PL112794B1 - Method of manufacture of novel reactive disazo dyestuffs - Google Patents

Method of manufacture of novel reactive disazo dyestuffs Download PDF

Info

Publication number
PL112794B1
PL112794B1 PL20107377A PL20107377A PL112794B1 PL 112794 B1 PL112794 B1 PL 112794B1 PL 20107377 A PL20107377 A PL 20107377A PL 20107377 A PL20107377 A PL 20107377A PL 112794 B1 PL112794 B1 PL 112794B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
general formula
parts
acid
dye
Prior art date
Application number
PL20107377A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL20107377A priority Critical patent/PL112794B1/pl
Publication of PL112794B1 publication Critical patent/PL112794B1/pl

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania no¬ wych barwników reaktywnych disazowych o ogólnym wzorze 1, w którym B oznacza wiazanie bezposrednie, rodnik alkilenowy, fenylenowy, naftylenowy, dwucykliczny 2 grupy benzenu lub dwurodnik o ogólnym wzorze 2, y/ którym Z oznacza atom tlenu, siarki lub grupe -SO2-, -NH-, -CH2-, -CH2CH2-, -CH = CH-, -O-CH2-CH2-O-, -NHCO-, NHCONH-, Q i Q* oznaczaja niezaleznie od .siebie atomy wodoru lub grupy sulfonowe, a A oznacza reszte barwnika monoazowego o ogólnym wzorze 3, w któ¬ rym F oznacza rodnik benzenowy lub naftalenowy za¬ wierajacy co najmniej jedna grupe sulfonowa, X oznacza atom wodoru, grupe cyjanowa lub aminokarbonylowa, Y oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub fenylowa, przeznaczonych do barwienia i druku wyrobów z wlókien celulozowych na kolor zólty.Sposobem wedlug wynalazku barwniki o ogólnym wzorze X w którym symbole maja. wyzej podane znaczenia otrzy¬ muje sie Aa drodze kondensacji w srodowisku wodnym lub wodno-rozpuszczalnikowym 2 moli barwnika dwuchloro- triazynowego o ogólnym wzorze 4, w którym symbole F, X i Y maja wyzej podane znaczenia z 1 molem dwuaminy o wzorze H2N-B-NH2, w którym B ma wyzej podane znaczenie, przy czym do wytwarzania barwników O ogol¬ onym wzorze 4 stosuje sie jako skladniki/bierne pochodne pirydonu-6 o Ogólnym wzorze 5, w którym symbole X i Y maja wyzej podane znaczenia, otrzymane przez alka¬ liczna hydrolize oksazolopirydonów o ogólnym wzorze 6, w którym symbole X i Y maja wyzej podane znaczenia.Barwniki o ogólnym wzorze 4, w którym F, X i Y maja 10 15 20 25 30 wyzej podane znaczenia mozna otrzymac na drodze kon¬ densacji 1 mola chlorku cyjanuru z 1 molem dwuaminy H2N-F-NH2, dwuazowanie i sprzeganie z pochodnymi pirydonu-6, o ogólnym wzorze 5, albo przez kondensacje 1 mola chlorku cyjanuru z 1 molem barwnika monoazo¬ wego o ogólnym wzorze 7, w którym symbole F, X i Y maja wyzej podane znaczenia, przez dwuazowanie amior Acylo-NH-F-NH2, sprzeganie z pirydonami o wzorze 5' i kwasna hydrolize, przy czym pirydony o wzorze ogólnym 5, otrzymuje sie przez alkaliczna hydrolize zwiazków o ogól¬ nym wzorze 6 i stosuje sie je jako skladniki bierne po lub bez wydzielania ze srodowiska reakcji.Barwniki reaktywne disazowe przedstawione ogólnym wzorem 1, mozna takze otrzymac przez kondensacje 1 mola barwnika dwuchlorotriazynowego o ogólnym wzorze 4 z 1 molem dwuaminy o wzorze H2N-B-NH2 i wytworzone zwiazki o ogólnym wzorze 8, w którym symbole X, Y, F i B maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie kondensacji z 1 molem barwnika o ogólnym wzorze 4, albo 1 mol barw¬ nika monochlorotriazynowego o ogólnym wzorze 8, pod¬ daje sie kondensacji z 1 molem chlorku cyjanuru, a na¬ stepnie z 1 molem barwnika aminoazowego o ogólnym wzorze 7.Jako dwuaminy o wzorze H2N-B-NH2 stosuje sie etyle- nodwuamine, 1,3-propylenodwuamine, /?-hydroksyetyloety- lenodwuamine, szesciometylenodwuamine, m- i p-fenyleno- dwuamine, kwas l,3-dwuaminobenzeno-4-sulfonowy i -4,6- -dwusulfonowy, kwas l,4-dwuaminobenzeno-2-sulfonowy i -2,5-dwusulfonowy, kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'- -dwusulfonowy, 4,4'- lub 3,3'-dwuaminodwufenylomocz- 112 794112 794 3 nik, kwas 4,4'-dwuaminodwufenylomoczniko-2,2'- i -3,3'- -dwusulfonowy, benzydyna, kwas benzydyno-2,2'-dwusul- fonowy, tolidyna, kwas tolidyno-2,2'-dwusulfonowy, 4,4'- -dwuaminodwufenylocykloheksan, 4,4'-dwuaminodwufenylo- melan, kwas 4,4'-dwuaminodwufenylometano-3,3'-dwusul- fonowy, kwas 4,4'-dwuaminodwufenylometano-2,2'-dwu- sulfonowy, 4,4/-dwuaminodwufenylosiarczek, 4,4'-dwuami- nodwufenylo-3,3'-dwusulfosiarczek, 4,4'-dwuaminodwufe- nylosulfon, kwas 4 4'-dwuaminodwufenyloamino-2-sulfo- nowy 4 ^dwuaminodwufenyloamina 4,4'-dwuaminodWu- fenylo^^-dwusulfosulfon, 4,4'-dwuamino-2-sulfodwufe- nylosiarczek, 4,4'-dwuaminodwufenyloeter, 4,4/-dwuami- noTa^^dwjujsulfodwufen^lpeter, hydrazyna, piperydyna, 2,- 6-awuammonaftalen, kw^s 2,6-dwuaminonaftaleno-1,5- i 4,8-dwusulfonowy, iTwas, l,5*-dwuaminonaftaleno-3,7-dwu^ sulfonowy. ; Jako-dwuaminy p wzorze H2N-F-NH2 stosowane do wytwarzania^wiazig^a ogólnych wzorach 4, 7 i 8 stosuje sie kwas l,3-dwuaminobenzetfo-4-sulfonowy, kwas 1,3- -dwuaminobenzeno-4,6-dwusulfonowy, kwas 1,4-dwuami- nobenzeno-2-sulfonowy, kwas l,4-dwuaminobenzeno-2,5- -dwusulfonowy, kwas 2,6-dwuaminonaftaleno-l,5- i -4,8^ -dwusulfonowy.Hydrolize pochodnych oksazolopirydonu-6 o wzorze ogólnym 6, korzystnie prowadzi sie w srodowisku wodnym w podwyzszonej temperaturze, przy uzyciu wodorotlenku sodowego, potasowego lub litowego.Z uwagi na znaczna rozpuszczalnosc w wodzie powsta¬ lych w wyniku hydrolizy 1- (/?-hydroksyetylo)-pirydonów-6 o ogólnym wzorze 5, korzystnym jest stosowanie wytwo¬ rzonych skladników biernych bez wydzielania ich ze sro¬ dowiska reakcji.Jako pochodne óksazólopirydonu-6 o ogólnym wzorze 6, stosowane do wytwarzania skladników biernych przed¬ stawionych ogólnym wzorem 5 korzystnie stosuje sie 4,5-dwuhydrooksazolo-(2,3-a)-4-metylo-5-aminokarbonylo- pirydon-6, 4,5-dwuhydrooksazolo-(2,3-a)-4-fenyló-5-cyja- np- lub 5-aminokarbonylopirydon-6, 4,5-dwuhydrooksa¬ zolo- (2,3-a)-5-cyjano- lub -5-aminokarbonylopirydon-6.Sposób Wedlug wynalazku ilustruja nie ograniczajac jego zakresu nizej podane przyklady, w których czesci i pro¬ centy oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie tem- feetg&iry podano w stopniach Celsjusza: • Przyklad I. 13,4czescikwasu l,3^fenylenodwuamino- -4,6^dwu$ulfonowego rozpuszcza sie w 200 czesciach wody i 4 gaciach wodorotlenku sodowego. Otrzymany roztwór dodaje sie szybko do zawiesiny 9,25 czesci chlorku cyjanuru w 100 czesciach wody, 100 czesciach lodu, 0,1 czesciach Nekalu BX i miesza w ciagu 1—2 godzin w temperaturze 0—5° utrzymujac wartosc pH okolo 5. Po zakonczeniu iierwszorzedowej kondensacji dodaje sie 15 czesci 30% kwasu solnego i 25 czesci objetosciowych 2n roztworu azotynu sodowego. Otrzymany zwiazek dwuazoniowy wprowadza ,sie do skladnika biernego przygotowanego w nastepujacy "sposób: Do 200 czesci wody dodaje sie 9,7 czesci 4,5-dwuhydrooksazolo- (2,3-a)-4-metylo-5-aminokar- bonylopirydonu-6, 4 czesci wodorotlenku sodowego w po¬ staci 40 % roztworu i ogrzewa w temperaturze 50—55 ° w czasie 2—3 godzin. Otrzymany roztwór 1- (^hydroksy- etylo (-3-aminokarbonylo-4-metylo-6-hydróksypirydonu-2 schladza sie do temperatury 0—5 ° i sprzega z wyzej otrzyj manym zwiazkiem dwuazoniowym. Reakcje sprzegania prowadzi sie w temperaturze 0—5 ° przy wartosci pH okolo 7 przez stopniowe dodawanie 10 % roztworu weglanu sodo¬ wego. Po zakonczeniu sprzegania do otrzymanego roztworu 15. 26 dodaje sie roztwór 9,25 czesci kwasu 4,4/-dwuaminostil- beno-2,2'-dwusulfonowego w 200 czesciach wody o war¬ tosci pH 7,0 i miesza w temperaturze 35—40° w ciagu 2—3 godzin, utrzymujac wartosc pH"6—7 dodajac weglanu 5 sodowego. Otrzymany barwnik disazowy wysala sie chlor¬ kiem sodowym, odsacza i suszy. Stosujac barwnik do barwienia bawelny i jedwabiu wiskozowego uzyskuje sie zywy zielonkawo-zólty kolor, a wybarwienia charaktery¬ zuja sie doskonala odpornoscia na pranie i swiatlo.Przyklad II. Do roztworu 17,7 czesci soli dwusodo- wej 5-acetyloaminO'2,4-dwusulfoaniliny i 3,5 czesci azo¬ tynu sodowego w 300 czesciach wody, o temperaturze 0—5°, dodaje sie 10 czesci 30% kwasu solnego i miesza w ciagu 1 godziny. Nadmiar kwasu azotawego usuwa sie przez dodanie kwasu amidosulfonowego, po czym miesza¬ nine dodaje sie do zimnego roztworu 1- (#-hydroksyetylo)-2- -hydroksy-4-metylo-5-aminokarbonylopirydonu-6 wytwo¬ rzonego przez hydrolize 9,7 czesci 4,5-dwuhydrooksa- zolu- (2,3-a)-4-metylo-5-aminokarbonylopirydonu-6 sposo¬ bem opisanym w przykladzie I. Sprzeganie prowadzi sie w temperaturze 0—5 ° w srodowisku o wartosci pH okolo 7.Po zakonczeniu reakcji sprzegania, mieszanine zakwasza sie stezonym kwasem ^solnym do uzyskania 2n roztworu i ogrzewa w temperaturze wrzenia 0,5—1 godziny, po- *5 czym schladza sie i odsacza wytracony osad barwnika aminoazowego. Otrzymana paste ponownie rozpuszcza sie w 200 czesciach wody przez dodanie weglanu sodowego da wartosci pH 6—7, po czym otrzymany roztwór wkrapla sie do zawiesiny 8,5 czesci chlorku cyjanuru w 200 czesciach 30 wody, 100 czesciach lodu, 50 czesciach acetonu i miesza w temperaturze 0—5° w ciagu 2—3 godzin, utrzymujac wartosc pH 6—7, za pomoca weglanu sodowego. Po za¬ konczeniu kondensacji barwnik klaruje sie z weglem ak¬ tywnym i do otrzymanego roztworu barwnika dwuchloro- 35 triazynpwego dodaje sie roztwór 9,25 czesci kwasu 4,4'- -dwuaminpstilbeno-2,2^dwusulfonowego w 200 czesciach wody Q wartosci pH 7—0 i miesza w temperaturze 35—40° w ciagu 2—3 godzin, utrzymujac wartosc pH 6—7, dodajacr weglanu sodowego. Otrzymany barwnik disazowy wysaUt 40 sie chlorkiem sodowym i suszy. Otrzymuje sie barwnik: o wlasnosciach jak opisano w przykladzie I.Dalsze przyklady barwników otrzymywanych wedlug wyzej.podanego sposobu podano w tabeli 1. Barwniki te 45 wytwarzano przez kondensacje chlorku cyjanuru z dwu- amina wymieniona w kolumnie 2, zdwuazowanie wytwo¬ rzonego produktu, sprzeganie ze skladnikiem biernym wytworzonym przez alkaliczna hydrolize oksazolopirydo- nów wymienionych w kolumnie 3 i nastepna kondensacje £0 otrzymanego barwnika dwuehlorotriazynowego z dwu- amina wymieniona w kolumnie 4. Otrzymane barwniki barwia wlókna celulozowe na kolor wymieniony w kolum¬ nie 5. 55 P r z y klad LIX. Mieszanine 18,5 czesci kwasu 6-acety- loamino-2-aminonaftaleno-4,8-dwusulfonowego i 16,5 czesci stezonego kwasu solnego w 250 czesciach' wody o tem¬ peraturze 0—5° dwuazuje sie przez dodanie 26 czesci 2n roztworu azotynu sodowego. Maly nadmiar kwasu azota- 6o wego usuwa sie przez dodanie kwasu amidosulfonowega i zawiesine zwiazku dwuazowego dodaje sie do roztworu skladnika biernego wytworzonego przez alkaliczna hy¬ drolize 9,7 czesci 4,5-dwuhydrooksazolo-(2,3-a)-4-metyIo- -5-aminokarbonylopirydonu-G sposobem opisanym w przy- 55 kladzieI. -112 794 Tabela 1 Przyklad Dwuamina Oksazolopirydon-6 Dwuamina Kolor III IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV xxv XXVI XXVII XXVIII XXIX kwas 1,3-dwuaminoben- zeno-4,6-dwusulfonowy kwas 1,3-dwuaminoben- zeno-4,6-dwusulfonowy kwas 1,3-dwuaminoben- zeno-4,6-dwusulfonowy kwas 1,3-dwuamino-ben- zeno-4,6-dwusulfonowy kwas 1,3-dwuamino- -benzeno-4-sulfonowy kwas 1,3-dwuamino- benzeno-4-sulfonowy kwas 1,4-fenylenodwu- amino-2-sulfonowy 4',5-dwuhydroksazolo- - (2,3-a)-4-metylo-5- -aminokarbonylopiry- don-6 4,5-dwuhydroksazolo- - (2,3-a)-4-metylo-5- -aminokarbonylopiry- don-6 4,5-dwuhydrooksazelo- - (2,3-a)-4-metylo-5- -aminokarbonylopiry- don-6 4,5-dwuhydreoksazolo- (2,3-a)-4-metylo-5- -aminokarbony 1opiry- don-6 4,5-dwuhydrooksazolo- - (2,3-a)-4-metylo-5- -cyjanopirydon-6 4,5-dwuhydrooksazolo- - (2,3-a)-4-metylo-5- -cyjanopirydon-6 kwas 4,4/-dwuamino- dwufenylomoczniko- -2,2 '-dwusulfonowy kwas benzydyno-2,2'- -dwusulfonowy kwas 4,4/-dwuamino- dwufenyloamino-2-sul- fonowy kwas 4,4/-dwuamino- dwufenoksyetano-2,2/- -dwusulfonowy kwas 4,4/-dwuaminodwu- fenylosulfonamido-2 '- rsulfonowy etylenodwuamina 1,3-propylenodwuamina hydrazyna /?-hydroksyetyloetyleno- dwuamina piperazyna m-fenylenodwuamina p-fenylenodwuamina benzydyna 4,4,-dwuaminodwufe- nylometyn 4,4r-dwuaminodwufe- nylomocznik 3,3 '-dwuaminodwufe- nylomocznik 4,4/~dwuaminodwufe- nyloeter 4,4,-dwuaminodwufe- nylosulfon kwas 1,3-fenylenodwu- amino-4-sulfonowy kwas 1,4-fenylenodwu- amino-2-sulfonowy kwas 1,3-fenylenodwu- amino-4,6-dwusulfonowy kwas 2,6-dwuamino- naftaleno-4,8-dwusul- fonowy kwas 1,5-dwuamino- naftaleno-3,7-dwusul- fonowy kwas 4,4/-dwuaminostil- beno-2,2/-dwusulfonowy kwas 1,3-fenyleno-dwu- amino-4-sulfonowy zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zólty czerwono-zólty czerwono-zólty112 794 7 8 e.d. tabeli 1 1 1 xxx XXXI XXXII .XXXIII XXXIV xxxv XXXVI lxxxvii XXXVIII XXXIX XL XLI XLII .XLIII XLIV XLV XLVI XLVII XLVIII XLIX L ' LI LII LIII LIV 1 2 i ? 1 »» kwas 1,3-dwuamino- benzeno-4-sulfonowy kwas 1,3-dwuaminoben- zeno-4-sulfonowy " » » kwas 1,4-dwuaminoben- zeno-2-sulfonowy »» » kwas 1,4-dwuaminoben- zeno-2-sulfcmowy kwas 1,4-dwuaminoben- zeno-2,5-dwusulfonowy »» » » kwas 1,4-dwuamino- benzeno-2,5-dwusul- fonowy kwas 1,3-dwuaminoben- zeno-4,6-dwusulfonowy » " " 1 »» l kwas 1,3-dwuamino- benzeno-4,6~dwusulfo- nowy " 1 »» l 1 3 1 " 1 ii 4,5-dwuhydrooksazolo- - (2,3-a)-4-metylo-5- -aminokarbonylopiry- don-6 4,5-dwuhydrooksazolo- -(2,3-a)-4-metylo-5- -aminokarbonylopiry- don-6 • " ' " » »» »» 4,5-dwuhydrooksazolo- -(2,3-a)-4-metylo-5- -aminokarbonylopiry- don-6 » » " »» » 4,5-dwuhydrooksazolo- -(2,3-a)-4-metylo-5- -cyjanopirydon-6 4,5-dwuhydrooksazolo- -(2,3-a)-4-fenylo-5- -aminokarbonylopiry- don-6 »» " » 4,5-dwuhydrooksazolo- - (2,3-a)-5-aminokarbo- nylopirydon-6 4,5-dwuhydrooksazolo- - (2,3-a)-5-cyjanopiry- don-6 N 4,5-dwuhydrooksazolo- - (2,3-a)-4-metylopiry- don-6 a 1 1 * kwas 4,4/-dwuamino- stilbeno-2,2,-dwusul- fonowy kwas 1,3-fenylenodwu- amino-4-sulfonowy kwas 4,4/-dwuamino- stilbeno-2,2,-dwusulfo- nowy kwas 4,4/-dwuaminodwu- fenyloamino-2-sulfonowy kwas 2,6-dwuamino- tolueno-4-sulfonowy etylenodwuamina kwas 1,3-fenylenodwu- amino-4-sulfonowy kwas 1,3-fenylenodwu- amino-4-sulfonowy 2,2r-dwusulfobenzydyna kwas 4,4,-dwuaminodwu- fenylosulfonamido-2'- -sulfonowy kwas 4,4,-dwuaminodwu- fenylomoczniko-2,2'- -dwusulfonowy etylenodwuamina p-fenylenodwuamina kwas 4,4'-dwuaminostil- beno-2,2r-dwusulfonowy 4,4,-dwuaminodwufe- nylomocznik kwas 1,3-fenylenodwu- amino-4-sulfonowy kwas 1,3-fenylenodwu- amino-4-sulfonowy m-fenylenodwuamina szesciometylenodwu- amina kwas 1,3-fenylenodwu- amino-4-sulfonowy kwas 4,4,-dwuaminostil- beno-2,2'-dwusulfonowy " 1 kwas 4,4,-dwuaminostil- beno-2,2'-dwusulfonowy " 1 kwas 1,3-fenylenodwu- 1 amino-4-sulfonowy J 1 3 " 1 " zólty r zólty » I »» j " 1 czerwono-zólty j " 1 " 1 czerwono-zólty j " a » j l» i " 1 n czerwono-zólty j zielono-zólty j . j* j j " ] »» 1 zólty 1 zielono-zólty »f 1na m 10 e.d. t abeli 1 1 l LV LVI LVII LVIII 1 ^ j »» j kwas 1,3-dwuaminoben- zeno-4,6-dwusulfonowy 1 3, 4,5-dwuhydrooksazolo- -(2,3-a)-4-metylo-5- -aminokarbonylopiry- don-6 » ». 4,5-dwuhydrooksazolo- - (2,3-a)-4-metylo-5- -aminokarbonylopiry- don-6 4 4,4'-dwuaminodwufe- nylosiarczek^ 4,4'-dwuaminodwufeny- lo-3 '3'-dwusulfosiarczek 4,4'-dwuaminodwufeny- locykloheksanon kwas 4,4'-dwuaminodwu- fenyloetano-2,2'-dwu- sulfonowy 5 " " " zielono-zólty Sprzeganie prowadzi sie w temperaturze 0—5° przy wartosci pH 7,0. Otrzymany zwiazek monoazowy odsacza 2o sie i suszy w temperaturze 40° pod zmniejszonym cisnie¬ niem. 34,8 czesci zwiazku azowego, otrzymanego wyzej, miesza sie z 1100 czesciami wody i pod chlodnica zwrotna ogrzewa do temperatury wrzenia, po czym do mieszaniny dodaje sie 250 czesci stezonego kwasu solnego i ogrzewa 25 w temperaturze wrzenia w ciagu 45 minut. Mieszanine oziebia sie do temperatury 10°, nastepnie wytracony zwiazek aminoazowy odsacza sie, przemywa 250 czesciami wody i suszy. Do roztworu 21,6 czesci zwiazku amino- azowego otrzymanego wyzej, rozpuszczonego w 600 czes- 30 ciach wody o temperaturze 0° i o wartosci pH 7,0, dodaje sie roztwór 7,4 czesci chlorku cyjanuru w 80 czesciach acetonu i prowadzi kondensacje utrzymujac wartosc pH 5—7, przez wkraplanie 4% roztworu wodorotlenku sodo¬ wego. Miesza okolo 1 godziny do zaniku wolnych grup 35 aminowych. Do wytworzonego barwnika dwuchlorotria- zynowego dodaje sie roztwór 8,3 czesci soli dwusodowej kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego w 100 czesciach wody. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w tem¬ peraturze 40—45° w czasie 5 godzin, utrzymujac wartosc 40 pH 7—7,5, przez stopniowe wkraplanie 10% roztworu weglanu sodowego. Po zakonczeniu reakcji, barwnik wy- sala sie chlorkiem sodowym, odsacza- i suszy. Otrzymany barwnik reaktywny disazowy, barwi wlókno celulozowe z kapieli alkalicznej na kolor pomaranczowy o doskonalej odpornosci na pranie i dzialanie swiatla.Przyklad LX. 5,36 czesci kwasu 1,3-dwuaminobenze- no-4,6-dwusulfonowego rozpuszcza sie w 25 czesciach wody i neutralizuje wodorotlenkiem sodowym do ostyg¬ niecia i wartosci pH okolo 5. Otrzymany roztwór wlewa sie szybko do zawiesiny 3,9 czesci chlorku cyjanuru w 15 czesciach wody, 30 czesciach lodu, 0,05 czesciach Nekalu BX i miesza okolo 2 godzin utrzymujac wartosc pH 3,5—4,0 przez stopniowe dodawanie weglanu sodowego. Po zakon¬ czeniu pierwszorzedowej kondensacji dodaje sie 6 czesci 30% roztworu kwasu solnego i dwuazuje dodajac roztwór zawierajacy 1,4 czesci azotynu sodowego. Miesza okolo 1 godziny, usuwa nadmiar kwasu azotawego przez dodanie kwasu amidosulfonowego. 60 Otrzymana zawiesine zwiazku dwuazoniowego wprowa" dza sie do skladnika biernego przygotowanego w nastepu- jacy sposób: Do 50 czesci wody dodaje sie 3,9 czesci 4,5_ -dwuhydrooksazolo-(2,3-a)-4-metylo-5-aminokarbonylopi- rydonu-6 1,1 czesci wodorotlenku sodowego i ogrzewa 65 45 50 55 w temperaturze 50—55° w czasie 2—3 godzin, schladza do temperatury 0—5°.Reakcje sprzegania prowadzi sie przy wartosci pH okolo 7.Do otrzymanego barwnika dwuchlorotriazynowego dodaje sie roztwór 4,2 czesci soli sodowej kwasu 1,3-dwuamino- benzeno-4-sulfonowego i ogrzewa do temperatury 35— —40° utrzymujac wartosc pH 7,0—7,2 przez stopniowe dodawanie roztworu weglanu sodowego. Po zakonczeniu reakcji kondensacji barwnik wysala sie chlorkiem potaso¬ wym i saczy. Otrzymana paste barwnika rozpuszcza sie w 400 czesciach wody i dodaje sie roztwór 13,0 czesci soli dwusodowej barwnika dwuchlorotriazynowego w 150 czesciach wody, otrzymanego jak opisano w pierwszej czesci tego przykladu. Mieszanine podgrzewa sie do tem¬ peratury 40—50° i miesza do zaniku barwnika dwuchloro¬ triazynowego utrzymujac wartosc pH 7,0—7,5 przez stop¬ niowe wprowadzanie roztworu weglanu sodowego. Po zakonczeniu kondensacji roztwór filtruje sie z weglem ktywnym i wysala barwnik chlorkiem potasowym, filtruje a suszy. i Wytworzony barwnik, barwi wyroby z wlókien celulozo¬ wych na kolor zielonkawo-zólty o doskonalej odpornosci na swiatlo i czynniki mokre.Przyklad LXI. 18,1 czesci soli trójpotasowej barwni¬ ka aminomonochlorotriazynowego otrzymanego sposobem opisanym w pierwszej czesci przykladu LX, przez pierw- szorzedowa kondensacje chlorku cyjanuru z kwasem 1,3- -dwuaminobenzeno-4,6-dwusulfonowym, dwuazowanie, sprzeganie z l-/?-hydroksyetylo-2-hydroksy-4-metyio-5-ami- nokarbonylopirydonen6 i drugorzedowa kondensacje z kwasem l,3-dwuaminobenzeno-4-sulfonowym, rozpuszcza sie w 400 czesciach wody i wprowadza do zawiesiny 3,7 czesci chlorku cyjanuru w 10 czesciach wody i 50 czesciach lodu. Kondensacje prowadzi sie w temperaturze 0—5 ° przy wartosci pH = 7 do zaniku wolnej grupy aminowej. Po zakonczeniu kondensacji do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie roztwór 10,42 czesci soli dwusodowej barwnika amino- azowego w 100 czesciach wody, wytworzonego jak opisano w pierwszej czesci przykladu II. Mieszanine podgrzewa sie do temperatury 40—50° i miesza do zaniku barwnika aminoazowego, utrzymujac wartosc pH 7,0—7,5 przez stopniowe wprowadzanie roztworu weglanu sodowego.Po zakonczeniu kondensacji roztwór filtruje sie z weglem aktywnym, wysala barwnik chlorkiem potasowym, od¬ sacza i suszy. Wytworzony barwnik, barwi wyroby z wló¬ kien celulozowych na kolor zielonkawo-zólty o wysokich odpornosciach na swiatlo i czynniki mokre.112 794 11 Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych barwników reaktywnych disazowych o ogólnym wzorze 1, w którym B oznacza wiazanie bezposrednie lub rodnik alkilenowy, fenylowy, naftylenowy, dwucykliczny z grupy benzenu lub dwurod- nik o ogólnym wzorze 2, w którym Z oznacza atom tlenu, siarki lub grupe aulfonowa aminowa, -CH2-, -CH2CH2-, -CH = CH-, -O-CH2-CH2.O-, -NHCO-, NHCONH-, Q i O1 oznaczaja niezaleznie od siebie atomy wodoru lub grupy sulfonowe, a A oznacza reszte barwnika monoazo- wego o ogólnym wzorze 3, w którym F oznacza rodnik benzenowy lub naftalenowy zawierajacy co najmniej jedna grupe sulfonowa, X oznacza atom wodoru lub grupe cy- 10 12 janowa, aminokarbonylowa, Y oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub fenylowa, znamienny tym, ze 2 mole barwnika dwuchlorotriazynowego o ogólnym wzorze 4, w którym symbole F, X, Y maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji kondensacji w srodowisku wodnym z 1 molem dwuaminy o wzorze H2N-B-NH2, w którym B ma wyzej podane znaczenie, przy czym do wytwarzania barwników o ogólnym Wzorze 4, stosuje sie jako skladniki bierna pochodne pirydonu-6 o ogólnym wzorze 5, w którym symbole X i Y maja wyzej podane znaczenie, otrzymane przez alkaliczna hydrolize oksazolopirydonów o ogólnym wzorze 6, w którym symbole X i Y maja wyzej podane znaczenie.A -HN-c'NY-NH-B-HN-C'" C -NH-A V V cl . . a wzór 7 -z- a a4 wzór Z CHzCH20H wz ór 5 y ¦IK X~ArN=N-F-HN-c' NC-Cl O^^OH i N „ N CH2CH20H Cl wzór A CHzCHz0H wzór 5 wzór 6 X.^\N=N--F-NH2 CH2CH20H wzór 7 -Cl X^^t1=H-F-HI1-C/ N CHzCHz0H VN=C NNH-B-NH, wzor LDD Z-d 2, z. 47/1400/82, n. 95+20 egz.Cena 100 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych barwników reaktywnych disazowych o ogólnym wzorze 1, w którym B oznacza wiazanie bezposrednie lub rodnik alkilenowy, fenylowy, naftylenowy, dwucykliczny z grupy benzenu lub dwurod- nik o ogólnym wzorze 2, w którym Z oznacza atom tlenu, siarki lub grupe aulfonowa aminowa, -CH2-, -CH2CH2-, -CH = CH-, -O-CH2-CH2.O-, -NHCO-, NHCONH-, Q i O1 oznaczaja niezaleznie od siebie atomy wodoru lub grupy sulfonowe, a A oznacza reszte barwnika monoazo- wego o ogólnym wzorze 3, w którym F oznacza rodnik benzenowy lub naftalenowy zawierajacy co najmniej jedna grupe sulfonowa, X oznacza atom wodoru lub grupe cy- 10 12 janowa, aminokarbonylowa, Y oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub fenylowa, znamienny tym, ze 2 mole barwnika dwuchlorotriazynowego o ogólnym wzorze 4, w którym symbole F, X, Y maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji kondensacji w srodowisku wodnym z 1 molem dwuaminy o wzorze H2N-B-NH2, w którym B ma wyzej podane znaczenie, przy czym do wytwarzania barwników o ogólnym Wzorze 4, stosuje sie jako skladniki bierna pochodne pirydonu-6 o ogólnym wzorze 5, w którym symbole X i Y maja wyzej podane znaczenie, otrzymane przez alkaliczna hydrolize oksazolopirydonów o ogólnym wzorze 6, w którym symbole X i Y maja wyzej podane znaczenie. A -HN-c'NY-NH-B-HN-C'" C -NH-A V V cl . . a wzór 7 -z- a a4 wzór Z CHzCH20H wz ór 5 y ¦IK X~ArN=N-F-HN-c' NC-Cl O^^OH i N „ N CH2CH20H Cl wzór A CHzCHz0H wzór 5 wzór 6 X.^\N=N--F-NH2 CH2CH20H wzór 7 -Cl X^^t1=H-F-HI1-C/ N CHzCHz0H VN=C NNH-B-NH, wzor LDD Z-d 2, z. 47/1400/82, n. 95+20 egz. Cena 100 zl PL
PL20107377A 1977-09-24 1977-09-24 Method of manufacture of novel reactive disazo dyestuffs PL112794B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL20107377A PL112794B1 (en) 1977-09-24 1977-09-24 Method of manufacture of novel reactive disazo dyestuffs

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL20107377A PL112794B1 (en) 1977-09-24 1977-09-24 Method of manufacture of novel reactive disazo dyestuffs

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL112794B1 true PL112794B1 (en) 1980-10-31

Family

ID=19984730

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL20107377A PL112794B1 (en) 1977-09-24 1977-09-24 Method of manufacture of novel reactive disazo dyestuffs

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL112794B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4261889A (en) Reactive dyestuffs, their manufacture and use
CA1087172A (en) Dyestuffs, their preparation and use
CA1063600A (en) Fibre-reactive dyes, their manufacture and use
US3758470A (en) Triazinyl anthraquinones
CA1067894A (en) Fibre-reactive dyes, process for their manufacture and use thereof
GB2228738A (en) Anionic dioxazine dyes containing further chromophore linked via triazinylamino bridge
JPH0643561B2 (ja) テトラキスアゾ化合物
US2914531A (en) New dyestufes of the peri-dicarboxylic acid imide series
DE2616683A1 (de) Farbstoffe
GB2222174A (en) Anionic triazinylamino-disazo dyestuffs
US3068219A (en) Formazane dyes containing a halogen-pyrimidyl substituent
CS198103B2 (en) Process for preparing dyes reactive with fiber
PL112794B1 (en) Method of manufacture of novel reactive disazo dyestuffs
US3178291A (en) Photographic material for the silver dyestuff bleaching method
GB2081734A (en) Improvements in or relating to organic compounds
US2910464A (en) Triazine monoazo-dyestuffs
US3632611A (en) Anthraquinone dyes containing a reactive carbamylmethyl group
KR100236804B1 (ko) 섬유-반응성 디스아조 화합물
EP0013879B1 (de) Reaktivfarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von OH- und Amidgruppen enthaltenden Materialien
EP0998530B1 (en) Reactive diamine-linked azo dyes
CH637677A5 (de) Reaktivfarbstoffe.
US4033944A (en) Fibre-reactive hydroxycycloalkenyl-halo triazinyl containing dyestuffs
PL115826B1 (en) Method of manufacture of novel reactive dyestuffs
US5269816A (en) Process for coloring textile materials
KR0159929B1 (ko) 섬유-반응성 염료