PL112882B1 - Herbicidal and phytohormonal agent - Google Patents

Description

***'.^ Twórca wynalazku Uprawniony z patentu: Philagro, Lyon (Francja) Srodek fitohormonalny i chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek fitohormonalny i chwastobójczy, zawierajacy jako substancje czynna nowe pochodne amidoksymów o wzorze 2.W patencie polskim nr 110 263 opisane zostaly pochodne amidoksynów o wzorze ogólnym 1.We wzorze ogólnym 1 symbol R oznacza atom wodoru albo rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik fenylowy, Ri oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla albo atom metalu, Ar oznacza rodnik fenylowy podstawiony 1—3 identycznymi lub róznymi podstawnikami którymi moga byc atomy chlorowca oraz rodniki: alkilowy zawierajacy 1—4 atomy wegla, grupa hydroksylowa, alkoksylowa w której rodnik alkilowy zawiera 1—4 atomy wegla, grupa alkilotio w której rodnik alkilowy zawiera 1—4 atomy wegla, alkilosulfinylowa z rodnikiem alkilowym zawierajacym 1—4 atomy wegla, alkilosulfo- nylowa z rodnikiem alkilowym, zawierajacym 1—4 atomy wegla, trójfluorometylowa, trójfluorometoksylowa, trój- fluorometylotio, karboksylowa, alkoksykarbonylowa z rod¬ nikiem alkilowym zawierajacym 1—4 atomy wegla, nitrowa, aminowa, alkiloaminowa z rodnikiem alkilowym zawiera¬ jacym 1—4 atomy wegla, dwualkiloaminowa w której kazdy rodnik alkilowy zawiera 1—4 atomy wegla, acylo- aminowa w której rodnik acylówy zawiera 1—4 atomy wegla, alkoksykarbonyloaminowa z rodnikiem alkilowym zawierajacym 1—4 atomy wegla, azydkowa, alkanoilowa zawierajaca 1—4 atomy wegla, sulfamoilowa ewentualnie podstawiona przy azocie jednym lub dwoma rodnikami alkilowymi z których kazdy zawiera po 1—4 atomy wegla, rodnik fenylowy albo aromatyczny rodnik heterocykliczny 10 15 20 25 30 o 5 czlonach zawierajacy jako heteroatom atom tlenu, siarki lub azotu i ewentualnie podstawiony atomem chlo¬ rowca, rodnikalkilowy o 1—4atomach wegla, grupaalkoksy¬ lowa z rodnikiem alkilowym zawierajacym 1—4 atomy wegla, grupa alkilotio z rodnikiem alkilowym zawierajacym 1—4 atomy wegla, rodnik fenyloalkilowy w którym rodnik alkilowy zawiera 1—4 atomy wegla i który jest sam ewen¬ tualniepodstawiony. / Zwiazki, stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku maja wzór ogólny 2, w którym R oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy zawierajacy od 1 do 4 atomów wegla, zas A oznacza grupe cyjanowa lub grupe o wzorze ogólnym 3, w którym Ri i R2 sa identyczne lub rózne i ozna¬ czaja kazdy z nich atom wodoru, rodnik alkilowy zawiera¬ jacy od 1 do 4 atomów wegla, ewentualnie podstawiony rodnik fenylowy lub ewentualnie podstawiona grupe aminowa.Gdy R oznacza rodnik alkilowy to zwiazki o wzorze 2 istnieja w dwóch postaciach izomerów optycznych które takze wlaczone sa w zakres wynalazku.Korzystne dzialanie na rosliny wykazuja zwlaszcza zwiazki o wzorze ogólnym 4, w którym A stanowi grupe cyjanowa lub grupe o wzorze ogólnym 3, w którym Ri i R2 sa identyczne lub rózne i oznaczaja kazdy z nich atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik fenylowy lub grupe aminowa ewentualnie podstawiona jednym1 lub dwoma identycznymi albo róznymi rodnikami, którymi moga byc rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla lub rodnik fenylowy. 112 882112 882 3 Zwiazki, stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku maja znakomite wlasciwosci, które czynia je szczególnie uzytecznymi w dziedzinie rolnictwa.Jesli stosuje sie w dawkach od 0,1 do 100 g/hl wody to wykazuja one wlasciwosci fitohormonalne podobne do wlasciwosci kwasu indolilooctowego i pochodnych kwasów fenoksyoctowych. Sa one uzywane glównie do poprawiania owocowania niektórych roslin (pomidorów), do zapobie¬ gania opadaniu lisci lub owoców lub tez w celu zwiekszenia tworzenia sie korzeni.Jesli stosuje sie je w dawkach od 0,5 do 10 kg/ha to zwiazki te wykazuja wlasciwosci chwastobójcze zwlaszcza wobec roslin dwulisciennych zarówno przy stosowaniu przedwschodowym jak i powschodowym.Zwiazki, stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna otrzymywac kilkoma sposobami.Zwiazki o wzorze 2, w którym A oznacza grupe o wzorze 3, mozna otrzymac znanym sposobem dzialajac amoniakiem lub amina o wzorze ogólnym NHR1R2, X w którym Ri i R2 maja to samo znaczenie co we wzorze 2X, na zwiazek "o wzorze ogólnym 5 ewentualnie w postaci chlorowodorku.We wzorze 5 symbol R ma to samo znaczenie co we wzorze 2 zas B oznacza albo grupe -CO-O-R3 w której R3 stanowi rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla albo tez grupe -COC1.Jesli B stanowi grupe -CO-O-R3 to reakcje przeprowadza sie w temperaturze pomiedzy 15 °C i okolo 100°C ewen¬ tualnie pod cisnieniem oraz albo w rozpuszczalniku orga¬ nicznym np. w roztworze alkoholowym lub wodno-alkoho- lowym albo bez'rozpuszczalnika jezeli reagenty sa ciekle w warunkach reakcji.Otrzymywanie zwiazków o wzorze 5, w którym B stanowi grupe -CO-O-R3, zostalo opisane w zgloszeniu glównym.Jesli B stanowi grupe -CO-C1 to reakcje przeprowadza sie dzialajac chlorowodorkiem zwiazku o wzorze 5 na zwiazek o wzorze NHR1R2 w temperaturze pomiedzy 15°C i okolo 50°C badz w srodowisku obojetnego roz¬ puszczalnika badz tez bez rozpuszczalnika o ile reagenty sa ciekle w warunkach reakcji.Zwiazki o wzorze 5, w którym B oznacza grupe -COC1, mozna otrzymac klasycznymi sposobami wytwarzania chlorków kwasowych z odpowiednich kwasów których otrzymywanie zostalo opisane w zgloszeniu glównym.Zwiazki o wzorze 2, w którym A stanowi grupe cyjanowa mozna otrzymac znanym sposobem, poddajac amidoksym o wzorze ogólnym 6 reakcji z chlorowconitrylem o wzorze ogólnym 7, w którym R ma to samo znaczenie co we wzorze 2 a Y oznacza atom chlorowca, w obecnosci zasadowego srodka kondensujacego takiego jak czwartorzedowy wo¬ dorotlenek amonu, wodorotlenek sodu lub wodorotlenek potasu w srodowisku rozpuszczalnika wodno-organicznego takiego jak mieszanina dwumetyloformamidu i wody w temperaturze od 15°C do okolo 80°C.Przyklady objasniaja wynalazek nie ograniczajac jego zakresu. Sposoby wytwarzania nowych zwiazków podano w celu pelniejszego przedstawienia ich wlasciwosci.Przyklad I. Otrzymywanie O-karbamoilo^metylo- tiofeno-2-karbonamidoksymu- (Zwiazek nr 1).Roztwór 20 g 0-*etoksykarbonylometylo-tiofeno-2-karbo- namidoksymu w 200 ml metanolu nasyca sie amoniakiem, utrzymujac temperature ponizej 40°C. Nastepnie miesza¬ nine miesza sie w ciagu 16 godzin a potem oddestylowuje sie rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem (20 mm Hg) w temperaturze okolo 35 °C. Pozostalosc traktuje sie; 100 ml- wody, odsacza otrzymane krysztaly, przemywa 4 je woda (3 x 50 ml) i suszy w temperaturze okolo 40 °C.Otrzymuje sie w ten sposób 11 g O-karbamoilometylotio- feno-2-karbonamidoksymu o temperaturze topnienia 199 °G.Po przekrystalizowaniu z acetonitrylu czysty produkt topi 5 sie w temperaturze 199 °C.Przyklad II. Otrzymywanie O-hydrazyno-karbo- nylometylotiofeno -2-karbonamidoksymu (Zwiazek nr 2).Do 200 ml wodzianu hydrazyny podgrzanego do tem¬ peratury 95°C wkrapla sie w ciagu 50 minut roztwór 20 g 10 etoksykarbonylometylotiofeno -2-karbonamidoksymu w 200 ml etanolu a potem mieszanine reakcyjna utrzymuje sie w ciagu 1 godziny w temperaturze 85 °C—95 °C. Nastepnie zateza sia ja pod zmniejszonym cisnieniem najpierw 20 mm Hg, a potem 1 mm Hg w temperaturze okolo 60 °C w celu 15 odpedzeniax etanolu i wiekszosci wodzianu hydrazyny.Pozostalosc traktuje sie za pomoca 200 ml wody, odsacza krysztaly i przemywa je trzykrotnie porcjami po 50 ml wody. Po 16 godzinach odstawania uzyskuje sie z lugów macierzystych drugi rzut bialych krysztalów, które zbiera 20 sie poprzez odsaczenie i przemywa dwukrotnie porcjami po 10 ml wody. Oba rzuty laczy sie i suszy razem. Otrzy- nuje sie w ten sposób 10 g O-hydrazynokarbonylometylo- tiofeno-2-karbonamidoksymu. Po przekrystalizowaniu z 20 czesci acetonitrylu produkt ma temperature topnienia 25 156 °C.Przyklad III. Postepujac w ten sam sposób co w przykladzie II otrzymuje sie z odpowiednich surowców zwiazki podane w tabeli I.Tabela I Zwiazek nr 3 4 . 1 5 Wzór Zwiazek 0 wzorze 8 Zwiazek 0 wzorze 9 Zwiazek 0 wzorze 10 Wydaj¬ nosc 49,5% 64,0% 49,5% Tempera¬ tura topnienia (°C) 120 153 169 Przyklad IV. Otrzymywanie O-anilinokarbonylo- metylotiofeno-2-2-karbonamidoksymu (Zwiazek nr 6).Do 30 ml aniliny dodaje sie malymi porcjami na raz 10,2 g chlorowodorku O-chloroformylometylotiofeno-2- 45 -karbonamidoksymu i pozostawia mieszanine reakcyjna do odstania na przeciag' kilku godzin. Potem dodaje sie 150 ml eteru i odsacza osad chlorowodorku aniliny, który przemywa sie dwukrotnie porcjami po 50 ml eteru. Prze¬ sacz zateza sie pod zmniejszonym cisnieniem 20 mm Hg 50 w temperaturze okolo 30 °C a nastepnie pod cisnieniem 1 mm Hg w temperaturze 90 °C. Otrzymuje sie w ten sposób 10,9 g O-anilinokarbonylometylotiofeno-2-karbona- midoksymu w postaci oleju który powoli zestala sie. Po przekrystalizowaniu z 20 ml acetonitrylu czysty produkt 55 topi sie w temperaturze 123 °C.Przyklad V. Postepujac jak w przykladzie IV i wy¬ chodzac z odpowiednich surowców otrzymuje sie O- (N,N- -dwumetylohydrazyno-karbonylometylo) -tiofeno -2-karbo- namidoksym (Zwiazek nr 7). Temperatura topnienia €0 139°C, wydajnosc 40%.Przyklad VI. Otrzymywanie O-cyjanometylo-tio- feno -2-karbonamidoksymu (Zwiazek nr 8).Do 84,2 ml 17,5%-owego wodnego roztworu wodoro¬ tlenku czteroetyloamoniowego dodaje sie 14,2 g tiofeno-2- 65 -karbonamidoksymu i po 5 godzinach w temperaturze112 S82 5 okolo 20 °C odparowuje sie woda pod zmniejszonym cis¬ nieniem 1 mm Hg w temperaturze okolo 25 °C a nastepnie otrzymana pozostalosc rozpuszcza sie w 100 ml dwume- tyloformamidu. Chlodzi sie do temperatury bliskiej 5°C i wlewa 11,3 g chloroacetonitrylu oraz pozostawia do odstania w temperaturze okolo 20°C. Po 16 godzinach oddestylowuje sie okolo 70 ml dwumetyloformamidu pod zmniejszonym cisnieniem 1 mm Hg w temperaturze okolo 25°C a nastepnie dodaje sie 100 ml wody. Miesza sie potem w ciagu 2 godzin odsacza krysztaly, przemywa je woda trzykrotnie porcjami po 20 ml i suszy. Krysztaly rozpuszcza sie w 150 ml octanu etylu, odbarwia za pomoca wegla zwierzecego i suszy nad wyprazonym siarczanem magnezu. Po saczeniu i odparowaniu rozpuszczalnika otrzymuje sie 10,1 g O-cyjanometylotiofeno-2-karbonamido- ksymu o temperaturze topnienia 96°C. Po przekrystali- zowariiu z metanolu czyste krysztaly topia sie w tempera¬ turze 96°C.Przyklad VII. Dzialanie fotohormonalne.Do roztworu 25 czesci badanej substancji czynnej w 65 czesciach mieszaniny zlozonej z równych czesci toluenu i acetofenonu dodaje sie 10 czesci produktu kondensacji tlenku etylenu i oktylofenolu w stosunku 10 czasteczek tlenku etylenu na czasteczke oktylofenolu. Roztwór stosuje sie po rozcienczeniu woda do zadanego stezenia. 1. Sadzonkowanie lisci pomidorów. Pobiera sie drugi i trzeci lisc z krzaków pomidorów odmiany Marmande, majacych 5—6 lisci. Ogonek kazdego liscia zanurza sie na glebokosc 2—3 cm do badanego roztworu znajdujacego sie w probówce. Po osmiu dniach od chwili rozpoczecia próby oblicza sie procent lisci ukorzenionych oraz srednia ilosc korzonków na jednym lisciu ukorzenionym (tabela II) • Tabela II Kontrola 1 Zwiazek nr 1 Zwiazek nr 2 Zwiazek nr 5 1 Zwiazek nr 8 Stezenie substancji czynnej mg/litr 0 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 % lisci ukorzenio¬ nych 50 100 100 100 100 50 100 100 85 Srednia ilosc korzonków na lisciu ukorzenio¬ nym 5 | 10 20 | 15 15 | 5 8 | 45 8 2. Owocowanie pomidorów; Badane roztwory rozpyla sie na pierwszy i drugi bukiet kwiatowy krzaków pomi¬ dorów odmiany Marmande gdy 2-—3 kwiaty z kazdego bukietu znajduja sie w stanie rozkwitu. Przed traktowa^ niem oblicza sie Hosc paczków kwiatowych w kazdym bu¬ kiecie. Wszystkie inne bukiety tworzace sie nastepnie na traktowanych roslinach usuwa sie w miare ich pojawiania sie. Po uplywie miesiaca od chwili traktowania liczy sie ilosc utworzonych owoców i porównuje z wynikami otrzy¬ manymi na roslinach kontrolnych traktowanych roztworem wodnym zawierajacym ten sam srodek zwilzajacy.Tabela m Kontrola Zwiazek nr 1 Zwiazek nr 2 [ Zwiazek nr 3 ¦ ( Stezenie w g/hl 0 3 3 , 3 Calkowita liczba owoców Liczba traktowa¬ nych kwia¬ tów ¦ X lod 30 | 80 [ 80 | 40 | Przyklad VIII. Dzialanie chwastobójcze. Stosuje sie roztwór lub zawiesine substancji czynnej o nastepujacym skladzie: Badana substancja czynna . . . 400 mg Aceton (rozpuszczalnik)' 5 ml Manoleinian sorbitolu oksyetylowany 20 molami tlenku etylenu (srodek zwilzajacy) 50 mg Woda destylowana zawierajaca 0,1% produktu kondensacji 10 moli tlenku etylenu z jednym molem oktylofenolu . . tyle ile trzeba do 40 ml Roztwór ten lub zawiesine rozciencza sie nastepnie woda destylowana az do uzyskania zadanego stezenia.Ziarna róznych gatunków a mianowicie pszenicy (Triti- cum sativum), soczewicy (Lens culinaris), rzodkwi zwy¬ czajnej (Raphanus sativus), buraka cukrowego (Beta culgaris) i wyczynca polnego (Alopecurus agrestis) wysiewa sie w doniczkach z tworzywa sztucznego o objetosci 180 cm3 zawierajacych do wysokosci 6 cm mieszanine sklada¬ jaca sie z 1/3 zwyklej ziemi, 1/3 ziemi kompostowej i 1/3 piasku rzecznego. Do kazdej doniczki wysiewa sie okolo 30 ziaren.Dla kazdego stezenia produktu uzywa sie 2 doniczek z pszenica i 4 doniczek z innymi gatunkami. W celu trak¬ towania powschodowego siew przeprowadza sie w cieplarni na tydzien przed rozpoczeciem próby tak zeby roslinki byly w nastepujacym stadium w chwili traktowania: pszenica i wyczyniec . . .. do 3 lisci soczewica 3 liscie burak i rzodkiew .... 2 dobrze rozwiniete liscienie. 5 Zabieg przeprowadza sie poprzez rozpylanie roztworu lub zawiesiny produktu przy czym doniczki umieszczone sa na obracajacym sie naczyniu. Kazda doniczka otrzymuje 1 ml roztworu. Dawki badanego produktu wynosza 1 i a kg/ha.Przy traktowaniu przedwschodowym pozwala sie aby zasiana powierzchnia doniczek przeschla a nastepnie po¬ krywa sie ja taka sama mieszanka ziemna na wysokosc 1 cm. Dwa razy dziennie doniczki podlewa sie przez po¬ kropienie. 55 Przy traktowaniu powschodowym pozwala sie aby trak¬ towane roslinki przeschly. Mieszanke ziemna nawilza sie przez umieszczenie dolnych czesci doniczek na tacy za¬ wierajacej wode. 60 W obu przypadkach doniczki przechowuje sie w cie¬ plarni o temperaturze 22—24°C i wilgotnosci wzglednej 70—80% przy oswietleniu sztucznym dostarczajacym 5000—6000 fuksów na poziom roslin przez 17 kolejnych godzin w ciagu dnia. Po tuzech tygodniach od rozpoczecia 65 traktowania oblicza sie ilosc roslinek w kazdej doniczce¦v ¦ .. ¦ • 112882 7 8 oraz mierzy ich wysokosc. Wyniki wyraza sie w procentach Substancja czynna (zwiazek nr 1) . . . . . .50% zniszczenia w stosunku do roslin kontrolnych. Wyniki Ligninosulfonian wapnia(stabilizator) 5% sa przedstawione w tabeli IV.Jednakowe procenty wzglednie Izopropylonaftalenosulfonian (srodek zwilzajacy) . . 1 % 0 i 100% wskazuja ze istnieje selektywnosc i calkowite Krzemionka przeciwdzialajaca zbrylaniu sie . . . . 5% zniszczenie rozwazanego gatunku. 5 Nosnik (kaolin) . 39% Srodki wedlug wynalazku zawieraja przewaznie oprócz Proszki do opylania wytwarza sie zazwyczaj w postaci substancji czynnej nosnik i/lub srodek powierzchniowo- koncentratu pylistego o skladzie podobnym do skladu -czynny, które to skladniki sa zgodne z substancja czynna proszku zwilzamego ale bez srodka dyspergujacego. Kon- i daja sie zastosowac w rolnictwie. W srodkach tych za- centraty takie rozciencza sie w miejscu uzytkowania za wartosc substancji czynnej moze wynosic od 0,005 do io pomoca uzupelniajacej ilosci stalego nosnika tak zeby 95%wagowych. otrzymac srodek zawierajacy zwykle od 0,5 do 10% wago- Wyrazenie „nosnik" w sensie tegoz opisu okresla sub- wych substancji czynnej, stancje organiczna lub nieorganiczna, naturalna lub syn- Koncentraty dajace sie emulgowac, stosowane do roz- tetyczna, która jest zlaczona z substancja czynna celem pylania zawieraja zazwyczaj oprócz rozpuszczalnika i w razie ulatwienia jej uzycia na rosliny, ziarna lub na glebe albo 15 potrzeby dodatkowego rozpuszczalnika od 10 do 50% jej transportu lub manipulacji. Nosnik moze byc substancja wagowych (objetosciowych substancji czynnej, od 2 do stala jak glinki, krzemiany naturalne lub syntetyczne, 20% wagowych) objetosciowych odpowiednich srodków zywice, woski, nawozy stale lub ciekla jak woda, alkohole pomocniczych takich jak stabilizatory, srodki penetrujace, ketony, frakcje ropy naftowej, chlorowane weglowodany, inhibitory korozji, barwniki i srodki wiazace, skroplonegazy. 20 Dla przykladu podano sklad koncentratu dajacego sie Srodkiem powierzchniowo-czynnym moze byc srodek emulgowac przy czym ilosci wyrazone sa w g/l: emulgujacy, dyspergujacy lub zwilzajacy, przy czym kazdy Substancja czynna (zwiazek nr2) 40b g/l z nich moze byc w postaci jonowej lub niejonowej. Mozna Dodecylobenzenosulfonian 24 g/l wymienic na przyklad sole kwasów poliakrylowych, kwa- Nonylofenol oksyetylowany 10 czasteczkami tlenku sów ligninosulfonowych, produkty kondensacji tlenku 25 etylenu . . . 16 g/l etylenu z alkoholami tluszczowymi, kwasami tluszczowymi Cykloheksanon 200 g/l ' lub aminami tluszczowymi. Rozpuszczalnik aromatyczny . . tyle ile trzeba do 1 litra Srodki wedlug wynalazku mozna wytwarzac w postaci Koncentraty zawiesinowe równiez stosowane do roz- proszków zwilzalnych, proszków do opylania, roztworów, pylania wytwarza sie tak, ze uzyskuje sie trwaly ciekly koncentratów dajacych sie emulgowac, emulsji, koncen- 30 produkt nie osadzajacy sie. Zawieraja one zazwyczaj od tratów zawiesinowych oraz aerozoli. Proszki zwilzalne 10 do 75 % wagowych substancji czynnej od 0,5 do 15% zazwyczaj wytwarza sie tak, ze zawieraja one Od 20 do wagowych srodków powierzchniowo-czynnych, od 0,1 95 % wagowych substancji czynnej, a ponadto oprócz sta- ' (Jo 10 % wagowych srodków zapobiegajacych sedymentacji lego nosnika zawieraja zwykle od 0 do 5% srodka zwilzaja- takich jak koloidy ochronne i srodki tiksotropowe, od 0 do cego, od 3 do 10 % wagowych srodka dyspergujacego oraz 35 10% wagowych odpowiednich substancji pomocniczych jesli zachodzi potrzeba od 0 do 10% wagowych stabiliza- takich jak srodki przeciwpianowe, inhibitory korozji, sta- tora lub stabilizatorów i/lub innych srodków pomocniczych bilizatory, srodki penetrujace oraz srodki wiazace a jako takich jak srodki penetrujace, srodki wiazace lub srodki nosnik wode lub ciecz organiczna, w której substancja czynna przeciwko zbrylaniu sie, barwniki itp. Dla przykladu podano jest widocznie nierozpuszczalna, przy czym w nosniku ponizej sklad proszku zwilzalnego w procentach wagowych: 40 moga byc rozpuszczone pewne stale substancje organiczne Tabela IV Zwiazek nr 1 2 3 5 6 7 8 Dawka kg/ha 1 8 1 8 1 8 1 8 1 8 ¦ 1 ¦ 8 1 8 Traktowanie przedwschodowe s 1 PU 30 70 30 70 0 30J 30 50 20 60 20 30 20 75 Soczewica 100 100 100 100 l ' 0 ¦ 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Rzodkiew 40 100 60 100 0 0 0 100 30 100 30 100 80 100 1 , 50 100 50 90 0 50 80 100 100 100 80 100 80 100 Wyczyniec 50 75 75 100 0 80 75 • 90 50 100 50 75 75 100 Traktowaniepowschodowe 8 1 09 0 0 ' 0 0 0 , 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Soczewica 60 100 50 100 0 0 0 70 0 70 0 70 100 100 Rzodkiew 0 60 0 60 0 0 0 100 0 20 0 0 20 30 -a PQ 0 25 0 25 0 0 0 70 0 100 0 0 0 0 Wyczyniec 0 25 | 0 25 0 0 | 50 50 0 25 0 0 | 20 40 1112 882 9 lub sole mineralne, wspóldzialajace w zapobieganiu se¬ dymentacji lub jako substancje zapobiegajace zamarzaniu wody.W zakres wynalazku wchodza równiez zawiesiny i emulsje wodne jak na przyklad srodki otrzymane przez rozcien¬ czenie woda proszku zwilzalnego lub dajacego sie emulgo¬ wac koncentratu. Emulsje takie moga byc typu „woda w oleju" lub „olej w wodzie" i moga miec konsystencje gesta taka jak konsystencja majonezu.Dla uzycia za pomoca metody „bardzo malych obje¬ tosci" z rozpylaniem na bardzo drobne kropelki sporzadza sie roztwory w rozpuszczalnikach organicznych, zawiera¬ jace 70 do 95 % substancji czynnej. Srodki wedlug wynalazku mogazawierac inne skladnikijak na przyklad koloidy ochron¬ ne, substancje wiazace lub zageszczajace, srodki tiksotro- powe, stabilizatory lub srodki chelatujace, jak tez inne znane substancje czynne o wlasciwosciach szkodniko- bójczych a zwlaszcza owadobójczych lub grzybobójczych 4 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek fitohormonalny i chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik i/lub srodek 10 15 20 10 powierzchniowoczynny, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy zawierajacy od 1 do 4 atomów wegla, zas A oznacza grupe cyjanowa lub grupe o wzorze ogólnym 3 w którym Ri i R2 sa identyczne lub rózne i oznaczaja kazdy z nich atom wodoru, rodnik alkilowy zawierajacy od 1 do 4 atomów wegla, ewentualnie podstawiony rodnik fenylowy lub ewentualnie podstawiona grupe aminowa. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 4 w którym A stanowi grupe cyjanowa lub grupe o wzorze ogólnym 3 w którym Ri i R2 sa identyczne lub rózne i ozna¬ czaja kazdy z nich atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik fenylowy lub grupe aminowa ewen¬ tualnie podstawiona jednym lub dwoma rodnikami którymi moga byc rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla lub ro¬ dnik fenylowy. 3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze zawiera substancje czynna w ilosci od 0,005 do 95% wagowych.Ar y \ R I N —0 —CH Nl-L C00R /°N -H .N 0 — CU?— A \ NH- WZ0R 1 WZdR 4 ^SN N—0 CM A NU- /SN -h ;N 0 — CU — B \ NU- WZÓR 5 — CO —N WZ0R 2 -R1 S X N—OH NM- WZ0R 3 WZ0R 6112 882 R I Y —CU—CN /NU2 ^NO-CW,-CO-NW —NH-C WZdR 7 ym2 ^NOCI-^CONICI-^).WZdR 10 NU ix, WZ0R 11 WZdR 8 /m2 ^N0CW2C0NMCH3 R I /N-O-CW—CO—0—R3 \ NH- WZdR 12 WZdR 9 ^ ^N — 0 — CM —CO —Cl -C XNW2,WCl WZdR 13 LDD Z-d 2, z. 49/1400/82, n. 85+20 egz. f. A4 Cena 100 zl PL PL PL

Claims (3)

1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek fitohormonalny i chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik i/lub srodek 10 15 20 10 powierzchniowoczynny, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy zawierajacy od 1 do 4 atomów wegla, zas A oznacza grupe cyjanowa lub grupe o wzorze ogólnym 3 w którym Ri i R2 sa identyczne lub rózne i oznaczaja kazdy z nich atom wodoru, rodnik alkilowy zawierajacy od 1 do 4 atomów wegla, ewentualnie podstawiony rodnik fenylowy lub ewentualnie podstawiona grupe aminowa.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 4 w którym A stanowi grupe cyjanowa lub grupe o wzorze ogólnym 3 w którym Ri i R2 sa identyczne lub rózne i ozna¬ czaja kazdy z nich atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik fenylowy lub grupe aminowa ewen¬ tualnie podstawiona jednym lub dwoma rodnikami którymi moga byc rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla lub ro¬ dnik fenylowy.

3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze zawiera substancje czynna w ilosci od 0,005 do 95% wagowych. Ar y \ R I N —0 —CH Nl-L C00R /°N -H .N 0 — CU?— A \ NH- WZ0R 1 WZdR 4 ^SN N—0 CM A NU- /SN -h ;N 0 — CU — B \ NU- WZÓR 5 — CO —N WZ0R 2 -R1 S X N—OH NM- WZ0R 3 WZ0R 6112 882 R I Y —CU—CN /NU2 ^NO-CW,-CO-NW —NH-C WZdR 7 ym2 ^NOCI-^CONICI-^). WZdR 10 NU ix, WZ0R 11 WZdR 8 /m2 ^N0CW2C0NMCH3 R I /N-O-CW—CO—0—R3 \ NH- WZdR 12 WZdR 9 ^ ^N — 0 — CM —CO —Cl -C XNW2,WCl WZdR 13 LDD Z-d 2, z. 49/1400/82, n. 85+20 egz. f. A4 Cena 100 zl PL PL PL