PL113889B2 - Process for the preparation of novel n-/alpha-phosphonoalkyl-/-alpha-aminoalkanocarboxylic acids - Google Patents
Process for the preparation of novel n-/alpha-phosphonoalkyl-/-alpha-aminoalkanocarboxylic acids Download PDFInfo
- Publication number
- PL113889B2 PL113889B2 PL21579679A PL21579679A PL113889B2 PL 113889 B2 PL113889 B2 PL 113889B2 PL 21579679 A PL21579679 A PL 21579679A PL 21579679 A PL21579679 A PL 21579679A PL 113889 B2 PL113889 B2 PL 113889B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phosphonoalkyl
- hydrogen atoms
- acid
- new
- weight
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 19
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 description 3
- 235000013905 glycine and its sodium salt Nutrition 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- DFNYGALUNNFWKJ-UHFFFAOYSA-N aminoacetonitrile Chemical compound NCC#N DFNYGALUNNFWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124277 aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000401 methanolic extract Substances 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazkujest sposób wytwarzania no¬ wych kwasów N-(a'-fosfonoaIkilo-)-af-aminoalkanokar- boksylowych o wzorze ogólnym przedstawionym na ry¬ sunku, w którym R1 i R2 sajednakowe lub rózne i ozna¬ czaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe,cykloalkilowe, .arylowe, zwlaszcza fenyl, wzglednie R11R2 tworza razem lancuch polimetylenowy o 2-7 atomachwegla, zasR3i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe, cykloalkilowe, aryIowe, zwlaszcza fe¬ nyl wzglednie R3 i R4 tworza razem lancuch polimetyle¬ nowy o 2-7 atomach wegla, przy czym R1, ft2, R3i R4nie oznaczajarównoczesnie atomów wodom.Kwasy te maja wlasnosci fitotoksyczne i nadaja sie do stosowania jako herbicydy. Na podstawie przeprowadzonych badan stwierdzono, ze zwiazki te wykazuja dobre lub srednie dzialanie fitotoksyczne wstosunkudo nastepujacych ros¬ lin dwulisciennych, a mianowicie gorczycy (Sinapsis al¬ ba), grochu (Pisum sativum), fasoli (Phaseolus vutgaris), ogórków (Cucumis sativus), mu(Lmum usstthassbnum), buraków-(Beta vulgaris), gryki (Agropyron repens), na¬ tomiast nie wykazuja dzialania fitotoksycznego w sto¬ sunku do nastepujacych roslin jednolisciennych, a mia¬ nowicie rajgrasu (Lotium spp.), owsa (Avena sativa)iku¬ kurydzy (Zea mays)i w zwiazkuz tym moga byc stosowa¬ ne jako herbicydy selektywne.Dotychczas nie jest znany sposób wytwarzania kwa¬ sów N-(a'-fosfonoalkilo-)-a-aminoalkanokarboksylo- wych o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku. fetota wynalazku polega na tym,ienoweN-(a'-dwual- kikyfosfonoalldlo-)-4x-aminoalkanonitrylelrydrolizuje se wodnym roztworem kwasu mineralnego, korzystnie kwasu solnego azdo calkowitegozakonczenia reakcji,po czym w dowolny znany sposób wydziela sie odpowiedni kwas N-(or'-fosfonoalkilo-)- wy, przy czym na 1 czesc wagowa N-(tt'-dwualkilofosfo- noalkik-)-a-aminoaHcanonitrylu stosuje sie 2-10 czesci wagowych wodnego roztworu kwasu mineralnego, ko¬ rzystnie kwasu solnego, a hydrolize prowadzi sie w tem¬ peraturze 4O-130°C.Alternatywnie nowe N-(a'-dwuaIkilofosfonoalkilo-)-a -aminoalkanonitryle hydrolizuje sie wodnym roztworem wodorotlenku sodowego lub potasowego azdo calkowi* tego zakonczenia reakcji, poczym w dowolny znany spo¬ sób wydziela sie odpowiedni kwas N-(a'-fosfonoalkilo-- -o-aminoalkanokarboksylpwy, przy czym na 1 czesc wa¬ gowa N-(a'-dwualkilofosfonoalkilo-)-df-aniinoalkanon- trylu stosuje sie 2-10czesci wagowych wodnegowodoro¬ tlenku sodowego lub potasowego, a hydrolize prowadzi sie w temperaturze 40-130*0 Wydzielanie prowadzi sie na drodze krystalizacji, wy¬ tracania lub kolumnowej chromatografii fonowymien- adnicza korzyscia techniczna-uzytkowa wynikaja¬ ca ze stosowania sposobu wytwarzania wedlug wynalaz¬ ku jest otrzymywanie nowych kwasów N-(a'-fbsfonoal- kito-)-<*-ammoafkaiiokarboksylowych z 65-85% wydaj¬ noscia.Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykla¬ dach wykonania.Przyklad L 22g (0,1 mola)nowego N-(-a-dwaety-3 113WJ 4 lofosfonoetylo-)-aminoacetonitrylu ogrzewa sie w tem¬ peraturze 110°C pod chlodnica zwrotna z 50ml stezone¬ go kwasu solnego przez 4 godziny, po czym odparowuje sie dosucha pod zmniejszonym cisnieniem z wrzacej lazni wodnej, w wyniku czego otrzymujesie surowy kwas N-(«' -fosfonoetylo-)-aminooctowy zanieczyszczony 30 pro¬ centami wagowymi chlorku amonowego. W razie potrze¬ by surowy kwas N-(or'-fosfonoetylo-)-aminooctowy o- czyszcza sie przez krystalizacje z metanolu i otrzymuje sie z wydajnoscia 75% 14 g. krystalicznego kwasu N-(a'4os- fonoetylo-)-aminooctowego, którego struktura zostala potwierdzona metodami, spektroskopowymi, analiza elementarna oraz oznaczeniem równowaznika neutrali¬ zacji. Dla wzoru C4H10NO5Pobliczono 16,9% P, 7,64% N i 91,56 RN, znaleziono 16,8% P, 7,85 N i 92 RN. Tempe¬ ratura topnienia 206-209°C (z rozkladem).Przyklad II. 29,6g (0,1 mola) nowego N-(a'-dwu- etylofosfonoetylo-)-fenyloaminoacetonitrylu ogrzewa sie w temperaturze 110°C pod chlodnica zwrotna z 75 ml stezonego kwasu solnegoprzez 4godziny, po czymodpa- rowuje sie do sucha pod zmniejszonym cisnieniem z wrzacej lazni wodnej, w wynikuczego otrzymuje sie suro¬ wy kwas N-(a'-fosfonoetylo-)-a-fenyloamiBooctowy za¬ nieczyszczony 25 procentami wagowymichlorku amono¬ wego. Surowy kwas N-(a'-fosfortoetylo-)-a-fenyloamino -octowy oczyszcza sie przez krystalizacje z wody i otrzymuje sie z wydajnoscia 85% 22 g krystalicznego kwasu N-( cr'-fosfonoetylo-)-a-fenyloaminooctowego, którego struktura zostala potwierdzona metodami spektroskopowymi, analiza elementarna oraz oznacze¬ niem równowaznika neutralizacji. Dla wzoru CioHuNOsP obliczono U£8%P, 5,41%N i 129,6RN, znaleziono 11,5%P, 5,6% N?i 132RN. Temperatura topnienia 187-192°C (z rozkladem).Przyklad III. Do roztworu 20g (0,5 mola) wodo¬ rotlenku sodowego w 40 ml wodyprzy intensywnym mie¬ szaniu dodaje sie 24,8g (0,1 mola)nowego N-(or'-dwuety- lofosfonoetylo-)-a-a minobutyronitrylu i prawie natych¬ miast rozpoczyna sie samorzutna reakcja, której towa¬ rzyszy ogrzewanie sie mieszaniny reakcyjnej i wydziele¬ nie amoniaku. Po zakonczeniu wydzielania amoniaku mieszanine reakcyjna ogrzewa sie jeszcze przez 4godziny w temperaturze- 100°C pod chlodnica zwrotna, po czym ochladza sie do temperatury pokojowej, zakwasza do pH=l-2 przez dedanie kwasu* solnego, a nastepnie odparowuje do sucha pod zmniejszonym cisnieniem z wrzacej lazni wodnej. Pozostalosc* ekstrahuje sie trzema porcjami po. 50 ml wrzacego metanolu odsaczajac za kazdym razem osad soli nieorgaaicapycfe, zgs ekstrakty metanolowe odparowuje sie do sucha pod zmniejszonym cisnieniem, W wyniku czego otrzymuje sie z wydajnoscia 65% 14g krystalicznego kwasu N-(a'-fosfonoetylo-)-cr- aminomaslowego, którego struWtura zostala potwier¬ dzona metodami spektroskopowymi, analiza elementar¬ na oraz oznaczeniem równowaznika neutralizacji. Dla wzoru ClHmNOsP obliczono 14,68% P, 6,63% N i 105,6 RN, znaleziono 14,04% P, 6,8% N i 107 RN. Tem¬ peratura topnienia 197-202°C (z rozkbdem).Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych kwasów N-(«'-fosfo- noalkilo-)-o-aminoalkanokarboksylowych o wzorze o- gólnym przedstawionym na rysunku, w którym R1 i R2sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub rod¬ niki alkilowe, cykloalkilowe, arylowe zwlaszcza fenyl, wzglednie R1 i R2 tworza razem lancuch polimetylenowy o 2-7 atomach wegla, zas R3 i R4sajednakowelub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe, cyklo- alkilowe, arylowe zwlaszcza fenyl, wzglednie R3 i R4 tworza razem lancuch polimetylenowy o 2-7 atomach wegla, przy czym R1, R2, R3 i R4 nie oznaczaja równo¬ czesnie atomów wodoru, znamienny tym, ze noweN-(a'- dwualkilofosfonoalkilo-)-a-amtnoalkanonitryle hydro- lizuje sie wodnym roztworem kwasu mineralnego, korzy¬ stnie kwasu solnego az do calkowitego zakonczenia rea¬ kcji, po czym w dowolny znany sposób wydziela sie od¬ powiedni kwas N-(a'-fosfonoalkilo-)-a-aminoalkano- karboksylowy, przy czym na 1 czesc wagowa N-(or'-dwu- alkilofosfonoalkilo-)-a-aminoalkanonkrylu stosuje sie 2-10 czesci wagowe wodnego roztworu kwasu mineral¬ nego, korzystnie kwasu solnego, ahydrolize prowadzi sie w temperaturze 40-130°C. 2. Sposób wytwarzania nowych kwasów N-(a'-fosfo- noalkilo-)-a-aminoalkanokarboksylowych o wzorze od¬ górnym przedstawionym na rysunku, w którym R1 i R2sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub rod¬ niki alkilowe, cykloalkilowe, arylowe, zwlaszcza fenyl, wzglednie R' i R2 tworza razem lancuch polimetylenowy o 2-7 atomach wegla, za£R3i R4sajednakowelub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe, cykloal¬ kilowe, arylowe zwlaszczafenyl, wzglednie R3 i R4tworza razem lancuch polimetylenowy o 2-7 atomach wegla, przy czym R1, R2, R3 i R4 nieoznaczaja równoczesnie ato¬ mów wodoru, mmkmy tyn, ze nowe N-(«'-dwualkik fosfonoalkilo-)-at-aminoalkanonitryle hydrolizuje sie wodnym roztworem wodorotlenku sodowego* kib-pota- sówego az do calkowitego zakonczenia reakcji, po czym w dowolny znany sposób wydziela sie odpowiedni kwas N-(a'-fosfonoalkilo-- a - aminoalkanokarboksylowy, przy czym na 1 czesc wagowa N-(a'-dwualkilofosfono- alkilo-)-a'-aminoaIkanonitry*i stosuje sie 2-10 czesci wagowe wodnego roztworu Wodorotlenkusodowego lub potasowego, a hydrolize prowadzi sie w temperaturze 40-13CFC.113889 O H(k» /P HO R \ I -CH R R I -C- R4 PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych kwasów N-(«'-fosfo- noalkilo-)-o-aminoalkanokarboksylowych o wzorze o- gólnym przedstawionym na rysunku, w którym R1 i R2sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub rod¬ niki alkilowe, cykloalkilowe, arylowe zwlaszcza fenyl, wzglednie R1 i R2 tworza razem lancuch polimetylenowy o 2-7 atomach wegla, zas R3 i R4sajednakowelub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe, cyklo- alkilowe, arylowe zwlaszcza fenyl, wzglednie R3 i R4 tworza razem lancuch polimetylenowy o 2-7 atomach wegla, przy czym R1, R2, R3 i R4 nie oznaczaja równo¬ czesnie atomów wodoru, znamienny tym, ze noweN-(a'- dwualkilofosfonoalkilo-)-a-amtnoalkanonitryle hydro- lizuje sie wodnym roztworem kwasu mineralnego, korzy¬ stnie kwasu solnego az do calkowitego zakonczenia rea¬ kcji, po czym w dowolny znany sposób wydziela sie od¬ powiedni kwas N-(a'-fosfonoalkilo-)-a-aminoalkano- karboksylowy, przy czym na 1 czesc wagowa N-(or'-dwu- alkilofosfonoalkilo-)-a-aminoalkanonkrylu stosuje sie 2-10 czesci wagowe wodnego roztworu kwasu mineral¬ nego, korzystnie kwasu solnego, ahydrolize prowadzi sie w temperaturze 40-130°C.
- 2. Sposób wytwarzania nowych kwasów N-(a'-fosfo- noalkilo-)-a-aminoalkanokarboksylowych o wzorze od¬ górnym przedstawionym na rysunku, w którym R1 i R2sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub rod¬ niki alkilowe, cykloalkilowe, arylowe, zwlaszcza fenyl, wzglednie R' i R2 tworza razem lancuch polimetylenowy o 2-7 atomach wegla, za£R3i R4sajednakowelub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe, cykloal¬ kilowe, arylowe zwlaszczafenyl, wzglednie R3 i R4tworza razem lancuch polimetylenowy o 2-7 atomach wegla, przy czym R1, R2, R3 i R4 nieoznaczaja równoczesnie ato¬ mów wodoru, mmkmy tyn, ze nowe N-(«'-dwualkik fosfonoalkilo-)-at-aminoalkanonitryle hydrolizuje sie wodnym roztworem wodorotlenku sodowego* kib-pota- sówego az do calkowitego zakonczenia reakcji, po czym w dowolny znany sposób wydziela sie odpowiedni kwas N-(a'-fosfonoalkilo-- a - aminoalkanokarboksylowy, przy czym na 1 czesc wagowa N-(a'-dwualkilofosfono- alkilo-)-a'-aminoaIkanonitry*i stosuje sie 2-10 czesci wagowe wodnego roztworu Wodorotlenkusodowego lub potasowego, a hydrolize prowadzi sie w temperaturze 40-13CFC.113889 O H(k» /P HO R \ I -CH R R I -C- R4 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21579679A PL113889B2 (en) | 1979-05-23 | 1979-05-23 | Process for the preparation of novel n-/alpha-phosphonoalkyl-/-alpha-aminoalkanocarboxylic acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21579679A PL113889B2 (en) | 1979-05-23 | 1979-05-23 | Process for the preparation of novel n-/alpha-phosphonoalkyl-/-alpha-aminoalkanocarboxylic acids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL215796A2 PL215796A2 (pl) | 1980-06-02 |
| PL113889B2 true PL113889B2 (en) | 1981-01-31 |
Family
ID=19996422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21579679A PL113889B2 (en) | 1979-05-23 | 1979-05-23 | Process for the preparation of novel n-/alpha-phosphonoalkyl-/-alpha-aminoalkanocarboxylic acids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL113889B2 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1385379A4 (en) * | 2001-03-29 | 2004-06-23 | Nufarm Australia Ltd | INSECTICIDE AND METHOD FOR CONTROLLING INSECTS |
-
1979
- 1979-05-23 PL PL21579679A patent/PL113889B2/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1385379A4 (en) * | 2001-03-29 | 2004-06-23 | Nufarm Australia Ltd | INSECTICIDE AND METHOD FOR CONTROLLING INSECTS |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL215796A2 (pl) | 1980-06-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5107032A (en) | Process for the preparation of o-phthalaldehydes | |
| PL169407B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych sulfonylomoczników PL PL | |
| US3014063A (en) | 3-amino-2, 5-dichlorobenzoates | |
| PL88699B1 (pl) | ||
| EP0052200A1 (de) | Cyclische Acetale von N-Acylglutaminsäure-gamma-semialdehyden, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| PL113889B2 (en) | Process for the preparation of novel n-/alpha-phosphonoalkyl-/-alpha-aminoalkanocarboxylic acids | |
| US2450386A (en) | Manufacture of compounds containing amidine groups | |
| CA1339749C (en) | Process for the preparation of n-phosphonomethylglycine | |
| US4670558A (en) | Aminoalkylmelamines | |
| US4035365A (en) | Triazinediones | |
| US4447367A (en) | Phosphonoformaldehyde, a process for its preparation and its use as an intermediate product for the preparation of medicaments | |
| US4830788A (en) | Process for preparation of substituted-aminomethylphosphonic acids | |
| JP3795077B2 (ja) | ホスホン酸誘導体の製造方法 | |
| US3461135A (en) | Phthalimido-substituted perfluoroaromatic compounds | |
| US2948725A (en) | Flow sheet-process | |
| US5041631A (en) | Process for the preparation of 2-alkylamino-4-aminobenzenesulfonic acids | |
| PL114535B1 (en) | Process for preparing nitroalkanol derivatives | |
| US2719174A (en) | Method of preparation of tetraalkylguanylureas | |
| US2484606A (en) | 2-sulfanilamido-pyrimidines having an acetal substituent in the pyrimidine nucleus | |
| GB1570094A (en) | Substituted tetrazole-5-thiols | |
| US2559546A (en) | 3-pyridoxy-alkanoic acid compounds | |
| US3105082A (en) | Synthesis of amino acids | |
| SU271410A1 (ru) | Способ получения 1-амидин-3-(замещенный фенил)-карбамида | |
| US3185733A (en) | Amine salts of trimetaphosphimic acid | |
| KR810000802B1 (ko) | 4-벤조일피라졸 유도체 및 그의 금속염의 제조방법 |