PL102724B1 - Srodek owadobojczy i/lub roztoczobojczy - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy i/lub roztoczobójczy, który zawiera jako sub¬ stancje czynna nowe pochodne tiazolu o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza lancuch alkilowy zawierajacy od 3 do 5 atomów wegla, który moze byc podstawiony przez jeden tlen ketonowy lub przez grupe alkiloksykarbonylowa zawierajaca od 2 do 6 atomów wegla a R oznacza grupe alkilowa zawierajaca 2 lub 3 atomy wegla.

Zwiazki o ogólnym wzorze 1 posiadaja istotne wlasnosci owadobójcze i/lub roztoczobójcze, które czynia je uzytecznymi w rolnictwie do zwalczania owadów i/lub roztoczy.

Wlasnosci owadobójcze tych zwiazków moga byc wykazane w szczególnosci przez próby prze¬ prowadzone na Drosophila melanogaster, na Blat- tella germanica, na Sitophilus granarius, na Mus- ca domestica, na gasiennicach Spodoptera litrora- lis, na larwach, Musca domestica. Ich wlasnosci roztoczobójcze moga byc uwidocznione w szcze¬ gólnie przez próby przeprowadzone na Tetrahy- chus urticae.

Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku otrzymuje sie w ten sposób, ze przeprowadza sie reakcje w obecnosci czynnika zasadowego zwiazku o ogólnym wzorze 2 z chlo- rotiofosforanem o wzorze 3, w których to wzorach A i R zachowuja poprzednio wskazane znaczenie.

Czynnik zasadowy moze byc na przyklad, we¬ glanem ipoltasu, wodorkiem sodu lub trójetyloami- na. Reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku orga¬ nicznym takim, jak aceton, acetonitryl, czterowo- dorofuran lub dwumetylofurmamid.

Niektóre zwiazki o wzorze 2 sa opisane w lite¬ raturze. Sa to 2,3,4,5,6,7-szesciowodorobenzotiazoli- no-2-on, 2,3,5,6,7,8-szesciowodoro-4H-cyklopenta- tiazolmo-2-on i 2,3,5,6,7,8-szesciowodoro-4H-cyklo- heptatiazolino-2-on opisane przez De Sevensa i in¬ nych Am. Soc. 79 52631(1957).

Zwiazki o wzorze 2, które nie sa opisane w li¬ teraturze moga byc wytworzone przez kondensa¬ cje tiokarbaminanu alkilowego ze zwiazkiem o o- gólnym wzorze 4.

Srodek wedlug wynalazku moze wystepowac w postaci proszków, granulek, zawiesin, roztworów zawierajacych ponadto jeden lub kilka skadników czynnych, czynników powierzchniowo-czynnych kationowych, anionowych lub niejonowych, prosz¬ ki obojetne takie jak talk, glinki, krzemiany, dia¬ tomit, nosniki takie jak, woda, alkohol, weglo¬ wodory lub inne rozpuszczalniki organiczne, olej nieorganiczny, zwierzecy lub roslinny. Plyny owa¬ dobójcze do rozpylania na lisciach powinny za¬ wierac od 10 do 80% wagowych substancji czyn¬ nej. Plyny roztoczobójcze do rozpylania na lisciach powinny zawierac od 20 do 80% wagowych sub¬ stancji czynnej.

Przytoczone przyklady nieograniczajace obja¬ sniaja wynalazek. 102 7]102 -i 3 Przyklad' I. 7-okso-2,3,4,5,6,7-szesciowo*doro- benzatiazolino-2-on.

Zmieszano 29,3 g 2-chloro-l,3-cykloheksanodio- nu opisanego przez M. Muehlstaedta i innych J.

Prakt. Chem. 20, 285(1963) i 21 g tiokarbaminianu 5 etylu, podgrzano mieszanine reakcyjna do tempe¬ ratury 140°C, utrzymywano te temperature w cia¬ gu pietnastu minut, wlano do wody, utworzono osad oddzielono przez odcisniecie, rekrystalizowa- no z alkoholu izopropylowego i otrzymano io 12,2 g 7-okso-2,3,4,5,6,7-szesciowodorobenzotiazoli- no-2-onu. Temperatura topnienia: 262°C.

Sklad: C7H7N02S.

Obliczony: C°/o 49,69 H°/« 4,17 N% 8,28 Sf/e 18,95 Otrzymany: 49,7 4,1 8,0 1&70 15 Przyklad II. 4-karbometoksy-2,3,4,5,6,7-sze - sciowodorobenzotiazolino-2-on.

Zmieszano 10,5 g tiokarbaminanu etylu, 25,9 g estru metylowego kwasu 3-bromo-2-oksacyklohek- sanokarboksylowego i 200 cm3, dioksanu, dopro- 2o wadzono mieszanine do wrzenia i utrzymano w stanie wrzenia w ciagu szesnastu godzin, zatezono do sucha przez destylacje pod zmniejszonym ci¬ snieniem, przeprowadzono chromatografie pozosta¬ losci na zelu krzemionkowym z eluentem w po- 25 staci mieszaniny róznych czesci cykloheksanu i octanu etylu i otrzymano 4-karbometoksy-2,3,4,5, 6,7-szesciowodorobenzotiazolino-2-onu. Temperatu¬ ra topnienia: 95°C.

Sklad:C9HnN03S. 30 Obliczony: C»/o 50,71 H°/o 5,20 N°/o 6,57 Otrzymany: 50,4 5,2 6,4 Przyklad III. 4-karbetoksy-2,3,4,5,6,7-szescio- wodorobenzotiazolino-2-on.

Postepujac w ten sam sposób, jak w przykla- 35 dzie H wychodzac z estru etylowego kwasu 3-bro- mo-2-oksacykloheksanokarboksylowego otrzymano 4-karbetoksy- 2,3,4,5,6,7 -szesciowodorobenzotiazo- linor2-onu. Temperatura topnienia: 84°C.

Sklad: C10H13NO3S. ^ Obliczony: C°/o 52,87 H°/o 5,76 N*Vo 6,16 S°/o 14,11 Otrzymany 52,6 5,8 6,1 14,2 Przyklad IV. 4- 7-szesciowodorobenzotiazolino-2-on. a) 4-karboksy-2,3>4,5,6,7-szesciowodorobenzotiazo- 45 lino-2-on.

* Utrzymywano w stanie wrzenia w ciagu 3 go¬ dzin mieszanine 6,8 g produktu otrzymanego w przykladzie III i 6 cm8 10 n roztworu sody w 100 cm3 wody, ochlodzono do temperatury 20°C 50 i dodano 6 cm* 10 n kwasu chlorowodorowego.

Otrzymany osad odcisnieto i przemyto acetonem.

Rozpuszczono 1 g surowego produktu na 0,42 g kwasnego weglanu sodu w 40 cm3 wody, miesza¬ no w ciagu 1 godziny, nastepnie przemyto octa- 55 nem etylu i zakwaszono 5 cm3 1 n kwasu chlo¬ rowodorowego. Osad odcisnieto, przemyto woda, osuszono i otrzymano 0,5 g pozadanego produktu.

Temperatura topnienia: 192°C. b) 4-(karfoo-n-própoksy)-2,3;4,5,6,7-szesciowodoro- 6Q benzobiazolino-2-on.

Mieszano w ciagu 45 minut mieszanine 29 g produktu otrzymanego w stadium a), 783 g kwa¬ snego weglanu sodu i 250 cm« metanolu, nastep¬ nie odparowano rozpuszczalnik dodano 400 cm3 4 propanolu i 15,73 g chloromrówczanu etylu. Mie¬ szano w ciagu 48 godzin w temperaturze 20°C, a nastepnie w ciagu 2 godzin w temperaturze wrze¬ nia. Ochlodzono, przesaczono i odparowano roz¬ puszczalnik. Rozpuszczono otrzymany olej w oc¬ tanie etylu, przemyto woda, osuszono i odparowa¬ no do sucha. Pozostalosc rozpuszczono ponownie w goracym eterze izopropylowym, ochlodzono i odcisnieto otrzymane krysztaly. Otrzymano 12 g pozadanego produktu. Temperatura topnienia: 85°C.

Sklad: CnH15N03S.

Obliczony: C% 54,75 M°/o 6,26 N°/o 5,80 S°/o 13,28 Otrzymany: 54,6 6,4 5,6 13,2 Przyklad V. 2-(dwuetoksytiofosforyloksy)-4, ,6,7-czterowodorobenzotiazol.

Zmieszano 6,2 -g 2,3,4,5,6,7-szesciowodorobenzotia- zolino-2-onu, 8,4 g weglanu potasu i 300 cm3 ace¬ tonu, doprowadzono do wrzenia i utrzymywano w tym stanie w ciagu jednej godziny, dodano 11,4 g chlorotiofosforanu 0,0-dwuetylu, doprowadzono do wrzenia i utrzymywano w tym stanie w ciagu jed¬ nej godziny, mieszano w ciagu dwudziestu czte¬ rech godzin w temperaturze otoczenia, usunieto sole nieorganiczne przez filtracje, zatezono do su¬ cha przez destylacje pod zmniejszonym cisnieniem, dokonano chromatografie pozostalosci na zela krzemionkowym z eluentem w postaci mieszaniny cykloheksanu i octanu etylu (8-2) i otrzymano 7,3 g 2-(dwuetoksytiofosforyloksy)-4,5,6,7-czterowodo- robenzotiazolu o n ^2 = 1,532.

Sklad: CnH18N03PS.

Obliczony: C°/o 43,0 H°/o 5,91 N*/o 4,56 P% 10,08 Otrzymany: 43,3 5,9 4,4 9,8 Przyklad VI. 2-(dwuetoksytiofosforyloksy)- -4,5,6,7-czterowodoro-7-okso-benzotiazol.

Zmieszano 8,4 g 7-okso-2,3,4,5,6,7-szesciowodoro-1 benzotiazolino-2-onu, 10,5 g weglanu potasu i 100 cm3 acetonu, doprowadzono do wrzenia w ciagu 1 godziny, dodano 14,5 g chlorotiofosforanu-0,0- -dwuetylu, ogrzewano w temperaturze wrzenia w ciagu 1 godziny, mieszano przez 24 godziny w temperaturze otoczenia, odzielono przez filtracje* sole nieorganiczne, zatezono do sucha przez de¬ stylacje pod zmniejszonym cisnieniem, dokonano chromatografii pozostalosci na zelu krzemionko¬ wym z eluentu w postaci mieszaniny cyklohek¬ sanu i octanu etylu (6-j-4) i otrzymano 3,5 g 2- -dwutoksytiofosforyloksy-4, 5, 6, 7-czterowodoro— -7-okso benzotiazolu. n ^ = 1,555.

Sklad: CnH16N04PS2.

Obliczony: C°/o 41,11 H°/o 5,02 N°/o 4,36 P°/o 9,64 Otrzymany: 41,5 5,0 4,1 9,7 Przyklad VII. • 2-(dwuetoksytiofosforyloksy)- -5,6,7,8-czterowodoro-4H-cykloheptatiazol.

Zmieszano 8,5 g 2,3,4,5,6,7-szesciowodoro-4H-cy- kloheptatiazolino-2-onu, 7 g weglanu potasu i 200 cm3 acetonu, doprowadzano do wrzenia w cia¬ gu 1 godziny, dodano 9,5 g chlorotiofosforanu-0,0- -dwuetylu, utrzymywano w temperaturze wrzenia, w ciagu 24 godzin, usunieto przez filtracje sole mineralne, zatezono do sucha przez destylacje pod zmniejszonym cisnieniem, dokonano chromatogra¬ fii pozostalosci na zelu krzemionkowym z eluen— v102 724 u = 1,5348. tern w postaci mieszaniny cykloheksanu i octanu etylu (8-7-2) i otrzymano 6 g 2-dwuetoksytiofosfo- ryloksy-5, 6,7,8-czterowodoro-4H-cykloheptatiazolu. n £° =1,5246.

Sklad: C^H^NOaPS-,. 5 Obliczony: C°/o 44,85 H»/o 6,28 N°/o 4,36 F°/o 9,64 Otrzymany: 45,1 6,4 4,4 9,6 Przyklad VIII. 2-(dwuetoksytiofosforyloksy)- -5,6-dwuwodoro-4H-cyklopentatiazol.

Zmieszano 21 g 2,3,5,6-czterowodoro-4H-cyklo- io pentatiazolino-2-onu, 21 g weglanu potasu i 300 cm3 acetonu, doprowadzono do wrzenia w ciagu 1 godziny, dodano 28 g chlorotiofosforanu 0,0-dwu- ^tylu, utrzymywano wrzenie w ciagu 1 godziny, usunieto przez filtracje sole mineralne, zatezono 15 do sucha przez destylacje pod zmniejszonym ci¬ snieniem, dokonano chromatografii pozostalosci na zelu krzemionkowym z eluentem w postaci mie¬ szaniny cykloheksanu i octanu etylu (8—2) i o- trzymano 4 g 2-dwuetyloksytiofosforyloksy-5,6- 20 -dwuwodoro-4H-cyklopentatiazolu.

Sklad: C10H16NO3PS2.

Obliczony: C% 40,93 H*/o 5,50 N°/o 4,77 P°/o 10,56 Otrzymany: 40,9 5,5 4,7 10,4 Przyklad IX. 2- -4-karbometoksy-4,5,6,7-czterowodorabenzotiazol.

Zmieszano 4 g 4-karbometoksy-2,3,4,5,6,7-szescio- wodorobenzotiazolino-2-onu, 3 g weglanu potasu i 50 cm3 acetonu, doprowadzono do wrzenia w ciagu 1 godziny, dodano 4 g chlorotiofosforanu 30 0,0-dwuetylu, utrzymywano wrzenie w ciagu 1 godziny, mieszano w ciagu 18 godzin w tempera¬ turze otoczenia, usunieto przez filtracje sole nie¬ organiczne, zatezono do sucha przez destylacje pod zmniejszonym cisnieniem, dokonano chromatogra- 35 fii pozostalosci na zelu krzemionkowym z eluen¬ tem w postaci mieszaniny cykloheksanu i octanu etylu (8—2) i otrzymano 1,5 £ 2-dwuetoksytiofosfo- ryloksy-4-karbometoksy-4, 5, 6,7-czterowodoroben- zotiazolu. n d° =1,5261. *o Sklad: C13H2{,N05PS2.

Obliczony: C% 42,73 H«/o 5,52 N°/o 3,84 P°/o 8,48 Otrzymany: 43,0 5,7 • 4,1 8,4 Przyklad X. 2-{dwuetoksytiofosforyloksy)-4- -karbetoksy-4,5,6,7-czterowodorobenzotiazol. ^ Postepujac tak samo, jak w przykladzie V i wychodzac z 7,6 g 4-karbetoksy-2,3,4,5,6,7-szescio- wodorobenzótiazolino-2-onu otrzymano 7,5 g 2- -dwuetoksytiofosforyloksy-4-karfoetoksy-4, 5, 6, 7- -czterowodorobenzotiazolu n !Jj5 = 1,5206. 50 Sklad: CuH^Ó^^.

Obliczony: C°/o 44,31 H°/o 5,85 N*/o 3,7 P°/o 8,16 Otrzymany: 44,15 5,9 3,4 8,3 Przyklad XI. 2-(dwuetoksytiofosforyloiksy)-4- -karbo-n-propoksy-4,5,6,7-czterowodorobenzotiazol.

Doprowadzono do wrzenia w ciagu 2 godzin mie¬ szanine 8 g 4-karbo-n-propoksy-2,3,4,5,6,7-szescio- wodorobenzotiazolino-2-onu (otrzymanego wedlug sposobu podanego w przykladzie IV), 250 cm» ace¬ tonu i 5,52 g weglanu potasu, nastepnie wprowa¬ dzono 7,54 g chlorotiofosforanu 0,0-dwuetylu i u- trzymywano w stanie wrzenia przez 20 godzin.

Mieszanine przefiltrowano, odparowano do sucha i dokonano chromatografii pozostalosci na krze- 65i 55 60 mionce z eluentem w postaci mieszaniny cyklo¬ heksanu i octanu etylu (7—3). Otrzymano 11,5 g pozadanego produktu, n ™ = 1,5190.

Sklad: C15H24N05PS2.

Obliczony: C% 45,78 H*/o 6,14 Ntyo 3,55 Ptyo 7,87 Otrzymany: 45,8 6,2 3,5 7,7 Badanie aktywnosci owadobójczej i r^oztoczobój- czej 2-(dwuetoksytiofosforyloksy)-4,5,6,7-czterowo- dorobenzotiazolu ^zwiazek A) i 2-(dwuetoksytiofo- sforyloksy)-4-karbetoksy- 4, 5, 6, 7-czterowodoro- benzotiazolu zwiazek B).

I. Badanie wlasnosci owadobójczych. a) Próba na wywilznych (drosophila melano- gaster).

Próba ta okresla aktywnosc par. Polega ona na umieszczeniu owadów w pudelku Petri o sredni¬ cy 10 cm polaczonym oslona z tergalu z krystali- zatorem o tej samej srednicy, w którym umiesz¬ czono zwiazek w roztworze acetonowym panuja¬ cym przed wprowadzeniem owadów. Wykonano trzy próby o róznych stezeniach na 25 osobnikach w kazdej próbie {doroslych od co najmniej 48 go¬ dzin). Wyniki wyrazono w procentach smiertelno¬ sci po uplywie 1 godziny, 4-ch godzin i 6-ciu go¬ dzin. Tablica 1 zawiera otrzymane wyniki do¬ swiadczalne.

Tablica 1 Badany zwiazek : Zwiazek A Stezenie w p.p.m. 1 godz. 4 godz.' 6 godz. 500 0 100 100 50 0 100 100 1 0 66 100 1 b) Próba na Blattella germanica. > Próba ta byla przeprowadzona przez zastoso¬ wanie miejscowe. Dorosle samce Blattella germa¬ nica wybrane wedlug kryterium dlugosci otrzy¬ maly dwa mikrolitry acetonowego roztworu ba¬ danej substancji pomiedzy druga a trzecia para nózek. Po zabiegu owady badane utrzymywano w temperaturze 20°C i karmiono. Kontrole przepro¬ wadzono w 24 godziny, 48 godzin A 6 dni po za¬ biegu.

Wyniki doswiadczen wyrazone w procentach smiertelnosci zawarto w tablicy 2.

Badany zwiazek Zwiazek A Badany zwiazek 1 Zwiazek B 1 Tablica 2 Stezenie | w p.p.m. 24 godz. 48 godz. * 6 dni Stezenie w p..p.m. 24 godz. 48 godz. 6 dni 1250 90 90 100 ,000 100 100 100 . 625 0 0 37 31235 , 0 | 0 | ° 1250 55 | 80 90 1 c) Próba na Sitophilus gramarius.

Próba ta byla przeprowadzona przez zastosowa-102 724 8 nie miejscowe. Frzygotowano roztwory acetono¬ we A odpowiadajace 5000, 500 i 50 mg substan¬ cji czynej na litr. Umieszczono 0,2 1 roztworu a- cetonowego zwiazku A i B na thorax ventral Sitophilus granarius. Próba ta byla przeprowa¬ dzona na 50 osobnikach wedlug stezenia i we¬ dlug substancji. Liczono osobniki pozostale przy zyciu i martwe w róznych przedzialach czasu.

Aktywnosc zwiazków wyrazono w procentach smiertelnosci w funkcji czasu. Wyniki podano w tablicy 3.

Badany zwiazek Zwiazek A Badany zwiazek Zwiazek B Tablica 3 Stezenie | w p.p.m. 4 godz. 24 godz. dni Stezenie w p.p.m. 4 godz. 24 godz. dni ,000 100 100 100 ,000 100 100 1 100 | 500 100 100 100 • 50 100 88 92~" 500 100 1\)\j ±V\) | d) Próba na Musca domestica.

Próbe te przeprowadzono przez zastosowanie miejscowe. Muchy otrzymaly jeden mikrolitr roz¬ tworu acetonowego substancji badanej na thorax dorsal po uspieniu eterem. Owady przechowywano w temperaturze 20°C i przy wilgotnosci wzgled¬ nej 50%. Karmiono je mlekiem i woda. Kontrole przeprowadzono w godzine, a nastepnie w 24 go¬ dziny po zabiegu.

Wyniki doswiadczen wyrazone w procentach smiertelnosci zamieszczono w tablicy 4. godzinie, dwudziestu czterech godzinach i czter¬ dziestu osmiu godzinach po zabiegu.

Otrzymane wyniki doswiadczen wyrazone w pro¬ centach smiertelnosci zamieszczono w tablicy 5.

Tablica 5 Badany zwiazek Zwiazek A [ Badany zwiazek Zwiazek B Stezenie w p p.m. 1 godz. 24 godz. 48 godz.

Stezenie w p.p.m. 48 godz. 8 dni | 500 0 90 100 5000 80 95 | 250 0 90 100 125 o 1 40 70 500 60 ba j A) Próba na larwie muchy domowej (Musca domestica).

Próbe te przeprowadzono poprzez wprowadze¬ nie przez zetkniecie. Polegala ona na umieszcze¬ niu 2 cm3 acetonowego roztworu substancji ba¬ danej o róznych stezeniach na 1 g obrebów, u- mieszczonych na szkielku zegarkowym, pozwolono na^ odparowanie rozpuszczalnika, a nastepnie zlo¬ zono badane otreby w pudelku plastikowym, do¬ dano 2 cm3 mleka i po dobrym wymieszaniu zmieszano otreby z 20 larwami muchy domowej w wieku od 3 do 4 dni. Wykonano 3 powtórzenia próby dla róznych stezen. Larwy przechowywano w temperaturze 30°C i przy wilgotnosci wzglednej %. Kontrole przeprowadzono w 48 godzin i 8 dni po zabiegu.

Otrzymane wyniki doswiadczen wyrazone w procentach smiertelnosci, zamieszczone w tablicy 6, wykazaly, ze zwiazek A i zwiazek B posiadaja wlasnosci owadobójcze.

Badany zwiazek Zwiazek A Badany zwiazek Zwiazek B Tablica 4 1 Stezenie w p.p.m. 1 godz. 24 godz.

^Stezenie w p.p.m. 1 godz. 24 godz. 500 100 '100 5000 94 100 2,500 100 100 2,500 100 100 500 53 57 500 70 100 4% Tablica 6 e) Próba na rowkowatych (Spodoptera littora- lis).

Próbe przeprowadzono na gasienicach Spodop¬ tera littoralis o dlugosci 1 do 5 cm w wieku sred¬ nio 10 dni. Próby dokonano przez wprowadzenie z pokarmem: 4 cm3 acetonowego roztworu sub¬ stancji badanej umieszczono na krazkach salaty o srednicy 8 mm umieszczonych w zamknietych pu¬ delkach plastikowych, o srednicy 5 cm; stosowa¬ no 15 gasienic na jedna próbe. Gasienice utrzy¬ mywano w temperaturze 20°C i przy wilgotnosci wzglednej 50*/o i odzywiano w trakcie podawania badanej pastylki z salata. Kontroli dokonywano po 50 Badany zwiazek Zwiazek A Badany zwiazek Zwiazek B Stezenie w p.p.m. 48 godz. 8 dni Stezenie w p.p.m. - 48 godz. 1 8 dni | 5000 80 95 5000 97 1 100 | 500 60 88 500 95 [ 100 | 65 II. Badanie wlasnosci roztoczobójczych.

Wykorzystano liscie fasoli dotkniete Tetrany- chus urticae i podzielono je na dwie grupy. a) pierwsza grupe zaprawiono zwiazkiem A.

Rozpylono 0,5 ml roztworu wodnego na lisc, sto¬ sujac stezenia 50, 10 i 1 mg substancji A na litr. Po wysuszeniu na lisciach umieszczono 20 do doroslych roztwory. b) drugiej porównawczej grupy lisci nie pod¬ dano zabiegowi.

Obliczono pozostale przy zyciu roztocza w 48 godzin po rozpoczeciu zabiegu.

Wyniki wyrazono w procentach spadku ilosci102 724 zywych roztoczy na lisciach poddanych zabiego¬ wi w stosunku do liczby zywych roztoczy na li¬ sciach porównawczych. Dokonano równiez w 9 cmi po zabiegu obliczenia nie wyklutych jajeczek i martwych larw.

Otrzymane wyniki doswiadczen, przedstawione w tablicy 7 w procentach skutecznosci, wykazaly, ze zwiazek A posiada wlasnosci rTOztoczobójcze w stosunku do Tetranychus urticae.

Badany zwiazek 1 Zwiazek A Tablica Stezenie w p.p.m. 50 1 7 doro-1 ja- sle fjeczkfc 100 98,0 17,8 100 21,7 16,9 lar¬ wy 100 76,2 45,2 Przyklad srodka owadobójczego lub roztoczo- bójczego.

Wytworzono mieszanke zawierajaca 15f/t wago¬ wych 2- wodorobenzotiazolu, 6,4Vo wagowych Atloxu 4851 •(trójgliceryd oksyetylenowy laczony z sulfonianem o liczbie kwasowej 1,5), 3,2^/t wagowego Atloxu 4855 trójgliceryd oksyetylenowy laczony z sulfo¬ nianem o liczbie kwasowej 3) i 75,4*/t wagowych ksylenu.

Claims (2)

Zastrzezenia patentowe

1. Srodek owadobójczy i/lub roztoczobójczy, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czyn¬ na co najmniej jedna z pochodnych tiazolu o o- gólnym wzorze 1, w którym A oznacza lancuch alkilenowy zawierajacy od 3 do 5 atomów we¬ gla, który moze byc zastapiony przez tlen ketono¬ wy lmb przez grupe alkiloksykarbonylowa zawie¬ rajaca od 2 do 6 atomów wegla, a R oznacza gru¬ pe alkilowa zawierajaca 2 lub 3 atomy wegla.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jed¬ na z pochodnych tiazolu wybrana spomiedzy -2- -i(dwuetoksytiofosforyloksy)-4, 5, 6, 7-czterowodoro- benzotiazolu, -2-(dwuetoksytiofosforyloksy)-4-kar- betoksy-4,5,6,7-czterowodorobenzotiazolu, -2-(dwu- etoksytiofosforyloksy)-4-karbo-n-propoksy - 4, 5, 6,. 7-czterowodorobenzotiazolu. OR WZÓR 1 -00 H WZÓR 2 t/)R Cl-P( N0R WZÓR 3 WZÓR 4