PL101901B1 - A method of producing intermediate products for dispersed dyes - Google Patents
A method of producing intermediate products for dispersed dyes Download PDFInfo
- Publication number
- PL101901B1 PL101901B1 PL18834176A PL18834176A PL101901B1 PL 101901 B1 PL101901 B1 PL 101901B1 PL 18834176 A PL18834176 A PL 18834176A PL 18834176 A PL18834176 A PL 18834176A PL 101901 B1 PL101901 B1 PL 101901B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- formula
- ethylene
- parts
- dyes
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 9
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 title 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 17
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- XVAIDCNLVLTVFM-UHFFFAOYSA-N methyl ether of paracetamol Natural products COC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1 XVAIDCNLVLTVFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXFAVHDQCHWCS-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-ethoxyphenyl)acetamide Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1N XTXFAVHDQCHWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000002223 garnet Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- SJWQCBCAGCEWCV-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methoxyphenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1N SJWQCBCAGCEWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania pólproduktów do barwników dyspersyjnych o ogólnym
wzorze 1, w którym X oznacza grupe metoksylowa lub etoksylowa, a Y oznacza rodnik metylowy lub etylowy.
Zwiazki te sluza do otrzymywania barwników zawiesinowych o odcieniach od szkarlatów do granatów.
Sposobem znanym z brytyjskiego opisu patentowego nr 761792, opisu patentowego St. Zjedn. Ameryki
nr 2771466 oraz opisu patentowego RFN nr 1109287 otrzymuje sie te pólprodukty przez ogrzewanie
2-metoksy- lub 2-etoksy-5-acetyloaminoaniliny z tlenkiem etylenu pod cisnieniem. Z uwagi na koniecznosc
stosowania cisnienia jest to zatem sposób uciazliwy.
Wedlug polskiego opisu patentowego nr 57537 otrzymuje sie 2-N,N-dwuetanoloamino-4-acetyloaminoa-
nizol przez etanolowanie 4-acetyloaminoanizolu za pomoca etylenochlorohydryny i stezonego roztworu lugu
sodowego w temperaturze 70—100°C.
Za pomoca znanych sposobów otrzymuje sie zwiazki o wzorze 1 w postaci olejów, przy czym 2-N,N-dwu-
etanoloamino-4-acetyloaminoanizol uzyskiwany sposobem opisanym w polskim opisie patentowym nr 57537,
zawiera znaczne ilosci powstalego ubocznie produktu reakcji monoetanolowania, który nie wchodzi w reakcje
sprzegania w procesie wytwarzania barwników a okludujac krysztaly tworzonych w nastepnej kolejnosci barw¬
ników—utrudnia ich standaryzowanie i stosowanie w procesach barwienia. Otrzymywanie omawianych zwiaz¬
ków w postaci oleistej pociaga za soba poza tym koniecznosc natychmiastowego stosowania ich do dalszych
syntez. Ponadto podczas barwienia barwnikami otrzymywanymi z oleistych komponentów biernych zachodzi
ujemne zjawisko odfiltrowywania sie barwników na wlóknie. Podczas reakcji amin z etylenochlorohydryna
i lugiem sodowym powstaje wybuchowy tlenek etylenu w ilosciach tym wiekszych, im wiekszy stosuje sie
w reakcji nadmiar etylenochlorohydryny.
Nieoczekiwanie stwierdzono, ze prowadzenie reakqi zwiazków o ogólnym wzorze 2, w którym Xi Y maja
wyzej podane znaczenie z etylenochlorohydryna i lugiem sodowym w srodowisku wodno-glikolowym prowadzi
do uzyskania krystalicznych produktów o wysokiej jakosci. 2-N,N-dwuetanoloamino-4-acetyloaminoanizol w po¬
staci krysztalów otrzymano po raz pierwszy wedlug wynalazku. Znanymi dotychczas metodmi uzyskiwano ten
produkt w postaci oleju. <2 101 901
Sposobem wedlug wynalazku prowadzi sie reakcje zwiazków o wzorze 2, w którym X i Y maja wyzej
podane znaczenie z etylenochlorohydryna i wodorotlenkiem sodowym, przebiegajaca w temperaturze ponizej
100°C - w srodowisku wodno-glikolowym, stosujac na 1 mol zwiazku o wzorze 2 0,9—2,8 mola glikolu etyleno¬
wego i 2-2,28 mola etylenochlorohydryny. Otrzymuje sie z wydajnoscia 85-95% krystaliczne zwiazki o ogól¬
nym wzorze 1, w którym symbole X i Y maja wyzej podane znaczenie. Zwiazki te odznaczaja sie wyntór-j
temperatura topnienia i nie zawieraja wiecej niz 1,5% ubocznych produktów reakcji monoetanob^ania.
Produkty te mozna przechowywac bez obawy rozkladu. Barwniki wytwarzane z otrzymanych sposobem wedlug
wynalazku krystalicznych komponentów biernych sa znacznie czystsze niz barwniki uzyskiwane z pochodnych
oleistych. <
Barwniki otrzymane z pólproduktów wedlug wynalazku wykazuja wieksza podatr.osc na rozdrabnianie,
daja termicznie trwalsze dyspersje w procesach aplikacji, szczególnie korzystne w metodach barwienia luznych
wlókien syntetycznych, a takze nie wykazuja ujemnego zjawiska odfiltrowy vania sie na wlóknie. Prowadzenie
sposobem wedlug wynalazku reakcji etanolowania zwiazków o wzorze 2, w którym X i Y maja wyzej podane
znaczenie w srodowisku wodno-glikolowym pozwala równiez na zmniejsz** ie w stosunku do zns^.-jo sposobu,
ilosci stosowanej toksycznej etylenochlorohydryny, której nadmiar w k-odowisku reakcji zawierajacym lug
sodowy moze stac sie przyczyna wybuchu powstajacego tlenku etylenu.
Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty
wagowe, a temperature podano w stopniach Celsjusza. <
Przyklad I. 77,8 czesci etylenochlorohydryny, 195,6 czesci 37,5% wodnego roztworu glikolu
etylenowego i 82,3 czesci 2-amino-4-acetyloaminofenetolu powoli ogrzewa sie do temperatury 80° podczas
ciaglego mieszania. Wciagu 30 minut miesza sie jeszcze iwkrapla w temp. 80—81° pod powierzchnia cieczy
w czasie 8 godz. 128,6 czesci 30% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego. Po wkropleniu mase reakcyjna
miesza sie w temp. 80° w ciagu 30 min., po czym powoli chlodzi sie do temp. 25°. Wydzielony produkt odsacza
sie i suszy. Otrzymuje sie 120 czesci 2-N)N-dwuetanoloamino-4-acetyloaminofenetolu w postaci krystalicznego
proszku barwy bezowej o temperaturze topnienia 122°—123°, zawierajacego najwiecej 1,2% produktu monoeta-
nolowania. •
Przyklad II. 44,5 czesci etylenochlorohydryny w postaci 43% wodnego azeotropu, 31 czesci glikolu
etylenowego, 13,5 czesci wody i 45 czesci 2^amino-4-acetyloaminoanizolu, mieszajac ogrzewa sie powoli do
temperatury 80°, po czym utrzymuje sie mieszanie w ciagu 30 minut. Nastepnie wkrapla sie w temp. 80°—82°
pod powierzchnie cieczy w czasie 6 godzin 73,6 czesci 30% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego. Po
wkropleniu miesza sie mase reakcyjna w temp. 80°—82° wciagu 30 min. i dodaje 1 czesc 20% wodnego
roztworu produktu addycji tlenku etylenu i alkoholu cetylowego oraz miesza jeszcze w ciagu 30 min. i powoli
chlodzi do temp. 26°, miesza w tej temperaturze w czasie 6 godzin. Wykrystalizowany produkt filtruje sie
i suszy. Otrzymuje sie 76 czesci 2-N,N-dwuetanoloamino-4-acetyloaminoanizolu w postaci krystalicznego prosz¬
ku barwy szarobezowej o temperaturze topnienia 117°—119°C zawierajacego najwyzej 1,5% produktu monoeta-
nolowania. ¦
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania pólproduktów do barwników dyspersyjnych o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza grupe metoksylowa lub etoksylowa, a Y oznacza rodnik metylowy lub etylowy przez reakcje eterów alifatyczno-aromatycznych, pochodnych N-monoacylowanej m-fenylenodwuaminy o ogólnym wzorze 2, w którym symbole X i Y maja wyzej podane znaczenie z etylenochlorohydryna i wodnym roztworem wodoro¬ tlenku sodowego w temperaturze ponizej 100°C, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku wodno-glikolowym.
2. Sposób wedlug zastrz. 1; z n a m i e n n y t y m, ze na 1 mol zwiazku o ogólnym wzorze 2, w któryn X i Y maja wyzej podane znaczenie stosuje sie 0,9-2,8 mola glikolu etylenowego.
3. Sposób wedlug zastrz. 1,« z n a m i e n n y t y m, ze na 1 mil zwiazku o ogólnym wzorze 2, w którym X i Y maja wyzej podane znaczenie stosuje sie 2-2,28 mola etylenochlorohydryny.101 901 NlCHfHpH), NHCOY WZÓR 1, NH, NHCOY WZÓR 2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18834176A PL101901B1 (pl) | 1976-03-29 | 1976-03-29 | A method of producing intermediate products for dispersed dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18834176A PL101901B1 (pl) | 1976-03-29 | 1976-03-29 | A method of producing intermediate products for dispersed dyes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL101901B1 true PL101901B1 (pl) | 1979-02-28 |
Family
ID=19976190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18834176A PL101901B1 (pl) | 1976-03-29 | 1976-03-29 | A method of producing intermediate products for dispersed dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL101901B1 (pl) |
-
1976
- 1976-03-29 PL PL18834176A patent/PL101901B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2010031289A (ja) | 繊維反応性モノアゾ染料 | |
| KR20100031607A (ko) | 아조 염료 | |
| US2821541A (en) | Production of dialkyl 2, 5-diarylamino-3, 6-dihydroterephthalates | |
| US3973903A (en) | Azomethine dye solutions | |
| JPS6165856A (ja) | α‐（ο‐クロルフエニル）‐アミノメチレン‐β‐ホルミルアミノプロピオニトリル及びその製法 | |
| PL101901B1 (pl) | A method of producing intermediate products for dispersed dyes | |
| CA1127152A (en) | Anthraquinone compounds and the production and use thereof | |
| GB2220000A (en) | Preparation of iodoalkynyl carbamates | |
| US4271036A (en) | Colorless formulations of optical brighteners from the series of bis-triazinylamino-stilbene-disulfonic acid compounds | |
| JPH06329937A (ja) | 反応性染料 | |
| JP4283537B2 (ja) | 還元感受性染料の保護 | |
| EP1910351B1 (en) | Colourless water-soluble organic luminophores and intermediates thereof | |
| JPH0317045A (ja) | Ｎ↓４―置換ジアミノ―２―ニトロベンゾールの選択的製造方法及びｎ↓４―置換１，４―ジアミノ―２―ニトロベンゾール | |
| US3983115A (en) | Bis-dihalogeno-s-triazinyl ureas | |
| US8012458B2 (en) | Rare-earth amidate coordination compounds | |
| US2684358A (en) | Reduction of aromatic nitrogen compounds | |
| RU2650518C2 (ru) | Бесцветные органические люминофоры | |
| SU577990A3 (ru) | Способ получени -(1"-аллилгирролидинил-2"-метил-2-метокси4,5)-азимидобензамида | |
| CN110878175A (zh) | 用于锦纶纤维染色的酸性染料及其制备方法 | |
| KR950007218B1 (ko) | 아릴아미노니트로페닐 하이드록시에틸 설폰의 제조방법 | |
| US4904796A (en) | Preparation of a blue anthraquinonoid disperse dye of 1,4-naphthoquinone-[2,]-phthalimides | |
| US2180295A (en) | Method of preparing melamine | |
| US5936073A (en) | Reactive formazan dyestuffs | |
| US2275024A (en) | Organic hexamethine compound | |
| US653670A (en) | Olive cotton-dye and process of making same. |