PL117403B1 - Process for manufacturing novel benzoylureas and insecticide - Google Patents
Process for manufacturing novel benzoylureas and insecticide Download PDFInfo
- Publication number
- PL117403B1 PL117403B1 PL21642778A PL21642778A PL117403B1 PL 117403 B1 PL117403 B1 PL 117403B1 PL 21642778 A PL21642778 A PL 21642778A PL 21642778 A PL21642778 A PL 21642778A PL 117403 B1 PL117403 B1 PL 117403B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- chlorobenzoyl
- amino
- isocyanate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 38
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 7
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 53
- -1 nitro, cyano, phenoxy Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000003541 2-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=C(C(=O)*)C=CC=C1 0.000 claims description 9
- ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl isocyanate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=O ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 7
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 5
- SJYCYRJOUJAQFB-UHFFFAOYSA-N 5-(4-bromophenyl)-6-methylpyrazin-2-amine Chemical compound CC1=NC(N)=CN=C1C1=CC=C(Br)C=C1 SJYCYRJOUJAQFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 2
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 3
- RZMVHCYCUAKRMM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzoyl isocyanate Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=O RZMVHCYCUAKRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGFILESHIVMXAY-UHFFFAOYSA-N 2-bromobenzoyl isocyanate Chemical compound BrC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=O WGFILESHIVMXAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBGDLYUEXLWQBZ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl RBGDLYUEXLWQBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- JGNQFJDHMNVADD-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-6-methylpyrazin-2-amine Chemical compound CC1=NC(N)=CN=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 JGNQFJDHMNVADD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGVCMQGHHBAYBA-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)pyrazin-2-amine Chemical compound C1=NC(N)=CN=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 LGVCMQGHHBAYBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YWJPZSPKFLCFRU-UHFFFAOYSA-N 5-(4-ethylphenyl)-6-methylpyrazin-2-amine Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C1=NC=C(N)N=C1C YWJPZSPKFLCFRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOTKSYDLPTTZSE-UHFFFAOYSA-N 5-(4-fluorophenyl)-6-methylpyrazin-2-amine Chemical compound CC1=NC(N)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 UOTKSYDLPTTZSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BBGAQYOMHGXLGG-UHFFFAOYSA-N 5-cyclohexyl-6-methylpyrazin-2-amine Chemical compound CC1=NC(N)=CN=C1C1CCCCC1 BBGAQYOMHGXLGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBPBGMNPWCHVGO-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazin-2-amine Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=NC=C(N)N=C1C QBPBGMNPWCHVGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical compound NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004098 2,6-dichlorobenzoyl group Chemical group O=C([*])C1=C(Cl)C([H])=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 125000006002 1,1-difluoroethyl group Chemical group 0.000 description 2
- NHUFIOMPICRXFX-UHFFFAOYSA-N 5,6-dichloropyrazin-2-amine Chemical compound NC1=CN=C(Cl)C(Cl)=N1 NHUFIOMPICRXFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFEJUZJILGIRHQ-XRIOVQLTSA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid;3-[(2s)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O.OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O.CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 RFEJUZJILGIRHQ-XRIOVQLTSA-N 0.000 description 1
- GXHSCFXDSHCSNW-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[(3,4-dichlorophenyl)carbamoyl]benzamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl GXHSCFXDSHCSNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- CJXBBQKTUJXSGF-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloropyrazin-2-amine Chemical compound NC1=NC(Cl)=CN=C1Cl CJXBBQKTUJXSGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZEPSUWOCPVNMM-UHFFFAOYSA-N 3-amino-6-chloropyrazine-2-carboxylic acid Chemical compound NC1=NC=C(Cl)N=C1C(O)=O TZEPSUWOCPVNMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVJKMLBXJJZCHN-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)benzenesulfonamide;propanoic acid Chemical group CCC(O)=O.NCC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 SVJKMLBXJJZCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWCKAMAVEWVBDO-UHFFFAOYSA-N 5-chloropyrazin-2-amine Chemical compound NC1=CN=C(Cl)C=N1 HWCKAMAVEWVBDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical group O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001508558 Hypera Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000013057 ectoparasiticide Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000006093 n-propyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFTQRUTUGRCSGO-UHFFFAOYSA-N pyrazin-2-amine Chemical compound NC1=CN=CC=N1 XFTQRUTUGRCSGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych benzoilomoczników o dzialaniu owa¬ dobójczym.Zwalczanie owadów ma zyciowe znaczenie dla zwiekszajacej sie ludnosci swiata. Wiadomo, ze owady, takie jak nalezace do rzedów Lepidoptera, Coleoptera, Diptera, Homoptera, Hemiptera i Or- thoptera, w stadium larwalnym wywoluja duze szkody w uprawach, na przyklad w uprawach zbóz i roslin wlóknistych. Zwalczanie tych owa¬ dów ma duze znaczenie dla ludzkosci, gdyz zwiek¬ sza to ilosc pozywienia i surowców wlóknistych do produkcji odziezy.Szereg podstawionych benzoilomoczników wyka¬ zujacych silna aktywnosc owadobójcza opisal Wel- linga i inni w opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 3748356. Sa to na ogól l-(2,6-dwuchlorobenzo- ilo)-3-fenylomoczniki z podstawiona grupa fenylo- wa, a takze rózne l-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-3-piry- dylomoczniki z podstawiona grupa pirydylowa.Wellinga i inni w opisie patentowym St. Zjedn.Am. nr 3989842 opisali takze srodki chwastobójcze i sposób zwalczania owadów w uprawach rolnych i sadach za pomoca N-(2,6-dwuchlorowcobenzoilo)- -N'-fenylomoczników z podstawiona grupa fenylo- wa i N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-pirydylomoczni- ków z podstawiona grupa pirydylowa, które to zwiazki stosuje sie jako skladniki aktywne srodka.Inne N-(2,6-dwuchlorowcobenzoilo)-N'-fenylo- moczniki z podstawiona grupa fenylowa zostaly 10 15 25 to opisane przez Wellinga i innych w opisie patento¬ wym St. Zjedn. Am. nr 3933908. Stwierdzono, ze wykazuja one aktywnosc owadobójcza.W wielu pracach dyskutowana jest aktywnosc owadobójcza l-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-3-(3,4-dwu- chlorofenylo)-mocznika, na przyklad Van Daalen i wspólpracownicy, Die Naturwissenschaften, 59, 312—313 (1972); Post i wspólpracownicy, ibidem, 60, 431—432 (1973); Mulder i wspólpracownicy, Pe- stic, Sci, 4, 737—745 (1973).Badania dotyczace hamowania rozwoju komarów i much domowych oraz zwalczania Hypera po- stica Gyll. poprzez dzialanie l-(4-chlorofenylo)-3- -(2,6-dwufluorobenzoilo)mocznikiem zostaly opisane przez Jakoba w J. Med. Ent, 10, 452—455 (1973) i Neala Jr. w J. Econ. Ent., 67, 300—301 (1974).Sirrenberg i inni opisali w opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 3992553 etery dwufenylowe jedno-o-chloropodstawionych zwiazków benzylo- ureidowych, jako wykazujace doskonala aktywnosc owadobójcza wobec szkodników roslin i jako srod¬ ki przeciw pasozytom zewnetrznym w medycynie weterynaryjnej.W belgijskim opisie patentowym nr 833288 opi¬ sano dwupodstawione benzoilopirazynylomoezniki wykazujace aktywnosc owadobójcza.W belgijskim opisie patentowym nr 838286 opi¬ sano l-benzoilo-3-(4-fenoksyfenylo)moczniki, jako wykazujace aktywnosc owadobójcza i mala toksycz¬ nosc wobec ssaków i roslin. 117 403117 403 Sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie nowe T I hMiHtuliijLlLL1 [ i111-1"11"" '''I'1. w których grupa i nbenf©tówa' ^slpb-podstawiona i które zawieraja I podstawiona grupe pirazynylowa. Zwiazki te wy- I^Jjgzuja dzialanie/ owadobójcze, zaklócajac proces f ^^^e^j^ow^dówl **" ' ilJiJUiiulM,in^Ve^lug wynalazku zwiazki o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza atom bromu lub chloru albo grupe metylowa, R1 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, nitrowa, cyjanowa, grupe o wzorze 2, gru¬ pe o wzorze 3 lub grupe naftylowa, R2 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe metylowa, ety¬ lowa, cyjanowa lub grupe chlorowcoalkilowa o 1—2 atomach wegla, z tym, ze R1 i R2 nie moga równoczesnie oznaczac atomu wodoru; R8 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe chlorowcoalki¬ lowa o 1—4 atomach wegla, alkilowa o 1—6 ato¬ mach wegla, alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, alkilotiolowa o 1—4 atomach wegla, alkilosulfiny- lowa o 1—4 atomach wegla, alkilosulfonylowa o 1—4 atomach wegla, nitrowa, cyjanowa, fenoksylo- wa lub fenyIowa; q oznacza liczbe 0—3; p oznacza liczbe 0 lub 1; X oznacza atom tlenu, atom siarki, grupe sulfinylowa lub sylfonylowa, wytwarza sie przez poddanie reakcji sprzegania zwiazku o wzo¬ rze ogólnym 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, a R4 oznacza grupe aminowa lub izo- cyjanianowa ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 5, w którym R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie, zas R5 oznacza grupe aminowa lub izocyjaniano- wa. Reakcje te prowadzi sie w obecnosci roz¬ puszczalnika obojetnego, w temperaturze 0—70°C.W wyniku reakcji zwiazku o wzorze 4 ze zwiaz¬ kiem o wzorze 5, w którym R4 i RB oznaczaja grupe aminowa lub izocyjanianowa tworzy sie uklad ureidowy.Zwiazki o wzorze 1, w których A i R2 maja wyzej podane znaczenie, a R1 oznacza grupe o wzorze 3, w której R8 i q maja wyzej podane znaczenie a X oznacza atom siarki mozna poddac reakcji utleniania, otrzymujac zwiazki, w których X oznacza grupe sulfinylowa lub sylfonylowa. W tym przypadku reakcje utleniania przeprowadza sie po reakcji sprzegania zwiazku o wzorze 4 ze zwiazkiem o wzorze 5.Srodek owadobójczy wedlug wynalazku zawiera obojetny nosnik i jako substancje aktywna owa- dobójczo skuteczna ilosc zwiazku o wzorze ogól¬ nym 1, w którym A oznacza atom bromu lub chloru albo grupe metylowa; R1 oznacza atom wo¬ doru lub chlorowca, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, nitrowa, cyjanowa, grupe o wzorze 2, gru¬ pe o wzorze 3 lub grupe naftylowa* R2 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe metylowa, ety¬ lowa, cyjanowa lub chlorowcoalkilowa o 1—2 ato¬ mach wegla, z tym, ze R1 i R2 nie moga równo¬ czesnie oznaczac atomu wodoru, R8 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, alkilowa o 1—6 atomach wegla, alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, alki¬ lotiolowa o 1—4 atomach wegla, alkilosulfinylowa o 1—4 atomach wegla, alkilosulfonylowa o 1—4 atomach wegla, nitrowa lub cyjanowa, fenoksylo- wa lub fenylowa; q oznacza liczbe 0—3; p oznacza liczbe 0 lub 1; oraz X oznacza atom tlenu, atom siarki, grupe sulfinylowa lub grupe sulfomylowa. 5 Bardziej korzystne sa zwiazki o wzorze ogól¬ nym 1, w którym A oznacza atom bromu lub chloru albo grupe metylowa; R1 oznacza atom chlorowca, grupe chlorowcoalkilowa o 1—2 ato¬ mach wegla, lub grupe cykloalkilowa o 3—6 ato- ]D mach wegla, grupe o wzorze 3, lub grupe o wzo¬ rze 2; R2 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe chlorowcoalkilowa o 1—2 atomach wegla lub metylowa; R8 oznacza atom wodoru lub chlo¬ rowca, grupe chlorowcoalkilowa o 1^2 atomach 15 wegla, alkilowa o 1—2 atomach wegla lub alko¬ ksylowa o 1—2 atomach wegla; q-oznacza Q, 1 lub 2; p oznacza 0 lub 1; oraz X oznacza atom tlenu lub siarki.Najbardziej korzystne sa zwiazki o wzorze ogól- 20 nym 1, w którym A oznacza atom bromu lub chloru albo grupe metylowa; R1 oznacza grupe o wzorze 2 lub grupe cykloheksylowa; R8 oznacza atom chlorowca, grupe chlorowcoalkilowa o 1—2 atomach wegla, alkilowa o 1—2 atomach wegla 25 lub alkoksylowa o 1—2 atomach wegla; p oznacza 0; q oznacza 1 lub 2; R2 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, z tym, ze gdy R2 oznacza atom wodoru i q oznacza 1, to R8 oznacza atom chloru lub bromu w pozycji para. 30 Okreslenie chlorowiec oznacza atom fluoru, chloru lub bromu.Grupa cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla sta¬ nowi nasycona grupe cykloalkilowa zawierajaca w pierscieniu 3—6 atomów wegla, taka jak cyklopro- 35 pylowa, cyklobutylowa, cyklopentylowa i cyklohek¬ sylowa.Przykladem grup chlorowcoalkilowych o 1—4 atomach wegla sa takie, jak trójfluorometylowa, bromometylowa, 1,1-dwufluoroetylowa, pieciofluo- 40 roetylowa, 1,1,2,2-czterofluoroetylowa, chlorodwu- fluorometylowa, trójchlorometylowa, 2-bromomety- lowa, chlorometylowa, 3-bromopropylowa, 4-bro- mobutylowa, 3-chloropropylowa i 3-chlorobutylowa.Grupami chlorowcoalkilowymi o 1—2 atomach 45 wegla sa takie na przyklad jak trójfluorometylowa, bromometylowa, chlorometylowa, 1,1-dwufluoroety¬ lowa, pieciofluoroetylowa, 1,1,2,2-czterofluoroetylo¬ wa, chlorodwufluoroetylowa, trójchlorometylowa i 2-bromoetylowa. 50 Grupa alkoksylowa o 1—2 atomach wegla ozna¬ cza grupe metoksylowa lub etoksylowa.Do grup alkoksylowych o 1—4 atomach wegla naleza grupa metoksylowa, etoksylowa, propoksy- lowa, izoproppksylowa, n-butoksylowa, Il-rz.-buto- 55 ksylowa, izobutoksylowa lub Ill-rz.-butoksylowa.Grupami alkilotiolowymi o 1—2 atomach wegla sa metylotiolowa lub etylotiolowa.Grupami alkilotiolowymi o 1—4 atomach wegla sa metylotiolowa, etylotiolowa, n-propylotiolowa, so izopjopylotiolowa, n-butylotiolowa, izobutylotiolo- wa, Il-rz.-butylottolowa lub Ill-rz.-butylotiolowa.Do grup alkilosulfonylowych o 1—4 atomach wegla naleza na przyklad grupy metylosylfonylo- wa, etylosulfonylowa, n-propylosulfonylowa, izo- 65 propylosulfonylowa i butylosulfonylowa.117 403 6 Do grup alkilosulfinylowych o 1—4 atomach wegla naleza na przyklad grupy metylosulfinylo- wa, etylosulfinylowa, n-propylosulfinylowa, izopro- pylosulfinylowa i butylosulfinylowa.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 wytwarza sie spo- 5 sobami analogicznymi do znanych metod. Przej¬ sciowa 2-aminopirazyne poddaje sie reakcji z izo¬ cyjanianem 2-podstawionego benzoilu, otrzymujac odpowiedni l-(jedntf-o-podstawiona grupa benzoi- lowa)-3-(podstawiona grupa pirazynylowa)-mocznik. 10 Reakcje prowadzi sie w temperaturze 0—70°C, korzystnie w temperaturze pokojowej, w ciagu potrzebnego okresu czasu. Czas reakcji zalezy od poszczególnych substratów i moze wynosic do 48 godzin. Reakcje prowadzi sie w odpowiednim roz- 15 puszczalniku, obojetnym i nie reagujacym ze sto¬ sowanym w reakcji izocyjanianem. Przykladowo, jako rozpuszczalniki mozna stosowac octan etylu, dwumetyloformamid, czterowodorofuran, dioksan, acetonitrl, benzen, toluen, chloroform lub chlorek 20 metylenu. Proces mozna prowadzic na przyklad w sposób nastepujacy. Izocyjanian 2-chlorobenzoilu poddaje sie reakcji z 2-amino-5-(4-bromofenylo)- -6-metylopirazyna w zimnym octanie etylu, miesza¬ jac nastepnie calosc w ciagu nocy w pokojowej 25 temperaturze. Produkt odsacza sie i rekrystalizuje z odpowiedniego rozpuszczalnika, takiego jak eta¬ nol. Otrzymuje sie produkt o temperaturze topnie¬ nia okolo 230—232°C, identyfikowany na podsta¬ wie analizy elementarnej i widm PMR oraz IR 30 jako l-(2-chlorobenzoilo)-3-[5-(4-bromofenylo-6-me- tylopirazynolo-2]-mocznik.Niektóre ze zwiazków wyjsciowych sa dostepne w handlu, inne wytwarza sie stosujac znane spo¬ soby. 35 Izocyjaniany 2-podstawionego benzoilu otrzymu¬ je sie na przyklad z 2-podstawionego benzoilu, w sposób opisany przez Speziale'go i wspólpra¬ cowników, w J. Org. Chem., 27, 3742 (1962).Jeden ze zwiazków przejsciowych, 2-amino-5- -chloropirazyna, jest wytwarzana przez zastoso¬ wanie ogólnego sposobu postepowania, opisanego przez Palamideszi'ego i Bernardi'ego w J. Org.Chem., 29, 2491 (1964). W sposobie tym ester me¬ tylowy kwasu 2^aminopirazynokarboksylowego-3 poddaje sie reakcji z chlorem w kwasie octowym i otrzymuje ester metylowy kwasu 2-amino-5- -chloropirazynylokarboksylowego-3. Ester ten hy- drolizuje sie za pomoca wodnego roztworu wodoro¬ tlenku sodowego. Otrzymana 2-amino-3-karboksy- -5-chloropirazyne ogrzewa sie w czterowodoronaf- talenie i dekartooksyluje, otrzymujac pozadana 2-amino-57Chloropirazyne.Inny zwiazek wyjsciowy, 2-amino-5,6-dwuchloro- 55 pirazyne, otrzymuje sie poddajac 2-arndno-6-chlo- ropirazyne reakcji z N-chlorosukcynimidein w chloroformie. Produktem reakcji jest mieszanina 2-amino-5,6-dwuchloropirazyny, 2-amino-3,6-dwu- chloropirazyny i 2-amino-3,5,6-trójchlor
Claims (16)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania benzoilomoczników o wzo¬ rze ogólnym 1, w którym A oznacza atom bromu, atom chloru lub grupe metylowa, R1 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe cykloalkilo- wa o 3—6 atomach wegla, chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, nitrowa, cyjanowa, grupe o wzorze 2 lub 3, lub grupe naftylowa, R* oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe metylowa, etylowa, cyjanowa lub chlorowcoalkilowa o 1—2 atomach wegla z tym, ze R1 i R2 nie moga jed¬ noczesnie oznaczac atomu wodoru, R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe chlorowcoal¬ kilowa o 1—4 atomach wegla, alkilowa o 1—6 ato¬ mach wegla, alkoksylowa o 1—4 atomach wegla,31 117 403 alkilotiolowa o 1—4 atomach wegla, alkilosulfiny- lowa o 1—4 atomach wegla, alkilosulfonylowa o 1—4 atomach wegla, nitrowa, cyjanowa, fenoksy- lówa lub fenyIowa, q oznacza liczbe 0—3, p ozna¬ cza liczbe 0 lub 1, zas X oznacza atom tlenu, atom siarki, grupe sulfinylowa lub sulfonylowa, zna¬ mienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie a R4 ozna¬ cza grupe aminowa lub izocyjanianowa poddaje sie reakcji sprzegania ze zwiazkiem o wzorze ogól¬ nym 5, w którym R1 i R2 maja podane znaczenie a R5 oznacza grupe aminowa lub izocyjanianowa, w obojetnym rozpuszczalniku, w temperaturze 0—70°C.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-(2-chlorobenzoilo)-3- -[5-(4-bromofenylo)-6-metylopirazynylo-2]-mocznika reakcji sprzegania poddaje sie izocyjanian 2-chlo¬ robenzoilu z 2-amino-5-(4-bromofenylo)-6-metylo- pirazyna.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-(2-bromobenzoilo)-3- -t5-(4-bromofenylo)-6-metylopirazynylo-2]-mocznika reakcjf sprzegania poddaje sie 2-amino-5-(4-bromo- fenylo)-6-metylopirazyne z izocyjanianem 2-bromo- benzoilu.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-(2-chlorobenzoilo)-3- -i[5-<4-chlorofenylo)-6-metylopirazynylo-2]-mocznika reakcji sprzegania poddaje sie 2-amino-5-(4-chloro- fenylo)-6-metylopirazyne z izocyjanianem 2-chloro¬ benzoilu.
- 5. Sposól wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-(2-chlorobenzoiló)-3- J[5-(4-chlordfenylopirazynylo-2]-mocznika reakcji sprzegania poddaje sie 2-amino-5-(4-chlorofenylo)- pirazyne z izocyjanianem 2-chlorobenzoilu.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-(2-chlorobenzoiló)-3- -{6Hmetylo-5-(a,ct,a-trójfluoro-m-tolilo)pirazynylo-2]- -mocznika reakcji sprzegania poddaje sie 2-amino- -5-(a,a,a-trójfluoro-m-tolilo)-6-metylopirazyne z izo¬ cyjanianem 2-chlorobenzoilu.
- 7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-(2-metylobenzoilo)-3- -[5-(4-bromofenylo)-6-metylopirazynylo-2]-mocznika reakcji sprzegania poddaje sie 2-amino-5-(4-bro- mofenylo)-6-metylopirazyne z izocyjanianem 2-me- tylobenzoilu.
- 8. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-(2-chlorobenzoilo)-3- H[5-(4-etylófenylo)-6-metylopirazynylo-2]-mocznika reakcji sprzegania poddaje sie 2-amino-5-(4-etylo- fehylo)-6-metylopirazyne z izocyjanianem 2-chloro¬ benzoilu.
- 9. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-(2-chlorobenzoilo)-3- - [5-<4-metoksyfenylo)-6-metylopirazynylo-2]-moczni¬ ka reakcji sprzegania poddaje sie 2-amino-5-(4-me- foksyfenylo)-6[-metylopirazyne z izocyjanianem 2- -chlorobenzoilu.
- 10. Sposób wedlug zastrz,. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania 1^(2-metylobenzoilo)-3- - r5-(a,a,«-trójfluorQ^mrtpliio)-6^metylopirazynylo-2] - -mocznika reakcji sprzegania poddaje sie 2-amino- -5-(«,o,a-trójfluoro-m-tolilo)-6-metylópirazyne z izo¬ cyjanianem 2-metylobenzoilu.
- 11. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 5 w przypadku wytwarzania M2-chlorobenzoilo)-3- -(5-cykloheksylo-6-metylopirazynylo-2)-mocznika reakcji sprzegania poddaje sie 2-amino-5-cyklo- heksylo-6-metylopirazyne z izocyjanianem 2-chlo¬ robenzoilu.
- 12. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania M2-chlorobenzollo)-3- - [5-(4-metylotiofenylo)-6-metylopirazynylo-2] -mocz¬ nika reakcji sprzegania poddaje sie 2-amino-5-(4- -metylotiofenylo)-6-metylopirazyne z izocyjanianem 2-chlorobenzoilu.
- 13. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-(2-chlorobenzoilo)-3- - [5-(4-fluorofenylo)-6-metylopirazynylo-2]-mocznika reakcji sprzegania poddaje sie 2-amino-5-(4-fluo- rofenylo)-6-metylopiirazyne z izocyjanianem 2-chlo¬ robenzoilu.
- 14. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-(2-chlorobenzoilo)-3- -(5-trójfluorometylopirazynylo-2)-mocznika reakcji sprzegania poddaje sie 2-chlorobenzamid z izocyja¬ nianem 5-trójfluorometylopirazynylu-2.
- 15. Sposób wytwarzania benzoilomocznika o wzo¬ rze ogólnym 1, w którym A oznacza atom bromu, atom chloru lub grupe metylowa, R1 oznacza gru¬ pe o wzorze ogólnym 3, R2 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe metylowa, etylowa, cyjano- wa lub chloroweoalkilowa o 1—2 atomach wegla, R8 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe chloroweoalkilowa o 1—4 atomach wegla, alkilowa o 1—6 atomach wegla, alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, alkilotiolowa o 1—4 atomach wegla, alki- losulfinylowa o 1—4 atomach wegla, alkilosulfony¬ lowa o 1—4 atomach wegla, nitrowa, cyjanowa, fenoksylowa lub fenylowa, q oznacza liczbe 0—3, zas X oznacza grupe sulfinylowa lub grupe sulfo¬ nylowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, R4 ozna¬ cza grupe aminowa lub izocyjanianowa poddaje sie reakcji sprzegania ze zwiazkiem o wzorze ogól¬ nym 5, w którym, w grupie R1 odpowiadajacej wzorowi 3, X oznacza atom siarki, R8 i q oraz R* maja wyzej podane znaczenie a R5 oznacza grupe aminowa lub izocyjanianowa, w obojetnym roz¬ puszczalniku, w temperaturze 0—70°C, po czym utlenia sie atom siarki w grupie o wzorze 3.
- 16. Srodek owadobójczy zawierajacy obojetny nosnik i substancje aktywna w ilosci owadobójczo skutecznej, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza atom bromu, atom chloru lub grupe metylowa, R1 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe cykloalkilowa o S—6 atomach wegla, chloroweoalkilowa o 1—4 atomach wegla, nitrowa, cyjanowa, grupe o wzorze 2 lub 3 lub grupe naftylowa, R2 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe metylowa, etylowa, cyjanowa lub chloroweoalkilowa o 1—2 atomach wegla z tym, ze R1 i R2 nie moga jednoczesnie oznaczac atomu wodoru, R8 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe chloroweoalkilowa o 1—4 atomach wegla, 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60117 403 alkilowa o 1—6 atomach wegla, alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, alkilotiolowa o 1—4 atomach wegla, alkilosulfinylowa o 1—4 atomach wegla, alkilosulfonylowa o 1—4 atomach wegla, nitrowa, cyjanowa, fenoksylowa lub fenylowa, q oznacza liczbe 0—3, p oznacza liczbe 0 lub 1 zas X ozna¬ cza atom tlenu, atom siarki, grupe sulfinylowa lub grupe sulfonylowa. Wzór 1 -(CHiL-fT* -* VIzórz hzóri Q-c-r4 fYzór 4 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21642778A PL117403B1 (en) | 1978-06-22 | 1978-06-22 | Process for manufacturing novel benzoylureas and insecticide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21642778A PL117403B1 (en) | 1978-06-22 | 1978-06-22 | Process for manufacturing novel benzoylureas and insecticide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL216427A1 PL216427A1 (pl) | 1980-02-25 |
| PL117403B1 true PL117403B1 (en) | 1981-08-31 |
Family
ID=19996929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21642778A PL117403B1 (en) | 1978-06-22 | 1978-06-22 | Process for manufacturing novel benzoylureas and insecticide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL117403B1 (pl) |
-
1978
- 1978-06-22 PL PL21642778A patent/PL117403B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL216427A1 (pl) | 1980-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1124747A (en) | Substituted n-phenyl-n'-benzoyl-ureas and their use as insecticides | |
| DE69111827T2 (de) | Gegen arthropoden wirksame carbonsäureanilide. | |
| JPS58206548A (ja) | ２，５−ジハロゲノベンゾイル−（チオ）尿素類、それらの製造方法、および害虫防除剤としてのそれらの使用 | |
| EP0257605A1 (de) | Substituierte Benzoylphenylharnstoffe | |
| JPS598274B2 (ja) | ベンゾイルウレイド−ジフエニルエ−テル、その製法および殺虫剤としてのその使用 | |
| HU182947B (en) | Insecticide compositions containing carbamide and thiocarbamide derivatives and process for preparing the active substances | |
| JPS62263162A (ja) | 置換２，４−ジアミノ−５−シアノピリミジン及び該化合物を含有する有害生物防除剤 | |
| JPS5842184B2 (ja) | 新規ジフエニルエ−テル、その製造方法およびそれを含有する殺虫剤組成物 | |
| US4293552A (en) | Novel 1-(mono-o-substituted benzoyl)-3-(substituted pyrazinyl) ureas | |
| EP0224842A2 (en) | Pyrazolesulfonamide derivative, process for its production and herbicide containing it | |
| US3843669A (en) | Certain carbamoyloxyimino-azolidines | |
| PL117403B1 (en) | Process for manufacturing novel benzoylureas and insecticide | |
| CS216223B2 (en) | Insecticide means and method of making the same | |
| EP0939753A1 (en) | Aryl benzoyl urea derivative and pesticidal composition comprising the same | |
| US4873264A (en) | Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation | |
| CS198105B2 (en) | Process for preparing 1-/mono-o-subst.benzoyl/-3-/subst.pyrazinyl/ureas | |
| JPH0720958B2 (ja) | ピラゾ−ルスルホンアミド誘導体、製法および除草剤 | |
| US4318924A (en) | Combating bacteria with N-cycloalkyl-N'-substituted-N'-acyl-ureas | |
| JPH0134984B2 (pl) | ||
| EP0198244A2 (de) | Neue Benzoylharnstoffe | |
| DE2643476A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| EP0232080B1 (en) | Benzoylurea compounds and their production and use | |
| DD220217A5 (de) | Herbizide und wachstumregulierende mittel | |
| EP0262087A1 (de) | Substituierte Thioharnstoffe, Isothioharnstoffe und Carbodiimide | |
| CA1293516C (en) | Benzoylurea derivative and its production and use |