PL115359B2 - Process for preparing/e/-1-cyano-2,6-dimethyl-3-heptene - Google Patents
Process for preparing/e/-1-cyano-2,6-dimethyl-3-heptene Download PDFInfo
- Publication number
- PL115359B2 PL115359B2 PL21908879A PL21908879A PL115359B2 PL 115359 B2 PL115359 B2 PL 115359B2 PL 21908879 A PL21908879 A PL 21908879A PL 21908879 A PL21908879 A PL 21908879A PL 115359 B2 PL115359 B2 PL 115359B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cyano
- heptene
- dimethyl
- preparing
- mol
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N pyridinium chlorochromate Chemical compound [O-][Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1 LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- JWIPGAFCGUDKEY-UHFFFAOYSA-L O[Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=NC=C1 Chemical compound O[Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=NC=C1 JWIPGAFCGUDKEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania (E)-l-cyjano-2,6-dwumetyIoheptenu-3, który jest nowym zwiazkiem chemicznym, o wzorze przedstawionym na rysunku. Zwiazek ten znajduje zastosowa¬ nie jako skladnik kompozycji perfumeryjnych.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze (E)-3,7-dwumetyIookten-4-ol-l utlenia sie do alde¬ hydu, który przeprowadza sie w nitryl jednym ze znanych sposobów.Zwiazek chemiczny, wytworzony sposobem wedlug wynalazku, ma przyjemny, swiezy zapach cytrusowo-kwiatowy z wybitna nuta cytrusowa.Przedmiot wynalazku jest objasniony w przykladach wytwarzania (E)-l-cyjano-2,6-dwumetylohep- tenu-3, o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym synteze zwiazku prowadzi sie w trzech etapach, z wydzieleniem oksymu, oraz w dwóch etapach, bez wydzielania oksymu.Przyklad I. Do zawiesiny 32,5 g (0,15 mola) chlorochromianu pirydynowego i 2,5 g (0,03 mola) bezwodnego octanu sodu w 200 ml bezwodnego chlorku metylenu dodaje sie szybko 15,6 g (0,1 mola) (E)-3,7-dwumetylookten-4-oIu-l i miesza calosc przez godzine. Nastepnie odpedza sie chlorek metylenu, a produkt reakcji luguje z pozostalosci eterem naftowym. Roztwór eterowy saczy sie przez Florisil. Pd oddestylowaniu rozpuszczalnika, pozostalosc destyluje sie pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac 11,5 g (0,075 mola) czystego (E)-3,7-dwumetylookten-4-alu-l. Aldehyd ten rozpuszcza sie w 100 ml alkoholu metylowego i dodaje 11,5 g (0,16 mola) chlorowodorku hydroksylaminy oraz 23 g krystali¬ cznego octanu sodu, w postaci utartej w mozdzierzu pasty. Mieszanine ogrzewa sie przez godzine pod chlodnica zwrotna, a nastepnie rozciencza woda i produkt ekstrahuje eterem etylowym. Roztwory prze¬ mywa sie nasyconym roztworem weglanu sodu i suszy bezwodnym siarczanem magnezu. Po odpedzeniu rozpuszczalnika otrzymuje sie 12,1 g oksymu w postaci gestej oleistej cieczy. Oksym rozpuszcza sie w 100 ml bezwodnika kwasu octowego i wraz z 0,5 g bezwodnego octanu sodu ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna przez 3 godziny. Mieszanine reakcyjna wlewa sie do 100 g lodu i 400 ml wody, a produkt ekstrahuje sie eterem etylowym. Roztwór eterowy przemywa sie nasyconym roztworem wodoroweglanu sodu i suszy bezwodnym siarczanem magnezu. Surowy produkt poddaje sie destylacji pod obnizonym cisnieniem, otrzymujac 8,5 g czystego (E)-l-cyjano-2,6 fizycznych i spektralnych: temperatura wrzenia 92-93°C/1,066kPa; n2oD= 1,4393; PMR(CCI4Ó); l,2(d, J = = 7Hz, 6H, —CH/CH3/2); l,42(d, J=7Hz, 3H. —CH/CHj/—); 5,62(m, 2H, —CH=CH—); lR[cnT*], 3Ó30(w), 2250 (m), 970 (s).2 115 359 Przyklad II. Stosujac zawiesine 32,5 g chlorochromianu pirydyniowego i 2,5 g bezwodnego octanu sodu w 200 ml chlorku metylenu, oraz 15.6 g (E)-3,7-dwumetvlookten-4-olu-l, postepuje sie identycznie jak opisano w przykladzie pierwszym, do momentu wytworzenia surowego (E)-3,7- dwumetylookten-4-aiu-l. Nastepnie 12,3 g (0.08 mola) tego aldehydu z 7 g (0,1 mola) chlorowodorku hydroksyloaminy. 10 g mrówczanu sodu i 120 ml kwasu mrówkowego, ogrzewa sie przez godzine pod chlodnica zwrotna. Po ochlodzeniu, mieszanine reakcyjna rozciencza sie woda, a produkt ekstrahuje z roztworu wodnego eterem etylowym. Roztwór eterowy przemywa sie nasyconym roztworem wodoro¬ weglanu sodu i suszy bezwodnym siarczanem magnezu. Po odpedzeniu rozpuszczalnika, pozostalosc destyluje sie pozl obnizonym cisnieniem, otrzymujac 7,3 czystego (E)-l-cyjano-2,6-dwumetyloheptenu-3.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania (E)-l-cyjano-2,6-dwumetyloheptenu-3, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, ze (E)-3,7-dwumetylookten-4-ol-l utlenia sie do aldehydu, który przeprowadza sie w nitryl jednym ze znanych sposobów.Prac. Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz.Cena 100 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania (E)-l-cyjano-2,6-dwumetyloheptenu-3, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, ze (E)-3,7-dwumetylookten-4-ol-l utlenia sie do aldehydu, który przeprowadza sie w nitryl jednym ze znanych sposobów. Prac. Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21908879A PL115359B2 (en) | 1979-10-20 | 1979-10-20 | Process for preparing/e/-1-cyano-2,6-dimethyl-3-heptene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21908879A PL115359B2 (en) | 1979-10-20 | 1979-10-20 | Process for preparing/e/-1-cyano-2,6-dimethyl-3-heptene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL219088A2 PL219088A2 (pl) | 1980-08-25 |
| PL115359B2 true PL115359B2 (en) | 1981-03-31 |
Family
ID=19999005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21908879A PL115359B2 (en) | 1979-10-20 | 1979-10-20 | Process for preparing/e/-1-cyano-2,6-dimethyl-3-heptene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL115359B2 (pl) |
-
1979
- 1979-10-20 PL PL21908879A patent/PL115359B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL219088A2 (pl) | 1980-08-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5081311A (en) | Preparation of muscone, intermediates for this preparation and preparation of said intermediates | |
| CN109232244A (zh) | 一种丁酸苄酯的制备方法 | |
| US4088681A (en) | Substituted 1-alkenynyl-cyclohexanols and -cyclohexenes and processes for their preparation | |
| PL115359B2 (en) | Process for preparing/e/-1-cyano-2,6-dimethyl-3-heptene | |
| US4849401A (en) | Alcohols containing 2-methylphenyl or 2-methoxyphenyl groups, and fragrances containing same | |
| EP0052775A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Zwischenprodukte | |
| CN104370875A (zh) | 一种乙基香兰素1,2-丙二醇缩醛的制备方法 | |
| Omokawa et al. | A Novel Synthesis of (±)-Munduserone via Acetylenic Intermediates | |
| JPS6341909B2 (pl) | ||
| US4357278A (en) | Process for synthesizing estrone or estrone derivatives | |
| JP2009512630A (ja) | エポキシ化合物およびアルデヒドの調製方法 | |
| US3892814A (en) | Cyclopropane derivatives | |
| PL115357B2 (en) | Method of producing/2e,7e/-6,10-dimethylundeca-2,7-dien-4-one | |
| JP5080776B2 (ja) | エステル化合物 | |
| US4205000A (en) | Dibenzo-oxa-bicyclonona-2,6-dienes | |
| US5073538A (en) | Cycloalkylidene derivatives and fragrance composition | |
| EP0075237A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1-Formyl-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-ens | |
| Alexander | Studies on the mechanism of the Cannizzaro reaction. II. hydroxy and amino aldehyde derivatives | |
| PL115886B2 (en) | Process for preparing/e/-3-methyl-6-/2,3,3-trimethylcyclopent-1-enyl/-hex-4-en-1-al | |
| US2779790A (en) | Diethyl ethane compounds | |
| JPS5927862A (ja) | （ｐ−ヒドロキシフエニル）（ペルフルオロアルキル）アセトニトリル誘導体 | |
| JPS6165879A (ja) | テトラヒドロエジユランの製法 | |
| JPS6126894B2 (pl) | ||
| PL115913B2 (en) | Process for preparing/e/-3-methyl-6-/2,3,3-trimethyl-cyclopent-1-enyl/-hex-4-en-1-ol | |
| PL115885B2 (en) | Process for preparing/e/-1-/2,3,3-trimethylcyclopent-1-enyl/pent-3-en-2-ol |