PL103258B1 - Sposob wytwarzania nowego 5-hydroksy-4,6-dwumetoksyftalidu - Google Patents
Sposob wytwarzania nowego 5-hydroksy-4,6-dwumetoksyftalidu Download PDFInfo
- Publication number
- PL103258B1 PL103258B1 PL19272374A PL19272374A PL103258B1 PL 103258 B1 PL103258 B1 PL 103258B1 PL 19272374 A PL19272374 A PL 19272374A PL 19272374 A PL19272374 A PL 19272374A PL 103258 B1 PL103258 B1 PL 103258B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxy
- dimetoxyphthalid
- making new
- acid
- new
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- OHXPGWPVLFPUSM-KLRNGDHRSA-N 3,7,12-trioxo-5beta-cholanic acid Chemical compound C1CC(=O)C[C@H]2CC(=O)[C@H]3[C@@H]4CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]4(C)C(=O)C[C@@H]3[C@]21C OHXPGWPVLFPUSM-KLRNGDHRSA-N 0.000 description 1
- JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N Syringic acid Natural products COC1=CC(C(O)=O)=CC(OC)=C1O JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001989 choleretic effect Effects 0.000 description 1
- 229960002997 dehydrocholic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000000580 secretagogue effect Effects 0.000 description 1
- YIBXWXOYFGZLRU-UHFFFAOYSA-N syringic aldehyde Natural products CC12CCC(C3(CCC(=O)C(C)(C)C3CC=3)C)C=3C1(C)CCC2C1COC(C)(C)C(O)C(O)C1 YIBXWXOYFGZLRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia 5-hydroiksy-4^-dwuimeit6kisytfitalidu o wzorze
przedstawionym na rysunku. Wedlug wynalazku
-hydroksy-4,6^diwulmeitoksy^tailid otirzytaiuje sie
przez 'ogrzewanie kwasu o-acylosyryfngowego, ko¬
rzystnie kwasu o-acetylosyrymgowego, z wodnym
roztworem formaldehydu w obecnosci silnego kwa¬
su mineralnego, korzystnie kwasu solnego.
Dotychczas nieznany 5-hyidroksy-4,6-dwuaneito-
ksyftalid posiada wlasciwosci farmakodytnamiczne,
które umozliwiaja jego zastosowanie jako srodka
farmaceutycznego dzialajacego zólciopednie. Dzia¬
lanie to potwierdzono badaniem fainmakologicznym
na objetosc wydzielonej zólci u szczurów.
Porównano dzialanie 5Hhydroksy^4,6-dwumeto-
ksyftalidu z dzialaniem i (toksycznoscia innych
srodków wplywajacych na wydzielanie zólci, dla
przykladu z kwasem dehydrocholowyim i stwier¬
dzono, ze 5-hydrofcsy-4,6-dwumeltoklsyr£talid jest
zwiazkiem o podobned toksycznosci, wykazujacym
pieciokrotnie silniejsze dzialanie.
Badania przeprowadzono na szczurach bialych
szczepu Wistar. Kontrolowaino wplyw frreparaltiu
podanego dodwunastniczo na objetosc i sucha 25
19
pozostalosc zólci w ukladzie doswiadczalnym, opi¬
sanym przez Kalow'a.
Podany przyklad wyjasnia sposób wedlug wy¬
nalazku.
Przyklad. 'Mieszanine 72 czesci kwasu o-ace-
tyloisyrymgoiwego, 198 czesci formaliny 30P/o| i 54
czesci stezonego kwasu solnego ogrzewa sie do
wrzenia przez 30 minut, ochladza, a nastepnie
otrzymany osad odsacza sie i oczyszcza przez re¬
krystalizacje z bezwodnego alkoholu etylowego,
uzyskujac produkt o temiperatuirze topnienia
141^142°C.
Claims (2)
1. Sposób wyltwairzania nowego 5-ihydroksy^6- -dwumetoksyftalidu, znamienny tym, ze kwas o-acy- losyiryngowy, korizystnie o-acdtylosyryingiowy, ogrze¬ wa sie z wodnym roztworem formaldehydu w obecnosci kwasu mineralnego.
2. Sposób wedlug zastrzezenia 1„ znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci kwasu sol¬ nego. 103 258103 258 O ff OCH, "L LZGraf. Z-d Nr 2 — 800 ilOO egz. A4 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19272374A PL103258B1 (pl) | 1974-02-18 | 1974-02-18 | Sposob wytwarzania nowego 5-hydroksy-4,6-dwumetoksyftalidu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19272374A PL103258B1 (pl) | 1974-02-18 | 1974-02-18 | Sposob wytwarzania nowego 5-hydroksy-4,6-dwumetoksyftalidu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL103258B1 true PL103258B1 (pl) | 1979-05-31 |
Family
ID=19978751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19272374A PL103258B1 (pl) | 1974-02-18 | 1974-02-18 | Sposob wytwarzania nowego 5-hydroksy-4,6-dwumetoksyftalidu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL103258B1 (pl) |
-
1974
- 1974-02-18 PL PL19272374A patent/PL103258B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PT1184366E (pt) | Derivados de acido fenilpropionico substituidos como agonistas do receptor alfa activado pelo proliferador do peroxissoma humano (ppar) | |
| PL103258B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowego 5-hydroksy-4,6-dwumetoksyftalidu | |
| JPS5538345A (en) | Novel aminoglycoside derivative | |
| JPS51146432A (en) | Process for preparation of benzanilide derivatives having therapeutic action to immunological disease | |
| US2186773A (en) | 2(p-nicotinylaminobenzenesulfon-amide) pyridine and its salts, and process of preparing them | |
| Rice | Decarboxylation via the Acid Chloride of Penta-O-acetyl-D-gluconic Acid1a, 1b | |
| US2410531A (en) | Synthesis of vitamin b6 | |
| ES449817A1 (es) | Procedimiento para producir 2-fenilamino-tiazolinas susti- tuidas. | |
| Abdel-Akher et al. | Oxidation of Glycogen with Periodic Acid1 | |
| PL93660B1 (pl) | ||
| Eisenberg Jr et al. | Chemical Methods for Estimating the Distribution of C14 in Biosynthetic Glucuronic Acid1 | |
| US2230970A (en) | Purification of crude isocytosine | |
| Sausville et al. | Syntheses in the pyrazine series. IV. 2-Sulfanilamidopyrazine | |
| US3573318A (en) | Nicotinic esters of acetophenone derivatives | |
| Matsumura et al. | 3-[8′-Quinolinol-(5′)-yl] alanine and Related Compounds | |
| SU129018A1 (ru) | Способ получени производных ферроцена | |
| KR810001562B1 (ko) | 유기게르마늄중합체의 제조방법 | |
| AT68525B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyalkylidenestern der Kresontinsäuren. | |
| Koekemoer et al. | The senecio alkaloids. Part XI. The conversion of rosmarinine into senecionine and the general structure of the senecio alkaloids | |
| Jorgensen et al. | Thyroxine analogs II. Synthesis or 3, 5‐diiodo‐4‐(2′, 3′‐dimethylphenoxy)‐dl‐phenylalanine and its 4′‐hydroxy congener | |
| US2970153A (en) | Alkoxyphenyl-propionyl esters of 17alpha-hydroxyprogesterone | |
| US2331009A (en) | Process for the manufacture of p-p'-diamino-diphenyl-sulphone and its monoamino derivtives | |
| US2459696A (en) | Process for the preparation of nornicotine | |
| US2321332A (en) | N-(p-amino and acyl-p-aminoarylsulphonylamido)-pyridine-carboxylic acids and thermal decomposition product thereof | |
| Haworth et al. | 23. The synthesis of 5-nitroindene |