PL121631B2 - Method of manufacture of water extendable resins drying at room temperature and at elevated temperaturekomnatnojj i v povyshennojj temperature - Google Patents
Method of manufacture of water extendable resins drying at room temperature and at elevated temperaturekomnatnojj i v povyshennojj temperature Download PDFInfo
- Publication number
- PL121631B2 PL121631B2 PL19560277A PL19560277A PL121631B2 PL 121631 B2 PL121631 B2 PL 121631B2 PL 19560277 A PL19560277 A PL 19560277A PL 19560277 A PL19560277 A PL 19560277A PL 121631 B2 PL121631 B2 PL 121631B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- temperature
- drying
- fatty acids
- Prior art date
Links
- 238000001035 drying Methods 0.000 title claims description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 13
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 9
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 claims description 8
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 5
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 5
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims 1
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N oxolead Chemical compound [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 5
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 5
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- HTUMBQDCCIXGCV-UHFFFAOYSA-N lead oxide Chemical compound [O-2].[Pb+2] HTUMBQDCCIXGCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010678 Paulownia tomentosa Nutrition 0.000 description 1
- 240000002834 Paulownia tomentosa Species 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000004136 fatty acid synthesis Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003232 water-soluble binding agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania wodorozcienczalnych zywic zarówno w temperaturze pokojowej oraz w temperaturze podwyzszonej.W obecnym stanie techniki produkowane sa zywice wodorozcienczalne wysychajace w tempe¬ raturze pokojowej oparte na bazie zywic ftalowych wodorozcienczalnych produktów addycji bezwodnika kwasu maleinowego z olejami roslinnymi oraz zywice wodorozcienczalne wysychajace w temperaturze podwyzszonej oparte na bazie zywic alkidowych i aminowych, alkidowych i rozolowych oraz estrów epoksydowych.Znane zywice alkidowe wodorozcienczalne stanowia produkty reakcji estryfikacji w obecnosci katalizatora mieszaniny olejów schnacych i nieschnacych uzytych w ilosciach proporcjonalnych (1 czesc oleju schnacego oraz 1 czesc oleju nieschnacego) z alkoholem wielowodorotlenowym trójme- tylopropanem, a nastepnie polikondensacji z bezwodnikiem kwasu ftalowego.Spoiwa wodorozcienczalne oparte na bazie produktów addycji bezwodnika maleinowego z olejami roslinnymi charakteryzuja sie slaba zdolnoscia do wysychania w temperaturze pokojowej oraz slaba wodoodpornoscia powlok lakierowych.Spoiwa wodorozcienczalne z zywic alkidowych modyfikowane zywicami aminowymi i/lub rezolowymi nie wysychaja na powietrzu, a jedynie w temperaturze 155-165°C, nie mieszaja sie w sposób nieograniczony z woda, wykazuja w czasie magazynowania mala stabilnosc objawiajaca sie metnieniem spoiwa, a powloki z nich otrzymywane wykazuja gorsze wlasnosci mechaniczne.Odpornosc korozyjna powlok w przyspieszonych badaniach wynosi 96 godzin w komorze solnej w okreslonym cyklu korozyjnym.Celem wynalazku jest bardzo prosty sposób wytwarzania zywic wodorozcienczalnych ftalo¬ wych stanowiacych produkt reakcji estryfikacji oleju lnianego rafinowanego lub kwasów tluszczo¬ wych oleju sojowego z alkoholem wielowodorotlenowym pentaerytrytem, a nastepnie polikondensacji z bezwodnikiem kwasu ftalowego oraz adduktem maleinowo tungowym. Sposób ten charakteryzuje sie przede wszystkim tym, ze oprócz wstepnej estryfikacji kwasów tluszczowych alkoholami wielowodorotlenowymi w celu utworzenia pólestru, nastepuje jednoczesnie reakcja addycji przy podwójnym wiazaniu „wegiel do wegla4* w kwasach tluszczowych z modyfikowanym2 121 631 ackluktem maleinowym oleju tungowego przy jednoczesnym tworzeniu sie pelnego estru. Dzieki temu przylaczeniu czyli tzw. reakcji addycji bezwodnika maleinowego do czesci nienasyconej lancucha kwasu tluszczowego w ilosci takiej, aby nastapila odpowiednia zamiana grup karboksylo- wych osiaga sie produkt koncowy o pelnej rozpuszczalnosci lub dyspersji w wodnej fazie. Na bazie tej zywicy uzyskuje sie powloki o poprawionych nieoczekiwanie wlasnosciach, szczególnie lepszym wysychaniu, mozliwosci suszenia powlok zarówno w temperaturze pokojowej jak i w temperaturze podwyzszonej rzedu 110-130°C, lepszej wodoodpornosci, chemoodpornosci, oraz odpornosci na cykliczne przyspieszone badania korozyjne w komorze solnej w czasie 120 godzin, o bardzo dobrej stabilnosci w czasie magazynowania, bardzo dobrych wlasnosciach mechanicznych i dekoracyj¬ nych, mozliwosc stosowania wyrobów w róznych strefach klimatycznych, szczególnie w klimacie tropikalnym suchym i wilgotnym.Cel ten osiagnieto w wyniku zastosowania wlasciwego sposobu wytwarzania zywic wodoroz¬ cienczalnych oraz wlasciwego doboru surowców, oraz wzajemnych stosunków ilosciowych.Wodorozcienczalna zywica schnaca w temperaturze pokojowej oraz w temperaturze podwyz¬ szonej wedlug wynalazku stanowi produkt reakcji estryfikacji,a nastepnie polikondensacji 50 do 60 czesci wagowych oleju lnianego rafinowanego lub 45 do 55 czesci wagowych kwasów tluszczowych olejów schnacych, a najkorzystniej kwasów tluszczowych oleju sojowego z 9 do 23 czesciami wagowymi alkoholu wielowodorotlenowego, a najkorzystniej pentaerytrytu. Reakcje prowadzi sie w temperaturze 240°C w obecnosci 0,02 czesci wagowych katalizatora, który stanowi najkorzyst¬ niej tlenek olowiu w przypadku syntezy z olejem lnianym rafinowanym, albo bez stosowania katalizatora w temperaturze 240/C w przypadku syntezy z kwasami tluszczowymi olejów schnacych.Nastepnie dodaje sie 20 do 23,5 czesci wagowych bezwodnika kwasu ftalowego i reakcje prowadzi sie w temperaturze 200°C w czasie 3 godzin, po czym dodaje sie 9,0 do 12,0 czesci wagowych maleinizowanego oleju tungowego utrzymujac w dalszym ciagu temperature 200°C do chwili uzyskania wartosci liczby kwasowej 50 do 60 mg KOH. Nastepnie chlodzi sie produkt reakcji do temperatury 150°C, rozciencza butyloglikolem, dodaje do neutralizowania trójetyloamine do wartosci pH 9, po czym dokladnie miesza, utrzymujac temperature 70 do 100°C w czasie minimum 6 godzin. Tak otrzymane spoiwo po dodaniu pigmentów, wypelniaczy, srodków pomocniczych, sykatyw, rozcienczeniu przede wszystkim woda destylowana lub demineralizowana jak równiez rozcienczalnikami organicznymi moze byc stosowane do wyrobu podkladów, gruntów, farb, emalii i lakierów charakteryzujacych sie bardzo dobrym wysychaniem zarówno w temperaturze podwyzszonej oraz w temperaturze otoczenia, wodoodpornoscia, dobrymi wlasnosciami mechani¬ cznymi, odpornoscia na dzialanie klimatu umiarkowanego i tropikalnego.Przyklad I. Do 58,0 czesci wagowych oleju lnianego rafinowanego dodaje sie 11,0 czesci wagowych pentaerytrytu, 0,02 czesci wagowe tlenku olowiu w temperaturze 240°C do uzyskania reakcji alkoholizy, a nastepnie poddaje sie polikondensacji z 21,0 czesciami wagowymi bezwodnika kwasu ftalowego w temperaturze 200°C, nastepnie z 10,0 czesciami wagowymi maleinizowanego oleju tungowego w temperaturze 200°C do uzyskania wartosci liczby kwasowej 50 mg KOH, rozciencza sie 53,0 czesciami wagowymi butyloglikolem, oraz dodaje okolo 9,0 czesci wagowych trójetyloaminy do zneutralizowania do wartosci pH 9.Przyklad II. Do 51,0 czesci wagowych kwasów tluszczowych oleju sojowego dodaje sie 17,2 czesci wagowe pentaerytrytu w temperaturze 240°C a nastepnie 22,8 czesci wagowe bezwodnika kwasu ftalowego w temperaturze 200°C, nastepnie 10,0 czesci wagowe maleinizowanego oleju tungowego w temperaturze 200°C do uzyskania wartosci liczby kwasowej do 60 mg KOH,rozcien¬ cza sie 50,0 czesciami wagowymi butyloglikolu i dodaje okolo 8,5 czesci wagowych trójetyloaminy do zneutralizowania do wartosci pH 9.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania wodorozcienczalnych zywic schnacych w temperaturze pokojowej oraz w temperaturze podwyzszonej, znamienny tym, ze 50 do 60 czesci wagowych oleju lnianego rafinowanego lub 45 do 55 czesci wagowych kwasów tluszczowych olejów schnacych, a najkorzyst-121 631 3 niej kwasów tluszczowych oleju sojowego poddaje sie reakcji estryfikacji, a nastepnie polikonden- sacji z 9 do 23 czesciami wagowymi alkoholu wielowodorotlenowego, a najkorzystniej pentaery- trytu, która prowadzi sie w temperaturze 240°C w obecnosci 0,02 czesci wagowych katalizatora, a najkorzystniej tlenku olowiu w przypadku syntezy na oleju lnianym rafinowanym i bez stosowania katalizatora w temperaturze 240°C w przypadku syntezy na kwasach tluszczowych olejów schna¬ cych i nastepnie reakcji z 20 do 23,5 czesciami wagowymi bezwodnika kwasu ftalowego w temperaturze 200°C w czasie 3 godzin, po czym z 9,0 do 12,0 czesciami wagowymi maleinizowa- nego oleju tungowego, utrzymujac w dalszym ciagu temperature 200°C do chwili uzyskania wartosci liczby kwasowej 50 do 60 mg KOH, nastepnie chlodzi produkt reakcji do temperatury 150°C, rozciencza butyloglikolem, dodaje do neutralizowania trójetyloamine do uzyskania war¬ tosci pH 9, po czym dokladnie miesza w temperaturze 70 do 100°C w czasie minimum 6 godzin. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania wodorozcienczalnych zywic schnacych w temperaturze pokojowej oraz w temperaturze podwyzszonej, znamienny tym, ze 50 do 60 czesci wagowych oleju lnianego rafinowanego lub 45 do 55 czesci wagowych kwasów tluszczowych olejów schnacych, a najkorzyst-121 631 3 niej kwasów tluszczowych oleju sojowego poddaje sie reakcji estryfikacji, a nastepnie polikonden- sacji z 9 do 23 czesciami wagowymi alkoholu wielowodorotlenowego, a najkorzystniej pentaery- trytu, która prowadzi sie w temperaturze 240°C w obecnosci 0,02 czesci wagowych katalizatora, a najkorzystniej tlenku olowiu w przypadku syntezy na oleju lnianym rafinowanym i bez stosowania katalizatora w temperaturze 240°C w przypadku syntezy na kwasach tluszczowych olejów schna¬ cych i nastepnie reakcji z 20 do 23,5 czesciami wagowymi bezwodnika kwasu ftalowego w temperaturze 200°C w czasie 3 godzin, po czym z 9,0 do 12,0 czesciami wagowymi maleinizowa- nego oleju tungowego, utrzymujac w dalszym ciagu temperature 200°C do chwili uzyskania wartosci liczby kwasowej 50 do 60 mg KOH, nastepnie chlodzi produkt reakcji do temperatury 150°C, rozciencza butyloglikolem, dodaje do neutralizowania trójetyloamine do uzyskania war¬ tosci pH 9, po czym dokladnie miesza w temperaturze 70 do 100°C w czasie minimum 6 godzin. PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19560277A PL121631B2 (en) | 1977-01-26 | 1977-01-26 | Method of manufacture of water extendable resins drying at room temperature and at elevated temperaturekomnatnojj i v povyshennojj temperature |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19560277A PL121631B2 (en) | 1977-01-26 | 1977-01-26 | Method of manufacture of water extendable resins drying at room temperature and at elevated temperaturekomnatnojj i v povyshennojj temperature |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL195602A2 PL195602A2 (pl) | 1980-01-14 |
| PL121631B2 true PL121631B2 (en) | 1982-05-31 |
Family
ID=19980679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19560277A PL121631B2 (en) | 1977-01-26 | 1977-01-26 | Method of manufacture of water extendable resins drying at room temperature and at elevated temperaturekomnatnojj i v povyshennojj temperature |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL121631B2 (pl) |
-
1977
- 1977-01-26 PL PL19560277A patent/PL121631B2/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL195602A2 (pl) | 1980-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3442835A (en) | Water-dispersible polyalkylene glycol modified drying oil alkyd | |
| CN104271634B (zh) | 树脂、组合物和用途 | |
| KR100996170B1 (ko) | 공기 건조형 수계 수지 조성물 | |
| Isaac et al. | Influence of polybasic acid type on the physicochemical and viscosity properties of cottonseed oil alkyd resins | |
| Dizman et al. | Alkyd resins produced from bio-based resources for more sustainable and environmentally friendly coating applications | |
| CN103360575B (zh) | 一种水性有机盐改性环氧酯树脂及其制备方法与应用 | |
| US3253938A (en) | Surface coating polyester resins | |
| CN110540795B (zh) | 非异氰酸酯固化的溶剂型双组分涂料组合物 | |
| US2870102A (en) | Resin derived from polyhydric alcohol, fatty oil, benzene tribasic acid and certain glycols | |
| CN106543422A (zh) | 水分散性乙酰乙酰基官能化的醇酸树脂以及包含该树脂的涂层 | |
| PL121631B2 (en) | Method of manufacture of water extendable resins drying at room temperature and at elevated temperaturekomnatnojj i v povyshennojj temperature | |
| US2464202A (en) | Drying oil acid esters and process | |
| US3544496A (en) | Process for the preparation of oil-modified alkyd compositions containing a tris-2-hydroxyalkyl isocyanurate | |
| US4251406A (en) | Water-borne alkyds | |
| EP0668305B1 (en) | Environmentally friendly autoxidisable alkyd coating composition | |
| US2860114A (en) | Oil-modified amine type alkyd resin providing thixotropic properties to hydrocarbon solutions thereof | |
| RU2249017C1 (ru) | Способ получения алкидной смолы (варианты) и лакокрасочный материал на ее основе | |
| WO2007074333A2 (en) | Coating compositions and reactive diluents therefor | |
| RU2186815C2 (ru) | Лакокрасочная композиция на основе водной дисперсии алкидной смолы | |
| US4145319A (en) | Process for preparing water-soluble alkyds modified with multifunctional monomers | |
| US11912820B2 (en) | Cyclic ether- and hydroxyl-containing compositions useful for producing fast dry alkyd polymers and methods for making such cyclic ether- and hydroxyl-containing compositions | |
| JPH0139456B2 (pl) | ||
| Rokicki et al. | Water-thinnable alkyd polyester resins containing sulfonate groups | |
| Shaker et al. | Pelagia Research Library | |
| CA2435071A1 (en) | Water-dilutable oils |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20031219 |