,N-dwu/aminofenylo/metan.Cytowane opisy patentowe podaja informacje o zwiekszonej odpornosci termicznej takich ukladów, ale zawarte w nich wyniki badan nie maja systematycznego charakteru. Ponadto jednym ze skladników wystepuja¬ cych w kompozycjach jest bezwodnik kwasowy, co powoduje koniecznosc uzycia przyspieszaczy, w przeciwnym wypadku czas utwardzania jest bardzo dlugi i wynosi od kilkunastu do kilkudziesieciu godzin, z kolei uzycie bezwodnika i przyspieszacza podnosi koszt produkcji.Wynalazek podaje sposób utwardzania zywic epoksydowych przez reakcje poliaddycji bismaleimidu z ami¬ nami zawierajacymi co najmniej dwie grupy aminowe w czasteczce oraz dalszej addyqi utworzonego produktu z zywicami epoksydowymi.Wedlug wynalazku, do okolo 20% acetonowego roztworu bezwodnika maleinowego wprowadza sie okolo2 126 757 25% acetonowy roztwór zawierajacy 0,5—0,6 mola amin na 1 mol bezwodnika. Proces prowadzi sie z taka szybkoscia, aby mozliwe bylo utrzymanie temperatury w granicach 25°C. Uzyskana zawiesine filtruje sie, prze¬ sacz korzystnie zawraca do ponownego stosowania, natomiast oddzielony produkt bedacy kwasem maieamowym poddaje sie cyklizacji znanym sposobem, w bezwodniku octowym w obecnosci bezwodnego octanu sodu jako katalizatora.Powstaly bismaleimid w roztworze bezwodnika octowego i kwasu octowego przenosi sie do metanolu, wymywa oleiste produkty, przemywa jeszcze kilkakrotnie metanolem, korzystnie w temperaturze wrzenia roz¬ puszczalnika i poddaje poliaddyqi z amina zawierajaca co najmniej dwie grupy aminowe w czasteczce, stosujac 1 mol bismaleimidu na 0,1—2 moli aminy jak: benzen, toluen, dwumetylometan i inne, oraz pochodne ukladów heterocyklicznych, korzystnie w obecnosci przyspieszacza reakcji wolnorodnikowych, zwlaszcza nadtlenków, jak nadtlenek benzoilu w ilosci 1,2*10"2 mola na 1 mol bismaleimidu.Otrzymany oligomer zawierajacy wolne grupy aminowe miesza sie z zywica epoksydowa lub jej halogenowa pochodna, korzystnie w ilosci stechiometrycznej i ogrzewa sie w temperaturze od 100 do 200°C przez okres od 5 minut do 2 godzin.~ Otrzymane spo|dbem wedlug wynalazku kompozycje, w sklad których wchodzi bismaleimid, odporne sa na dzialanie temperatury od 200 do 350°C i moga byc stosowane w wielu dziedzinach techniki. Zastosowanie halogenowych pochodnych zywic epoksydowych zwieksza odpornosc kompozytu na palenie.Przyklad I.66*10"3 (0,33 m) pp^dwuaminodwufenylometanu w 25-10"21 acetonu wkroplono do roz¬ tworu 65-10"3 kg^Qj&6m) bezwodnika kwasu maleinowego w35-10"2 I acetonu w temperaturze pokojowej.Wydzielony osad odsaczono, przemyto i suszono w suszarce w temperaturze 50°C. Otrzymano 125*10'3 kg (95%) kwasu maleamowego. Nastepnie 18* 10"2 kg (1.75 m) bezwodnika kwasu octowego i 18-10"2 kg (0,22 m) bezwodnego octanu sodu ogrzewano na wrzacej lazni wodnej w ciagu 30 minut i dodano porqami 108*10"3 kg (0,31 m) kwasu maleamowego. Ogrzewanie kontynuowano do momentu rozpuszczenia kwasu, a nastepnie jesz¬ cze 10 minut na wrzacej lazni wodnej, po czym laznie usunieto, roztwór mieszano w ciagu 1 godziny w tempe¬ raturze pokojowej. Produkt reakcji przeniesiono do metanolu z mieszaniny dwumetyloformamidu (DMF) benze¬ nu i etanolu w stosunku t 1:1:2 czesci objetosciowych. Otrzymano N,N£4,44Dismaleimktodwufenylometanu o temperaturze topnienia 158-162°C. 1-10"1 kg N,N-4,4iismaleimidodwuferrylometanu dokladnie wymieszano z 128*10"4 kg pp'-dwu(aminofenylo)metanu oraz 112*10"5 kg nadtlenku benzoilu i ogrzano przez 15 minut na lazni olejowej w temperaturze 125°C. Stopiona mase przeniesiono do formy i dotwardzano w temperaturze 220°C w ciagu 6 godzin, po czym sproszkowano. Nastepnie do tak przyrzadzonego utwardzacza dodano 2-10"1 kg spolimeryzowanego eteru dwuglicydylowego-pp wej 0,5 zwanego popularnie Epidianem 5.Przykladll. 895*10"3 kg (0,25 m) N,N-4,4^bismaleimidodwufenylometanu otrzymanego jak w przykladzie I/zmieszano z98*10"3 kg (0,5 m) ppkJwufenyloaminometanu i ogrzano na lazni olejowej w tem¬ peraturze 100°C w ciagu 5 min. Stopiona mase wylano do formy, po zakrzepnieciu sproszkowano. Nastepnie do 628*10"4 kg tak sporzadzonego utwardzacza stopionego w temperaturze 110°C dodano 100 g zywicy epoksydo¬ wej Epidian5. Temperature doprowadzono do 110°C i utrzymano ja jeszcze wciagu 5 minut. Stopiona mase wylano do formy, po zastygnieciu sproszkowano. Uzyskano zywice o temperaturze ugiecia wg Martensa 183°C oraz odpornosci cieplnej 280°C.Przykladlll. Sporzadzono utwardzacz bismaleimidowy jak w przykladzie II. Do 408* 10~4 kg stopio¬ nego w110°C utwardzacza dodano 13*10'1 kg Epidianu 5 bromowanego. Calosc ogrzewano w temperaturze 110°C okolo 2 minut, po czym wylano do formy, ostudzono i rozdrobniono. Uzyskana kompozycja odznacza sie odpornoscia cieplna 300°C.Podobne efekty uzyskiwano stosujac jako utwardzacz bismaleimidowy produkt powstaly w wyniku poMad- dycji aminy pp'-N,NkJwuamirxdwufenylornetanu i mieszaniny bis 2,4- i 2,6- maleimidotoluenu.Zastrzezenie patentowe Sposób utwardzania zywic epoksydowych kompozycjami bismaleimidowymi, znamienny tym, ze do okolo 20% roztworu acetonowego bezwodnika maleinowego wprowadza sie okolo 25% acetonowy roztwór aminy zawierajaca co najmniej dwie grupy aminowe w czasteczce, w ilosci 0,5-0,6 mola na 1 mol bezwodnika, z taka szybkoscia, aby mozliwe bylo utrzymanie temperatury w granicach 25°C, po czym uzyskana zawiesine filtruje sie, przesacz korzystnie zawraca do ponownego stosowania, natomiast oddzielony produkt bedacy kwa¬ sem maleamowym poddaje sie cyklizacji znanym sposobem, a nastepnie powstaly bismaleimid w roztworze bezwodnika octowego i kwasu octowego przenosi sie do metanolu, wymywa oleiste produkty, rozpuszcza sie, przemywa jeszcze kilkakrotnie metanolem,korzystnie w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika i poddaje poliad- dycji z amina, zawierajaca co najmniej dwie cjrupy aminowe w czasteczce, stosujac 1 mol bismaleimidu na 0,1-2 moli aminy, korzystnie w obecnosci przyspieszacza reakcji wolnorodnikowych zwlaszcza nadtlenku, jak126 757 3 nadtlenek benzoilu w ilosci 1, 2*10"2 mola na 1 mol bismaleimidu, po czym miesza sie z zywica epoksydowa lub jej halogenowa pochodna, korzystnie w ilosci stechiometrycznej i ogrzewa sie w temperaturze 100 do 200°C przez okres od 5 minut do 2 godzin. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób utwardzania zywic epoksydowych kompozycjami bismaleimidowymi, znamienny tym, ze do okolo 20% roztworu acetonowego bezwodnika maleinowego wprowadza sie okolo 25% acetonowy roztwór aminy zawierajaca co najmniej dwie grupy aminowe w czasteczce, w ilosci 0,5-0,6 mola na 1 mol bezwodnika, z taka szybkoscia, aby mozliwe bylo utrzymanie temperatury w granicach 25°C, po czym uzyskana zawiesine filtruje sie, przesacz korzystnie zawraca do ponownego stosowania, natomiast oddzielony produkt bedacy kwa¬ sem maleamowym poddaje sie cyklizacji znanym sposobem, a nastepnie powstaly bismaleimid w roztworze bezwodnika octowego i kwasu octowego przenosi sie do metanolu, wymywa oleiste produkty, rozpuszcza sie, przemywa jeszcze kilkakrotnie metanolem,korzystnie w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika i poddaje poliad- dycji z amina, zawierajaca co najmniej dwie cjrupy aminowe w czasteczce, stosujac 1 mol bismaleimidu na 0,1-2 moli aminy, korzystnie w obecnosci przyspieszacza reakcji wolnorodnikowych zwlaszcza nadtlenku, jak126 757 3 nadtlenek benzoilu w ilosci 1, 2*10"2 mola na 1 mol bismaleimidu, po czym miesza sie z zywica epoksydowa lub jej halogenowa pochodna, korzystnie w ilosci stechiometrycznej i ogrzewa sie w temperaturze 100 do 200°C przez okres od 5 minut do 2 godzin. PL
PL23719279A 1979-07-05 1979-07-05 Epoxy resin curing method PL126757B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL23719279A PL126757B1 (en) 1979-07-05 1979-07-05 Epoxy resin curing method

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL23719279A PL126757B1 (en) 1979-07-05 1979-07-05 Epoxy resin curing method

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL126757B1 true PL126757B1 (en) 1983-08-31

Family

ID=20013217

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL23719279A PL126757B1 (en) 1979-07-05 1979-07-05 Epoxy resin curing method

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL126757B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ATE39429T1 (de) Faserpaneel, verfahren zu dessen herstellung und bindemittelzusammensetzung.
FI924884A0 (fi) Loesningsmedelfri belaeggninskomposition
JPS55129266A (en) Isopropenylphenyl maleimide derivative, its dimer, and their preparation
PL126757B1 (en) Epoxy resin curing method
JPS56145922A (en) Material for curable resin
DE3360023D1 (en) Process for the manufacture of self-adhesive coatings
DE2101929A1 (de) Zusammensetzungen auf der Basis von Epoxyharzen
JPS55118918A (en) Production of quinazolone ring-containing epoxy resin
DK163878C (da) Pulverformigt belaegningsmiddel og fremgangsmaade til fremstilling af en belaegning under anvendelse heraf
US4450267A (en) Latent curing agents for epoxy resins
US3148196A (en) Nu-(4-anilinophenyl) maleimide
JPS59199649A (ja) 4−ヒドロキシ−4′−ビニルビフエニル誘導体及びその製造方法
US3789055A (en) Aliphatically unsaturated imides and method for making same
ATE117338T1 (de) Härtbare aminoplastzusammensetzungen und katalysatoren zu ihrer härtung.
US3419563A (en) Process for producing 7-amino-carbostyrile derivatives
US3371099A (en) Hydroxyalkyl-substituted polyalkyl-enepolyamino imides of polyhalo-polyhydromethanonaphthalene dicarboxylic acid
JPS615037A (ja) アラルキルモノ置換多価フエノ−ル類の製造方法
SU1641832A1 (ru) Эпоксидна композици
JPS54162793A (en) Thermosetting resin composition
JPS6433118A (en) Epoxy resin composition and its cured product
US4195166A (en) Alkanediamide-linked polyphthalocyanines coordinated with SnCl2
US3719688A (en) Process for the production of 2,2-dihydrocarbyl-2,3-dihydro-benzo-1,3-oxazones-4
SE7607762L (sv) Forfarande for framstellning av tetrahydrotienopyridinderivat
SU1655965A1 (ru) Сургуч
JPS53133427A (en) Bonding varnish for voice coils