PL110797B1 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL110797B1 PL110797B1 PL1978209490A PL20949078A PL110797B1 PL 110797 B1 PL110797 B1 PL 110797B1 PL 1978209490 A PL1978209490 A PL 1978209490A PL 20949078 A PL20949078 A PL 20949078A PL 110797 B1 PL110797 B1 PL 110797B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- substituted
- active substance
- model
- substances
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 25
- -1 cycloalkenyl radical Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 claims description 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 7
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQRLKWGPEVNVHT-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 UQRLKWGPEVNVHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/52—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring condensed with a ring other than six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/96—Spiro-condensed ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy zawierajacy jako substancja czynna nowe pod¬ stawione N-fenyloimidy kwasów bursztynowych.Wiadomo, ze dwusiarczki, na przyklad dwusiar¬ czek czterometylotiuramu i dwutiokarbaminiany, ,np. etyleno-l,2-dwutiokarbaminian cynku sa dobry¬ mi srodkami do zwalczania grzybic roslin (R. We¬ gier, Chemie der Pflanzenschutz-und Schadlingsbe- kampfungsmittel, tom 2, strona 59 Spirnger-Ver- lag 1970). W niektórych zastosowaniach ich dzia¬ lanie, zwlaszcza w nizszych dawkach i stezeniach, nie zawsze jest zadowalajace.Stwierdzono, ze nowe podstawione N-fenyloimi¬ dy kwasów bursztynowych o wzorze 1, w którym R1 oznacza rodnik cykloalkenylowy, izobutenylo- wy podstawiony rodnik cykloalkilowy, cykloalke- nyloksylowy, alkenyloksylowy, cykloalkononylowy, alkanonylowy lub podstawiony rodnik alkilowy, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, R3 oznacza atom wodoru, ponadto R1 i R3 razem mo¬ ga oznaczac ewentualnie podstawiony mostek dwu- metylenowy i X i Y oznaczaja takie same lub rózne atomy chlorowców i maja silne dzialanie grzybobójcze.Nowe podstawione N-fenyloimidy kwasów bur¬ sztynowych o wzorze 1 otrzymuje sie przez reakcje bezwodników kwasów bursztynowych o wzorze 2, w którym. R1, R2 i R3 maja wyzej podane znacze¬ nie, z anilinami o wzorze 3, w którym X i Y maja wyzej podane znaczenie, w srodowisku rozcienczal¬ nika i cyklizacje powstalych pólamidów wobec srodka odciagajacego wode.W pewnych przypadkach stosuje sie korzystnie zamiast bezwodników kwasów bursztynowych o wzorze 2 odpowiednie kwasy bursztynowe.N-fenyloimidy kwasów bursztynowych stano¬ wiace substancje czynne srodka wedlug wynalazku wykazuja znacznie lepsze dzialanie grzybobójcze zwlaszcza^ na gatunki Botrytis niz znane ze stanu techniki substancje dwusiarczek czterometylotiu¬ ramu i etyleno-l,2-bis-dwutiokarbaminian cynku o takim samym kierunku dzialania.Substancje czynne wzbogacaja stan techniki.W przypadku stosowania bezwodnika kwasu A2- -cyklopentenylo-(4)-bursztynowego i 3,5-dwuchlo- roaniliny, jako zwiazków wyjsciowych przebieg reakcji mozna przedstawic podanym schematem.Stosowane jako zwiazki wyjsciowe bezwodniki kwasów bursztynowych przedstawia ogólnie wzór 2. We wzorze tym, R1 oznacza korzystnie rodnik cykloalkenylowy o 4 — 7 atomach wegla, izobu- tenylowy, podstawiony atomem chlorowca, grupa hydroksylowa lub w postaci spiro dwumetyleno- dwuoksylowa rodnik cykloalkilowy o 4 — 7 ato¬ mach wegla w czesci cykloalkilowej, grupe cyklo- • alkenylooksylowa, cykloalkanonylowa o 4 — 7 atomach wegla, grupe alkenyloksylowa o 2 — 6 atomach wegla, alkanonylowa o 3 — 7 atomach wegla, korzystnie podstawiony rodnik alkilowy o 30 do 6 atomach wegla, przy czym podstawnikami sa 10 15 20 25 1107973 zwlaszcza atom fluoru i chloru i bromu oraz grupa hydroksylowa i zwiazana w postaci spiro grupa dwumetyloenodioksylowa, R2 oznacza korzystnie atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1— 4 atomach wegla i R3 oznacza korzystnie atom wodpru, oprócz tego R1 i R3 razem tworza korzystnie z obu ato¬ mami wegla pierscienia piecioczlonowego podsta¬ wnik spiroheksylowy.Zwiazki wyjsciowe o wzorze 2 sa znane (Chem.Ber. 76 (1934) strona 27 i wzglednie mozna je la¬ two wytworzyc w sposób tam podany np. przez reakcje bezwodnika l^wasu maleinowego z odpo¬ wiednimi nienasyconymi weglowodorami w auto¬ klawie, w srodowisku rozpuszczalnika organiczne¬ go na przyklad benzen, w temperaturze 200 — 300°C. Wydzielenie produktów koncowych prowa¬ dzi sie w znany sposób.* Aniliny stosowane równiez jako zwiazki wyjscio¬ we przedstawia ogólnie wzór 3.We wzorze tym Xi Y oznaczaja takie same lub rózne atomy chlorowców, zwlaszcza fluoru, chloru i bromu.Substancje wyjsciowe o wzorze 3 sa ogólnie znanymi zwiazkami i mozna je otrzymac w ogól¬ nie znany sposób.Jako rozcienczalniki stosuje sie w reakcji obo¬ jetne rozpuszczalniki organiczne, korzystnie we¬ glowodory aromatyczne np. benzen, toluen lub ksylen.Reakcje prowadzi sie w szerokim zakresie tem¬ peratury. Na ogól w temperaturze 0 — 120°C, ko¬ rzystnie od temperatury otoczenia do 90°C.Reakcje prowadzi sie korzystnie wobec srodka "odciagajacego wode, korzystnie bezwodników kwa¬ sowych, zwlaszcza bezwodnika kwasu octowego.Przy przeprowadzaniu sposobu stosuje sie ko¬ rzystnie równomolowe ilosci reagentów. Wydziela¬ nie , zwiazków o wzorze (1) prowadzi sie w znany sposób.W szczególnie korzystnej odm|anie postepowa¬ nia ogrzewa sie mieszanine reakcyjna do tem¬ peratury 150 — 200°C, przy czym oddziela sie wode za pomoca rozpuszczalnika aromatycznego jako nosnika.Postepuje sie odpowiednio w przypadku uzycia kwasów bursztynowych jako substancji wyjscio¬ wych.Substancje czynne srodka wykazuja silne dziala¬ nie grzybobójcze. W stezeniach potrzebnych do zwalczania grzybic nie uszkadzaja one roslin upra¬ wnych. Umozliwia to im stosowanie w postaci srodków ochrony roslin do zwalczania grzybic.Srodki grzybobójcze w,ochronie roslin stosuje sie do zwalczania Plasmodioforomycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Ba- sidomycetes, Deuteromycetes.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku ma¬ ja szerokie spektrum dzialania, mozna je uzyc przeciwko grzybom pasozytniczym porazajacych naziemne czesci roslin, porazajacych rosliny z gle¬ by oraz przenoszonych przez nasiona.Szczególnie dobrze zwalczaja; grzyby pasozytu¬ jace na nadziemnych czesciach roslin.W postaci srodków ochrony roslin mozna je uzyc z dobrym wynikiem do zwalczania Botrytis, 797 4 Pellicularia oraz w postaci srodków zaprawowych, zwlaszcza przeciwko snieci pszenicy.Substancje czynne w postaci srodków ochrony roslin stosuje sie zatem do zaprawiania nasion, 5 obróbki gleby i traktowania nadziemnych czesci roslin.Substancje czynne mozna przeprowadzic w zwy¬ kle preparaty w postaci roztworów, emulsji, pro¬ szków zwilzalnych, zawiesin, proszków pylistych, 10 pianek, past, proszków rozpuszczalnych, granula¬ tów, aerozoli, koncentratów zawiesinowQ-emulsyj- nych, proszków do zaprawiania nasion, wprowadzic do substancji naturalnych i sztucznych impregno¬ wanych substancja czynna, mikrokapsulek w sub- 15 stancjach polimerycznych, otoczek nasion, do pre¬ paratów do odymian, takich jak ladunki i swiece dymne, oraz preparatów stosowanych w sposobie ULV.Preparaty otrzymuje sie w znany sposób, np. 20 przez zmieszanie substancji czynnych z rozrzedzal- nikami to jest cieklymi rozpuszczalnikami, skro¬ plonymi pod cisnieniem, gazami i/lub stalymi nos¬ nikami, ewentualnie stosujac substancje powierz¬ chniowo czynne, takie jak emulgatory i/lub dy- 25 spergatory i/lub srodki pianotwórcze. W przypadku stosowania wody jako rozpuszczalnika mozna sto¬ sowac np'. rozpuszczalniki organiczne sluzace jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpusz¬ czalniki - mozna stosowac zasadniczo: zwiazki aro- 30 matyczne, np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaf- taleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlo¬ rowane weglowodory alifatyczne, takie jak chloro- benzeny, chloroetalany, lub chlorek metylenu, we¬ glowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub 35 parafiny np. frakcje ropy naftowej, alkohole, ta¬ kie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, mety- loizobutyloketon, lub cykloheksanon, rozpuszczalni¬ ki o duzej polarnosci, takie jak dwumetyloforma- 40 mid i sulfotlenek dwumetylowy oraz wode: przy czym skroplonymi gazowymi rozcienczalnikami lub nosnikami sa ciecze, które w normalnej tempera¬ turze i normalnym cisnieniu sa gazami, np. gazy aerozolotwórcze takie jak chlorowcoweglowodory, 45 oraz butan, propan, azot i dwutlenek wegla.Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, takie jak kaoliny tlenki glinu, talk, kreda, kwarc atapulgit, montmorylonit lub diato¬ mit i syntetyczne maczki nieorganiczne, takie jak 50 kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnie¬ nia, tlenek glinu i krzemiany.Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie kruszone i frakcjonowane naturalne mineraly takie 55 jak kalcyt, marmur, pumeks, sefciolit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z maczek nieorganicznych i. organicznych oraz granulaty z materialu orga¬ nicznego np. opilek tartacznych, lusek orzecha ko¬ kosowego, kolb kukurydzy i lodyg tytoniu. g0 Jako emulgatory i/lub substancje pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe . takie jak estry politlenku i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfonia- 65 ny, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydro-. I lizaty bialka. Jako dyspergatory stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe *i metyloceluloze.Preparaty moga zawierac srodki przyczepne ta¬ kie jak karboksymetyloceluloze, polimery natural¬ ne i syntetyczne, sproszkowane i ziarniste* lub w postaci lateksów takie jak guma arabska, alkohol poliwinylowy, polioctan winylu.Mozna stosowac barwniki takie jak pigmenty nieorganiczne, np. tlenek zelaza, tlenek tytanu, blgkit pruski i Jfoarwniki organiczne, np. barwniki alizarynowe, azowe, metyloftalocyjanowe i sub¬ stancje sladowe takie jak sol zelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku. Prepa¬ raty zawieraja przewaznie 0,1 — 95%. korzystnie 0,5 — 90% wagowych substancji czynnych.Preparaty substancji czynnych moga zawierac domieszki innych znanych substancji czynnych ta¬ kich jak, fungicydy, insektycydy, akarycydy, ne- matocydy, herbicydy substancje odstraszajace pta~- ki zerujace, substancje wzrostowe, skladniki po¬ karmowe roslin i substancje poprawiajace struktu¬ re gleby.Substancje czynne mozna stosowac same w po¬ staci preparatów lub przygotowanych z nich przez rozcienczenie preparatów roboczych takich jak go¬ towe do uzycia roztwory, emulsje, zawiesiny, pro¬ szki; pasty i granulaty.Stosowanie odbywa sie w znany sposób, np. przez podlewanie, opryskiwanie mglawicowe, opy¬ lanie, rozsiewanie, zaprawienie na sucho, mokro, pólsucho, w zawiesinie lub inkrustowanie.W przypadku stosowania jako fungicydów na lisciowych, stezenie substancji czynnych w prepa¬ ratach roboczych moze wahac sie w szerokich granicach.Na ogól wynosza 0,00001 — 0,1, korzystnie 0,0001 — 0,05% wagowych. W przypadku zapra¬ wiania nasion stosuje sie na ogól 0,001 — 50 g, korzystnie 0,01 — 10 g/kilogram nasion.Do traktowania gleby stosuje sie 0 — 1000 g, korzystnie 10 — 200 g substancji czynnej na m3 gleby. * Substancje czynne w okreslonych stezeniach dzialaja bakteriobójczo i maja zdolnosc reagowa¬ nia wzrostu roslin.Nizej podane przyklady potwierdzaja mozliwosc szerokiego stosowania substancji czynnych.Przyklad I. Test Botrytis (fosola) zapobie¬ gawczo , Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu i dyspergator: 0,3 czesci wagowej eteru alkiloary- lopoliglikolowego; woda: 95,0 czesci wagowych W celu otrzymania cieczy do opryskiwania o za¬ danym stezeniu substancji czynnej miesza sie po¬ trzebna ilosc substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, koncentrat rozciencza sie woda zawierajaca wymienione dodatki.Otrzymana, ciecza opryskuje sie do orosienia pedy Phasedus vulgaris w 2-lisciowym stadium rozwoju. Po 24 godzinach na kazdym lisciu uklada sie dwie plytki ogaru z kultura Botrytis cinerea.Inokulowane rosliny ustawia sie w zaciemnio¬ nej komorze wilgotnej w temperaturze 20°C. Po 3 dniach7 bonituje sie wielkosc plam inwazyjnych 797 \ 6 ^ na lisciach. Otrzymana bonitacje przekracza sie na porazenie roslin w %y przy czym 0°C oznacza brak porazenia, a 100% typowe plamy inwazyjne.Zwiazki otrzymane wedlug przykladów III, IV, 5 V, IX i XI wykonuja dzialanie znacznie lepsze niz znany dwusiarczek czterometylotiuranu.Przyklad II. Testowanie Pellicularia.Rozpuszczalnik: 11,75 czesci wagowych acetonu Dyspergator: 0,75 czesci wagowej eteru alkiloary- !0 lopoliglikolowego Woda: 987,50 czesci wagowych Dodatki inne: — czesci wagowe — W celu otrzymania cieczy do opryskiwania o zadanym stezeniu sub^ancji czynnej miesza sie 15 potrzebna ilosc substancji czynnej z podana ilo¬ scia rozpuszczalnika i dyspergatora i koncentrat rozciencza sie podana iloscia wody.Ciecza do opryskiwania opryskuje sie do orosie¬ nia 2X30 okolo 2—4 tygodniowe pedy ryzu. 20 - Dla oschniecia rosliny przebywaja w szklarni w w temperaturze 22—24°C i wzglednej wilgotnosci powietrza okolo 70%. Nastepnie czesc roslin za¬ kaza sie kultura Pellicularia sasakii wyhodowana na agarze slodowym i utrzymuje sie o 28—30°C 25 oraz 100%-wej wilgotnosci wzglednej powietrza.Porazenie roslin zakazonych Pellicularia sasa¬ kii*ustala sie po 5—8 dniach jako porazenie lisci w stosunku do porazenia i nieleczonych roslin kon¬ trolnych. 30 n Ocene prowadzi sie za pomoca liczb umownych 1—9 z których i oznacza dzialanie 100%-owe, 3 dobre dzialanie, 5 umiarkowane dzialanie i 9 brak dzialania.Zwiazki otrzymane wedlug przykladu wytwa- 35 rzania III, VIII i XI dzialaja skuteczniej niz sól cynkowa kwasu etyleno-l,5-bis-dwutiokarbamino- wego.Przyklady wytwarzania 40 Przyklad III. Do 450 g (2,7 mola) bezwodnika kwasu A2-cyklopentenylo-(l)-bursztynowego w 1500 ml benzenu wkrapla sie w ciagu 1 godziny, mie¬ szajac, roztwór 440 g 2,7 mola) 3,5-dwuchloroani- liny w 1500 ml benzenu, w temperaturze pokojo- 45 wej. Po 1 godzinnym mieszaniu odsacza sie osad, suszy i wprowadza do zawiesiny 553 g bezwodne¬ go octanu sodu w 2200 ml bezwodnika kwasu oc¬ towego. Mieszanine reakcyjna miesza sie 45 minut w temperaturze 80—90°C, nastepnie wylewa do 50 3000 ml lodowatej wody, gdzie wkrótce krystali¬ zuje. Po odsaczeniu i osuszeniu otrzymuje sie 700 ' g (83,7% teorii) N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imidu kwa¬ su A2-cyklopentenylo-(l)-bursztynowego o tempe¬ raturze topnienia 94°C. 55 Wytwarzanie produktu wyjsciowego (Chem. Ber. 76, 48, (1943).Utrzymuje sie w autoklawie przez 5 godzin w temperaturze 250°C 100 g bezwodnika kwasu ma¬ leinowego, 1000 g cyklopentenu i 2000 g benzenu. co Na dnie wydziela sie gesta zywica. Roztwór ben¬ zenowy z nad zywicy uwalnia sie od rozpuszczal¬ nika, a pozostalosc destyluje. Temperatura wrze¬ nia 12 mm Hg/160°C.W sposób analogiczny wytwarza sie zwiazki o 65 wzorze 1 zestawione w podanej tablicy.110797 Tablica Zwiazki o wzorze 1 Przy¬ klad IV 1 V 1 VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV R1 —CH—C(CH3) = CH2 wzór 5 wzór 16 wzór 7 —CH2—CBr—(CHa) -CH^r wzór 8 wzór 9 wzór 10 wzór 10 CH2—CO—CH3 / wzór 11 wzór 12 A C/CH3)a—CH = O wzór 13 wzór 14 wzór 15 wzór 16 wzór 17 ' —CH2—CH(OH)—CH3 wzór 18 wzór 19 R3 H H H H TT H H * H H H H H H H H H H H R2 H H H H T_T H H CH3 H H H H H H H H H H H H H X Cl Cl Cl Cl <^1, Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Y Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Temperatura topnienia (°C) 102—103 112—113 olej 105—109 95—99 90—92 102—105 124 105—110 NHR/CCU/TMS/ : CH3 : S2,2ppm ^(sing) arom: $ 733—7,4 ppm (multiplet) IR: CO:1775 cm-1 mOcm-1 IR: CO: 1780CIT1-1 1715CIT1-1 250 (rozklad) 128—131 91-92 Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy, zawierajacy substancje czynna, nosnik i/lub substancje powierzchniowo- -czynna, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera podstawione N-fenylo-imidy kwasów bursztynowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza rodnik cykloalkenylowy, izobutenylowy, 40 podstawiony rodnik cykloalkilowy, cykloalkenylo- ksylowy, alkenyloksylowy, cykloalkanonylowy, al- kanonylowy lub podstawiony rodnik alkilowy, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, R3 oznacza atom wodoru ponadto R1 i R3 razem mo¬ ga tworzyc ewentualnie podstawiony mostek dwu- metylenowy, a X i Y oznaczaja takie same lub rózne atomy chlorowca.110797 R1 O R2J4 R3 H0 N X Y WZÓR H0 WZÓR 2 X H9N ~(oS WZÓR 3110 797 WZÓR U WZÓR 5 Br Br WZÓR 6 XI O WZÓR 7110 797 ChL I 3 - OL- C - OL V W7ÓR 8 0 4 O — Cl-L- WZOR 9 WZÓR 10 O WZÓR 11 -a WZÓR 12 C(CH3)2-C^ O WZÓR 13 O CH- -CH- ¦V WZÓR K WZÓR 15110 797 ;o o WZÓR 16 WZÓR i/ HO WZÓR 18 HO WZÓR 19 CL H2N^O.CL -H20 'S O / o N SCHEMAT W.Z.Graf., zam. 177/81, 85 egz.Cena 45 zl PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy, zawierajacy substancje czynna, nosnik i/lub substancje powierzchniowo- -czynna, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera podstawione N-fenylo-imidy kwasów bursztynowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza rodnik cykloalkenylowy, izobutenylowy, 40 podstawiony rodnik cykloalkilowy, cykloalkenylo- ksylowy, alkenyloksylowy, cykloalkanonylowy, al- kanonylowy lub podstawiony rodnik alkilowy, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, R3 oznacza atom wodoru ponadto R1 i R3 razem mo¬ ga tworzyc ewentualnie podstawiony mostek dwu- metylenowy, a X i Y oznaczaja takie same lub rózne atomy chlorowca.110797 R1 O R2J4 R3 H0 N X Y WZÓR H0 WZÓR 2 X H9N ~(oS WZÓR 3110 797 WZÓR U WZÓR 5 Br Br WZÓR 6 XI O WZÓR 7110 797 ChL I 3 - OL- C - OL V W7ÓR 8 0 4 O — Cl-L- WZOR 9 WZÓR 10 O WZÓR 11 -a WZÓR 12 C(CH3)2-C^ O WZÓR 13 O CH- -CH- ¦V WZÓR K WZÓR 15110 797 ;o o WZÓR 16 WZÓR i/ HO WZÓR 18 HO WZÓR 19 CL H2N^O. CL -H20 'S O / o N SCHEMAT W.Z.Graf., zam. 177/81, 85 egz. Cena 45 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772740848 DE2740848A1 (de) | 1977-09-10 | 1977-09-10 | Substituierte n-phenyl-bernsteinsaeureimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL209490A1 PL209490A1 (pl) | 1979-06-04 |
PL110797B1 true PL110797B1 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=6018626
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1978209490A PL110797B1 (en) | 1977-09-10 | 1978-09-08 | Fungicide |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0001395A3 (pl) |
JP (1) | JPS5452072A (pl) |
AU (1) | AU3967878A (pl) |
BR (1) | BR7805874A (pl) |
DD (1) | DD138270A5 (pl) |
DE (1) | DE2740848A1 (pl) |
DK (1) | DK397478A (pl) |
ES (1) | ES473192A1 (pl) |
IL (1) | IL55535A0 (pl) |
IT (1) | IT7827490A0 (pl) |
PL (1) | PL110797B1 (pl) |
PT (1) | PT68520A (pl) |
ZA (1) | ZA785109B (pl) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0017994A3 (de) * | 1979-04-20 | 1981-01-14 | Ciba-Geigy Ag | Cyclobutandicarbonsäureimide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Fungizid; Zwischenprodukte |
DE3013566A1 (de) * | 1980-04-09 | 1981-10-15 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München | Herstellung von n-phenyl-bernsteinsaeureimiden und ihre verwendung als fungizide mittel |
EP0038302A3 (de) * | 1980-04-14 | 1981-12-30 | Ciba-Geigy Ag | Cyclobutandicarbonsäure-isoimide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Fungizid |
DE3030926A1 (de) * | 1980-08-16 | 1982-04-01 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München | Substituierte bernsteinsaeureimide |
KR101182613B1 (ko) * | 2007-06-19 | 2012-09-17 | 에프톤 케미칼 코포레이션 | 마찰 개질용 피롤리딘-2,5-디온 유도체 |
WO2020053742A2 (en) | 2018-09-10 | 2020-03-19 | Novartis Ag | Anti-hla-hbv peptide antibodies |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1542835A1 (de) * | 1966-08-12 | 1970-06-04 | Basf Ag | Herbizide Mittel |
FR2015493A1 (pl) * | 1968-08-12 | 1970-04-30 | Sumitomo Chemical Co | |
US3903090A (en) * | 1969-03-19 | 1975-09-02 | Sumitomo Chemical Co | Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds |
DE2100800A1 (de) * | 1970-01-12 | 1971-07-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd , Osaka (Japan) | Verfahren zur Herstellung von cycli sehen Arylimiden |
-
1977
- 1977-09-10 DE DE19772740848 patent/DE2740848A1/de active Pending
-
1978
- 1978-08-29 EP EP78100777A patent/EP0001395A3/xx not_active Withdrawn
- 1978-09-06 PT PT68520A patent/PT68520A/pt unknown
- 1978-09-07 IL IL7855535A patent/IL55535A0/xx unknown
- 1978-09-07 DD DD78207687A patent/DD138270A5/xx unknown
- 1978-09-08 DK DK397478A patent/DK397478A/da unknown
- 1978-09-08 AU AU39678/78A patent/AU3967878A/en active Pending
- 1978-09-08 ZA ZA00785109A patent/ZA785109B/xx unknown
- 1978-09-08 PL PL1978209490A patent/PL110797B1/pl unknown
- 1978-09-08 IT IT7827490A patent/IT7827490A0/it unknown
- 1978-09-08 ES ES473192A patent/ES473192A1/es not_active Expired
- 1978-09-08 BR BR7805874A patent/BR7805874A/pt unknown
- 1978-09-08 JP JP10986678A patent/JPS5452072A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0001395A2 (de) | 1979-04-18 |
DK397478A (da) | 1979-03-11 |
EP0001395A3 (en) | 1979-05-16 |
PL209490A1 (pl) | 1979-06-04 |
JPS5452072A (en) | 1979-04-24 |
IT7827490A0 (it) | 1978-09-08 |
ES473192A1 (es) | 1979-04-01 |
ZA785109B (en) | 1979-08-29 |
PT68520A (en) | 1978-10-01 |
AU3967878A (en) | 1980-03-13 |
DD138270A5 (de) | 1979-10-24 |
BR7805874A (pt) | 1979-05-02 |
IL55535A0 (en) | 1978-12-17 |
DE2740848A1 (de) | 1979-03-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1261331A (en) | 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-ones | |
EP0098953B1 (de) | Substituierte Maleinsäureimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
US4623377A (en) | 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-ylcarbonylimidazoles and herbicidal use thereof | |
PL110797B1 (en) | Fungicide | |
EP0094552B1 (de) | Jodpropargylammoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
CS202516B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
EP0117482B1 (de) | Substituierte Maleinsäureimide und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
CA1213612A (en) | Halogenopropargylformamides | |
CA1192912A (en) | N-sulphenylated benzylsulphonamides, a process and their use as microbicides | |
US4457930A (en) | Todopropargylsulphamides, microbicidal compositions and use | |
US4496575A (en) | Fungicidal N-sulphenylated hydantoins | |
CA1133510A (en) | Cycloalkane- and cycloalkene-carboxylic acid anilides, processes for their preparation and their use as fungicides | |
EP0158957B1 (de) | Allophanat-Derivate | |
PT86610B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1-aminometil-3-aril-4-ciano-pirrois | |
US4348411A (en) | Combating bacteria with halogenomethylsulphonylphenyl-phthalamic acids | |
US3707497A (en) | Sulfonic acid cyanovinyl esters | |
US4246279A (en) | Novel dichloromaleic acid diamide derivatives and their use as fungicides | |
EP0034457A1 (en) | Benzoate derivative, method of preparing the same and use thereof | |
EP0107123A1 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
US4562208A (en) | N-Sulphenylated ureas, microbicidal agents containing these compounds and their use | |
EP0086411A2 (de) | Methyl-substituierte Tetrahydro-2-pyrimidinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide sowie neue Zwischenprodukte für ihre Herstellung | |
US4474808A (en) | Pesticidally active novel N-sulphenylated biuret-N"-carboxylic acid esters | |
EP0060423B1 (de) | 2-Pyridyloxy-acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
US4228178A (en) | Combating fungi with novel N-sulphenylated carbamoyl compounds | |
PL72713B1 (pl) |