PL116753B1 - Method of manufacture of polyurethane plastic - Google Patents

Method of manufacture of polyurethane plastic Download PDF

Info

Publication number
PL116753B1
PL116753B1 PL21626579A PL21626579A PL116753B1 PL 116753 B1 PL116753 B1 PL 116753B1 PL 21626579 A PL21626579 A PL 21626579A PL 21626579 A PL21626579 A PL 21626579A PL 116753 B1 PL116753 B1 PL 116753B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
tetrahydrofuran
product
alkylene oxide
polymerization product
Prior art date
Application number
PL21626579A
Other languages
English (en)
Other versions
PL216265A1 (pl
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of PL216265A1 publication Critical patent/PL216265A1/xx
Publication of PL116753B1 publication Critical patent/PL116753B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/30Post-polymerisation treatment, e.g. recovery, purification, drying
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4854Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania two¬ rzywa poliuretanowego.Stosowanie produktów polimeryzacji tetrahydrofura- nu i tlenków alkilenu do wytwarzania poliuretanów jest znane, np. z opisów patentowych St. Zjedn. Ameryki nr 3425999 i 4071492. Produkty polimeryzacji tetrahydro- furanu i tlenków alkilenu opisane w tych opisach zawie¬ raja az 7—10% wagowych aligomerycznych eterów cyklicznych stanowiacych produkty uboczne.Gdy tego typu produkty polimeryzacji stosuje sie do wytwarzania poliuretanów, obecnosc eterów cyklicznych wplywa niekorzystnie na wlasciwosci otrzymanych po¬ limerów. To niekorzystne dzialanie objawia sie w ana¬ logiczny sposób jak w przypadku zastosowania nadmia¬ ru plastyfikatora, a mianowicie cykliczne etery o malej masie czasteczkowej powoli wyparowuja w podwyz¬ szonych temperaturach i ulegaja wymywaniu woda i pospolitymi cieczami organicznymi, co powoduje utrate wagi wyrobu z poliuretanu oraz nie pozadane zmiany jego wymiarów.Te niekorzystne zjawiska wystepuja w minimalnym stopniu w przypadku tworzywa poliuretanowego wytwa¬ rzanego sposobem wedlug wynalazku.Cecha sposobu wedlug wynalazku jest to, ze w od¬ powiednich warunkach poddaje sie rekacji produkt po¬ limeryzacji tetrahydrofuranu i tlenku alkilenu o 2—3 atomach wegla w pierscieniu, organiczny poliizocyjanian uzyty w nadmiarze w stosunku do ilosci stechiometrycz- nej oraz alifatyczny poliol lub poliamina uzyte w takiej ilosci by stosunek molowy grup izocyjanianowych grup 10 20 25 30 hydroksylowych lub aminowych wynosil okolo 0,9—1,1:1, przy czym cecha tego sposobu jest to, ze stosuje sie produkt polimeryzacji tetrahydrofuranu i tlenku alkilenu zawierajacy mniej niz 3% wagowe oligomerycznych eterów cyklicznych.Kopolimery tetrahydrofuranu i tlenku alkilenu stoso¬ wane w sposobie wedlug wynalazku zawieraja wago¬ wo 2—70%r korzystnie 30—50% wagowych merów po¬ chodzacych od tlenku alkilenu. Liczbowo srednia masa czasteczkowa tych kopolimerów wynosi 500—5000, ko¬ rzystnie 650—2000, a liczba hydroksylowych grup funk¬ cyjnych 2,0—4,0, korzystnie 2,0. Mozna równiez stoso¬ wac mieszaniny takich kopolimerów.Liczbowo srednia mase czasteczkowa wyznacza sie w ten sposób, ze najpierw okresla sie liczbe hydroksy¬ lowa kopolimeru (droga miareczkowania bezwodnikiem octowym wedlug normy ASTM-D-1638), a nastepnie pod¬ stawia sie wartosc tej liczby do wzoru: Masa czasteczkowa = 56 100xn liczba hydroksylowa w którym n oznacza liczbe hydroksylowa grup funkcyj¬ nych w kopolimerze.Zawartosc oligomerycznych eterów cyklicznych w pro¬ duktach polimeryzacji tetrahydrofuranu i tlenku alkilenu, które stosuje sie w sposobie wedlug wynalazku, mozna zmniejszyc kontaktujac te produkty z zywica jonowy¬ mienna. Mozna stosowac dowolna zywice kationitowa zawierajaca grupy —S03H, nierozpuszczalna w srodo¬ wisku, w którym ma byc ona uzyta. Okreslenie „nieroz- 116 753116 753 puszczalna" oznacza, ze ilosc zywicy, która rozpuszcza sie w tym srodowisku w warunkach procesu nie po¬ woduje zwiekszenia liczby kwasowej poddawanego ob¬ róbce produktu polimeryzacji do wartosci powyzej 0,05 mg KOH/g.Charakter „szkieletu" zywicy nie ma znaczenia. Naj¬ czesciej stosowanymi zywicami tego typu sq powszech¬ nie dostepne zywice, których szkielet tworza usiecio- wane kopolimery styrenu i dwuwinylobenzenu, jakkol¬ wiek mozna stosowac zywice o innych szkieletach.Zywica o szkielecie wyzej podanego typu, której sto¬ sowanie w sposobie wedlug wynalazku jest korzystne, jest zywica sprzedawana jako Amberlyst 15 przez Rohm and Hass Company, Filadelfia, St. Zjedn. Ameryki.Poczatkowe stezenie jonów wodorowych tej makro- porowatej zywicy wynosi okolo 4,9 milirównowazników/ /g w przeliczeniu na sucha zywice), poczatkowe pole powierzchni okolo 40—50 cm2/g, poczatkowa porowatosc 0,3—0,35 ml porów (1 ml perelek jonitu, a poczatko¬ wa srednia srednica porów 200—600 angstremów. War¬ tosci te ulegaja pewnym niewielkim zmianom w trakcie stosowania zywicy.Przykladem zywicy jonowymiennej, której szkieletu nie stanowia usieciowane kopolimery styrenu i dwuwi¬ nylobenzenu jest zywica sprzedawana jako Nafion przez EJ. du Pont de Nemours and Company. Jest to kopo¬ limer czterofluoroetylenu i monomeru, którego budowe przedstawic mozna wzorem CF2 =CF[0—CF2—C(CF3)F]l_10O—CF2CF2—S02F.Kopolimery te otrzymuje sie najpierw w postaci fluorku sulfonylu, a nastepnie hydrolizuje sie je do postaci kwasowej metoda podana w opisie patentowym St.Zjedn. Ameryki nr 3692569.Zywice jonowymienne typu sieciowanych kopolimerów styrenu i dwuwinylobenzenu korzystnie poddaje sie na¬ stepujacej obróbce wstepnej. 1. Zywice umieszcza sie w kolumnie, przemywa wo¬ da, pozostawia do osadzenia sie i wode odprowadza sie z kolumny. 2. Przez zywice przepuszcza sie w ciagu 20 minut dwie porcje 2n HCI o objetosci równej objetosci zloza zywicy. 3. Kwas wymywa sie z zywicy piecioma porcjami wody o objetosci równej objetosci zloza zywicy. Pod koniec cyklu wode odprowadza sie z kolumny tak, by na poziomie szczytu zloza pozostal slup cieczy o wy¬ sokosci 2,5 cm. 4. Przez zywice przepuszcza sie w ciagu 20 minut dwie porcje 1,5 n NaOH o objetosci równej objetosci zloza zywicy. 5. Zywice przemywa sie piecioma porcjami odjonizo- wanej wody o objetosci równej objetosci zloza zywicy.Pod koniec cyklu wode odprowadza sie z kolumny tak, aby na poziomie szczytu zloza pozostal slup cieczy o wysokosci 2,5 cm. 6. Powtarza sie zabiegi podane w punktach 1 i 2. 7. Zywice przemywa sie w ciagu 0,5 godziny wrzaca woda, po czym przez zywice przepuszcza sie dwie por¬ cje mieszaniny metanolu z woda (1:1 objetosciwo) o objetosci równej objetosci zloza zywicy. 8. Zywice poddaje sie suszeniu.Zywice poddana jednorazowej obróbce wstepnej i okresowo poddawana znanym zabiegom regeneracji mozna uzywac w ciagu nieograniczonego czasu, jak¬ kolwiek dlugie stosowanie moze spowodowac sciera¬ nie sie zywicy i powstawanie zabarwienia, co uniemo¬ zliwia dalsze jej stosowanie. Dlatego tez korzystne jest stosowanie swiezej zywicy.Proces przygotowywania1 produktu polimeryzacji te- 5 trahydrofurahu i tlenku alkilenu rozpoczyna sie od do¬ dania do surowego produktu 0,5—25%r korzystnie 3— —7% wagowych (w przeliczeniu na wage produktu) zy¬ wicy jonowymiennej.Powstala mieszanine reakcyjna miesza sie w sposób 1o ciagly i doprowadza do temperatury 60—150°C,.korzyst¬ nie 90—110°C, po czym mieszajac utrzymuje sie ja w tej temperaturze, porzystnie pod cisnieniem 13,3 kilo~ paskali, do momentu obnizenia zawartosci oligomerycz- nych eterów cyklicznych do zalozonej wartosci. 15 Czas trwania tego procesu zmienia sie w zaleznosci od poczatkowej zawartosci eterów i od temperatury, w której prowadzi sie proces, lecz zazwyczaj wynosi 1—4 godzin, przy czym krótszy czas procesu uzyskuje sie przy wyzszych temperaturach. 20 Gdy proces przygotowania produkcji polimeryzacji te- trahydrofuranu i tlenku alkilenu" prowadzi sie w ko¬ rzystnej temperaturze, z mieszaniny reakcyjnej wydzie¬ laja sie rózne produkty uboczne, tetrahydrofuran i woda.Substancje te mozna usuwac ze strefy reakcji droga od- 25 pedzania gazem obojetnym, np. azotem, lub tez prowa¬ dzac rekacje pod obnizonym cisnieniem. Reakcje mozna prowadzic w sposób okresowy lub ciagly.W przypadku procesu ciaglego korzystne jest wielo¬ stopniowe prowadzenie reakcji dla unikniecia niedogod- 30 nosci zwiazanych z dobrze znanym zjawiskiem miesza¬ nia wstecznego. W procesie ciaglym zywica jonowy¬ mienna utrzymywana jest w strefie reakcji za pomoca odpowiednich filtrów lub siatek. Gdy proces prowadzi sie okresowo, ciekly produkt usuwa sie z naczynia re- 35 akcyjnego, korzystnie droga dekantacji, pozostawiajac w naczyniu zywice.Nastepnie naczynie napelnia sie ponownie i prowadzi sie dalej reakcje wykorzystujac te sama zywice.Produkty polimeryzacji tetrahydrofurau i tlenuk alki- 40 bnu stosowane w sposobie wedlug wynalazku mozna równiez uzyskac poddajac produkty o duzej zawartosci aligomerycznych eterów cyklicznych destylacji mole¬ kularnej prowadzonej znanymi sposobami, albo ekstra¬ hujac etery woda. 45 Otrzymane wyzej podanymi metodami produkty poli¬ meryzacji tetrahydrofuranu i tlenku alkilenu zawieraja mniej niz okolo 3% wagowo, korzystnie mniej niz okolo 2% wagowe a najkorzystniej mniej niz okolo 1% wa¬ gowy oligomerycznych eterów cyklicznych. 50 Stosowane tu okreslenie „tlenek alkilenu" oznacza tlenek alkilenu o 2—3 atomach w pierscieniu, niepod- stawiony lub podstawiony np. grupami alkilowymi lub arylowymi albo atomami chlorowca. Przykladami takich zwiazków sa tlenek etylenu, tlenek 1,2-propylenu, tle- 55 nek 1,3-propylenu, tlenek 2,2-bis-chlorometylo-1,3-pro- pylenu, epichlorohydryna i tlenek styrenu.Korzystnymi produktami polimeryzacji stosowanymi do wytwarzania tworzywa poliuretanowego wedlug wyna¬ lazku sa kopolimery tetrahydrofuranu i tlenku etylenu 60 lub tlenku 1,2-propylenu, zwlaszcza zawierajace 30— —50% wagowych merów pochodzacych od tlenku ety¬ lenu lub tlenku 1,2-propylenu.Stosowane tu okreslenie „oligomeryczny eter cyklicz¬ ny" oznacza zwiazek o obliczonej masie czasteczkowej 65 ponizej okolo 500, zawierajacy dwa lub wiecej pola-116 753 czcnych razem w pierscien merów o wzorach [_CH2—CHR—O] i [CH2—C^Rg—CHR3—O] (pocho¬ dzacych od tlenku alkilenu) albo o wzorze [CH2—CH2—CH2—CH2—O] (pochodzacego od terahy- drofuranu), w których to wzorach Rr R1f R2 i R3 ozna¬ czaja atomy wodoru albo grupy metylowe, etylowe lub chlorowcometylowe.Przykladami tego typu oligomerycznych eterów cy¬ klicznych sa zwiazki o skladzie podanym w tabeli.Tab e I a Stosunek liczbowy merów pochodzacych od tlenku alkilenu do merów pochodzacych od terahydrofuranu 2:1 1:2 3:1 2:2 4:1 1:3 3:2 5:1 2:3 4:2 1:4 3:3 5:2 2:4 4:3 6:2 3:4 5:3 2:5 ' 4:4 Zawartosc oligomerycznych eterów cyklicznych (OEC) okresla sie droge chromatografii gazowej z programo¬ waniem temperatury. Stosuje sie w tym celu kolumne ze stali nierdzewnej o wysokosci 3,05 m i srednicy zew¬ netrznej 3,2 mm, wypelniona nosnikiem „Chromsorb G' o ziarnistosci 100—120 mesh wedlug norm amerykan¬ skich, sprzedawanym przez Hewlett-Packard, Inc.), na którym osadzany jest w ilosci 5% wagowych olej me- tylosilikonowy sprzedawany jako r,OV-101" przez Szy- seleco, Inc.Kolumne umieszcza sie w piecu, w którym tempera¬ ture programuje sie tak, by wzrastala od 70°C do 300°C z predkoscia 30°C/minute, przy czym przed powtórze¬ niem cyklu temperatura 300°C utrzymywana jest w cia¬ gu 12 minut. Otwór przez który wstrzykuje sie badana substancje wylozony jest wykladzina szklana, która na¬ lezy czesto zmieniac aby zapobiec jej zanieczyszczeniu nielotnymi frakcjami próbki. Aparat moze byc wyposa¬ zony w integrator pozwalajacy okreslic stezenie bada¬ nych skladników próbki.Badania prowadzi sie z zachowaniem nastepujacych warunków: Temperatura otworu do wstrzykiwania Nastawienie katarometru Nosnik gazu podczas przeplywu gazu Objetosc próbki Wzorzec wewnetrzny 28C°C 320°C przy 150 miliamperach hel, predkosc przeplywu 30 cm3/ /minute 10 mikrolitrów eter metylowy glikolu trójetylenowego Sporzadza sie trzy standardowe roztwory zawieraja¬ ce odpowiednio 2% wagowe, 5% wagowych i 10% wa¬ gowych oczyszczonego OEC w tetrahydrofuranie. Prób¬ ki poszczególnych standardowych roztworów przygoto¬ wuje sie w ten sposób, ze do kolbki odwaza sie 1,0 g danego roztworu, 0,1 g eteru metylowego glikolu trój- 10 ?5 20 25 30 35 40 50 55 60 65 etylenowego i odmierza 10 ml toluenu cz.d.a.f po czym wytrzasa sie zawartosc kolbki.Do chromatografu wstrzykuje sie kolejno dwie jed¬ nakowe porcje kazdej z próbek, po czym prowadzi sie analize w wyzej podanych warunkach. Dla kazdej prób¬ ki oblicza sie nastepnie wspólczynniki RF wedlug na¬ stepujacego wzoru: (procentowa zawartosc OEC w roztworze standardowym)X(% powierzchni dla wzorca pF=wewnetrznego) X (waga roztworu standardowego) 100X(% powierzchni dla OEC)x(waga wzorca wewnetrznego Srednia wartosc wspólczynnika RF, to jest RFa, obli¬ cza sie usredniajac szesc wartosci obliczonych wedlug podanego wyzej wzoru.Okreslenie zawartosci OEC prowadzi sie przygoto¬ wujac próbke produktu polimeryzacji tetrahydrofuranu i tlenku alkilenu o nieznanej zawartosci OEC przez od¬ wazenie do kolbki 1,0 g wolnego od rozpuszczalnika produktu polimeryzacji 0,1 g wzorca wewnetrznego i od¬ mierzenie' 10 ml toluenu cz.d.a., a nastepnie wytrzasanie kolbki. Próbke wstrzykuje sie nastepnie do chromato¬ grafu, który pracuje w wyzej podanych warunkach.Zawartosc OEC oblicza sie z nastepujacego wzoru: % powierzchni dla OEC _ 1Q RF % powierzchni dla wzorca wewnetrznego Zawartosc OEC (w procentach wagowych) Oczyszczone oligomeryczne etery cykliczne otrzymuje sie destylujac surowy produkt polimeryzacji tetrahydro¬ furanu i tlenku alkilenu (takiego samego jak tlenek alkilenu z którego otrzymano produkt poddawany bada¬ niom zawartosci OEC) w aparacie Pópe do destylacji molekularnej typu opadajacej blonki (5,08 cm) sprze¬ dawany przez Pope Scientific, Inc. Menomonee Falls, Wisconsin, St. Zjedn. Ameryki. Destylacje prowadzi sie w temperautrze 170—190°C, pod cisnieniem ponizej oko¬ lo 26 paskali, przy predkosci wprowadzania okolo 1 kro¬ pli/sekunde. 200 czesci wagowych destylatu miesza sie z 60 cze¬ sciami wagowymi dwuizocyjanianu 2,4-tolilenu i 3 kro¬ plami dwulaurynianu dwubutylocyny, po czym mieszanine miesza sie w temperaturze pokojowej do chwili usta¬ nia reakcji egzotermicznej.Nastepnie mieszanine miesza sie w ciagu 2 godzin w temperaturze 100°C i okresla sie zawartosc wolne¬ go izocyjanianu droga miareczkowania dwu-n_butylo- amina, jak to podano na str. 357—359 w Analytical Chemistry of the Polyurethanes, Vol. XVI, Past III, D.J.Davd i R.B. Staley, Wiley — Interscience, 1969. Do mie¬ szaniny dodaje sie glikol etylenowy w takiej ilosci, by stosunek molowy grup izocyjanianowych do hydroksy¬ lowych wynosil okolo 1:1, po czym temperature mie¬ szaniny doprowadza sie do 100°C i utrzymuje te tem¬ perature w ciagu 2 godzin stosujac mieszanie, aby reakcja przemiany w poliuretan zaszla do konca.Powstala mieszanine, zawierajaca obojetne oligome¬ ryczne etery cykliczne, ekstrahuje sie eterem etylowym, a ekstrakt zateza sie za pomoca wyparki obrotowej w temperaturze 100°C i pod cisnieniem 1333 paskali. Po¬ zostalosc destyluje sie w aparacie Pope do destylacji molekularnej typu opadajacej blonki, w temperaturze 170—190°C i pod cisnieniem ponizej okolo 26 paskali, przy predkosci wprowadzania okolo 1 kropli/sekurde.116753 Destylat stanowig oczyszczone oligomeryczne etery cy¬ kliczne.Jako poliizocyjaniany stosowac mozna w sposobie wedlug wynalazku dowolne poliizocyjdniany alifatycz¬ ne lub aromatyczne uzywane ogólnie w syntezie poli¬ uretanów. Ich przykladami sq dwuizocyjanian 2,4-tolilenu, dwuizocyjanian 2,6-tolilenu, 1,6-dwuizocyjanian szescio- metylenu, 1,4-dwuizocyjanian czterometylenu, 1^-dwu¬ izocyjanian cykloheksylenu, 1,5-dwuizocyjanian naftyle- nur 4,4'-dwuizacyjanidh dwufenylometanu, dwuizocyja¬ nian ksylilenu, 4,4'-dwulzocyjanidri dwucykloheksylome- tanu, 1,4-dwuizocyjdnian fenyleriu, 4,4'-dwuizocyjanian 3,3'-dwumetyloksydwufenylenu, dwuizocyjanian m-feny- lenu, dwuizocyjanian izoforonylenu, izocyjanian polime- tylenopolifenylu, 4,4'-dwuizocyjanian dwutenylenu, 4-izo- cyjanianocykloheksylo-4'-izocyjanianofenylometan i izo¬ cyjanian p-izocyjanianometylofenylu. Moza równie sto¬ sowac mieszaniny izocyjanianów.Korzystnymi izocyjanianami sq w sposobie wedlug wynalazku 4,4 -dwuziocyjanian dwufenylometanu i dwu- izocyjaniany tolilenu, gdyz wplywajg one dodatnio na wlasciwosci tworzywa poliuretanowego.Jako przedluzacze lancucha mozna stosowac dowol¬ ne alifatyczne poliole albo alifatyczne lub aromatycz¬ ne poliaminy, które stosuje sie zazwyczaj w syntezie poliuretanów. Przykladami odpowiednich polioli alifa¬ tycznych sq butanodiol-1,4, glikol etylenowy, heksano- diol-1,6, gliceryna, trójmetylopropan, pentaerytryt, 1,4- -dwumetylolocykloheksan i fenylodwu tanoloamina.Alifatycznymi poliolami, które nadajg sie do uzycia w sposobie wedlug wynalzku, mimo ze zawierajg one pierscienie aromatyczne, sg eter dwu((3-hydroksyetylo- wy) hydrochinonu, eter 1,4-bis(|3-hydroksyetylowy) czte- rochlorohydrochinonu i siarczek 1,4-bis (p-hydroksyety- lowy) czterochlorohydrochinonu.Korzystnie stosuje sie alifatyczne diole o 2—10 ato¬ mach wegla, a zwlaszcza butanodiol-1,4. Mozna rów¬ niez stosowac mieszaniny dioli. Jako poliaminy mozna stosowac np. p,p'-metylenodwuaniline, i jej zwigzki kom¬ pleksowe z chlorkami, bromkami, jodkami, azotynami i azotanami metali alkalicznych, 4,4'-metyleno-bis-(2- -chloroaniline), piperazyne, 2-metyloaniline, oksydwu- aniline, hydrazyne, etylenodwuamine, heksametyleno- dwuamine, ksylilenodwuamine bis(-aminocykloheksylo)- metan, ester dwumetylowy kwasu 4,4'-metylenoantra- nilowego, p-fenylenodwuamine, n-fenylenodwuamine, 4,4'-metyleno-bis(2-metoksyaniline), 4,4'-metyleno-bis- (N-metyloaniline), 2,4-tolilenodwuamine, 2,6-tolilenodwu- amine, benzydyne, dwuchlorobenzydyne, 3,3'-dwumety- lobenzydyne, 3,3'-dwumetoksybenzydyne, dwuanizydy- ne, bis (p-aminobenzoesen propandiolu-1,3 i izoforcny- lendwuamine.Korzystnymi poliaminami sg 4,4'-metyleno-bis(2-chlo- roanilina), bis(-p-aminobenzoesan) propandiolu-1,3 i p,p'- -metylenodwuanilina oraz ich zwigzki kompleksowe z chlorkami, bromkami, jodkami, azotynami i azotanami metali alkalicznych.Mozna równiez stosowac mie szaniny amin.Tworzywo poliuretanowe wytwarzane sposobem wedlug wynalzku otrzymuje sie dwuetapowo. Pierwszy etap prowadzi sie w atmosferze azotu i w temperaturze po¬ kojowej aby zapobiec utlenianiu reagentów i produktu oraz narazeniu mieszaniny reakcyjnej na dzialanie wil¬ goci zawartej w atmosferze. W etapie tym wyjsciowy produkt polimeryzacji tetrahydrofuranu i tlenku alkile- nu suszy sie przez ogrzewanie w temperaturze 80— —100°C pod zmniejszonym cisnieniem, po czym tempe¬ rature tego produktu doprowadza sie do 60—125°C, ko¬ rzystnie 70—90°C i utrzymujgc te temperature miesza- 5 jgc dodaje sie organiczny dwuizocyjanian w ilosci prze¬ wyzszajacej ilosc stechiometryczng, korzystnie 2—10 razy.Uzyta ilosc izocyjanianu zalezy od masy czgsteczko- wej produktu polimeryzacji tetrahydrofuranu i tlenku al- 10 kilenu, przy czym zasady dobierania tej ilosci sg zna¬ ne. Mieszanine reakcyjng utrzymuje sie mieszajgc w temperaturze 60—125°C w ciggu 1—4 godzin, po czym zawartosc wolnego izocyjanianu okresla sie stosujgc miareczkowanie dwu-n-butyloaming w sposób opisany 15 na str. 357—359 Analitical Chemistry of the Polyeretha- nes, Vol. XVI, Part. III, D.J. David i H.B. Staley, Wiley- interscience, 1969.W drugim etapie poddaje sie odgazowaniu w tem¬ peraturze okolo 30— 120°C i pod cisnieniem 1333— 20 6666 paskali poliamine lub poliol stanowigce przedlu¬ zacz lancucha, przy czym stosuje sie takg ilosc zwigz- ku, aby stosunek molowy grup izocyjanianowych do grup hydroksylowych lub aminowych w mieszaninie re¬ akcyjnej, do której dodaje sie uzyty zwigzek bezposred- 25 nio po odgazowaniu, wynosil od okolo 0,9—1,1 do 1, korzystnie 1,05—1.Mieszanine reakcyjng miesza sie w temperaturze 60— —130°C do uzyskania jednorodnosci, co zazwyczaj trwa 1—5 minut, po czym wlewa sie jg do form, korzystnie 30 ogrzanych uprzednio do temperatury 100—120°C. Utwar¬ dzanie prowadzi sie w temperaturze okolo 100—120°C pod cisnieniem 1700—2200 kilopaskali w ciggu od 5 minut do kilku godzin. Odlew chlodzi sie nastepnie, usuwa z formy i poddaje starzeniu w temperaturze poko- 35 jowej w ciggu okolo 1 tygodnia. Po zabiegu starzenia tworzywo gotowe jest do uzycia.Omawiane tworzywo poliuretanowe mozna równiez wytwarzac wtryskujgc substancje wyjsciowe do formy z jednoczesnym ich mieszaniem, korzystnie wespól ze 40 znanym katlizatorem syntezy poliuretanów, takim jak dwulaurynian dwubutylocyny lub kaprylan cynawy, a nastepnie poddajgc powstalg mieszanine dzialaniu cis¬ nienia od cisnienia otoczenia do kilku tysiecy kilopas¬ kali i temperatury do temperatury pokojowej do 150°C. 45 Moza ewentualnie stosowac srodki spieniajgce sie, np. fluoropochodne weglowodorów lub wode.Tworzywo poliuretanowe wytwarzane sposobem we¬ dlug wynalazku moze miec takie same zastosowanie jak inne poliuretany tego typu, przy czym jest ono szcze- 50 golnie korzystne jako tworzywo do wytwarzania wyro¬ bów narazonych na dzialanie wysokich temperatur, wo¬ dy i cieczy ogranicznych. Tworzywo to jest szczególnie korzystnym materialem do wytwarzania wyrobów elasto- metrycznych (opony), wlókien typu spandeks, elastycz- 55 nych i sztywnych pianek, powlok (wodnych i rozpusz¬ czalnikowych) oraz klejów.Wynalazek ilustruja ponizsze przyklady.Przyklad I. Przyklad ten opisuje najkorzystniej¬ szy wariant sposobu wedlug wynalazku. 60 A) Produkt polimeryzacji tetrahydrofuranu i tlenku etylenu zawierajgcy 42% wagowe merów pochodzg- cych od tlenku etylenu poddaje sie obróbce za pomo- cq zywicy jonowymiennej Amberlyst 15, w wyniku cze¬ go zawartosc oligomerycznych eterów cyklicznych zmniej- 65 sza sie do 0,75% wagowego. Liczbowo srednia masa116 753 czasteczkowa tak otrzymanego produktu polimeryzacji wynosi 944. 94,4 czesci wagowe tego produktu umieszcza sie w reaktorze do polimeryzacji i suszy w ciggu 30 minut w temperaturze 80°C i pod cisnieniem 1300—2000 pas- kali. Wysuszony produkt ogrzewa sie do temperatury 80°C i utrzymuje w tej temperaturze, dodajgc szybko 62,8 czesci wagowych stopionego i przesaczonego 4,4'- -dwuizocyjanianu dwufenylometanu.Reaktor przeplukuje sie azotem i mieszanine reak¬ cyjna utrzymuje sie mieszajac w temperaturze 80°C w ciggu 2 godzin, otrzymujgc ciekly produkt zawierajacy 8,12% wagowych wolnego izocyjanianu, co stwierdza sie drogg miareczkowania dwu-n-butyloaminq. 150 czes¬ ci wagowych tego produktu ogrzewa sie w ciggu 30 minut w temperaturze 80°C i pod cisnieniem 1333 pas- kali dla usuniecia zen powietrza.B) Do produktu otrzymanego jak w czesci (A), utrzy¬ mywanego w temperaturze 80°C, dodaje sie szybko 12,43 czesci wagowe butanodiolu-1,4 (ilosc, przy której stosunek molowy grup izocyjanianowych do hydroksy¬ lowych wynosi 1,05:1), który bezposrednio przed doda¬ niem ogrzewa sie do temperatury 70°C. Dodawanie pro¬ wadzi sie przy intensywnym mieszaniu. Mieszanine re¬ akcyjna utrzymuje sie mieszajgc w temperaturze 80°C do chwili uzyskania jednorodnosci. Mieszanine wlewa sie do form ogrzanych uprzednio do temperatury 110°C, które nastepnie sciska sie w maszynie dociskowej w temperaturze 110°C i pozostawia w ciggu 17 godzin pod cisnieniem 2155 kilopaskali. Powstale elastome- ryczne tworzywo pozostawia sie w temperaturze poko¬ jowej w ciggu 1 tygodnia, po czym jest ono gotowe do uzycia.Przyklad II. A) Produkt polimeryzacji tetrahydro- furanu i tlenku etylenu zawierajgcy 36% wagowych merów pochodzgcych od tlenku etylenu poddaje sie obróbce za pomocg zywicy Amberlyst 15, w wyniku czego zawartosc oligomerycznych eterów cyklicznych zmniejsza sie do 1,1% wagowo. Liczbowo srednia masa czesteczkowa tak otrzymanego produktu polimeryzacji wynosi 2603. 130,1 czesci wagowych tego produktu umieszcza sie w reaktorze do polimeryzacji i suszy w ciggu 1 godzi¬ ny w temperaturze 80°C i pod cisnieniem 1300— —2000 paskali. Wysuszony produkt utrzymuje w tem¬ peraturze 80°C, dodajgc szybko 58,7 czesci wagowych stopionego i przesgczonego 4,4'-dwuizocyjanianu dwu¬ fenylometanu.Reaktor przeplukuje sie azotem i mieszanine reakcyj¬ na utrzymuje sie mieszajgc w temperaturze 80°C w ciagu 2 godzin, otrzymujac ciekly produkt zawierajacy 8,1% wagowych wolnego izocyjanianu, co stwierdza sie droga miareczkowania dwu-n-butyloaminq. 150 czes¬ ci wagowych tego cieklego produktu ogrzewa sie w ciggu 30 minut w temperaturze 80°C i pod cisnieniem 1333 paskale dla usuniecia zen powietrza.B) Do produktu otrzymanego jak w czesci (A) utrzy¬ mywanego w temperaturze 80°C, dodaje sie szybko 12,4 czesci wagowe butanodiolu-1,4 (ilosc, przy której sto¬ sunek molowy grup izocyjanianowych do grup hydro¬ ksylowych wynosi 1,05:1), który bezposrednio przed dodaniem ogrzewa sie do temperatury 80°C. Dodawanie prowadzi sie przy intensywnym mieszaniu. Mieszanine reakcyjna utrzymuje sie mieszajac w temperaturze 80°C do chwili uzyskania jednorodnosci. Mieszanine wlewa 10 10 sie nastepnie do form i poddaje utwdrdzaniu metoda opisana w przykladzie I.Przyklad III.A) Produkt polimeryzacji tetrahydrofuranu i tlenku ety¬ lenu zawierajgcy 37% wagowych merów pochodzgcych od tlenku etylenu poddaje sie obróbce za pomocg zy¬ wicy Amberlyst 15, w wyniku czego zawartosc oligo¬ merycznych eterów cyklicznych zmniejsza sie do 2,2% wagowych. Liczbowo srednia masa czgsteczkowa tak otrzymanego produktu polimeryzacji wynosi 1099. 109,9 czesci wagowych tego produktu umieszcza sie w reaktorze do polimeryzacji i suszy w ciggu 30 minut w temperaturze 80°C i pod cisnieniem 1300—2000 pas¬ kali. Wysuszony produkt ogrzewa sie do temperatury 110°C i utrzymuje w tej temperaturze, dodajgc szybko 66.3 czesci wagowe stopionego i przesgczonego 4,4'- -dwuizocyjanianu dwufenylometylu.Reaktor przeplukuje sie azotem i mieszanine reakcyj- 20 ng utrzymuje sie mieszajgc w temperaturze 110°C w ciggu 2 godzin, otrzymujgc ciekly produkt zawierajgcy 7,84% wagowych wolnego izocyjanianu co stwierdza sie drogg miareczkowania dwu-n-butyloaming. 150 czes¬ ci wagowych tego cieklego produktu ogrzewa sie w 25 ciggu 30 minut w temperaturze 110°C i pod cisnieniem 1333 paskale dla usuniecia zen powietrza.B) Do produktu otrzymanego jak w czesci (A), utrzy¬ mywanego w temperaturze 115°C, dodaje sie szybko 26.4 czesci wagowych eteru bis((3-hydroksyetylowego) 3Q hydrochinonu (ilosc przy której stosunek molowy grup izocyjanianowych do grup hydroksylowych wynosi 1,05: :1), który uprzednio suszy sie w temperaturze 115°C i pod cisnieniem 1300—2000 paskali w ciggu 30 minut i bezposrednio przed dodaniem ogrzewa do tempera- 35 tury 115°C.Dodawanie prowadzi sie przy intensywnym miesza¬ niu. Mieszanine reakcyjng utrzymuje sie mieszajgc w temperaturze 115°C do chwili uzyskania jednorodnosci.Mieszanine wlewa sie nastepnie do form i poddaje 4Q utwardzaniu metodg opisang w przykladzie I.Przyklad IV.A) Produkt polimeryzacji tetrahydrofuranu i tlenku propylenu zawierajgcy 33% wagowe merów pochodzg¬ cych od tlenku propylenu poddaje sie destylacji w apa- 45 racie do destylacji molekularnej typu opadajgcej blon- ki (5 cm) w temperaturze 195°C i pod cisnieniem okolo 67 paskali. W rezultacie zawartosc oligomerycznych ete¬ rów cyklicznych zmniejsza sie do 0,4% wagowego. Licz¬ bowo srednia masa czgsteczkowa tak otrzymanego pro- 50 duktu polimeryzacji wynosi 1220. 109,9 czesci wagowych tego produktu umieszcza sie w reaktorze do polimeryzacji i suszy w ciggu 30 minut w temperaturze 80°C i pod cisnieniem 1300—2000 pas¬ kali. Wysuszony produkt ogrzewa sie do temperatury 55 80°C i utrzymuje w tej temperaturze, dodajgc szybko 72.5 czesci wagowe stopionego i przesgczonego 4,4'- -dwuizocyjanianu dwufenylometanu.Reaktor przeplukuje sie azotem i mieszanine reakcyj¬ ng utrzymuje sie mieszajac w temperaturze 80°C w cig- 60 gu 2 godzin, otrzymujac ciekly produkt zawierajacy 7,92% wagowych wolnego izocyjanianu, co stwierdza sie droga miareczkowania dwu-n-butyloaminq. 150 czes¬ ci wagowych tego cieklego produktu ogrzewa sie w ciagu 30 minut w temperaturze 80°C i pod cisnieniem 65 1333 paskale dla usuniecia zen powietrza.116 753 11 12 B) Do produktu otrzymanego jak w czesci (A)r utrzy¬ mywanego w temperaturze 80°Cr dodaje sie szybko 12,1 czesci wagowe butanodiolu-1r4 (ilosc, przy której stosunek molowy grup izocyjanianowych do grup hy¬ droksylowych wynosi 1,05:1), który bezposrednio przed dodaniem ogrzewa sie do temperatury 70°C. Dodawa¬ nie prowadzi sie przy intensywnym mieszaniu. Mieszani¬ ne reakcyjna utrzymuje sie mieszajac w temperaturze 80°C do chwili uzyskania jednorodnosci. Mieszanine wle¬ wa sie nastepnie do form i podda}e utwardzaniu me- todq opisana w przykladzie I.Przyklad V.A) Produkt polimeryzacji tetrahydrofuranu i tlenku ety¬ lenu zawierajgcy 34% wagowe merów pochodzacych od tlenku etylenu podaje sie destylacji w aparacie do des¬ tylacji molekularnej typu opadajacej blonki (5 cm) w temperaturze 175°C i pod cisnieniem 53 paskali. W re¬ zultacie zawartosc oligomerycznych eterów cyklicznych zmniejsza sie do 0,6% wagowego. Liczbowo srednia masa czasteczkowa tak otrzymanego produktu polime¬ ryzacji wynosi 1000. 100 czesci wagowych tego produktu umieszcza sie w reaktorze do polimeryzacji i suszy w ciagu 30 minut w temperaturze 80°C i pod cisnieniem 1300—2000 pas¬ kali. Wysuszony produkt ogrzewa sie do temperatury 125°C i utrzymuje w tej temeraturze, dodajac szybko 52,4 czesci wagowe stopionego i przesaczonego 4,4'- -dwuizocyjanianu dwucyklohesylometanu.Reaktor przeplukuje sie azotem i mieszanine reakcyj¬ na utrzymuje sie mieszajac w temperaturze 125°C w ciagu 2 godzin, otrzymujac ciekly produkt zawierajacy 5,43% wagowych wolnego izocyjanianu, co stwierdza sie droga miareczkowania dwu-n-butyloaminq. 140 czesci wagowych tego cieklego produktu ogrzewa sie w ciagu 30 minut w temperaturze 100°C i pod cisnieniem 1333 paskale dla usuniecia zen powietrza.B) Do produktu otrzymanego jak w czesci (A), utrzy¬ mywanego w temperaturze 100°C, dodaje sie szybko 10 15 20 25 30 35 17,9 czesci wagowych p.p'-metylenodwuaniliny (ilosc, przy której stosunek molowy grup izocyjanianowych do grup aminowych wynosi 1:1), która bezposrednio przed dodaniem ogrzewa sie do temperatury 100°C. Dodawa¬ nie prowadzi sie przy intensywnym mieszaniu. Miesza¬ nine reakcyjna utrzymuje sie mieszajac w temperaturze 100°C do chwali uzyskania jednorodnosci. Mieszanine wlewa sie nastepnie do form i poddaje utwardzaniu metoda opisana w przykladzie I.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania tworzywa poliuretanowego polegajacy na tym, ze w odpowiednich warunkach pod¬ daje sie reakcji produkt polimeryzacji tetrahydrofura- nu i tlenku alkilenu o 2—3 atomach wegla w pierscie¬ niu, organiczny poliizocyjanian uzyty w nadmiarze w stosunku do ilosci stechiometrycznej oraz alifatyczny poliol lub poliamine uzyte w takiej ilosci by stosunek molowy grup izocyjanianowych do grup hydroksylowych lub aminowych wynosil okolo 0,9—1,1:1 znamienny tym, ze stbsuje sie produkt polimeryzacji tetrahydrofuranu i tlenku alkilenu zawierajacy mniej niz 3% wagowe oli¬ gomerycznych eterów cyklicznych. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze pod¬ daje sie reakcji produkt polimeryzacji tetrahydrofura¬ nu i tlenku alkilenu z organicznym poliizocyjanianem, po czym produkt tej reakcji poddaje sie reakcji z ali¬ fatycznym poliolerh lub poliamina. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze sto¬ suje sie produkt polimeryzacji tetrahydrofuranu i tlenku alkilenu zawierajacy nie wiecej niz 2% wagowe oligo¬ merycznych eterów cyklicznych. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze sto¬ suje sie produkt polimeryzacji tetrahydrofuranu i tlenku alkilenu zawierajacy nie wiecej niz 1% wagowy oligo¬ merycznych eterów cyklicznych.LDA - Zaklad 2 - zam. 673/82 - 95 szt.Cena 100 zl PL

Claims (4)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania tworzywa poliuretanowego polegajacy na tym, ze w odpowiednich warunkach pod¬ daje sie reakcji produkt polimeryzacji tetrahydrofura- nu i tlenku alkilenu o 2—3 atomach wegla w pierscie¬ niu, organiczny poliizocyjanian uzyty w nadmiarze w stosunku do ilosci stechiometrycznej oraz alifatyczny poliol lub poliamine uzyte w takiej ilosci by stosunek molowy grup izocyjanianowych do grup hydroksylowych lub aminowych wynosil okolo 0,9—1,1:1 znamienny tym, ze stbsuje sie produkt polimeryzacji tetrahydrofuranu i tlenku alkilenu zawierajacy mniej niz 3% wagowe oli¬ gomerycznych eterów cyklicznych.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze pod¬ daje sie reakcji produkt polimeryzacji tetrahydrofura¬ nu i tlenku alkilenu z organicznym poliizocyjanianem, po czym produkt tej reakcji poddaje sie reakcji z ali¬ fatycznym poliolerh lub poliamina.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze sto¬ suje sie produkt polimeryzacji tetrahydrofuranu i tlenku alkilenu zawierajacy nie wiecej niz 2% wagowe oligo¬ merycznych eterów cyklicznych.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze sto¬ suje sie produkt polimeryzacji tetrahydrofuranu i tlenku alkilenu zawierajacy nie wiecej niz 1% wagowy oligo¬ merycznych eterów cyklicznych. LDA - Zaklad 2 - zam. 673/82 - 95 szt. Cena 100 zl PL
PL21626579A 1978-06-13 1979-06-11 Method of manufacture of polyurethane plastic PL116753B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US91519178A 1978-06-13 1978-06-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL216265A1 PL216265A1 (pl) 1980-03-24
PL116753B1 true PL116753B1 (en) 1981-06-30

Family

ID=25435380

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL21626579A PL116753B1 (en) 1978-06-13 1979-06-11 Method of manufacture of polyurethane plastic

Country Status (3)

Country Link
JP (2) JPS54163997A (pl)
BE (1) BE875579A (pl)
PL (1) PL116753B1 (pl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS606029A (ja) * 1983-06-22 1985-01-12 Honda Motor Co Ltd 内燃エンジンの燃料供給装置
JPS61204219A (ja) * 1985-03-08 1986-09-10 Agency Of Ind Science & Technol 抗血栓性ポリウレタンエラストマーの製造方法
JPS637405U (pl) * 1986-07-02 1988-01-19
JPH0336709U (pl) * 1989-08-21 1991-04-10

Also Published As

Publication number Publication date
JPS57202319A (en) 1982-12-11
BE875579A (fr) 1979-10-15
JPS5748012B2 (pl) 1982-10-13
JPS54163997A (en) 1979-12-27
PL216265A1 (pl) 1980-03-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3215652A (en) Process for producing a rigid polyether-polyurethane foam
KR840000523B1 (ko) 합성 중합체의 제조방법
US4224432A (en) Polyurethanes prepared with tetrahydrofuran-alkylene oxide polymerizates having low oligomeric cyclic ether content
KR20190076963A (ko) 바이오 재생 가능 고성능 폴리에스테르 폴리올
DE3240613A1 (de) Arylaliphatische polyisozyanurate und verfahren zu ihrer herstellung
RU2050374C1 (ru) Способ получения полиуретанов
JPH0551428A (ja) ポリウレタン
US3694386A (en) Polyurethane foams prepared from 2,4-bis(4 - isocyanatocyclohexylmethyl)-cyclohexyl isocyanate
US4849460A (en) Process for preparing polyurea and polyurea/polyurethane polymers from polymeric polyamine
JPS6322553A (ja) 低融点ウレタン結合トルエンジイソシアネ−トの製法とその組成物
PL116753B1 (en) Method of manufacture of polyurethane plastic
CA2411001A1 (en) Reversible crosslinked polymers, benzyl crosslinkers and method
EP0004356B1 (en) Polyurethanes prepared with tetrahydrofuran-alkylene oxide polymerizates having low oligomeric cyclic ether content, processes for preparing the same, and articles and fibers of the polyurethanes
JP3169286B2 (ja) 液体の淡色のポリイソシアネート混合物およびそれの製造方法
US6989466B2 (en) Reversible crosslinked polymers, benzylic hydroxyl crosslinkers and method
EP0156950B1 (en) A polyether derivative, a process for preparing the polyether derivative, a poly(urethane)ureamide obtained therefrom and a process for preparing the poly(urethane)ureamide
US4721767A (en) Process for copolymerization of bicyclic amide acetals and polyisocyanates
US4359540A (en) Method for making rim elastomers using a catalyst system which is a polymer containing tertiary amine moieties
JPS60127316A (ja) ポリウレタンを製造する方法
CN112409215A (zh) 采用微通道反应器合成缩二脲多异氰酸酯的方法及其应用
US3676495A (en) 2,4-bis(4-aminocyclohexylmethyl)cyclohexylamine
SU1071627A1 (ru) Медьсодержащий изоцианатный олигомер в качестве исходного продукта дл получени полиуретанов,обладающих антистатическими свойствами,и способ его получени
US3551469A (en) 1,3,5-cyclohexane triisocyanate
US20060160979A1 (en) Method for forming a crosslinked polymer by temperature control
CA1143889A (en) Polyurethanes prepared with tetrahydrofuran-alkylene oxide polymerizates having low oligomeric cyclic ether content