PL123093B2 - Method of manufacture of novel glycide esters of dialkylphosphoric acids - Google Patents
Method of manufacture of novel glycide esters of dialkylphosphoric acids Download PDFInfo
- Publication number
- PL123093B2 PL123093B2 PL21633879A PL21633879A PL123093B2 PL 123093 B2 PL123093 B2 PL 123093B2 PL 21633879 A PL21633879 A PL 21633879A PL 21633879 A PL21633879 A PL 21633879A PL 123093 B2 PL123093 B2 PL 123093B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- novel
- manufacture
- dialkylphosphoric
- general formula
- dialkylphosphoric acids
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 6
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical class OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 8
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N di-(2-ethylhexyl)phosphoric acid Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(=O)OCC(CC)CCCC SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych estrów glicydowych kwasów dwualkilofosforowych, o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik alkilowy zawierajacy od 6 do 18 atomów wegla. Estry te znajduja zastosowanie jako inhibitory korozji.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze sole metali alkalicznych kwasów dwualkilofosfo¬ rowych, o ogólnym wzorze /RO/2P/O/OH, w którym R oznacza rodnik alkilowy zawierajacy od 6 do 18 atomów wegla, poddaje sie reakcji z epichlorohydryna, w obecnosci czwartorzedowych soli amonowych. W wyniku powyzszego otrzymuje sie estry o czystosci okolo 90-95%, wydajnosc procesu wynosi powyzej 90%.Przedmiot wynalazku jest objasniony w przykladach wytwarzania estrów glicydowych kwa¬ sów dwu/2-etyloheksylo/fosforowego i dwulaurylofosforowego.Przyklad I. W kolbie trójszyjnej, po pojemnosci 0,5 dmc3, umieszcza sie 32,3 g (0,1 mola) kwasu dwu/2-etyloheksylo/fosforowego i 4g (0,1 mola) wodorotlenku sodowego, rozpuszczonego w 80 cm3 alkoholu metylowego. Odczyn roztworu, po dodaniu wodorotlenku sodowego, jest obojetny. Nastepnie, na wrzacej lazni wodnej, pod zmniejszonym cisnieniem pompki wodnej, oddestylowuje sie alkohol metylowy. Pozostalosc stanowi sól sodowa kwasu dwu/2- etyloheksylo/fosforowego, w ilosci 35,5 g. Sól ta ma postac bialej, stalej substancji bezpostaciowej, o zawartosci fosforu 8,90% wagowego. Zawartosc fosforu wyznaczona obliczeniowo wynosi 8,99% wagowego. Otrzymana sól sodowa umieszcza sie w kolbie, wyposazonej w chlodnice zwrotna, mieszadlo i termometr i dodaje sie 138,8 g (1,5 mola) epichlorohydryny. Mieszajac zawartosc kolby, ogrzewa sie ja do temperatury okolo 100°C i wprowadza katalizator, który jest 1,9 g (0,01 mola) chlorku benzylotrójmetyloamoniowego. Mieszanine reakcyjna podgrzewa sie do temperatury wrzenia, która utrzymuje sie przez okres 1 h. Po schlodzeniu do temperatury pokojowej, zawartosc kolby przenosi sie do rozdzielacza i wytrzasa ze 100 cm3 wody, a nastepnie pozostawia do rozwarstwienia. Wydzielona warstwe dolna umieszcza sie w kolbie destylacyjnej i oddestylowuje nadmiar epichlorohydryny, na wrzacej lazni wodnej i pod zmniejszonym cisnieniem pompki wodnej. Pozostalosc podestylacyjna, w ilosci 36,4 g jest produktem koncowym. Otrzymany ester2 123 093 glicydowy kwasu dwu/2-etyloheksylo/fosforowego jest ciecza o zóltawej barwie, wspólczynniku zalamania swiatla nD20= 1,4480 i gestosci d420= 1,0009. Wydajnosc reakcji wynosi 96,3%. Zawar¬ tosc fosforu w produkcie koncowym wynosi: 8,18% wagowego — wartosc obliczona, 8,20% wagowego — wartosc oznaczona. Liczba epoksydowa obliczona 0,264, oznaczona 0,254. Czystosc produktu, w oparciu o liczbe epoksydowa wynosi 96,2%.Przyklad II. Sposób postepowania jest analogiczny jak opisano w przykladzie pierwszym, z ta róznica, ze jako katalizatora dodaje sie 3,6 g bromku cetylotrójmetyloamoniowego. Produktem koncowym jest ester glicydowy kwasu dwu/2-etyloheksylo/fosforowego, w ilosci 35,1 g majacy postac zólte] cieczy o wlasnosciach podanych w przykladzie pierwszym. Wydajnosc procesu wynosi 92,8%. Zawartosc fosforu w estrze: obliczona — 8,18% wagowego, oznaczona — 8,12% wago¬ wego. Liczba epoksydowa: obliczona — 0,264, oznaczona — 0,252. Czystosc produktu konco¬ wego, w oparciu o liczbe epoksydowa, wynosi 95,4%.Przyklad III. W kolbie, jak w przykladzie pierwszym umieszcza sie 32,3 g kwasu dwu/2- etyloheksylo/fosforowego i 5,6 g (0,1 mola) wodorotlenku potasowego, rozpuszczonego w 50 cm3 alkoholu metylowego. Dalej postepuje sie identycznie jak opisano w przykladzie pierwszym.Otrzymuje sie 37,7 g produktu koncowego w postaci zóltej cieczy o wlasnosciach identycznych jak podano w przykladzie pierwszym. Wydajnosc procesu wynosi 99,7%. Zawartosc fosforu w wytwo¬ rzonym estrze wynosi: 8,18% wagowego — obliczona, 8,22% wagowego — oznaczona. Liczba epoksydowa obliczona — 0,264, oznaczona — 0,238. Czystosc produktu koncowego, w oparciu o liczbe epoksydowa wynosi 90,1%.Przyklad IV. W kolbie trójszyjnej, o pojemnosci 0,5 dcm3, zaopatrzonej w chlodnice zwrotna, mieszadlo i termometr, umieszcza sie 22,9 g (0,05 mola) soli sodowej kwasu dwulaurylo- fosforowego i 69,4 g (0,75 mola) epichlorohydryny. Mieszajac zawartosc kolby ogrzewa sie ja do temperatury okolo 100°C, dodaje sie 1,9 g chlorku benzylotrójmetyloamoniowego i dalej postepuje sie identycznie jak opisano w przykladzie pierwszym. Otrzymuje sie 23,7 g estru glicydowego kw asu dwuaurylofosforowego, w postaci zóltej cieczy o wspólczynniku zalamiania swiatla nD20= 1,4539 i gestosci d420 = 0,9619. Wydajnosc procesu wynosi 96,7%. Zawartosc fosforu w produkcie konco¬ wym wynosi: obliczona — 6,31% wagowego, oznaczona — 5,87% wagowego. Liczba epoksydowa obliczona — 0,204, oznaczona — 0,182. Czystosc produktu koncowego, w oparciu o liczbe epoksydowa, wynosi 89,2%. Tak wytworzony ester uzyto jako modyfikator zywic alkidowych w roztworze ksylenu, po czym zmodyfikowana zywice naniesiono na plytki stalowe i poddano dzialaniu roztworu chlorku sodu. W wyniku badan stwierdzono wzrost odpornosci antykorozyjnej srednio o 35%.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych estrów glicydowych kwasów dwualkilofosforowych, o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik alkilowy zawierajacy od 6 do 18 atomów wegla, znamienny tym, ze sole metali alkalicznych kwasów dwualkilofosforowych o ogólnym wzorze (RO/2P/O/OH, w którym R ma podane wyzej znaczenie, poddaje sie reakcji z epichlorohydryna, w obecnosci czwartorzedowych soli amoniowych.(ROl^-O-CHjCH-CH Ó Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz.Cena 100 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych estrów glicydowych kwasów dwualkilofosforowych, o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik alkilowy zawierajacy od 6 do 18 atomów wegla, znamienny tym, ze sole metali alkalicznych kwasów dwualkilofosforowych o ogólnym wzorze (RO/2P/O/OH, w którym R ma podane wyzej znaczenie, poddaje sie reakcji z epichlorohydryna, w obecnosci czwartorzedowych soli amoniowych. (ROl^-O-CHjCH-CH Ó Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21633879A PL123093B2 (en) | 1979-06-12 | 1979-06-12 | Method of manufacture of novel glycide esters of dialkylphosphoric acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21633879A PL123093B2 (en) | 1979-06-12 | 1979-06-12 | Method of manufacture of novel glycide esters of dialkylphosphoric acids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL216338A2 PL216338A2 (pl) | 1981-10-30 |
| PL123093B2 true PL123093B2 (en) | 1982-09-30 |
Family
ID=19996864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21633879A PL123093B2 (en) | 1979-06-12 | 1979-06-12 | Method of manufacture of novel glycide esters of dialkylphosphoric acids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL123093B2 (pl) |
-
1979
- 1979-06-12 PL PL21633879A patent/PL123093B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL216338A2 (pl) | 1981-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4755262A (en) | Method for purification of glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate | |
| CS270431B2 (en) | Method of benzoic acid's new trisubstituted derivatives preparation | |
| JPS61172852A (ja) | 炭酸ジフエニルの製造方法 | |
| PL129387B1 (en) | Method of manufacture of anthraquinone,possibly substituted | |
| US2042458A (en) | Production of esters of methacrylic acid | |
| PL123093B2 (en) | Method of manufacture of novel glycide esters of dialkylphosphoric acids | |
| EP0952977A1 (en) | Production of phosphate esters | |
| US4020101A (en) | α-Alkyl-phosphonosuccinic acid compounds and sequestering compositions containing them | |
| US4661645A (en) | Synthesis of styrenated hydroquinone | |
| US2101821A (en) | Manufacture of unsaturated or ganic compounds | |
| CA1213602A (en) | Preparation of phenyl esters in the presence of boric anhydride | |
| US3159661A (en) | Phenazasiline compounds | |
| EP0031694B1 (en) | Production of carboxylic acid salts | |
| RU2041230C1 (ru) | Способ получения метиленбисфосфоновых кислот или их солей | |
| US3259671A (en) | Process for preparing organic phosphinic acids and esters from olefins and products produced thereby | |
| GB2102427A (en) | Substituted phosphonic acids | |
| EP0281311A2 (en) | Phosphine oxide process | |
| EP0275104B1 (en) | Process for preparing 2,3-dihydro-1H-imidazolylalkoxyindene derivatives and pharmaceutically acceptable salts, and intermediate therefor | |
| US4462935A (en) | Quaternary phosphonium thiostannates | |
| EP0031909B1 (en) | 3-hydroxy-4-cyclopentenones and process for their production | |
| EP0333980B1 (en) | Propanone 1,3-disulfonic acid as an esterification catalyst | |
| Zimmerer et al. | The Reaction between Dialkyl Phosphonates and Their Sodium Salts | |
| JP2007106749A (ja) | ハイドロキノンモノ（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| JP2514001B2 (ja) | アセチンの製造方法 | |
| JPH02117643A (ja) | ２−フルオロ−５−ハロゲノイソフタロニトリル及び２−フルオロ−５−ハロゲノイソフタル酸の製造方法 |