PL10343B3 - Sposób otrzymywania nowego rodzaju produktów kondensacji z m- krezolu i acetonu. - Google Patents
Sposób otrzymywania nowego rodzaju produktów kondensacji z m- krezolu i acetonu. Download PDFInfo
- Publication number
- PL10343B3 PL10343B3 PL10343A PL1034327A PL10343B3 PL 10343 B3 PL10343 B3 PL 10343B3 PL 10343 A PL10343 A PL 10343A PL 1034327 A PL1034327 A PL 1034327A PL 10343 B3 PL10343 B3 PL 10343B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cresol
- acetone
- condensation
- carried out
- obtaining
- Prior art date
Links
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 30
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 9
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical class [H]O* 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 15 maja 1943 r.W patencie glównym Nr 8917 opisano sposób, zapomoca którego z m- i p-krezo- lu i ketonów otrzymuje sie produkty kon¬ densacji, bedace polimerami nienasyco¬ nych w lancuchu bocznym fenolów. Te o- statnie, w przeciwienstwie do otrzymanych przez Gaebel'a (Dissertation Marburg 1903) produktów kondensacji, zawieraja atom tlenu w postaci grupy hydroksylo¬ wej.Wykryto nadspodziewanie, ze konden¬ sacja m-krezolu i acetonu w zmienionych warunkach pracy prowadzi do trzeciego rodzaju produktu o wzorze empirycznym C17/720O2, którego oba atomy tlenu znaj¬ duja sie w grupach hydroksylowych, W ce¬ lu otrzymania nowych produktów konden¬ sacji, te ostatnia prowadzi sie w tempera¬ turze zwyklej, baczac, aby nie nastapilo nagle ogrzewanie. Mozna to osiagnac za¬ pomoca ochladzania lub zmniejszenia ste¬ zenia srodka kondensujacego lub odpo¬ wiedniego rozpuszczalnika.Nowemu produktowi kondensacji, slu¬ zacemu jako produkt posredni przy otrzy¬ mywaniu tymolu, mentolu i innych pro¬ duktów farmaceutycznych, nalezy przypi¬ sac najprawdopodobniej nastepujacy wzór:CR* CH* \ / HO / \ CH3 CHS OH czyli wzór pochodnej dwufenylometanu.Wykryto ponadto, ze do mieszaniny re¬ akcyjnej korzystnie jest dodac srodków wiazacych wode lub stosowac srodki kon¬ densacyjne, któreby same mogly zwiazac wytwarzajaca sie podczas reakcji wode.Dzieki tym srodkom, udalo sie reakcje, która bedac prowadzona w warunkach opi¬ sanych powyzej po pewnym czasie ustaje wskutek rozcienczenia woda reakcyjna, prowadzic dalej i zwiekszyc znacznie wy¬ dajnosc nowego ciala, Jako srodki wiazace wode wchodza w gre 'stosowane zwykle do rozpuszczalni¬ ków organicznych srodki osuszajace, o ile w warunkach doswiadczenia nie reaguja z m-krezolem i nie rozpuszczaja sie w a- cetonie, lub tez bezwodniki kwasowe; ja¬ ko srodki kondensacyjne w mysl niniej¬ szego wynalazku daje sie stosowac np. tle¬ nochlorek fosforu lub bezwodne chlorki, ja¬ ko to chlorek glinowy; Okazalo sie nastepnie, ze kondensacje korzystnie jest prowadzic w temperaturze jeszcze nizszej, ochladzajac mieszanine re¬ akcyjna np. lodem lub mieszanina oziebia¬ jaca. Stosujac kwas solny w stanie gazo¬ wym, korzystnie jest podlegajace konden¬ sacji skladniki nasycic kwasem solnym od¬ dzielnie, poczem je ochlodzic znacznie i do¬ piero wtedy zmieszac ze soba.Dzieki tym warunkom reakcji mozna o- siagnac znaczne zwiekszenie wydajnosci.Przyklad I. Aceton i nieznaczny nad¬ miar m-krezolu nasyca* sie w temperatu¬ rze zwyklej gazowym kwasem solnym, za¬ pobiegajac st?rannem ochladzaniem jakie¬ mukolwiek badz samonagrzaniu. Po kilku¬ godzinnem odstawaniu sie kwas solny wy¬ mywa sie woda. Nowy zwiazek wykrysta- lizowuje sie podczas ochladzania z nad¬ miaru m-krezolu i po przekrystalizowaniu sie z alkoholu topi sie w temperaturze 131/132°; jego pochodna dwuacetylowa, po kilkakrotnem przekrystalizowaniu z umiar¬ kowanie (rozcienczonego alkoholu, topi sie w temperaturze 84 — 85°.Przyklad II. Do pewnej ilosci acetonu i m-krezolu (ten ostatni w nieznacznym nadmiarze) wprowadza sie'2% w stosunku do ich ciezaru kwasu solnego w postaci ga¬ zu. Po kilkugodzinnem odstaniu w tempera¬ turze zwyklej, kwas solny wymywa sie i nadmiar m-krezolu odpedza w prózni. Po¬ zostaje cialo krzepnace na mase krystalicz¬ na, które jest identyczne z cialem otrzy- manem w przykladzie I.Przyklad III. Czasteczkowe ilosci m- krezolu i acetonu nasyca sie, ochladzajac kwasem solnym w stanie gazowym, po¬ czem dodaje sie nadmiar bezwodnego siar¬ czanu magnezowego i, mieszajac energicz¬ nie, pozostawia w ciagu kilku godzin w temperaturze od 0 do 10°. Tworzy sie gaszcz, który po wymyciu kwasu solnego i siarczanu magnezowego krzepnie na mase krystaliczna.Przyklad IV. Czasteczkowe ilosci m- krezolu i acetonu zadaje sie, ochladzajac i mieszajac, nieznacznym nadmiarem tle¬ nochlorku fosforu.Po kilkugodzinnem odstaniu w chlodzie nowe cialo zaczyna sie wydzielac.Dalsza przeróbke prowadzi sie jak w przykladzie III.Przyklad V. Aceton i nieznaczny nad¬ miar m-krezolu nasyca sie, ochladzajac dokladnie od 0° do — 5°, gazowym kwasem solnym i w temperaturze tej utrzymuje, mieszajac, w ciagu kilku godzin. Po wymy¬ ciu kwasu solnego woda pozostalosc krze¬ pnie na gaszcz krystaliczny, z którego na¬ stepnie oddziela sie nowy zwiazek.Przyklad VI. Równowazne ilosci cza- — 2 —steczkowe acetonu (1 czasteczka gramowa) i m-krezolu (2 czasteczki gramowe) nasy¬ ca sie kazde oddzielnie, gazowym kwasem solnym, poczem ochladza starannie i dodaje jedno do drugiego. Dalsza przerób¬ ke prowadzi sie jak w przykladzie V.Przyklad VII. Ilosci czasteczkowe m- krezolu (2 czasteczki gramowe) i aceto¬ nu (1 czasteczka gramowa) nasyca sie, o- chladzajac bardzo mocno, gazowym kwa¬ sem solnym, poczem dodaje nadmiaru bez¬ wodnego siarczanu magnezowego i miesza¬ nine reakcyjna utrzymuje, mieszajac w cia¬ gu kilku godzin w temperaturze ponizej 0°, Dalsza przeróbke uskutecznia sie, jak w w przykladzie V. PL
Claims (4)
- Zastrzez en ia patentowe. 1. Sposób otrzymywania nowego rodza¬ ju produktów kondensacji z m-krezolu i acetonu, znamienny tern, ze kondensacje wedlug patentu Nr 8917 prowadzi sie w temperaturze zwyklej, zapobiegajac samo- nagrzewaniu.
- 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tern, ze kondensacje prowadzi sie w obecnosci srodków wiazacych wode lub stosuje takie srodki kondensacyjne, które ze swej strony moga zwiazac wode reakcyjna.
- 3. Odmiana sposobu otrzymywania no¬ wego produktu kondensacji z m-krezolu i acetonu wedlug zastrz. 1 i 2, znamienna tern, ze kondensacje prowadzi sie w chlo¬ dzie.
- 4. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 3, znamienna tern, ze kazdy ze skladników kondensacji nasyca sie gazowym kwasem solnym oddzielnie, ochladza mocno, po¬ czem dopiero miesza ze soba. Schering - KahlbaumA. G. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL10343B3 true PL10343B3 (pl) | 1929-05-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kharasch et al. | The chemistry of organic gold compounds. III. Direct introduction of gold into the aromatic nucleus (Preliminary communication) | |
| Fieser | The alkylation of hydroxynaphthoquinone I. Ortho-ethers | |
| Kharasch et al. | Coördination Compounds of Platinous Halides with Unsaturated (Ethylene) Substances | |
| Cram et al. | Macro Rings. XVIII. Restricted Rotation and Transannular Electronic Effects in the Paracyclophanes1 | |
| PL10343B3 (pl) | Sposób otrzymywania nowego rodzaju produktów kondensacji z m- krezolu i acetonu. | |
| Cullinane et al. | 309. Substitution derivatives of diphenylene sulphide and diphenylenesulphone | |
| PL103084B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych benzofenonow | |
| US1961397A (en) | Preparing of a new condensation product from meta-cresol and acetone | |
| CN105732462A (zh) | 一种合成7-卤代吲哚的方法 | |
| Weisburger | Derivatives of 2-Amino-7-iodofluorene1 | |
| Shirley et al. | Alkylation with Long Chain p-Toluenesulfonates. I. Alkylation of Phenols with n-Octadecyl p-Toluenesulfonate | |
| Burger et al. | Studies in the Phenanthrene Series. XV. Observations on Substitution in 9, 10-Dihydrophenanthrene: Tetracyclic Compounds Derived from It1 | |
| Barnett et al. | CXXVI.—Studies in the anthracene series. Part IX | |
| US2552537A (en) | O-polyhalophenyl diamidothiophosphates | |
| Hey et al. | 79. Syntheses of 2-phenylnaphthalenes | |
| JPS5930718B2 (ja) | 新規リン酸エステル化合物の製造法 | |
| US2624761A (en) | Dicarbamylguanidine salts | |
| Buu-Hoï et al. | 212. Substitution reactions of triphenylethylene and its derivatives. A contribution to the problem of synthetic analogues of progesterone | |
| O'Brochta et al. | Thio compounds derived from aroyl-o-benzoic acids | |
| Bradley et al. | 299. 1: 9-Pyrazoloanthrone. Part I. Replacement of halogens in derivatives of 1: 9-pyrazoloanthrone | |
| Orth et al. | Cyclized Substituted Thioureas II: Preparation of Some 1-Substituted 1, 2, 3, 4-Tetrazole-5-thiones | |
| Badger | 176. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part XXXII. 2′-Methoxy-and 2′-methoxy-9: 10-dimethyl-1: 2-benzanthracene | |
| Nagano | Triphenylethylene Derivatives. II | |
| RAIFORD et al. | THE ACTION OF NITROUS ACID ON CERTAIN HALOGENATED SUBSTITUTION PRODUCTS OF 2, 5-, 3, 4-AND 3, 5-DIMETHYLPHENOLS | |
| US1963471A (en) | Nicotine salts of 2.4-dinitrophenol and substituted derivatives thereof |