PL110797B1 - Fungicide - Google Patents

Fungicide Download PDF

Info

Publication number
PL110797B1
PL110797B1 PL1978209490A PL20949078A PL110797B1 PL 110797 B1 PL110797 B1 PL 110797B1 PL 1978209490 A PL1978209490 A PL 1978209490A PL 20949078 A PL20949078 A PL 20949078A PL 110797 B1 PL110797 B1 PL 110797B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
substituted
active substance
model
substances
Prior art date
Application number
PL1978209490A
Other languages
English (en)
Other versions
PL209490A1 (pl
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL209490A1 publication Critical patent/PL209490A1/pl
Publication of PL110797B1 publication Critical patent/PL110797B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/402,5-Pyrrolidine-diones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/52Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring condensed with a ring other than six-membered
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/96Spiro-condensed ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy zawierajacy jako substancja czynna nowe pod¬ stawione N-fenyloimidy kwasów bursztynowych.Wiadomo, ze dwusiarczki, na przyklad dwusiar¬ czek czterometylotiuramu i dwutiokarbaminiany, ,np. etyleno-l,2-dwutiokarbaminian cynku sa dobry¬ mi srodkami do zwalczania grzybic roslin (R. We¬ gier, Chemie der Pflanzenschutz-und Schadlingsbe- kampfungsmittel, tom 2, strona 59 Spirnger-Ver- lag 1970). W niektórych zastosowaniach ich dzia¬ lanie, zwlaszcza w nizszych dawkach i stezeniach, nie zawsze jest zadowalajace.Stwierdzono, ze nowe podstawione N-fenyloimi¬ dy kwasów bursztynowych o wzorze 1, w którym R1 oznacza rodnik cykloalkenylowy, izobutenylo- wy podstawiony rodnik cykloalkilowy, cykloalke- nyloksylowy, alkenyloksylowy, cykloalkononylowy, alkanonylowy lub podstawiony rodnik alkilowy, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, R3 oznacza atom wodoru, ponadto R1 i R3 razem mo¬ ga oznaczac ewentualnie podstawiony mostek dwu- metylenowy i X i Y oznaczaja takie same lub rózne atomy chlorowców i maja silne dzialanie grzybobójcze.Nowe podstawione N-fenyloimidy kwasów bur¬ sztynowych o wzorze 1 otrzymuje sie przez reakcje bezwodników kwasów bursztynowych o wzorze 2, w którym. R1, R2 i R3 maja wyzej podane znacze¬ nie, z anilinami o wzorze 3, w którym X i Y maja wyzej podane znaczenie, w srodowisku rozcienczal¬ nika i cyklizacje powstalych pólamidów wobec srodka odciagajacego wode.W pewnych przypadkach stosuje sie korzystnie zamiast bezwodników kwasów bursztynowych o wzorze 2 odpowiednie kwasy bursztynowe.N-fenyloimidy kwasów bursztynowych stano¬ wiace substancje czynne srodka wedlug wynalazku wykazuja znacznie lepsze dzialanie grzybobójcze zwlaszcza^ na gatunki Botrytis niz znane ze stanu techniki substancje dwusiarczek czterometylotiu¬ ramu i etyleno-l,2-bis-dwutiokarbaminian cynku o takim samym kierunku dzialania.Substancje czynne wzbogacaja stan techniki.W przypadku stosowania bezwodnika kwasu A2- -cyklopentenylo-(4)-bursztynowego i 3,5-dwuchlo- roaniliny, jako zwiazków wyjsciowych przebieg reakcji mozna przedstawic podanym schematem.Stosowane jako zwiazki wyjsciowe bezwodniki kwasów bursztynowych przedstawia ogólnie wzór 2. We wzorze tym, R1 oznacza korzystnie rodnik cykloalkenylowy o 4 — 7 atomach wegla, izobu- tenylowy, podstawiony atomem chlorowca, grupa hydroksylowa lub w postaci spiro dwumetyleno- dwuoksylowa rodnik cykloalkilowy o 4 — 7 ato¬ mach wegla w czesci cykloalkilowej, grupe cyklo- • alkenylooksylowa, cykloalkanonylowa o 4 — 7 atomach wegla, grupe alkenyloksylowa o 2 — 6 atomach wegla, alkanonylowa o 3 — 7 atomach wegla, korzystnie podstawiony rodnik alkilowy o 30 do 6 atomach wegla, przy czym podstawnikami sa 10 15 20 25 1107973 zwlaszcza atom fluoru i chloru i bromu oraz grupa hydroksylowa i zwiazana w postaci spiro grupa dwumetyloenodioksylowa, R2 oznacza korzystnie atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1— 4 atomach wegla i R3 oznacza korzystnie atom wodpru, oprócz tego R1 i R3 razem tworza korzystnie z obu ato¬ mami wegla pierscienia piecioczlonowego podsta¬ wnik spiroheksylowy.Zwiazki wyjsciowe o wzorze 2 sa znane (Chem.Ber. 76 (1934) strona 27 i wzglednie mozna je la¬ two wytworzyc w sposób tam podany np. przez reakcje bezwodnika l^wasu maleinowego z odpo¬ wiednimi nienasyconymi weglowodorami w auto¬ klawie, w srodowisku rozpuszczalnika organiczne¬ go na przyklad benzen, w temperaturze 200 — 300°C. Wydzielenie produktów koncowych prowa¬ dzi sie w znany sposób.* Aniliny stosowane równiez jako zwiazki wyjscio¬ we przedstawia ogólnie wzór 3.We wzorze tym Xi Y oznaczaja takie same lub rózne atomy chlorowców, zwlaszcza fluoru, chloru i bromu.Substancje wyjsciowe o wzorze 3 sa ogólnie znanymi zwiazkami i mozna je otrzymac w ogól¬ nie znany sposób.Jako rozcienczalniki stosuje sie w reakcji obo¬ jetne rozpuszczalniki organiczne, korzystnie we¬ glowodory aromatyczne np. benzen, toluen lub ksylen.Reakcje prowadzi sie w szerokim zakresie tem¬ peratury. Na ogól w temperaturze 0 — 120°C, ko¬ rzystnie od temperatury otoczenia do 90°C.Reakcje prowadzi sie korzystnie wobec srodka "odciagajacego wode, korzystnie bezwodników kwa¬ sowych, zwlaszcza bezwodnika kwasu octowego.Przy przeprowadzaniu sposobu stosuje sie ko¬ rzystnie równomolowe ilosci reagentów. Wydziela¬ nie , zwiazków o wzorze (1) prowadzi sie w znany sposób.W szczególnie korzystnej odm|anie postepowa¬ nia ogrzewa sie mieszanine reakcyjna do tem¬ peratury 150 — 200°C, przy czym oddziela sie wode za pomoca rozpuszczalnika aromatycznego jako nosnika.Postepuje sie odpowiednio w przypadku uzycia kwasów bursztynowych jako substancji wyjscio¬ wych.Substancje czynne srodka wykazuja silne dziala¬ nie grzybobójcze. W stezeniach potrzebnych do zwalczania grzybic nie uszkadzaja one roslin upra¬ wnych. Umozliwia to im stosowanie w postaci srodków ochrony roslin do zwalczania grzybic.Srodki grzybobójcze w,ochronie roslin stosuje sie do zwalczania Plasmodioforomycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Ba- sidomycetes, Deuteromycetes.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku ma¬ ja szerokie spektrum dzialania, mozna je uzyc przeciwko grzybom pasozytniczym porazajacych naziemne czesci roslin, porazajacych rosliny z gle¬ by oraz przenoszonych przez nasiona.Szczególnie dobrze zwalczaja; grzyby pasozytu¬ jace na nadziemnych czesciach roslin.W postaci srodków ochrony roslin mozna je uzyc z dobrym wynikiem do zwalczania Botrytis, 797 4 Pellicularia oraz w postaci srodków zaprawowych, zwlaszcza przeciwko snieci pszenicy.Substancje czynne w postaci srodków ochrony roslin stosuje sie zatem do zaprawiania nasion, 5 obróbki gleby i traktowania nadziemnych czesci roslin.Substancje czynne mozna przeprowadzic w zwy¬ kle preparaty w postaci roztworów, emulsji, pro¬ szków zwilzalnych, zawiesin, proszków pylistych, 10 pianek, past, proszków rozpuszczalnych, granula¬ tów, aerozoli, koncentratów zawiesinowQ-emulsyj- nych, proszków do zaprawiania nasion, wprowadzic do substancji naturalnych i sztucznych impregno¬ wanych substancja czynna, mikrokapsulek w sub- 15 stancjach polimerycznych, otoczek nasion, do pre¬ paratów do odymian, takich jak ladunki i swiece dymne, oraz preparatów stosowanych w sposobie ULV.Preparaty otrzymuje sie w znany sposób, np. 20 przez zmieszanie substancji czynnych z rozrzedzal- nikami to jest cieklymi rozpuszczalnikami, skro¬ plonymi pod cisnieniem, gazami i/lub stalymi nos¬ nikami, ewentualnie stosujac substancje powierz¬ chniowo czynne, takie jak emulgatory i/lub dy- 25 spergatory i/lub srodki pianotwórcze. W przypadku stosowania wody jako rozpuszczalnika mozna sto¬ sowac np'. rozpuszczalniki organiczne sluzace jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpusz¬ czalniki - mozna stosowac zasadniczo: zwiazki aro- 30 matyczne, np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaf- taleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlo¬ rowane weglowodory alifatyczne, takie jak chloro- benzeny, chloroetalany, lub chlorek metylenu, we¬ glowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub 35 parafiny np. frakcje ropy naftowej, alkohole, ta¬ kie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, mety- loizobutyloketon, lub cykloheksanon, rozpuszczalni¬ ki o duzej polarnosci, takie jak dwumetyloforma- 40 mid i sulfotlenek dwumetylowy oraz wode: przy czym skroplonymi gazowymi rozcienczalnikami lub nosnikami sa ciecze, które w normalnej tempera¬ turze i normalnym cisnieniu sa gazami, np. gazy aerozolotwórcze takie jak chlorowcoweglowodory, 45 oraz butan, propan, azot i dwutlenek wegla.Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, takie jak kaoliny tlenki glinu, talk, kreda, kwarc atapulgit, montmorylonit lub diato¬ mit i syntetyczne maczki nieorganiczne, takie jak 50 kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnie¬ nia, tlenek glinu i krzemiany.Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie kruszone i frakcjonowane naturalne mineraly takie 55 jak kalcyt, marmur, pumeks, sefciolit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z maczek nieorganicznych i. organicznych oraz granulaty z materialu orga¬ nicznego np. opilek tartacznych, lusek orzecha ko¬ kosowego, kolb kukurydzy i lodyg tytoniu. g0 Jako emulgatory i/lub substancje pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe . takie jak estry politlenku i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfonia- 65 ny, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydro-. I lizaty bialka. Jako dyspergatory stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe *i metyloceluloze.Preparaty moga zawierac srodki przyczepne ta¬ kie jak karboksymetyloceluloze, polimery natural¬ ne i syntetyczne, sproszkowane i ziarniste* lub w postaci lateksów takie jak guma arabska, alkohol poliwinylowy, polioctan winylu.Mozna stosowac barwniki takie jak pigmenty nieorganiczne, np. tlenek zelaza, tlenek tytanu, blgkit pruski i Jfoarwniki organiczne, np. barwniki alizarynowe, azowe, metyloftalocyjanowe i sub¬ stancje sladowe takie jak sol zelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku. Prepa¬ raty zawieraja przewaznie 0,1 — 95%. korzystnie 0,5 — 90% wagowych substancji czynnych.Preparaty substancji czynnych moga zawierac domieszki innych znanych substancji czynnych ta¬ kich jak, fungicydy, insektycydy, akarycydy, ne- matocydy, herbicydy substancje odstraszajace pta~- ki zerujace, substancje wzrostowe, skladniki po¬ karmowe roslin i substancje poprawiajace struktu¬ re gleby.Substancje czynne mozna stosowac same w po¬ staci preparatów lub przygotowanych z nich przez rozcienczenie preparatów roboczych takich jak go¬ towe do uzycia roztwory, emulsje, zawiesiny, pro¬ szki; pasty i granulaty.Stosowanie odbywa sie w znany sposób, np. przez podlewanie, opryskiwanie mglawicowe, opy¬ lanie, rozsiewanie, zaprawienie na sucho, mokro, pólsucho, w zawiesinie lub inkrustowanie.W przypadku stosowania jako fungicydów na lisciowych, stezenie substancji czynnych w prepa¬ ratach roboczych moze wahac sie w szerokich granicach.Na ogól wynosza 0,00001 — 0,1, korzystnie 0,0001 — 0,05% wagowych. W przypadku zapra¬ wiania nasion stosuje sie na ogól 0,001 — 50 g, korzystnie 0,01 — 10 g/kilogram nasion.Do traktowania gleby stosuje sie 0 — 1000 g, korzystnie 10 — 200 g substancji czynnej na m3 gleby. * Substancje czynne w okreslonych stezeniach dzialaja bakteriobójczo i maja zdolnosc reagowa¬ nia wzrostu roslin.Nizej podane przyklady potwierdzaja mozliwosc szerokiego stosowania substancji czynnych.Przyklad I. Test Botrytis (fosola) zapobie¬ gawczo , Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu i dyspergator: 0,3 czesci wagowej eteru alkiloary- lopoliglikolowego; woda: 95,0 czesci wagowych W celu otrzymania cieczy do opryskiwania o za¬ danym stezeniu substancji czynnej miesza sie po¬ trzebna ilosc substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, koncentrat rozciencza sie woda zawierajaca wymienione dodatki.Otrzymana, ciecza opryskuje sie do orosienia pedy Phasedus vulgaris w 2-lisciowym stadium rozwoju. Po 24 godzinach na kazdym lisciu uklada sie dwie plytki ogaru z kultura Botrytis cinerea.Inokulowane rosliny ustawia sie w zaciemnio¬ nej komorze wilgotnej w temperaturze 20°C. Po 3 dniach7 bonituje sie wielkosc plam inwazyjnych 797 \ 6 ^ na lisciach. Otrzymana bonitacje przekracza sie na porazenie roslin w %y przy czym 0°C oznacza brak porazenia, a 100% typowe plamy inwazyjne.Zwiazki otrzymane wedlug przykladów III, IV, 5 V, IX i XI wykonuja dzialanie znacznie lepsze niz znany dwusiarczek czterometylotiuranu.Przyklad II. Testowanie Pellicularia.Rozpuszczalnik: 11,75 czesci wagowych acetonu Dyspergator: 0,75 czesci wagowej eteru alkiloary- !0 lopoliglikolowego Woda: 987,50 czesci wagowych Dodatki inne: — czesci wagowe — W celu otrzymania cieczy do opryskiwania o zadanym stezeniu sub^ancji czynnej miesza sie 15 potrzebna ilosc substancji czynnej z podana ilo¬ scia rozpuszczalnika i dyspergatora i koncentrat rozciencza sie podana iloscia wody.Ciecza do opryskiwania opryskuje sie do orosie¬ nia 2X30 okolo 2—4 tygodniowe pedy ryzu. 20 - Dla oschniecia rosliny przebywaja w szklarni w w temperaturze 22—24°C i wzglednej wilgotnosci powietrza okolo 70%. Nastepnie czesc roslin za¬ kaza sie kultura Pellicularia sasakii wyhodowana na agarze slodowym i utrzymuje sie o 28—30°C 25 oraz 100%-wej wilgotnosci wzglednej powietrza.Porazenie roslin zakazonych Pellicularia sasa¬ kii*ustala sie po 5—8 dniach jako porazenie lisci w stosunku do porazenia i nieleczonych roslin kon¬ trolnych. 30 n Ocene prowadzi sie za pomoca liczb umownych 1—9 z których i oznacza dzialanie 100%-owe, 3 dobre dzialanie, 5 umiarkowane dzialanie i 9 brak dzialania.Zwiazki otrzymane wedlug przykladu wytwa- 35 rzania III, VIII i XI dzialaja skuteczniej niz sól cynkowa kwasu etyleno-l,5-bis-dwutiokarbamino- wego.Przyklady wytwarzania 40 Przyklad III. Do 450 g (2,7 mola) bezwodnika kwasu A2-cyklopentenylo-(l)-bursztynowego w 1500 ml benzenu wkrapla sie w ciagu 1 godziny, mie¬ szajac, roztwór 440 g 2,7 mola) 3,5-dwuchloroani- liny w 1500 ml benzenu, w temperaturze pokojo- 45 wej. Po 1 godzinnym mieszaniu odsacza sie osad, suszy i wprowadza do zawiesiny 553 g bezwodne¬ go octanu sodu w 2200 ml bezwodnika kwasu oc¬ towego. Mieszanine reakcyjna miesza sie 45 minut w temperaturze 80—90°C, nastepnie wylewa do 50 3000 ml lodowatej wody, gdzie wkrótce krystali¬ zuje. Po odsaczeniu i osuszeniu otrzymuje sie 700 ' g (83,7% teorii) N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imidu kwa¬ su A2-cyklopentenylo-(l)-bursztynowego o tempe¬ raturze topnienia 94°C. 55 Wytwarzanie produktu wyjsciowego (Chem. Ber. 76, 48, (1943).Utrzymuje sie w autoklawie przez 5 godzin w temperaturze 250°C 100 g bezwodnika kwasu ma¬ leinowego, 1000 g cyklopentenu i 2000 g benzenu. co Na dnie wydziela sie gesta zywica. Roztwór ben¬ zenowy z nad zywicy uwalnia sie od rozpuszczal¬ nika, a pozostalosc destyluje. Temperatura wrze¬ nia 12 mm Hg/160°C.W sposób analogiczny wytwarza sie zwiazki o 65 wzorze 1 zestawione w podanej tablicy.110797 Tablica Zwiazki o wzorze 1 Przy¬ klad IV 1 V 1 VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV R1 —CH—C(CH3) = CH2 wzór 5 wzór 16 wzór 7 —CH2—CBr—(CHa) -CH^r wzór 8 wzór 9 wzór 10 wzór 10 CH2—CO—CH3 / wzór 11 wzór 12 A C/CH3)a—CH = O wzór 13 wzór 14 wzór 15 wzór 16 wzór 17 ' —CH2—CH(OH)—CH3 wzór 18 wzór 19 R3 H H H H TT H H * H H H H H H H H H H H R2 H H H H T_T H H CH3 H H H H H H H H H H H H H X Cl Cl Cl Cl <^1, Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Y Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Temperatura topnienia (°C) 102—103 112—113 olej 105—109 95—99 90—92 102—105 124 105—110 NHR/CCU/TMS/ : CH3 : S2,2ppm ^(sing) arom: $ 733—7,4 ppm (multiplet) IR: CO:1775 cm-1 mOcm-1 IR: CO: 1780CIT1-1 1715CIT1-1 250 (rozklad) 128—131 91-92 Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy, zawierajacy substancje czynna, nosnik i/lub substancje powierzchniowo- -czynna, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera podstawione N-fenylo-imidy kwasów bursztynowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza rodnik cykloalkenylowy, izobutenylowy, 40 podstawiony rodnik cykloalkilowy, cykloalkenylo- ksylowy, alkenyloksylowy, cykloalkanonylowy, al- kanonylowy lub podstawiony rodnik alkilowy, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, R3 oznacza atom wodoru ponadto R1 i R3 razem mo¬ ga tworzyc ewentualnie podstawiony mostek dwu- metylenowy, a X i Y oznaczaja takie same lub rózne atomy chlorowca.110797 R1 O R2J4 R3 H0 N X Y WZÓR H0 WZÓR 2 X H9N ~(oS WZÓR 3110 797 WZÓR U WZÓR 5 Br Br WZÓR 6 XI O WZÓR 7110 797 ChL I 3 - OL- C - OL V W7ÓR 8 0 4 O — Cl-L- WZOR 9 WZÓR 10 O WZÓR 11 -a WZÓR 12 C(CH3)2-C^ O WZÓR 13 O CH- -CH- ¦V WZÓR K WZÓR 15110 797 ;o o WZÓR 16 WZÓR i/ HO WZÓR 18 HO WZÓR 19 CL H2N^O.CL -H20 'S O / o N SCHEMAT W.Z.Graf., zam. 177/81, 85 egz.Cena 45 zl PL PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy, zawierajacy substancje czynna, nosnik i/lub substancje powierzchniowo- -czynna, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera podstawione N-fenylo-imidy kwasów bursztynowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza rodnik cykloalkenylowy, izobutenylowy, 40 podstawiony rodnik cykloalkilowy, cykloalkenylo- ksylowy, alkenyloksylowy, cykloalkanonylowy, al- kanonylowy lub podstawiony rodnik alkilowy, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, R3 oznacza atom wodoru ponadto R1 i R3 razem mo¬ ga tworzyc ewentualnie podstawiony mostek dwu- metylenowy, a X i Y oznaczaja takie same lub rózne atomy chlorowca.110797 R1 O R2J4 R3 H0 N X Y WZÓR H0 WZÓR 2 X H9N ~(oS WZÓR 3110 797 WZÓR U WZÓR 5 Br Br WZÓR 6 XI O WZÓR 7110 797 ChL I 3 - OL- C - OL V W7ÓR 8 0 4 O — Cl-L- WZOR 9 WZÓR 10 O WZÓR 11 -a WZÓR 12 C(CH3)2-C^ O WZÓR 13 O CH- -CH- ¦V WZÓR K WZÓR 15110 797 ;o o WZÓR 16 WZÓR i/ HO WZÓR 18 HO WZÓR 19 CL H2N^O. CL -H20 'S O / o N SCHEMAT W.Z.Graf., zam. 177/81, 85 egz. Cena 45 zl PL PL PL
PL1978209490A 1977-09-10 1978-09-08 Fungicide PL110797B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772740848 DE2740848A1 (de) 1977-09-10 1977-09-10 Substituierte n-phenyl-bernsteinsaeureimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL209490A1 PL209490A1 (pl) 1979-06-04
PL110797B1 true PL110797B1 (en) 1980-07-31

Family

ID=6018626

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978209490A PL110797B1 (en) 1977-09-10 1978-09-08 Fungicide

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0001395A3 (pl)
JP (1) JPS5452072A (pl)
AU (1) AU3967878A (pl)
BR (1) BR7805874A (pl)
DD (1) DD138270A5 (pl)
DE (1) DE2740848A1 (pl)
DK (1) DK397478A (pl)
ES (1) ES473192A1 (pl)
IL (1) IL55535A0 (pl)
IT (1) IT7827490A0 (pl)
PL (1) PL110797B1 (pl)
PT (1) PT68520A (pl)
ZA (1) ZA785109B (pl)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0017994A3 (de) * 1979-04-20 1981-01-14 Ciba-Geigy Ag Cyclobutandicarbonsäureimide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Fungizid; Zwischenprodukte
DE3013566A1 (de) * 1980-04-09 1981-10-15 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München Herstellung von n-phenyl-bernsteinsaeureimiden und ihre verwendung als fungizide mittel
EP0038302A3 (de) * 1980-04-14 1981-12-30 Ciba-Geigy Ag Cyclobutandicarbonsäure-isoimide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Fungizid
DE3030926A1 (de) * 1980-08-16 1982-04-01 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München Substituierte bernsteinsaeureimide
KR101182613B1 (ko) * 2007-06-19 2012-09-17 에프톤 케미칼 코포레이션 마찰 개질용 피롤리딘-2,5-디온 유도체
WO2020053742A2 (en) 2018-09-10 2020-03-19 Novartis Ag Anti-hla-hbv peptide antibodies

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1542835A1 (de) * 1966-08-12 1970-06-04 Basf Ag Herbizide Mittel
FR2015493A1 (pl) * 1968-08-12 1970-04-30 Sumitomo Chemical Co
US3903090A (en) * 1969-03-19 1975-09-02 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
DE2100800A1 (de) * 1970-01-12 1971-07-15 Sumitomo Chemical Co Ltd , Osaka (Japan) Verfahren zur Herstellung von cycli sehen Arylimiden

Also Published As

Publication number Publication date
EP0001395A2 (de) 1979-04-18
DK397478A (da) 1979-03-11
EP0001395A3 (en) 1979-05-16
PL209490A1 (pl) 1979-06-04
JPS5452072A (en) 1979-04-24
IT7827490A0 (it) 1978-09-08
ES473192A1 (es) 1979-04-01
ZA785109B (en) 1979-08-29
PT68520A (en) 1978-10-01
AU3967878A (en) 1980-03-13
DD138270A5 (de) 1979-10-24
BR7805874A (pt) 1979-05-02
IL55535A0 (en) 1978-12-17
DE2740848A1 (de) 1979-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1261331A (en) 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-ones
EP0098953B1 (de) Substituierte Maleinsäureimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
US4623377A (en) 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-ylcarbonylimidazoles and herbicidal use thereof
PL110797B1 (en) Fungicide
EP0094552B1 (de) Jodpropargylammoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
CS202516B2 (en) Fungicide means and method of making the active substances
EP0117482B1 (de) Substituierte Maleinsäureimide und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
CA1213612A (en) Halogenopropargylformamides
CA1192912A (en) N-sulphenylated benzylsulphonamides, a process and their use as microbicides
US4457930A (en) Todopropargylsulphamides, microbicidal compositions and use
US4496575A (en) Fungicidal N-sulphenylated hydantoins
CA1133510A (en) Cycloalkane- and cycloalkene-carboxylic acid anilides, processes for their preparation and their use as fungicides
EP0158957B1 (de) Allophanat-Derivate
PT86610B (pt) Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1-aminometil-3-aril-4-ciano-pirrois
US4348411A (en) Combating bacteria with halogenomethylsulphonylphenyl-phthalamic acids
US3707497A (en) Sulfonic acid cyanovinyl esters
US4246279A (en) Novel dichloromaleic acid diamide derivatives and their use as fungicides
EP0034457A1 (en) Benzoate derivative, method of preparing the same and use thereof
EP0107123A1 (de) Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US4562208A (en) N-Sulphenylated ureas, microbicidal agents containing these compounds and their use
EP0086411A2 (de) Methyl-substituierte Tetrahydro-2-pyrimidinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide sowie neue Zwischenprodukte für ihre Herstellung
US4474808A (en) Pesticidally active novel N-sulphenylated biuret-N&#34;-carboxylic acid esters
EP0060423B1 (de) 2-Pyridyloxy-acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
US4228178A (en) Combating fungi with novel N-sulphenylated carbamoyl compounds
PL72713B1 (pl)