PL10744B3 - Sposób otrzymywania zwiazków z indenu i fenoli. - Google Patents
Sposób otrzymywania zwiazków z indenu i fenoli. Download PDFInfo
- Publication number
- PL10744B3 PL10744B3 PL10744A PL1074427A PL10744B3 PL 10744 B3 PL10744 B3 PL 10744B3 PL 10744 A PL10744 A PL 10744A PL 1074427 A PL1074427 A PL 1074427A PL 10744 B3 PL10744 B3 PL 10744B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- indene
- phenols
- obtaining compounds
- parts
- solution
- Prior art date
Links
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 18
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 halogen acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002469 indenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 15 pazdziernika 1943 r4 W patencie Nr 9521 opisano sposób o- trzymywania zwiazków z indenu i fenoli, który polega na tern, ze kwasami chlorow- cowemi lub chlorkami metali dziala sie na inden, substancje zawierajace inden lub po¬ chodne indenu i jedno lub wieloatomówe fenole, jak równiez ich produkty podsta¬ wienia.Ponizej przytacza sie dalsze przyklady.Przyklad I. 100 cz. wag. frakcji inde¬ nowej, zawierajacej 49% indenu, miesza sie w 46 cz. wag. o-krezolu. Roztwór mie¬ sza sie, dodajac stopniowo 5 cz. wag. ste¬ zonego kwasu solnego w ciagu kilku go¬ dzin. Temperature przytem podnosi sie od 22° do okolo 40°. Przy tej reakcji obok bar¬ dzo gestego, nierozpuszczalnego w alka- ljach oleju otrzymuje sie dobrze krystali¬ zujaca substancje o wlasnosciach fenolu, która na zasadzie analizy okazuje sie jako hydro-indolo-o-krezol: _/ CH -CH CH, CH, CHo Substancje powyzsza otrzymuje sie, skoro ciecz reakcyjna, najlepiej po roz¬ cienczeniu benzenem, wyklócic z rozcien-czonym lugiem sodowym, roztwór alkalicz¬ ny zakwasic i wydzielony olej, bedacy mie¬ szanina niezmienionego^o^ i hydro- indolo-o-krezolu, destylowac w prózni, Z frakcji przechodzacej w granicach 200— 230° przy 10 mm otrzymuje sie zapomoca rozpuszczenia w cykloheksanolu krysztaly dobrze uksztaltowane, topiace sie w tem¬ peraturze 63°.Skoro roztwór reakcyjny, wyklócony z rozcienczonym lugiem sodowym, destylo¬ wac w prózni, natenczas powyzej 180° przy 10 mm przechodzi bardzo gesty olej, roz¬ puszczalny w kazdym stosunku w alkoholu i benzenie; olej ten moze znalezc zastoso¬ wanie w przemysle. t Pnzyklad II- Mieszanine 250 cz. wag. frakcji indenowej, zawierajacej 50% in- denu i 130 cz. wag. rezorcyny, ogrzewa sie, mieszajac energicznie, do 35—40°. Do mie¬ szaniny tej, mieszajac energicznie, wkrapla sie 10—20 cz. ,wag. alkoholowego kwasu solnego (o zawartosci 20% HCl). Tempe¬ ratura masy reakcyjnej wzira&ta szybko do 80—90°; kontynuje sie miesizanie jeszcze w ciagu pewnego czasu do temperatury 70—80°, poczerni roztwór rozciencza okolo 300—400 cz. wag. benzenu.Roztwór powyzszy wyklóca sie nastep¬ nie rozcienczonym lugiem alkalicznym. Z roztworu alkalicznego, po zakwaszeniu, wydziela sie olej gesty, który uwalnia sie od nieznacznych ilosci niezmienionej rezor¬ cyny zapomoca ponownego wyklócenia z woda. Uwolniony od rezorcyny olej pod¬ daje sie nastepnie destylacji w prózni.Otrzymuje sie z dobra wydajnoscia, prze¬ chodzacy przy 2 mm w: temperaturze 220— 260°, olej gesty, który na zimno krzepnie na mase jasna przezroczysta. Masa ta jest mieszanuna kilku substancyj o charakterze fenoli, mozna ja stosowac miedzy innemi do celów lakierniczych. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania zwiazków z inde- nu i fenoli wedlug patentu Nr 9531, zna¬ mienny tern, ze jako fenol stosuje sie tu o- krezol lub rezorcyne. I. G. Farbenin dustrie A k t i e n g e s e 11 s c h a f t. Zastepca: M. Skrzypkowfski, rzecznik patentowy. bruk L. Boguslawskiego, Warszaw-. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL10744B3 true PL10744B3 (pl) | 1929-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Fieser | The alkylation of hydroxynaphthoquinone I. Ortho-ethers | |
| Suter et al. | The preparation and germicidal properties of para-hydroxyphenyl alkyl sulfides | |
| Cox | The Mechanism and Application of the Fries REACTION1 | |
| PL10744B3 (pl) | Sposób otrzymywania zwiazków z indenu i fenoli. | |
| US1754052A (en) | Compound from indene and phenols | |
| US1971436A (en) | Compound of the polyarylmethyl series and the process for preparing the same | |
| Colbert et al. | The Effect of Substituent Groups upon the Course of the Condensation Reaction between Benzenediazonium Salts and Phenols1 | |
| Datta et al. | Halogenation. XVI. Iodination by Means of Nitrogen Iodide or by Means of Iodine in the Presence of Ammonia. | |
| Pearl | Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. IV. 1 The Caustic Fusion of Vanillin2, 2a | |
| Brewster et al. | The odor of alkoxy diphenyls | |
| Fuson et al. | The Haloform Reaction. VII. The Effect of Ortho Chlorine Atoms | |
| US1948894A (en) | New condensation products | |
| US2082044A (en) | Process for preparing tertiary alkyl phenols | |
| US2560760A (en) | 2-hydroxymethyl-6-chlorothymol | |
| US1974821A (en) | Octoic acid derivatives of phenols | |
| Ellison | CCXXIII.—Some substituted phenyl styryl ketones, with remarks on the condensation of cinnamic acid with resorcinol and pyrogallol | |
| AT114106B (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen aus Inden und Phenolen. | |
| DE561519C (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer Oxyaldehyde | |
| US2041593A (en) | Process of hydrolyzing chlor alkyl phenols | |
| PL9521B1 (pl) | Sposób otrzymywania zwiazków z indenu i fenoli. | |
| Sen | Synthesis of lignin model compounds | |
| Hodgson et al. | 37. The replacement of bromine in bromophenols by the nitro-group. Part II. 3-Fluro-2: 4: 6-tribromophenol. Some cases of group migration | |
| DE657724C (de) | Verfahren zur Kernalkylierung von mehrwertigen Phenolen | |
| Fairbourne et al. | CCCLXXIX.—Condensations of the sodium derivatives of trimethylene glycol and glycerol | |
| US2131258A (en) | Iodo-phenylphenols |