PL126104B1 - Process for preparing n,n'-dialkyl derivatives of 1-phenyl-1,2-diaminoethane - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania N, N'-dwualkilowych pochodnych 1- fenylo-l,2-diaminoetanu (styrenodwuaminy) o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w któym R oznacza rodnik etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy i benzylowy. Sa to zwiazki nowe, nieopisane w pismiennictwie chemicznym.Znane jest otrzymywanie alkilo- i alkiloarylo-pochodnych N, N'-styrenodwuamin takich jak N, N'-dimetylo, wzglednie N, N'-chlorowcobenzylostyrenodwuaminy na drodze szescioetapowej syntezy co opisali Funke, Bovet Compte Rendu Soc. Biol. 14,1, 327, 1947, Lehmann, Randall J.Pharm. Exp. Ther 93, 114, 1948.Wedlug opisanej w literaturze metody benzaldehyd poddaje sie reakcji z odpowienia amina wobec siarczynu sodowego. Wytworzona cyjanoamine poddaje sie reakcji acetylowania i nastepnie redukcji wodorem w obecnosci niklu Raneya. Otrzymana monopodstawiona pochodna styrenod¬ wuaminy poddaje sie reakcji z odpowiednim aldehydem i redukuje wytworzona zasade Schiffa,po czym przeprowadza sie hydrolize grupy acetylowej kwasem solnym w podwyzszonej temperaturze.Wydajnosc sumaryczna po szesciu etapach wynosi 5-7%. Opisane w literaturze zwiazki otrzymane powyzej przedstawiona metoda wykazuja dzialanie sympatykomimetyczne szczególnie hipoten- syjne.Stwierdzono nieoczekiwanie, ze zwiazki których sposób wytwarzaniajest przedmiotem wyna¬ lazku mozna otrzymac w prosty sposób przez alkohlowanie l-fenylo-l,2-diaminoetanu odpowied¬ nimi aldehydami wzglednie ketonami, szczególnie takimi jak aldehydem octowym, butylowym, propylowym, benzoesowym i acetonem a nastepnie reakcji redukcji wodorem w temperaturze 50-150°C w czasie 0,5-20 godzin przy cisnieniu 2,66 • 103—13,33 • 103Pa stosujac jako katalizatory metale, korzystnie w obecnosci katalizatora rodowego lub katalizatora Adamsa. Otrzymane sposobem wedlug wynalazku zwiaki wyodrebnia sie na drodze destylacji pod zmniejszonym cisnieniem. Wydajnosc sumaryczna metody dwuetapowej sposobu wedlug wynalazku wynosi okolo 43%.Stwierdzono, ze zwiazki otrzymane sposobem wedlug wynalazku posiadaja dzialanie sympatykomimetyczne.LUDOWA URZftD PATENTOWY PRL2 126104 Alkilowe pochodne styrenodw uaminy mono- i dwupodstawione becace przedrdotem zglosze¬ nia zostaly zbadane na psach w dawkach 1, 2, 5 mg/kg ciala i wykazaly dzialanie hipotensyjne.Dalsze badania framakologiczne sa nadal prowadzone. z Ponizej podano przyklady wykonania sposobu wedlug wynlazku, w których Jzesci wagowe oznaczaja gramy a czesci objetosciowe centymetry szescienne.Przyklad I. W autoklawie umieszczono 44 czesci wagowe (0,2 mola) dwuciilorowodorku styrenodwuaminy, 300 czesci objetosciowych acetonu, 1 czesc wagowa katalizatora rodowego i redukowano wodorem przy poczatkowym cisnieniu 9,99 • 103Pa przez 10 godzin w temperaturze 80°C po czym odpedzono nadmiar acetonu, odsaczono katalizator i przesacz wytrzasano z 100 czesciami objetosciowymi 20% wodorotlenku sodowego po czym trzy razy ekstrahowano eterem.Z wyciagów eterowych odpedzono rozpuszczalnik a pozostalosc poddano destylacji pod zmniej¬ szonym cisnieniem zbierajac frakcje glówna w temperaturze 100-102°C przy 0,1 • 103Pa. Otrzy¬ mano zwiazek o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik izopropylowy. Wydajnosc procesu wynosi 51%.Postepujac sposobem opisanym w przykladzie I uzywajac do alkilowania aldehydu octowego, butylowego, propylowego i benzoesowego i redukujac wodorem wobec metali otrzymuje sie nowe zwiazki o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik etylowy, butylowy, propylowy i benzylowy, a dane fizyko-chemiczne otrzymanych zwiazków omówiono w tabeli.Tabela Przyklad R Temp.wrzenia °C/Pa Wydajnosc w % II -CH2-CH3- 149-151/3,99 • 103 28 III CHr(CH2)r 118-120 /0,08 • 103 41 IV CHr(CH2)r 156-158/3,6 • 103 36 V -CHrC6H5 196-197 70,08 • 103 58 Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania N, N'-dwualkilowych pochodnych l-fenylo-l,2-diaminoetanu (styre¬ nodwuaminy) o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik etylowy propylowy, izopropylowy, butylowy i benzylowy, znamienny tym, ze l-fenylo-l,2-diaminoetan (styrenodwuamine) poddaje sie reakcji alkilowania odpowiednimi aldehydami i ketonami szcze¬ gólnie takimi jak aldehyd octowy, butylowy, propylowy, benzoesowy i aceton a nastepnie reakcji redukcji wodorem w temperaturze 50-150°C w czasie 0,5-20 godzin przy cisnieniu 2,66* 103-13,33-103Pa stosujac jako katalizatory metale, korzystnie w obecnosci katalizatora rodowego lub katalizatora Adamsa.R R I I HN-CH-CH5-NH C j Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania N, N'-dwualkilowych pochodnych l-fenylo-l,2-diaminoetanu (styre¬ nodwuaminy) o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik etylowy propylowy, izopropylowy, butylowy i benzylowy, znamienny tym, ze l-fenylo-l,2-diaminoetan (styrenodwuamine) poddaje sie reakcji alkilowania odpowiednimi aldehydami i ketonami szcze¬ gólnie takimi jak aldehyd octowy, butylowy, propylowy, benzoesowy i aceton a nastepnie reakcji redukcji wodorem w temperaturze 50-150°C w czasie 0,5-20 godzin przy cisnieniu 2,66* 103-13,33-103Pa stosujac jako katalizatory metale, korzystnie w obecnosci katalizatora rodowego lub katalizatora Adamsa. R R I I HN-CH-CH5-NH C j Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl PL