PL109934B1 - Method of purifying triarylophosphates - Google Patents

Method of purifying triarylophosphates Download PDF

Info

Publication number
PL109934B1
PL109934B1 PL19047576A PL19047576A PL109934B1 PL 109934 B1 PL109934 B1 PL 109934B1 PL 19047576 A PL19047576 A PL 19047576A PL 19047576 A PL19047576 A PL 19047576A PL 109934 B1 PL109934 B1 PL 109934B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
temperature
hours
reduced pressure
phosphate
under reduced
Prior art date
Application number
PL19047576A
Other languages
English (en)
Other versions
PL190475A1 (pl
Inventor
Krzysztof Rudnicki
Zofia Kubica
Wlodzimierz Podstawa
Henryk Szewczyk
Stefan Roznowski
Edward Skotnicki
Tadeusz Sulko
Roman Hupert
Original Assignee
Inst Ciezkiej Syntezy Orga
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Ciezkiej Syntezy Orga filed Critical Inst Ciezkiej Syntezy Orga
Priority to PL19047576A priority Critical patent/PL109934B1/pl
Publication of PL190475A1 publication Critical patent/PL190475A1/pl
Publication of PL109934B1 publication Critical patent/PL109934B1/pl

Links

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób oczyszcza¬ nia surowych trójarylofosforanów otrzymywanych znanymi metodami to jest przez reakcje estryfi- kacji fenoli tlenohalogenkami fosforu lub kwa¬ sem fosforowym.Sposób oczyszczania otrzymanych surowych trójarylofosforanów dajacy odpowiednia czystosc gotowego produktu w wielu przypadkach limitu¬ je jego zastosowanie.Znany z opisu patentowego francuskiego nr 1 527 543 i polskiego nr 68 303 sposób oczyszczania surowych trójarylofosforanów polega na myciu produktu kwasem solnym i woda w obecnosci rozpuszczalników organicznych. Jako rozpuszczal¬ nik stosuje sie weglowodory aromatyczne glównie toluen, przy czym na jedna czesc fosforanu sto¬ suje sie 1,5 czesci objetosciowych toluenu, 4 cze¬ sci objetosciowe rozcienczonego HC1 i 10 czesci objetosciowych wody przy temperaturze procesu okolo 60°C. Nastepnie usuwa sie rozpuszczalnik za pomoca destylacji, a produkt poddaje sie de¬ stylacji frakcjonowanej w temperaturze okolo 260—300°C pod cisnieniem okolo 0,5 mmHg. Otrzy¬ mana w tych warunkach frakcje przemywa sie lugiem sodowym w czasie * godzin w tempera¬ turze 40°C oraz woda. Produkt suszy sie w tem¬ peraturze okolo 100°C pod cisnieniem 12—15 mm Hg. Stosuje sie 2,8 czesci objetosciowych rozcien¬ czonego NaOH i 4 czesci objetosciowe wody na 1 czesc fosforanu, sumarycznie na 1 czesc fosforanu 10 15 20 25 30 stosuje sie 4 czesci objetosciowe roztworu kwa¬ su solnego, 2,8 czesci objetosciowych lugu i 14 czesci objetosciowych wody oraz 1,5 czesci obje¬ tosciowej rozpuszczalnika. Produkt wydziela sie przez destylacje frakcjonowana w wysokich tem¬ peraturach przy bardzo niskiej prózni, rzedu 0,2— 0,5 mm Hg z wydajnoscia okolo 80%.Wedlug opisu patentowego polskiego nr 34566 sposób oczyszczania surowego fosforanu trójfeny- lu lub trójkrezylu polega na hydrolizie atomów Cl w czesciowo podstawionych estrach, które oprócz fenolu i krezolu sa najpowazniejszym za¬ nieczyszczeniem produktu glównego (estru potrój¬ nego) otrzymanego z reakcji fenolu lub krezolu z POCl3 za pomoca roztworu sody krystalicznej o dowolnym stopniu uwodnienia lub dwuweglanu sodu i na wylugowaniu wytworzonych soli sodo¬ wych roztworu sody.Do wylugowania z estru potrójnego zanieczysz¬ czen w postaci soli kwasnych estrów najkorzyst¬ niej stosuje sie wodne roztwory sody o stezeniu nizszym od 18%, gdyz rozpuszczaja one te sole znacznie lepiej niz woda i roztwory NaOH. Przy podniesieniu w cieczy pluczacej stezenia sody po¬ wyzej 18% sole sodowe kwasnych estrów ulegaja wysoleniu tworzac górna ciekla warstwe, latwa do oddzielenia.Sposób opisany w polskim opisie patentowym nr 34566 podaje tylko oczyszczenie od czesciowo 1099343 109934 4 15 20 podstawionych estrów arylofosforowych, natomiast pomija zupelnie oczyszczenie od wolnych fenoli, których usuniecie warunkuje dopuszczenie do za¬ stosowania trójarylofosforanu. Jak wynika z przy¬ kladów, sposób postepowania jest dosyc skompli¬ kowany — rozdzial 3 faz — i pracochlonny, a wy¬ dzielona warstwa glówna zawierajaca ester trój- podstawny jest oczyszczana dalej znanymi sposo¬ bami — to jest najprawdopodobniej za pomoca mycia roztworem NaOH. Z przedstawionego opi¬ su trudno jest wyliczyc ilosci powstajacych scie¬ ków, stopien czystosci otrzymanego produktu glównego jak równiez wydajnosc procesu. Stoso- "Tniri'? ~' ' u jTl NaOH jak równiez skom- plilcArfeMM %fct!ri *wldzielania w rozdzielaczach uniemozliwia stosowanie tego sposobu w wiekszej skali. Przed ^stetecanWm oczyszczeniem produkt glólfny*1yzg|(a Jp^na! pewno oczyszczac jeszcze przL iiltaatX ud midu NaCl, który powstaje w procesie.Zgodnie z opisem, patentowym RFN nr 2.502.768 dotyczacym sposobu oczyszczania surowych trój- arylofosforynów tj. zwiazków fosforu trójwarto¬ sciowego otrzymywanych w reakcji PC13 z feno¬ lami proces prowadzony jest w ten sposób, ze 25 trójarylofosforyny i trójalkilofenylofosforyny po oddzieleniu nadmiaru fenolu przez destylacje próz¬ niowa poddaje sie dzialaniu gazowego NH3 w ilo¬ sci 2—10-krotnej w stosunku do HC1 w temp. 80— 100°C w obecnosci gazu inertnego i ewentualnie 30 rozpuszczalnika, a powstaly osad NH4C1 odfiltro- wuje sie. Wedlug przedstawionego rozwiazania mozliwe jest tylko oczyszczenie od kwasowosci pochodzacej od HC1 co jest wyraznie podkreslo¬ ne w opisie patentowym, poniewaz stosowanie ga- 35 zowego NH3 daje tylko taka mozliwosc oczyszcza¬ nia. Brak jest natomiast danych dotyczacych oczy- czania od innych zanieczyszczen, które powstaja jako produkt uboczny w trakcie syntezy trójary- lofosforynów.Celem wynalazku jest opracowanie sposobu o- czyszczania trójaryfosforanów tj. zwiazków fos¬ foru pieciowartosciowego w lagodnych warunkach, wyeliminowanie stosowania latwopalnych rozpu¬ szczalników, uproszczenie sposobu wydzielania umytego produktu przez wyeliminowanie wydzie¬ lania produktu przez destylacje frakcjonowana i filtracje, radykalne zmniejszenie ilosci scieków fe¬ nolowych, a tym samym znaczne poprawienie wydajnosci procesu, jak równiez otrzymanie pro¬ duktu o wysokim stopniu czystosci, gwarantuja¬ cym zastosowanie w procesach przetwórczych jak równiez mozliwosc zastosowania w skali przemy¬ slowej.Istota wynalazku polega na opracowaniu sposo¬ bu oczyszczania trójarylofosforanów otrzymanych w wyniku reakcji estryfikacji fenoli tlenohalo- genkiem fosforu lub H3P04 przez mycie wodno- -alkaliczne ewentualnie z dodatkiem mieszaniny trójetanoloaminy z sola dwusodowa kwasu etyle- nodwuaminoczterooctowego utworzonej w stosun¬ ku 1:1 lub przez dzialanie na surowy trójarylo- fosforan pieciochlorkiem fosforu, a nastepnie my¬ cie wodno-alkaliczne ewentualnie z dodatkiem mieszaniny trójetanoloaminy z sola dwusodowa kwasu etylenodwuaminoczterooctowego w stosun¬ ku 1:1. Jako czynnik wodny stosuje sie wode de¬ stylowana w postaci kondensatu w sumarycznej ilosci 1,5—4 czesci wagowych na 1 czesc surowego 5 fosforanu w temperaturze 25—95°C w czasie 1— 4 godzin, a jako czynnik alkaliczny stosuje sie 25% roztwór amoniaku w ilosci 0,5—2 czesci wa¬ gowych na 1 czesc wagowa fosforanu w czasie 1—2,5 godzin i w temperaturze 20—60°C, przy 10 czym proces prowadzi sie w trójstopniowym eks- traktorze lub w systemie periodycznych reakto¬ rów.Sposób wedlug wynalazku mozna takze prowa¬ dzic przez dzialanie na uprzednio otrzymany fos¬ foran pieciochlorkiem fosforu uzytym w ilosci 3— 12 czesci wagowych w stosunku do fosforanu w temperaturze 20—140°C w czasie 0,5—2 godzin pod obnizonym cisnieniem rzedu 50—500 mm Hg w obecnosci suchego gazu inertnego lub powietrza a nastepnie przez w/w przemywanie wodno-alka¬ liczne.Oczyszczony w trójstopniowym ekstraktorze lub systemie periodycznych reaktorów fosforan, od¬ wadnia sie w temperaturze do 120°C pod obnizo¬ nym cisnieniem, a resztki nieprzereagowanych fenoli z procesu otrzymywania trójarylofosfora¬ nów oraz zwiazki lotne o nieprzyjemnym zapa¬ chu usuwa "sie przez destylacje z przegrzana pa¬ ra wodna o temperaturze 100—140°C pod obni¬ zonym cisnieniem rzedu 10—250 mm Hg w czasie 1—2 godzin lub destylacje z powietrzem lub z ogrzanym gazem inertnym pod zmniejszonym cis¬ nieniem. 10^300 mm Hg w temperaturze 100— aB 160°C w czaisde 1—3 goidzdn. 35 Sposób wedlug wynalazku charakteryzuje sie znacznym uproszczeniem procesu oczyszczania w stosunku do znanych metod. Dzieki wyeliminowa¬ niu stosowania w procesie oczyszczania mycia w 40 obecnosci lotnych i palnych rozpuszczalników oraz wyodrebnianiu produktu przez destylacje frakcjo¬ nowana w temperaturach rzedu 300°C przy -cis¬ nieniu 0,2—0,5 mm Hg czyli w warunkach trud¬ nych do osiagniecia w przemyslowej realizacji, za- 45 pobiega sie procesom polimeryzacji produktu i je¬ go termicznego rozkladu przez co poprawia sie wydajnosc z 80 do 90—95%.Poprawa wydajnosci z 80 na 90—95% w proce¬ sie oczyszczania wynika z wyeliminowania desty- 50 lacji frakcjonowanej w temperaturze rzedu 300°C przy cisnieniu 0,2—0,5 mmHg. W tych-warunkach czesc produktu ok. 10—15% ulega procesom poli¬ meryzacji i termicznemu rozkladowi tworzac zwiazki typu polifosforanów stanowiace pozosta- 55 losc podestylacyjna — produkt uboczny — co ma wplyw na obnizenie wydajnosci procesu.Prowadzac proces oczyszczania fosforanów spo¬ sobem wedlug wynalazku zmniejszona zostaje ilosc powstajacych scieków fenolowych z 19 czesci wa- 60 gowych w stosunku do 1 czesci wagowej fosfo¬ ranu jak w znanych metodach oczyszczania na maksimum 6 czesci wagowych. Zastosowanie my¬ cia amoniakalnego pozwolilo na calkowite wyeli¬ minowanie procesu filtracji gotowego produktu. 05 Chlorek amonu jako zwiazek lotny usuwany jest5 109934 6 przez destylacje z para wodna, przy czym amo¬ niak jako slaba zasada nie powoduje praktycz¬ nie hydrolizy grup estrowych w estrach potrój¬ nych.Natomiast NaOH jest silna zasada powoduja¬ ca czesciowa hydrolize grup estrowych co wply¬ wa na obnizenie wydajnosci. Równiez nieoczeki¬ wanie stwierdzono ze sole amonowe czesciowo podstawionych arylofosforanów sa lepiej rozpusz¬ czalne w wodzie niz sole sodowe tych estrów w roztworze sody lub w wodzie co równiez ma wplyw na wzrost wydajnosci i zmniejszenie ilosci sodu. Czystosc otrzymanego fosforanu trójarylo- wego jest zgodna z normami, pozwalajac na za¬ stosowanie tak oczyszczonego fosforanu w proce¬ sach przetwórczych. Otrzymany oczyszczony trój- arylofosforan nie zawiera produktów ubocznych typu jedno- i dwuarylofosforanów, a zawartosc wolnych fenoli wynosi maksymalnie 0,1%.W stosunku do znanego sposobu oczyszczania surowych trójarylofosforynów (pat. RFN 2.502.768) czyli zwiazków fosforu trójwartosciowego otrzy¬ manych w reakcji PC13 z fenolami. Sposób we¬ dlug wynalazku dotyczy oczyszczania trójarylo- fosforanów tj. zwiazków fosforu pieciowartoscio- wego, otrzymywanych w reakcji POCl3 z feno¬ lem. Trójaryilofosforymy i trójarylofosforamy nale¬ za do grupy zwiazków fosforoorganicznych ale róznia sie budowa chemiczna i wlasnosciami fi¬ zyko-chemicznymi w zwiazku z wystepowaniem atomu fosforu na róznych stopniach utlenienia wiec trudno jest porównywac oczyszczanie trój¬ arylofosforynów i trójarylofosforanów.Wiadomym jest, ze otrzymywanie trójarylofos¬ foranów przez estryfikacje fenoli tlenohalogenka- mi fosforu lub H3PO4 w zaleznosci od sposobu prowadzenia procesu prowadzi do powstania oprócz produktu glównego tj. trójarylofosforanu równiez produktów ubocznych typu dwuarylochlo- roioisforanów (ArO)3 POCI, monoaryilodwuchloirofos- foramów (ArO) POCil2 oraz wolnych fenoli ArOH.W surowym produkcje znajduja sie równiez resztki zaobsorbowanego i rozpuszczonego HC1 i chlorku metalu z metalu uzytego jako katalizato¬ ra. Zwiazki te, nie tylko HC1, maja charakter kwasny (oprócz chlorku metalu) i musza *zostac usuniete poniewaz znacznie obnizaja jakosc pro¬ duktu i limituja jego zastosowanie.Sposób oczyszczania wedlug wynalazku przez mycie wodnoamoniakalne umozliwia oczyszczenie od tego typu produktów ubocznych, natomiast za¬ stosowanie parowego- NH3 umozliwiloby tylko usu¬ niecie kwasowosci pochodzacej od HC1.Podczas mycia wodnd-amoniakalnego arylochlo- rofosforany przechodza w arylohydraksyfosforany, które reagujac z jonem NH4+ dajac sole amono¬ we mono-i dwuarylofosforanów rozpuszczalne w wodzie, powstajacy NH4C1 jest równiez rozpusz¬ czalny w H20 jak równiez chlorek metalu z me¬ talu uzytego jako katalizator.(ArO)—P-C1 +2H20—^(ArO)—P—OH +2HC1 ^Cl ^OH 5 /O /O (ArO)2P +NH4OH KArO)2P +H20 ^OH XvONH4 /° /° 10 (ArO)—P +2NH4OH KArO)—P ' +2H20 35 x(OH)2 HC1+NH4OH ^NH4C1+H20 \ (ONH4)2 '/O ?o (ArO)2—P + H20 ?(Ar0)2P +HC1 Cl ^OH 15 Wykorzystanie wlasnosci rozpuszczalnosci soli amonowych arylofosforanów, NH4C1, chlorku me¬ talu i czesciowo fenoli w H20 pozwala uzyskac produkt o bardzo wysokim stopniu czystosci. Re¬ sztki fenoli usuwane sa za pomoca destylacji z pa- 20 ra wodna.Zastosowanie gazowego NH3 nie daje takich mo- zliwosei poniewaz reakcje zachodza w roztworze wodnym — jonowo a nie w fazie ciecz-gaz.Powstawanie tego typu zwiazków arylofosforo- wych to jest soli amonowych mono- i dwuarylo¬ fosforanów zostalo potwierdzone za pomoca badan przy zastosowaniu nastepujacych technik anality¬ cznych: analizy elementarnej, analizy miareczko¬ wej (konduktometria i bromianometria), analizy chromatografii gazowej i cienkowarstwowej, ana¬ lizy spektofotometrii NMR i IR. Zastosowanie tych metod pozwolilo dokladnie ustalic budowe powstajacych zwiazków, które zostaly wyodreb¬ nione ze scieków powstalych w procesie oczysz¬ czania za pomoca mycia wodno-amoniakalnego.Zastosowanie PC15 jako czynnika wiazacego nie¬ pozadane substancje tj. wolne fenole nieoczeki¬ wanie ma wplyw równiez na obnizenie powstawa¬ nia produktów ubocznych typu arylochlorofosfo- ranów co pozwolilo znacznie zwiekszyc wydaj¬ nosc procesu i obnizyc toksycznosc powstajacych scieków.Przyklad I. 76,44 czesci wagowych surowego 45 dwufenyloksylenylofosforanu poddaje -sie dziala¬ niu PCI5 w ilosci 6°/o w stosunku do fosforanu w temperaturze 20—140°C w czasie 0,5—2 godzin pod obnizonym cisnieniem 50^500 mm Hg w obecno¬ sci suchego gazu inertnego' lub powietrza. Mie- 50 szanine poddaje sie procesowi mycia woda desty¬ lowana w ilosci 128 czesci wagowych w tempera¬ turze 25—95°C w czasie 2 godzin, po czym myje sie 25% roztworem NH3 z dodatkiem 0,6% mie¬ szaniny trójetanoloaminy i soli dwusodowej kwa- 55 su etylenodwuaminoczterooctowego utworzonej w stosunku 1 : 1 w czasie 1,15 godziny i temperatu¬ rze 25—60°C i myje woda destylowana. Przemyty fosforan osusza sie w temperaturze do 120°C pod zmniejszonym cisnieniem i usuwa resztki fenoli 60 i zwiazków lotnych przez oddestylowanie z prze¬ grzana para wodna o temperaturze 100—140°C pod cisnieniem 10—250 mm Hg. Otrzymuje sie dwu- fenyloksylenylofosforan w ilosci 72,6 czesci wa¬ gowych. 65 Przyklad II. Surowy dwufenyloksylenylo-I09S 7 fosforan w ilosci 77,88 czesci wagowych myje sie woda destylowana w ilosci 80 czesci wagowych w temperaturze 25—95°C przez 2 godziny, po czym myje sie 82 czesciami wagowymi 25% roz¬ tworu amoniaku przez 1,5 godziny w temperatu- 5 rze 25—60°C, nastepnie myje sie wodnym kon¬ densatem w ilosci 40 czesci wagowych.Przemyty fosforan osusza sie do temperatury 125°C pod obnizonym cisnieniem i usuwa nie- przereagowane z procesu otrzymywania fosforanu 10 fenole i inne zwiazki lotne przez destylacje z przegrzana para wodna jak w przykladzie I.Otrzymuje sie 70,1 czesci wagowych czystego dwuksylenylofosforanu.Przyklad III. Surowy trójksylenylofosforan 15 w ilosci 79,21 czesci wagowych poddaje sie dzia¬ laniu PC15 w ilosci 12°/o w stosunku do fosforanu w temperaturze 50—140°C w czasie 1—2 godzin pod obnizonym cisnieniem 70—500 mim Hg w obecnosci suchego gazu inertnego lub powietrza, 20 Produkt poddaje sie myciu wodnym kondensatem 160 czesciami wagowymi przez 2 godziny w tem¬ peraturze 40—95°C, po czym myje sie 80 czescia¬ mi wagowymi 25% roztworu amoniaku przez 1 godzine w temperaturze 25—60°C i nastepnie my- 25 je sie wodnym kondensatem przez 2 godziny w temperaturze 40°C stosujac 160 czesci wagowych tego kondensatu.Przemyty fosforan osusza sie w temperaturze do 125°C pod obnizonym cisnieniem i usuwa resztki fenoli i zwiazków lotnych przez destylacje z ogrzanym powietrzem pod cisnieniem obnizo¬ nym rzedu 10—300 mm Hg w temperaturze 100— 160°C. Otrzymuje sie 71,3 czesci wagowych czy¬ stego trójksylenylofosforanu.Przyklad IV. Surowy trójkrezylofosforan w ilosci 77,2 czesci wagowych poddaje sie dzialaniu PCI5 w ilosci 4% w stosunku do fosforanu w tem¬ peraturze 20—140°C w czasie 1—2 godzin pod ob- 4Q nizonym cisnieniem rzedu 50—500 mmHg w obec¬ nosci suchego gazu inertnego lub powietrza.Otrzymany produkt myje sie w systemie perio¬ dycznym mieszalników spelniajacych równiez role odstojników najpierw wodnym kondensatem w 4S ilosci 78 czesci wagowych w temperaturze 40— 95°C w czasie 2 godzin.Nastepnie myje sie 39 czesciami wagowymi 25% roztworu amoniaku z dodatkiem 0,2% wagowych w stosunku do fosforanu mieszaniny trójetanolo- 50 aminy i soli dwusodowej kwasu etylenodwuami- noczterooctowego utworzonej w stosunku 1:1,- . przez 1,15 godziny w temperaturze 25—40°C, po czym fosforan myje sie 78 czesciami wagowymi kondensatu wodnego przez 2 godziny w tempera- 55 turze 25—60°C. Przemyty fosforan osusza sie w temperaturze do 125°C pod obnizonym cisnieniem i usuwa resztki fenoli i zwiazków lotnych przez destylacje z ogrzanym azotem w temperaturze 100—160°C pod obnizonym cisnieniem rzedu 10— 60 300 mm Hg. Otrzymuje sie 73,34 czesci wago¬ wych trójkrezylofosforanu. _ Przyklad V. Surowy dwufenylononylofeny- lofosforan w ilosci 80,5 czesci wagowych myje sie 80,5 czesciami wagowymi wody destylowanej w 6» 8 temperaturze 25—95°C, nastepnie 40 czesciami wagowymi 25% roztworu amoniaku w tempera¬ turze 25—60°C w czasie 1 godziny i 80,5 czesciami wagowymi wody destylowanej w temperaturze 25—95°C w czasie 1 godziny w trójstopniowym ekstraktorze dyskowym a nastepnie produkt od¬ wadnia sie osuszajac do temperatury 125°C i usu¬ wa resztki nieprzereagowanych fenoli za pomoca destylacji z przegrzana para wodna o tempera¬ turze 100—140°C pod obnizonym cisnieniem 10— 250 mm Hg. Otrzymuje sie 72,5 czesci wagowych czystego dwufenylononylofenylofosforanu.Przyklad VI. Surowy dwufenyloheksylofe- nylofosforan w ilosci 67 czesci wagowych pod¬ daje sie myciu woda destylowana w ilosci 90 czesci wagowych w temperaturze 95°C w czasie 1 godziny, nastepnie myje sie 70 czesciami wa¬ gowymi 25% roztworu amoniaku z dodatkiem 0,3% w stosunku do fosforanu równowagowej mieszaniny trójetanoloaminy i wersenianu dwu- sodowego w czasie 1,15 godziny w temperaturze 60°C i woda destylowana w ilosci 70 czesci wa¬ gowych w temperaturze 25—95°C w czasie 1 go¬ dziny w systemie periodycznym reaktorów — od¬ stojników. Po czym osusza do temperatury 120°C pod obnizonym cisnieniem i usuwa resztki nie- przereagowanego fenolu przez destylacje z powie¬ trzem w temperaturze 100—160°C pod obnizonym cisnieniem rzedu 10—300 mm Hg w czasie 1—3 godziny. Otrzymuje sie 60 czesci wagowych czy¬ stego dwufenyloheksylofenylofosforanu.Zastrzezenia pat e n t o w e 1. Sposób oczyszczania trójarylofosforanów za pomoca mycia, znamienny tym, ze surowy trój- arylofosforan myje sie woda i 25% woda amo¬ niakalna ewentualnie z dodatkiem mieszaniny trójetanoloaminy z sola dwusodowa kwasu etyle- nodwuaminoczterooctowego utworzona w stosunku wagowym 1 : 1 przy czym proces prowadzi sie w temperaturze 25—95°C, po czym fosforan odwad¬ nia sie w temperaturze do 120°C pod obnizonym cisnieniem, a resztki nieprzereagowanych fenoli oraz zwiazki lotne usuwa sie przez destylacje z przegrzana para wodna o temperaturze 1Q0—140°C pod obnizonym cisnieniem rzedu 10—250 mm Hg w czasie 1—2 godzin lub destylacje z powietrzem lub ogrzanym gazem inertnym pod zmniejszonym cisnieniem 10—300 mm Hg w temperaturze 100— 160°C w czasie 1—3 godzin. 2. Sposób oczyszczania trójarylofosforanów, zna¬ mienny tym, ze surowy trójarylofosforan poddaje sie dzialaniu pieciochlorku fosforu uzytym w ilo¬ sci 3—12% wagowych w stosunku do fosforanu w temperaturze 20—140°C, czasie 0,5—2 godzin pod obnizonym cisnieniem rzedu 50—500 mm Hg w obecnosci suchego gazu inertnego lub powie-, trza, a nastepnie myje woda i 25% woda amonia¬ kalna ewentualnie z dodatkiem mieszaniny trój¬ etanoloaminy z sola dwusodowa kwasu etyleno- dwuaminoczterooctowego utworzona w stosunku wagowym 1 : 1 przy czym proces prowadzi sie w9 temperaturze 25—95°C po czym fosforan odwad¬ nia sie w temperaturze do 120°C pod obnizonym cisnieniem, a resztki nieprzereagowanych fenoli oraz zwiazki lotne usuwa sie przez destylacje z przegrzana para wodna o temperaturze 100— 10 140°C, pod obnizonym cisnieniem rzedu 10—250 mm Hg, w czasie 1—2 godzin lub destylacje z po¬ wietrzem lub ogrzanym gazem inertnym pod zmniejszonym cisnieniem 10—300 mm Hg, w tem- 5 peraturze 100—160°C w czasie 1—3 godzin. PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia pat e n t o w e 1. Sposób oczyszczania trójarylofosforanów za pomoca mycia, znamienny tym, ze surowy trój- arylofosforan myje sie woda i 25% woda amo¬ niakalna ewentualnie z dodatkiem mieszaniny trójetanoloaminy z sola dwusodowa kwasu etyle- nodwuaminoczterooctowego utworzona w stosunku wagowym 1 : 1 przy czym proces prowadzi sie w temperaturze 25—95°C, po czym fosforan odwad¬ nia sie w temperaturze do 120°C pod obnizonym cisnieniem, a resztki nieprzereagowanych fenoli oraz zwiazki lotne usuwa sie przez destylacje z przegrzana para wodna o temperaturze 1Q0—140°C pod obnizonym cisnieniem rzedu 10—250 mm Hg w czasie 1—2 godzin lub destylacje z powietrzem lub ogrzanym gazem inertnym pod zmniejszonym cisnieniem 10—300 mm Hg w temperaturze 100— 160°C w czasie 1—3 godzin.
  2. 2. Sposób oczyszczania trójarylofosforanów, zna¬ mienny tym, ze surowy trójarylofosforan poddaje sie dzialaniu pieciochlorku fosforu uzytym w ilo¬ sci 3—12% wagowych w stosunku do fosforanu w temperaturze 20—140°C, czasie 0,5—2 godzin pod obnizonym cisnieniem rzedu 50—500 mm Hg w obecnosci suchego gazu inertnego lub powie-, trza, a nastepnie myje woda i 25% woda amonia¬ kalna ewentualnie z dodatkiem mieszaniny trój¬ etanoloaminy z sola dwusodowa kwasu etyleno- dwuaminoczterooctowego utworzona w stosunku wagowym 1 : 1 przy czym proces prowadzi sie w9 temperaturze 25—95°C po czym fosforan odwad¬ nia sie w temperaturze do 120°C pod obnizonym cisnieniem, a resztki nieprzereagowanych fenoli oraz zwiazki lotne usuwa sie przez destylacje z przegrzana para wodna o temperaturze 100— 10 140°C, pod obnizonym cisnieniem rzedu 10—250 mm Hg, w czasie 1—2 godzin lub destylacje z po¬ wietrzem lub ogrzanym gazem inertnym pod zmniejszonym cisnieniem 10—300 mm Hg, w tem- 5 peraturze 100—160°C w czasie 1—3 godzin. PL
PL19047576A 1976-06-15 1976-06-15 Method of purifying triarylophosphates PL109934B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL19047576A PL109934B1 (en) 1976-06-15 1976-06-15 Method of purifying triarylophosphates

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL19047576A PL109934B1 (en) 1976-06-15 1976-06-15 Method of purifying triarylophosphates

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL190475A1 PL190475A1 (pl) 1978-11-20
PL109934B1 true PL109934B1 (en) 1980-06-30

Family

ID=19977338

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL19047576A PL109934B1 (en) 1976-06-15 1976-06-15 Method of purifying triarylophosphates

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL109934B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL190475A1 (pl) 1978-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Perich et al. A new, convenient and efficient general procedure for the conversion of alcohols into their dibenzyl phosphorotriesters using N, N-diethyl dibenzyl phosphoramidite
US20110021803A1 (en) Purification and preparation of phosphorus-containing compounds
KR20080104315A (ko) 염기성 첨가제를 사용한 처리에 의한 트리오르가노포스파이트의 정제 방법
US4639359A (en) Process of removing cationic impurities from wet process phosphoric acid
JP2015527960A (ja) リン酸アンモニウムの製造
US3890378A (en) Substituted ethane diphosphonic acids and salts and esters thereof
Oza et al. A mild preparation of protected phosphate esters from alcohols
EP0613902B1 (en) Process for the manufacture of poly(hydrocarbylene aryl phosphate)compositions
ES2522065T3 (es) Procedimiento de fabricación de ácidos fosfonoalquil iminodiacéticos
US3980739A (en) Method of purifying triaryl phosphites
US4316877A (en) Extraction of uranium values from phosphoric acid
PL109934B1 (en) Method of purifying triarylophosphates
EP0131993B1 (en) Phosphorylating agent; a process for the preparation thereof; a process for phosphorylating an organic hydroxyl or amine compound
JP3526940B2 (ja) リン酸エステルの製造法
Rubinstein et al. A novel method for phosphodiester and internucleotide bond synthesis
JP2804804B2 (ja) 粗製アミノ有機ホスホン酸の精製方法
JP3115489B2 (ja) リン酸モノエステルの製造方法
US4774350A (en) Phosphoric ester
US2662095A (en) Dimethyl-phosphoric acid amide and its production
JP2005502588A (ja) リン酸エステルの精製方法
US4988489A (en) Recovery of phosphorus values from waste phosphoric acid liquors
JP3305228B2 (ja) リン酸エステル化合物の製造方法
US9701697B2 (en) Process for reducing the chlorine content of organotetraphosphites
JPS5838435B2 (ja) リン酸モノエステルの製造法
JPS5826893A (ja) ホスホリルコリン類の製造法