PL117780B2 - Process for preparing aminomethanophosphonic acid - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kwasu aminometanofosfonowego, o wzorze H2N-CH2 -P03H2. Kwas ten oraz jego sole sa stosowane jako srodki ochrony roslin, natomiast peptydy kwasu aminometanofosfonowego maja wlasnosci bakteriobójcze.Znane sposoby wytwarzania kwasu aminometanofosfonowego oparte sa na reakcji Arbuzowa lub Michaelisa-Beckera. Bromometyloftalimid poddaje sie reakcji Arbuzowa z fosforynem trójalkilowym, w wyniku czego otrzymuje sie N-ftalilo ester dwualkilowy. Nastepnie ester ten poddaje sie hydrolizie w bromowodorze, otrzymujac kwas aminometanofosfonowy. N-ftalilo estry dwualkilowe wytwarza sie rów¬ niez w reakcji Michaelisa-Beckera z bromometyloftalimidu i soli sodowej fosforynu dwualkilowego. Wydaj¬ nosc powyzszych procesów wynosi od 60% do 80%. Znany jest równiez sposób wytwarzania kwasu aminometanofosfonowego, polegajacy na aminolizie kwasu chlorometanofosfonowego lub jego estru, wod¬ nym roztworem amoniaku. Aminolize prowadzi sie w autoklawie. Wydajnosc procesu wynosi okolo 50%.Surowy kwas wytworzony tym sposobem wymaga oczyszczenia, które prowadzi sie w kolumnie jonowy¬ miennej. Ponadto znany jest sposób wytwarzania N-acylo pochodnych kwasu aminometanofosfonowego, polegajacy nfc reakcji metyloloamidów z trójchlorkiem fosforu. Reakcje te prowadzi sie wkraplajac trójchlo¬ rek fosforu do roztworu metyloloamidu w kwasie octowym. Z N-acylo pochodnych kwasu aminometanofos¬ fonowego mozna wytwarzac kwas aminometanofosfonowy, lecz praktycznie sposób ten nie znajduje zastosowania. Powodowane jest to mala wydajnoscia reakcji, wynoszaca okolo 30% oraz koniecznoscia oczyszczania surowego kwasu, które jest trudne i czasochlonne.Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania kwasu aminometanofosfonowego, polegajacego na reakcji trójchlorku fosforu z roztworem metyloloamidu, korzystnie metylolobenzamidu, w kwasie octowym, a nastepnie hydrolizie. Istota wynalazku polega na tym, ze reakcje powyzsza prowadzi sie wkraplajac roztwór metyloloamidu do trójchlorku fosforu.Sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie kwas aminometanofosfonowy nie wymagajacy oczyszczania, z wydajnoscia 95%. Zmiana kolejnosci dozowania substratów reakcji powoduje prawie calkowite przereago- wanie metyloloamidu, co nie jest mozliwe do uzyskania zadnym ze znanych sposobów.Sposób wedlug wynalazku jest objasniony w przykladzie wytwarzania kwasu aminometanofosfonowego z metylolobenzamidu i trójchlorku fosforu.Przyklad. Do 9ml (0,1 M) trójchlorku fosforu wkrapla sie, mieszajac 15,1 g (0,01 M) metylolobenza¬ midu rozpuszczonego w 40 ml cieplego kwasu octowego. Wkraplanie prowadzi sie przez 20 minut. Nastepnie2 117780 mieszanine ogrzewa sie w temperaturze wrzenia przez 75 minut. Po ochlodzeniu na wyparce obrotowej odparowuje sie kwas octowy, a oleista pozostalosc hydrolizuje sie w 60 ml stezonego kwasu solnego, przez 4 godziny. Po ochlodzeniu odsacza sie kwas benzoesowy i przemywa go woda. Przesacza laczy sie ze soba i odparowuje do sucha. Do pozostalosci dodaje sie 70 ml metanolu i pirydyne, w ilosci zapewniajacej pH roztworu równe 4. Kolbe z roztworem wklada sie pod chlodnice zwrotna i ogrzewa sie przez 5 minut w temperaturze wrzenia. Po ochlodzeniu dodaje sie ponownie pirydyne, w ilosci zapewniajacej pH roztworu równe 4 i pozostawia na 2 godziny. Z roztworu wykrystalizowuje sie lekko kremowy osad, stanowiacy kwas aminometanofosfonowy. Osad odsacza sie, przemywa metanolem i suszy.Otrzymuje sie 10,9 g czystego kwasu aminometanofosfonowego, co stanowi 97% wydajnosci teoretycznej.Temperatura topnienia kwasu wynosi 306°C-310°C. Zawartosc azotu w kwasie wynosi: obliczona 12,62% wagowych, wyznaczona 12,50% wagowych, natomiast zawartosc fosforu wynosi: obliczona 27,89% wago¬ wych, wyznaczona 27,50% wagowych.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania kwasu aminometanofosfonowego, polegajacy na reakcji trójchlorku fosforu z roz¬ tworem metyloloamidu, korzystnie metylolobenzamidu, w kwasie octowym, a nastepnie hydrolizie miesza¬ niny poreakcyjnej, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie dodajac roztwór metyloloamidu do trójchlorku fosforu.Prac. Poligr. UP PRL. Naklad 120 egz.Cena 100 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania kwasu aminometanofosfonowego, polegajacy na reakcji trójchlorku fosforu z roz¬ tworem metyloloamidu, korzystnie metylolobenzamidu, w kwasie octowym, a nastepnie hydrolizie miesza¬ niny poreakcyjnej, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie dodajac roztwór metyloloamidu do trójchlorku fosforu. Prac. Poligr. UP PRL. Naklad 120 egz. Cena 100 zl PL