PL113592B1 - Process for preparing 1,1-dichloro-2,2-bis/3-isocyanato-4-chlorophenyl/ethylene - Google Patents
Process for preparing 1,1-dichloro-2,2-bis/3-isocyanato-4-chlorophenyl/ethylene Download PDFInfo
- Publication number
- PL113592B1 PL113592B1 PL20174477A PL20174477A PL113592B1 PL 113592 B1 PL113592 B1 PL 113592B1 PL 20174477 A PL20174477 A PL 20174477A PL 20174477 A PL20174477 A PL 20174477A PL 113592 B1 PL113592 B1 PL 113592B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chlorophenyl
- bis
- ethylene
- isocyanato
- dichloro
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 title 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- ZRKQQZAQSWUJNW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[2,2-dichloro-1-(4-chloro-3-isocyanatophenyl)ethenyl]-2-isocyanatobenzene Chemical group C=1C=C(Cl)C(N=C=O)=CC=1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C(N=C=O)=C1 ZRKQQZAQSWUJNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNIAKKRKBDEROJ-UHFFFAOYSA-N 5-[1-(3-amino-4-chlorophenyl)-2,2,2-trichloroethyl]-2-chloroaniline Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC(C(C=2C=C(N)C(Cl)=CC=2)C(Cl)(Cl)Cl)=C1 KNIAKKRKBDEROJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- ULULPRKXYHJKRA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C(N)=C1 ULULPRKXYHJKRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVFDEOBIEBPIRE-UHFFFAOYSA-N C=CC1=CC(=C(C=C1)Cl)N=C=O Chemical group C=CC1=CC(=C(C=C1)Cl)N=C=O UVFDEOBIEBPIRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical class 0.000 description 1
- -1 ethylene-1,1-dichloro-2,2-bis (3-isocyanato-4-chlorophenyl) ethylene Chemical group 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004148 unit process Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania lJili-dwuchloro-2,2-bis/3-izocyjanato-4-chlorofenylo/ /etylenu o wzorze szczególowym podanym na ry¬ sunku, Dwuizocyjanian ten stanowi nie opisany dotych¬ czas w literaturze zwiazek chemiczny.Tworzy on latwo z poliolami trudnopalne i samo- gasnace zywice poliuretanowe o korzystnych wlas¬ ciwosciach uzytkowych. Oprócz odpornosci na kon¬ takty z otwartym ogniem, charakterystyczna cecha tych zywic jest takze ich wysoka przyczepnosc do cial stalych, dzieki czemu nadaja sie one dobrze do produkcji nowoczesnych, trudnopalnych lakie¬ rów, laminatów i innych materialów powlokowych, od których takie wlasciwosci sa wymagane.Sposobem wedlug wynalazku l,l-dwuchloro-2,2- bis/3-izocyjanato-4-Chlorofenylo/etylen o wzorze szczególowym podanym na rysunku, otrzymuje sie przez fosgenowanie 1, 1, l-trójchloro-2,2-bis/3-ami- no-4-chlorofenylo/etanu w roztworze inertnego roz¬ puszczalnika organicznego, korzystnie w roztworze inertnego rozpuszczalnika organicznego, korzystnie w roztworze o-dwuchlorobenzenu. W procesie tym obok konwersji obydwu grup aminowych na grupy -NCO, zachodzi równiez odszczepienie atomu chlo¬ ru zwiazanego z Cx i atomu wodoru zwiazanego z C2 oraz wydzielenie ich w postaci HC1.Otrzymany sposobem wedlug wynalazku nowy dwuizocyjanian o wzorze szczególowym podanym na rysunku, wykazuje wysoka reaktywnosc i juz 10 15 20 25 30 2 w ciagu kilku minut tworzy z poliolami trwale zywice poliuretanowe o podanych wyzej wlasciwos¬ ciach. Poniewaz podstawowy surowiec do wytwa¬ rzania stosowanej w jego syntezie dwuaminy sta¬ nowi wycofany ostatnio z uzycia 1^,1,1-trójchloro- -2,2-bis/4-chlorofenylo/etan, sposób wedlug wyna¬ lazku posiada istotne walory natury ekonomicznej, gdyz wytycza dla tego produktu nowy, atrakcyjny kierunek utylizacji Stwarza on równiez mozliwosc dalszej eksploatacji istniejacych instalacji prze¬ myslowych oraz. opracowanych dla tego surowca technologu.Wszystkie stosowane substraty sa tanie i latwo dostepne, dzieki czemu sposób wedlug wynalazku nadaje sie do wykorzystania w wielkotonazowej produkcji przemyslowej. Poszczególne procesy jed¬ nostkowe prowadzone sposobem wedlug wynalazku charakteryzuja sie pelna reproduktywnoscia, duza prostota oraz zadowalajaca wydajnoscia.Wynalazek, nie ograniczajac jego zakresu ochro¬ ny, zostal blizej objasniony w nizej podanym przy¬ kladzie.Przyklad. W reaktorze szklanym, zaopatrzo¬ nym w mieszadlo mechaniczne, wkraplacz, termo¬ metr i chlodnice zwrotna, umieszcza sie 350 g 7%- -owego roztworu fosgenu w o-dwuchlorobenzenie i po podniesieniu temperatury ukladu do 70°C prze¬ puszcza sie strumien gazowego flosgenu. Nastepnie mieszajac wkrapla sie powoli 20 g (0,052 mola) l;,l,l-trójchloro-2,2-bis(3-amino-4-chlorofenylo) etanu 113 592113 592 3 rozpuszczonego w 80 g o-dwuchlorobenzenu. Nie przerywajac dozowania fosgenu, podwyzsza sie stopniowo temperature ukladu do 160°C i utrzy¬ muje ja przez okres 2 godzin. Z kolei przerywa sie doplyw fosgenu i rozpuszczone w mieszaninie reakcyjnej gazy desorbuje sie w temperaturze |170°C za pomoca strumienia suchego azotu. Po oddestylo¬ waniu rozpuszczalnika, oleista pozostalosc poddaje sie destylacji prózniowej, zbierajac powstaly ljli-dwu- chlor-2,2-bis/3-izocyjanato-4-chlorofenylo/etylen w temperaturze 204—205°C pod cisnieniem 13,3 Pa.Uzyskany w ten sposób preparat posiada konsys¬ tencje gestej, lekko zóltej i szybko metniejacej cie- 10 20 czy o wspólczynniku zalamania swiatla nj = 1,6511. Wydajnosc czystego produktu wynosi 1)6,2 g, co stanowi okolo 78% wydajnosci teoretycz¬ nej.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania liJl-dwuchloro-2,2-bis/3-izo- cyjanato-4-chlorofenylo/etylenu, znamienny tym, ze fosgenowaniu poddaje sie l,l,l-trójchloro-2,2-bis- /3-amino 4-chlorofenylo/etan w roztworze inert- nego rozpuszczalnika organicznego, korzystnie w roztworze o-dwuchlorobenzenu.HCO NC0 ca2 ZGK 5, Btm. zam. 9014 — 95 egz.Cena 100 zl PL
Claims (4)
1. Zastrzezenie patentowe
2. Sposób wytwarzania liJl-dwuchloro-2,2-bis/3-izo- cyjanato-4-chlorofenylo/etylenu, znamienny tym, ze fosgenowaniu poddaje sie l,l,l-trójchloro-2,2-bis-
3. /3-amino
4. -chlorofenylo/etan w roztworze inert- nego rozpuszczalnika organicznego, korzystnie w roztworze o-dwuchlorobenzenu. HCO NC0 ca2 ZGK 5, Btm. zam. 9014 — 95 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20174477A PL113592B1 (en) | 1977-10-25 | 1977-10-25 | Process for preparing 1,1-dichloro-2,2-bis/3-isocyanato-4-chlorophenyl/ethylene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20174477A PL113592B1 (en) | 1977-10-25 | 1977-10-25 | Process for preparing 1,1-dichloro-2,2-bis/3-isocyanato-4-chlorophenyl/ethylene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL201744A1 PL201744A1 (pl) | 1979-05-07 |
| PL113592B1 true PL113592B1 (en) | 1980-12-31 |
Family
ID=19985241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20174477A PL113592B1 (en) | 1977-10-25 | 1977-10-25 | Process for preparing 1,1-dichloro-2,2-bis/3-isocyanato-4-chlorophenyl/ethylene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL113592B1 (pl) |
-
1977
- 1977-10-25 PL PL20174477A patent/PL113592B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL201744A1 (pl) | 1979-05-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0164491B1 (en) | Process for the preparation of tertiary aralkyl urethanes and process for the preparation of isocyanates derived therefrom | |
| US3557180A (en) | 2,4-bis(isocyanatocyclohexylmethyl) cyclohexyl isocyanate | |
| KR101318828B1 (ko) | 크실릴렌 디이소시아네이트의 제조 방법, 그의 반응중간체 및 그 반응중간체의 제조 방법 | |
| US3573259A (en) | Process for the preparation of isocyanurate-containing polyisocyanate salts | |
| US3250796A (en) | 4-isocyanatophenyl naphthylmethanes | |
| JP4212556B2 (ja) | ホスゲン化反応器からの反応排出液の後処理 | |
| PL113592B1 (en) | Process for preparing 1,1-dichloro-2,2-bis/3-isocyanato-4-chlorophenyl/ethylene | |
| CA1239414A (en) | Process for the production of polyisocyanates | |
| US3366662A (en) | Process for preparing isocyanates | |
| JP2764081B2 (ja) | 脂環式―脂肪族ジイソシアナートの製造方法 | |
| JPS63201149A (ja) | ２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−ヘキサフルオルプロパンの反応生成物の製造方法並びにそれの新規誘導体 | |
| US3676495A (en) | 2,4-bis(4-aminocyclohexylmethyl)cyclohexylamine | |
| US4873365A (en) | Process for the preparation of isophorone diisocyanate from isophorone dicarbamyl esters using highly selective SnO2 or CuO catalysts | |
| JPH03176457A (ja) | 新規プロパルギル化合物、その製法ならびに該化合物を含む被覆材 | |
| US3413350A (en) | Purification of aromatic diamines | |
| CA1289146C (en) | Diisocyanates, a process for their production and their use in the production of polyurethane plastics | |
| DK160040B (da) | Substituerede m-phenylendiaminer og anvendelsen af disse forbindelser | |
| EP0380616A4 (en) | Process for preparing isomeric trisaryloxycyclotriphosphazene polymer precursors and intermediates | |
| US3859323A (en) | Preparation of 4,4'-methylenebis (cyclohexylisocyanate) | |
| JPS5826904B2 (ja) | 芳香族ポリアミン類の精製方法 | |
| KR102060905B1 (ko) | 고순도의 디니트로벤젠을 이용한 페닐렌디아민의 생산방법 | |
| US3472889A (en) | Aminonitriles | |
| US3551469A (en) | 1,3,5-cyclohexane triisocyanate | |
| CN110002967A (zh) | 卤化物的制造方法、钾盐的制造方法、及钾盐 | |
| KR20070116676A (ko) | 액상 및 기상 포스겐화를 이용한 ｍｄｉ의 제조 |