PL114174B1 - Process for manufacturing mixture of halogenacetophenones - Google Patents

Process for manufacturing mixture of halogenacetophenones Download PDF

Info

Publication number
PL114174B1
PL114174B1 PL20169077A PL20169077A PL114174B1 PL 114174 B1 PL114174 B1 PL 114174B1 PL 20169077 A PL20169077 A PL 20169077A PL 20169077 A PL20169077 A PL 20169077A PL 114174 B1 PL114174 B1 PL 114174B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
bromide
mixture
weight
dichlorophenacylidene
bromine
Prior art date
Application number
PL20169077A
Other languages
English (en)
Other versions
PL201690A1 (pl
Inventor
Bohdan Sledzinski
Janusz Swietoslawski
Original Assignee
Inst Przemyslu Organiczego
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Przemyslu Organiczego filed Critical Inst Przemyslu Organiczego
Priority to PL20169077A priority Critical patent/PL114174B1/pl
Publication of PL201690A1 publication Critical patent/PL201690A1/pl
Publication of PL114174B1 publication Critical patent/PL114174B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia mieszaniny chlorowcoacetofenonów zawieraja¬ cej 85—95% cwagowych bromku 2,4-dwuchlorofena- cylidenu/2,2-dwubromo-2/,4'-dwuchloroacetofeno- nu/ i 5—15% bromku 2,4-dwuchlorofenacylidynu/ 2,2,2-trójbromo-2',4'-dwuchloroacetofenonu/, ewen¬ tualnie z niewielka iloscia bromku 2,4-dwuchloro- fenacylu jako zanieczyszczenia.Mieszanina chlorowcoacetofenonów moze byc stosowana w syntezie koncentratów fosforoorga¬ nicznych o wlasnosciach owadobójczych na przyklad w syntezie fosforanów 0-l-/2,4-dwuchlo- rofenyio/-2-bromowinylo-0,0-dwualkilowych. Do wytwarzania wymienionych insektycydów fosforo¬ organicznych stosuje sie wedlug znanych metod bromek 2,4-dwuchlorofenacylidenu i odpowiedni fosforyn trójalkilowy. Wartosc uzytkowa koncen¬ tratów fosforoorganicznych insektycydów zalezy miedzy innymi od jakosci uzytego do ich syntezy bromku 2,4-dwuchlorofenacylidenu. Pólprodukt ten otrzymywany znanymi z opisów patentowych PRL nr 89179 i 89989 metodami z 2,4-dwuchloroaceto- fenonu i bromu zawiera, przy najbardziej korzy¬ stnych warunkach syntezy do 96% bromku, 2,4- -dwuchlorofenacylidenu oraz zazwyczaj 5—12% innych produktów przemian 2,4-dwuchioroaceto- fenacylidenu. Obecnosc w pólprodukcie glównego zanieczyszczenia, a mianowicie bromku 2,4-dwu- chlorofenacylu, jest wysoce niekorzystna, gdyz r 20 25 stanowi jedna z przyczyn stosunkowo niskiego standardu wymienionych wyzej insektycydów fo¬ sforoorganicznych.Ostatnio stwierdzono korzystny wplyw dodatku bromku 2,4-dwuchlorofenacylidynu w procesie wy¬ twarzania insektycydów fosforoorganicznych z, bromku 2,4-dwuchlorofenacylidenu i fosforynu trójalkilowego. Dodatek ten wplywa na znaczne zwiekszenie wydajnosci procesu wytwarzania oraz poprawe standardu wymienionych koncentratów insektobójczych.Bromek 2,4-dwuchlorofenacylidynu, stosowany jako wpsomniany dodatek, otrzymuje sie znana metoda przez bromowanie bromku 2,4-dwuchioro-' fenacylidenu bromem w .obecnosci równowazniko¬ wej ilosci soli metalu alkalicznego kwasów alka- nokarboksylowych w srodowisku np. wrzacego, czterochlorku wegla.Celem niniejszego wynalazku jest opracowanie sposobu wytwarzania mieszaniny brpmku 2,4-dwu-. chlorofenacylidenu (85—95% wagowych) i bromku 2,4-dwuchlorofenacylidynu (5—15% wagowych) w jednym uproszczonym procesie syntezy.Przez bromowanie znanymi sposobami bromku 2,4-dwuchlorofenacylidenu lub 2,4-dwuchloroaceto- fenonu z nadmiarem bromu i w srodowisku roz¬ puszczalników albo produktu — bromku 2,4-dwu¬ chlorofenacylidenu nie uzyskuje sie mieszaniny ::clilorowcoacetofenonów o skladzie podanym wyzej 114 174114174 3 Prowadzac proces bromowania w róznych tempe¬ raturach w produktach wystepuje bromek 2,4-dwuchlorofenacylu przy czym w temperaturach wyzszych tworzy sie takze bromek 2,4-dwuchloro- fenacylidynu obok niezidentyfikowanych smoli¬ stych zanieczyszczen.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze dzialajac na bromek 2,4-dwuchlorofenacylidenu w rozpuszczal¬ niku organicznym lub bez rozpuszczalnika czyn¬ nikiem bromujacym w temperaturze — 10 -r- 100°C i w obecnosci chlorowcowodoru w ilosci ponizej 5% molowych w stosunku do bromku 2,4-dwu¬ chlorofenacylidenu otrzymuje sie mieszanine o skladzie 85—95% wagowych bromku 2,4-dwuchlo¬ rofenacylidenu i 5—15% wagowych bromku 2,4- -dwuchlorofenacylidynu.Czynnik bromujacy na przyklad brom lub chlo¬ rek bromu stosuje tsie w ilosciach stechiometrycz- nie niezbednych lub z niewielkim nadmiarem.Jesli stosowany jako material wyjsciowy bromek 2,4-dwuchlorofenacylidenu zawiera pewne ilosci bromku 2,4-dwuchlorofenacylu i 2,4-dwuchloroace- tofenonu to do wytworzenia mieszaniny chlorowco- acetofenonów sposobem wedlug wynalazku wyma¬ gana jest odpowiednio wieksza, równowazna ste- chiometryczna ilosc czynnika bromujacego. W tym przypadku otrzymana mieszanina chlorowcoaceto- fenonów o podanym wyzej skladzie moze zawie¬ rac niewielkie ilosci bromku 2,4-dwuchlorofena¬ cylu jako zanieczyszczenia.Czynnik bromujacy mozna wprowadzac jedno¬ razowo do mieszaniny reakcyjnej, ale znacznie korzystniejsze jest dodawanie go stopniowo por¬ cjami w ilosciach okolo 2% molowych w stosunku do ilosci moli bromku 2,4-dwuchlorofenacylidenu.Odpowiednie stezenie chlorowcowodoru powsta¬ jacego podczas bromowania, Kontrolowane meto¬ dami analitycznymi i wynoszace ponizej 5% mo¬ lowych uzyskuje sie na przyklad przez okresowe obnizenie cisnienia nad mieszanina reakcyjna, barbotaz dokladnie osuszonym gazem obojetnym lub przy zastosowaniu obu srodków. Otrzymywa¬ nie mieszaniny chlorówcoacetofenonu wedlug wy¬ nalazku mozna realizowac w jednym urzadzeniu przystosowanym takze do wytwarzania bromku 2,4-dwuchlorofenacylidenu przez bromowanie 2,4- -dwuchloroacetofenonu. Dzieki zastosowaniu spo¬ sobu wedlug wynalazku otrzymuje sie mieszanine chlorowcoacetofenonów nie zawierajaca niekorzy¬ stnego dla celów syntezy wymienionych insekty¬ cydów fosforoorganicznych bromku 2,4-dwuchloro¬ fenacylu lub zawierajaca go tylko w nieznacznych ilosciach, jesli materialem wyjsciowym jest 2,4- -dwuchloroacetofenon lub bromek 2,4-dwuchloro¬ fenacylidenu silnie zanieczyszczony bromkiem 2,4- 10 1)5 20 35 40 50 55 -dwuchlorofenacylu. W tym przypadku sposób we¬ dlug wynalazku zapewnia takze zwiekszenie wy¬ dajnosci bromku 2,4-dwuchlorofenacylidenu w wy¬ niku pelniejszego przereagowania bromku 2,4-dwu¬ chlorofenacylu. * Sposób wytwarzania mieszaniny chlorowcoace¬ tofenonów wedlug wynalazku ilustruje nastepuja¬ cy przyklad: Przyklad I. Do kolby szklanej o pojemnosci 500 ml wyposazonej w szybkoobrotowe mieszadlo, termometr, wkraplacz, rurke denna do barbotazu i chlodnice polaczona z absorberem chlorowco¬ wodoru z polaczeniem do pompy prózniowej wpro¬ wadza sie 343 g bromku 2,4-dwuchlorofenacylidenu zawierajacego 95,6% wagowych skladnika glów¬ nego, 4,3% wagowych bromku 2*4-dwuchlorofena- cylu i 0,1% bromowodoru, podgrzewa sie przy mie¬ szaniu do 40°C. Z wkraplacza, w którym umie¬ szczono 26,3 g bromu, wkrapla sie brom porcjami po okolo 3 g. Po wkropleniu kazdej porcji bromu zawartosc kolby miesza sie okolo pól godziny w temperaturze 10—15°C i gdy ilosc bromowodoru oznaczana metoda alkaliczna przekracza 0,50— 0,55% wagowych (okolo 2,3% molowych) obniza sie cisnienie do 6650—13 300 Pa doprowadzajac steze¬ nie bromowodoru w mieszaninie reakcyjnej do okolo 0,1% wagowych (okolo 0,05% molowych). Po dodaniu ostatniej porcji bromu zawartosc kolby utrzymuje sie- pól godziny przy mieszaniu w tem¬ peraturze pokojowej, nastepnie ogrzewa do 50°C i obniza cisnienie do 6650—13 300 Pa jednoczesnie odprowadzajac rurka denna suchy aztor przez 10 minut z szybkoscia 0,2 l/min. Otrzymuje sie 353,6 g produktu stanowiacego mieszanine chlo¬ rowcoacetofenonów o zawartosci 88,5% wagowych bromku 2,4-dwuchlorofenacylidenu, 11,3% wago¬ wych bromku 2,4-dwuchlorofenacylidynu i 0,1% wagowych bromku 2,4-dwuchlorofenacylu.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania mieszaniny chlorowcoace¬ tofenonów zawierajacej wagowo 85—95% bromku 2,4-dwuchlorofenacylidenu i 5—15% bromku 2,4- -dwuchlorofenacylidynu, znamienny tym, ze na bromek 2,4-dwuchlorofenacylidenu dziala sie czyn¬ nikiem bromujacym zwlaszcza bromem lub chlor¬ kiem bromu w rozpuszczalniku organicznym lub bez rozpuszczalnika w temperaturze — 10 -5- 100°C w obecnosci chlorowcowodoru w ilosci ponizej 5% molowych w stosunku do bromku 2,4-dwuchlo¬ rofenacylidenu.PZGraf. Koszalin D-104 90 egs\ A 4 Cena 46 il PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania mieszaniny chlorowcoace¬ tofenonów zawierajacej wagowo 85—95% bromku 2,4-dwuchlorofenacylidenu i 5—15% bromku 2,4- -dwuchlorofenacylidynu, znamienny tym, ze na bromek 2,4-dwuchlorofenacylidenu dziala sie czyn¬ nikiem bromujacym zwlaszcza bromem lub chlor¬ kiem bromu w rozpuszczalniku organicznym lub bez rozpuszczalnika w temperaturze — 10 -5- 100°C w obecnosci chlorowcowodoru w ilosci ponizej 5% molowych w stosunku do bromku 2,4-dwuchlo¬ rofenacylidenu. PZGraf. Koszalin D-104 90 egs\ A 4 Cena 46 il PL
PL20169077A 1977-10-22 1977-10-22 Process for manufacturing mixture of halogenacetophenones PL114174B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL20169077A PL114174B1 (en) 1977-10-22 1977-10-22 Process for manufacturing mixture of halogenacetophenones

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL20169077A PL114174B1 (en) 1977-10-22 1977-10-22 Process for manufacturing mixture of halogenacetophenones

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL201690A1 PL201690A1 (pl) 1979-05-07
PL114174B1 true PL114174B1 (en) 1981-01-31

Family

ID=19985194

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL20169077A PL114174B1 (en) 1977-10-22 1977-10-22 Process for manufacturing mixture of halogenacetophenones

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL114174B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL201690A1 (pl) 1979-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Morgan et al. Antimonial analogues of the cacodyl series
US2238242A (en) Aromatic fluorine compounds
DE69020155T2 (de) Procede et appareil pour tester des circuits integres a grande integration.
DE69315431T2 (de) Triazolinon-ring-bildung in tert butanol
US3787486A (en) Preparation of haloethane phosphonic acids
US2431038A (en) Tin hydrocarbon compounds and process for making same
US2802028A (en) Preparation of polyfluorocarboxylic acids and amides from 1, 1-difluoro-1-alkenes, alkali metal cyanides and water
PL114174B1 (en) Process for manufacturing mixture of halogenacetophenones
US3051757A (en) Sulfone preparation process
US2939872A (en) Ethyl 3-(2, 4-dichlorophenyl) glycidate
US3481991A (en) Preparation of chlorinated hydroxy compounds
US4207300A (en) Process for the preparation of orthophosphorous acid and phosphine
US3987096A (en) Process for chlorination of acetaldoxime
EP0116169A2 (de) Verfahren zur Herstellung wasserfreier, fluorhaltiger 1,3-Diketonato-Metall-Komplexe
EP0111203A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichlorethan
USRE23274E (en) Phenol esters of silicon oxychlo
US2802034A (en) Method for the preparation of perfluoroheptan-4-one and its hydrate
DE69812160T2 (de) Verfahren und zwischenprodukte zur herstellung von triazolin herbiziden
US2287285A (en) Preparation of potassium thiocarbonate
US4172845A (en) Production of [2-(halogenoformyl)-vinyl]-organyl phosphinic acid halides
DD260493A5 (de) Verfahren zur herstellung von alkylsulfonylalkychlorbenzolen
US2691050A (en) Process for preparing 1, 2, 3, 4, 5, 6-hexchlorocyclohexane
Simpson The Relative Stability of Halogen Substituted Aliphatic Acids in Water Solution. II. The Propionic Acid and Butyric Acid Series.
JPS59170066A (ja) 3,5,6−トリクロル−1h−ピリジン−2−オンの製法
US3152141A (en) 3-(2-propynyl)-2-oxazolidinone compounds