PL100070B1 - Srodek roztoczobojczy - Google Patents

Srodek roztoczobojczy Download PDF

Info

Publication number
PL100070B1
PL100070B1 PL1976191263A PL19126376A PL100070B1 PL 100070 B1 PL100070 B1 PL 100070B1 PL 1976191263 A PL1976191263 A PL 1976191263A PL 19126376 A PL19126376 A PL 19126376A PL 100070 B1 PL100070 B1 PL 100070B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl group
heptyl
row
Prior art date
Application number
PL1976191263A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of PL100070B1 publication Critical patent/PL100070B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/14—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/06—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C335/08—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/06—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C335/10—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C335/12—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek roztoczo¬ bójczy, zawierajacy jako substancje czynna alki- lotiomoczniki. Wsród wielu zwiazków o dziala¬ niu owadobójczym i roztoczobójczym znajduja sie takze rózne podstawione tiomoczniki. Zwiazki te i ich wlasciwosci biologiczne sa opisane przez W.
M. Hoskinsa i wsp. w I. Econ. Ent., 33,6, 875— —881/1940/ oraz przez D. C. Schroedera w Chem.
Reviews, 55, 181—228/1955/, przy czym zaden z tych zwiazków nie byl znany jako substancja czynna handlowych srodków owadobójczych.
Zwiazki zblizone do zwiazków stanowiacych sub¬ stancje czynna srodka wedlug wynalazku a takze kilka sposród tych zwiazków przedstawiono w opi¬ sie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 584 993, w artykule J. G. Eriksona zamiesz¬ czonym w J. Org. Chem. Vol. 21, str. 483—484 /1956/ i w Chemical Abstracts, Vol. 36, 4804/8//1942/.
Jednakze w zadnej z wyzej wymienionych publi¬ kacji nie podano, ze zwiazki te mozna stosowac jako substancje czynna srodka roztoczobójczego.
W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ame¬ ryki nr 3 584 993 przedstawiono allilotiomoczniki stosowane do stabilizowania barwników zawiesi¬ nowych. Do zwiazków tych naleza, takze te zwiaz¬ ki o wzorze 1, w którym R oznacza grupe allilowa.
W artykule J. G. Eriksona zamieszczonym w J. Org. Chem. przedstawiono sposób wytwarzania pewnych dwualkilotiomoczników, przy czym wsród opisanych zwiazków znajduja sie te zwiazki o wzorze 1, w którym R oznacza grupe dodecyL wa. Jak wspomniano w zadnej z powyzszych pu¬ blikacji nie podano, ze opisane zwiazki mozna sto¬ sowac jako substancje czynna srodka roztoczo¬ bójczego.
Srodek wedlug wynalazku zawiera nosniki, skladniki pomocnicze oraz jako substancje czynna alkilotiomoczniki o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupe benzhydrylowa, 3'-/2'-etyloheksy- loksy/-propylowa, allilowa, cykloheksylowa, cyklo¬ heptylowa, l',3'-dwumetylobutylowa lub alkilowa o 7—13 atomach wegla, przy czym jesli R ozna¬ cza grupe benzhydrylowa to Rt oznacza grupe al¬ kilowa o 7—11 atomach wegla, jesli R oznacza grupe 3'-/2'-etyloheksyloksy/-propylowa Rt oznacza grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla, jesli R oznacza grupe allilowa R± oznacza grupe alkilowa o 9—13 atomach wegla, jesli R oznacza grupe cykloheksylowa Rx oznacza grupe dodecylowa, jesli R oznacza grupe cykloheptylowa Rt oznacza grupe heptylowa, jesli R oznacza grupe l',3'-dwumetylo- butylowa Rj oznacza grupe n-heptylowa lub do¬ decylowa, jesli R oznacza grupe heptylowa Rt o- znacza grupe alkilowa o 6—8 atomach wegla, jesli R oznacza grupe oktylowa Rj oznacza grupe alki¬ lowa o 6—10 atomach wegla, jesli R oznacza grupe nonylowa Ri oznacza grupe alkilowa o 3—9 ato¬ mach wegla, jesli R oznacza grupe decylowa Ri oznacza grupe alkilowa o 3—7 atomach wegla, oraz jesli R oznacza grupe undecylowa, dodecylo- 100 070160 070 wa iub tridecylowa, Rt oznacza grupe alkilowa o 2—7 atomach wegla.
Stwierdzono, ze w porównaniu ze znanymi srod¬ kami roztoczobójczymi, srodek wedlug wynalazku jest mniej toksyczny w stosunku do roslin a jego wytwarzanie jest mniej kosztowne. Posiada on takze wyzsza od znanych srodków aktywnosc.
Okreslenie „grupa alkilowa" oznacza rodnik pro¬ stego lub rozgalezionego weglowodoru, taki jak n- -heptylowy, Il-rz.-heptylowy, izobutylowy lub III- -rz.-oktylowy. Okreslenie to dotyczy zarówno pod- stawnika R jak i Rt, oraz tych przypadków, w których nie podano przedrostka definiujacego kon¬ figuracje grupy alkilowej o okreslonej ilosci ato¬ mów wegla, na przyklad grupa heptylowa, oktylo- wa, nonylowa lub decylowa.
Jako „skuteczna roztoczobójczo ilosc" rozumie sie taka ilosc srodka roztoczobójczego, która stoso¬ wana w dowolny zwykly sposób w miejscu znaj¬ dowania sie roztoczy, zabija lub powaznie uszka¬ dza znaczna czesc populacji.
Srodek wedlug wynalazku sporzadza sie zwykle w postaci odpowiedniej do dogodnego stosowania takiej jak emulsje, zawiesiny, roztwory np. olejo¬ wy, preparaty pyliste, aerozole, emulgowalne kon¬ centraty, zwilzalne proszki lub granulki. Srodek zawiera zwykle skladniki pomocnicze normalnie stosowane do tego celu. Moze on zawierac poje¬ dynczy zwiazek aktywny lub ich kombinacje. Jako skladniki pomocnicze srodek wedlug wynalazku moze zawierac rozpuszczalniki organiczne, takie jak olej sezamowy, ksylen lub ciezka nafta, wode, emulgatory^srodki powierzchniowo czynne, talk, pyrofility, ziemie okrzemkowe, gips, glinki, lub propelanty, takie jak dwuchlorodwufluorometan; lub mieszaniny powyzszych substancji. W razie po¬ trzeby, aktywne zwiazki stosuje sie bezposrednio na pasze, ziarno lub innego rodzaju zródla, na których zeruja szkodniki. W takich przypadkach nalezy stosowac zwiazki nielotne.
Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku, nie musza byc aktywne jako takie. Jest wystarczajace aby uaktywnialy sie one pod wplywem czynników zewnetrznych, takich jak swiatlo, lub tez w wyniku procesów fizjologicz¬ nych, które dany zwiazek wywoluje po wprowa¬ dzeniu do organizmu szkodnika.
Dokladny sposób, w jaki stosuje sie w poszcze¬ gólnych przypadkach srodek roztoczobójczy wedlug wynalazku jest oczywisty dla fachowców. Zawar¬ tosc substancji czynnej w srodku moze zmieniac sie w dosyc szerokich granicach. Zazwyczaj jego ilosc nie przekracza 15°/o wagowych, korzystnie wynosi okolo 0,1 — okolo 1,0% wagowego.
Srodek w postaci emulgowalnego koncentratu zawiera 10—82% wagowych substancji czynnej, 1—15% wagowych emulgatora oraz rozpuszczalnik.
Srodek w postaci zwilzalnego proszku zawiera 1—90%-wagowych substancji czynnej, 0,1—2% wa¬ gowych srodka zwilzajacego, 0,5—7% wagowych srodka dyspergujacego oraz rozcienczalnik.
Srodek w postaci granulek zawiera 0,5—25% wagowych substancji czynnej oraz glinke. Srodek w postaci pylistego preparatu zawiera 1—50% wa¬ gowych substancji czynnej oraz rozcienczalnik. 40 45 50 55 60 65 Srodek w postaci olejowego roztworu zawiera 1— —50% wagowych substancji czynnej oraz olejowy rozpuszczalnik. Preparaty takie jak emulgowalne koncentraty i zwilzalne proszki rozciencza sie wo¬ da i stosuje przy dawce aktywnego skladnika wy¬ noszacej 0,056 do okolo 0,89 g/m2.
Srodek w postaci granulek, preparatów pylistych i roztworów olejowych stosuje sie w znany spo¬ sób przy dawce aktywnego skladnika wynoszacej 0,056—0,89 g/m2.
Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wytwarza sie na drodze reakcji odpowiedniego izotiocyjanianu z odpowiednia amina. Jako roz¬ puszczalniki stosuje sie wiele obojetnych rozpusz¬ czalników, takich jak benzen i inne weglowodo¬ ry aromatyczne, eter, dioksan, czterowodorofuran, oraz w niektórych przypadkach alkohole. Czas i temperatura reakcji zalezy od reaktywnosci sto¬ sowanego izotiocyjanianu i aminy. Naogól reakcja zachodzi w ciagu kilku godzin, w temperaturze wrzenia mieszaniny. Ponizsze przyklady ilustruja sposób wytwarzania zwiazków stanowiacych sub¬ stancje czynna srodka wedlug wynalazku oraz sro¬ dek wedlug wynalazku, jego dzialanie i sklad.
Przyklad I. l-n-nonylo-3-n-heptylo-2-tio- mocznik /zwiazek nr 52 z tablicy I/.
Do roztworu 7,9 g /0,05 mola/ n-heptyloizotio- cyjanianu w 50 ml benzenu dodaje sie 7,2 g /0,05 mola/ n-nonyloaminyl Calosc ogrzewa sie w ciagu jednej godziny w temperaturze wrzenia, na lazni parowej. Rozpuszczalnik odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, stosujac wyparke obro¬ towa. Otrzymuje sie 15,2 g substancji o konsy¬ stencji wosku. Na podstawie widma w podczer¬ wieni stwierdzono, ze jest to l-nonylo-3-heptylo- -2-tiomocznik. Wydajnosc teoretyczna wynosi ,0 g.
Przyklad II. l-n-dodecylo-3-n-butylo-2-tio- mocznik /zwiazek nr 75 z tablicy I/.
Do roztworu 9,25 g /0,05 mola/ n-dodecyloaminy w 50 ml benzenu dodaje sie 5,75 g /0,05 mola/ n-butyloizotiocyjanianu, w trakcie czego zachodzi reakcja egzotermiczna. Gdy temperatura przestaje wzrastac, mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w cia¬ gu dwóch godzin w temperaturze wrzenia, w laz¬ ni parowej. Rozpuszczalnik odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, stosujac wyparke obro¬ towa. Otrzymuje sie 14,5 g substancji o konsy¬ stencji wosku, o temperaturze topnienia 49—55°C.
Na podstawie widma w podczerwieni stwierdzono, ze jest to l-n-dodecylo-3-n-butylo-2-tiomocznik.
Wydajnosc teoretyczna wynosi 14,2 g.
Stosujac odpowiednie substraty, mozna w sposób 3 N zwia £ Z 1 .1 2 Ta R 2 -/CH/C6H5/2 -/CH/C6H5/2 _ bl i c a I ,. 3 ; nr—C7^5 r II-rz.^C7H15 nD80 lub tempera¬ tura topnienia ¦ w °C 4 1,5840 1,5751100 070 ciag dalszy tablicy I 1 1 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 16 17 18 19 21 22 23 - 24 26 27 28 29 31 32 33 34 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 2 -/CH/C6H5/2 -/CH/C6H5/2 -/CH/C6H5/2 wzór 2 wzór 2 wzór 2 wzór 2 wzór 2 wzór 2 —CH2CH= = CH2 —CH2CH= =CH2 —CH2CH = —CH2CH = -CH2 wzór 3 wzór 4 wzór 5 wzór 5 n—C7Hi5 n—C7H15 n—CyHtf n—CyHtf n—C7H15 II-rz —C7H15 II-rz.—C7H15 ll-rz.—C7H15 II-rz.—C7H15 n—C8H17 n—C8H17 n—C8H17 n—C8H17 n—C8H17 n—C8H17 * n—C8H17 n—C8H17 II-rz.—C8H17 II-rz.—C8H17 II-rz.—C8H17 II-rz.—C8H17 II-rz.—C8H17 II-rz.—C8H17 III-rz.—C8H17 n—CgH19 n—CgH19 n-r~CgH19 n—CgH19 n—CgH19 n CgHjg n—CgH19 n CgHjg n—CgH19 n—CgH19 n—-CgHig n CgH^g n—C10H2i n—CigH^ n—C10H21 n—C10H2n n—C10H2i | '3 n—C8H15 n—CgH19 n CtoHgj n—C4Hg n—CBHU n—C6H18 n—C7H15 n—C8H17 n—C12H25 n CgHjg n—C10Hn n—C12H25 n—C18H27 n—C12Ha6 n—C7H15 n—C7H15 n—C^H^s n—C6Hia II-rz.—C6H18 n—C7H15 II-rz.—C7H15 III-rz.—C8H17 n—C6H18 II-rz.—C6H18 II-rz.—C7H15 III-rz.—C8H17 n—CsHifl II-rz.—C6H1S n—C^ II-rz.—C7H15 II-rz.—C8H17 III-rz—C8H17 n CgHjg n—C10H21 n—C6H18 II-rz—C6H13 n-C7H15 II-rz.—C7H15 II-rz.—C8H17 III-rz—C8H17 n—CgHjj n—C3H7 n—C4H9 izo—C4H9 ii—C5Hn izo—CgHn III-rz.—CBHu n—C6H13 II-rz.—C6H1S n—C7H15 II-rz.—C7H15 II-rz.—C8H17 n—CgH19 n—C8H7 izo—C8H7 n—C4H9 izo—C4H9 n—C5Hn 4 wosk 87—90°C 62—70°C 1,5003 1,4939 1,4884 1,4956 1,4915 1,4905 1,5180 1,5155 49—55°C 52—58°C 1,5127 1,5300 1,5028 1,4914 1,5065 L.5050 wosk 1,5006 1,4975 1,5025 1.5025 1,4955 1,4970 ' 1,4973 1,4990 1,5015 1,4927 1,4899 1,4995 1,4998 1,4903 1,4978 1,5010 1,4993 1,4947 1,4905 1,4934 1,5016 1,5043 1,4946 1,5064 1,4935 1,5035 1,4930 1,4978 1,5032 wosk 1,4962 1,4928 wosk 1,5013 1,4945 1,5043 1,4955 1,4962 | 40 45 50 55 60 65 1 1 61 | 62 63 t;4 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 1 87 2 n—CtgH^ n—C10H21 n—CjoH^ n—CjgHgj n—C10H21 n—CuH^ n—CnHga n—CijHja n—C]jH28 n—CnH33 n—CnH23 n C12H25 n C^H^ n—C12H25 n—C12Ho5 n—C^H^ n—C12H.25 n—C12H25 n—C12Hg5 n—C12H25 n—C12H25 n—C12H25 n^-C12HE5 n—CjaH^ n—C13H27 n—C13H27 n—C13H27 3 izo—C5Hn n—C6Hia II-rz.—C6H13 n—C7H15 II-rz.—C7H15 C2H5 n—C4H9 n—C5Hn n—C6H18 n—C7H15 II-rz.—C7H15 C2H5 n—C8H7 izo—C3H7 n—C4H9 izo—C4H9 II-rz.—C4H9 n—C5Hi! izo—CsHu n—C6H18 II-rz.—C6H13 n—C7H15 II-rz.—C7H15 C2H5 n—C4H9 n—C5Hn n—C6H18 3 1 1,4939 1,4930 1,4986 wosk 1,4935 1,5065 1,5007 1,4952 1,4913 1,4973 1,4923 1,4983 wosk 1,4962 56—62°C 1,495B 1,4950 wosk 1,4945 1,4914 1,4945 wosk 1,4909 44—57°C 59—64°C 48—51°C wosk analogiczny do podanego w przykladach otrzymac inne zwiazki, przedstawione w tablicy I. Numery zwiazków w tablicy I odpowiadaja numerom po¬ danym w tablicy II.
Przyklad III. Aktywnosc roztoczobójcza po¬ wyzszych zwiazków badano na roztoczach Tetra- nychus Urticae /Koch/, w sposób nastepujacy. 1. Test zanurzeniowy.
Sadzonki fasoli zwyklej /Phaseolus sp./ o wy¬ sokosci okolo 10 cm sadzono w glebie piaszczysto- -gliniastej, w donicach glinianych o srednicy 7,6, a nastepnie starannie zakazano roztoczami rózne¬ go wieku i plci. Po uplywie 24 godzin zakazone roslinki zanurzono na 2—3 sekundy w roztworze wodnoacetonowym /50:50/ badanych substancji i umieszczano w szklarni. Po uplywie 7 dni badano smiertelnosc zarówno wsród doroslych roztoczy jak i larw wyleglych z jajeczek znajdujacych sie na roslinach podczas zakazania. Stezenie badanych substancji wynosilo od ponizej 0,2% do stezenia wywolujacego 50% smiertelnosci /LD50/.
Tablica II Nr zwiazku ¦ 1 1 2 ¦ 3 4 6 Postacie poembrionelne /%{/ % 0,003 0,01 0,005 0,01 0,05 0,005 Jajeczka /%/ 3 >0,05 >0,05 0,03 >0,05 >0,05 0,005 Test ogól- nouklado- | wy /%/ :4 >10 >10 >10 >10 >10 >10MW 070 ciag dalszy tablicy II ciag dalszy tablicy II 1 1 7 8 9 11 12 13 14 16 17 18 19 21 22 23 24 26 27 28 29 31 32 33 34 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 "58 '59 60 61 62 63 64 - 65 66 67 68 2 _ 0,01 >0,05 0,005 1 0,03 0,03 0,05 0,05 0,01 0,008 0,005 0,01 0,05 >0,05 0,03 0,2 >0,05 0,03" 0,05 0,05 0,05 0,07 0,15 0,008 0,008 0,005 0,05 0,05 0,05 0,005 0,05 0,05 0,03 0,01 0,03 0,03 0,05 0,15 0,05 0,01 >0,05 0,005 0,03 0,09 0,03 0,01 0,001 0,008 0,005 0,01 0,01 0,03 0,005 0,008 0,05 0,05 0,06 0,01 0,003 0,008 0,01 0,005 0,01 3 >0,05 0,05 0,005 0,05 0,05 >0,05 0,05 0,03 0,03 0,03 >0,05 0,05 0,05 >0,05 >0,2 0,05 0,03 0,1 - 0,15 >0,05 0,08 >0,2 >0,05 0,01 0,03 0,05 >0,05 0,07 0,05 0,05 0,05 >0,05 >0,05 0,05 >0,05 0,2 >0,05 >0,05 >0,05 0,05 0,008 >0,05 0,1 0,03 >0;05 >0,05 >0,05 0,03 0,01 0,03 >0,05 0,03 >0,05' 0,05 0,03 0,06 >0,05 0,03 >0,05 >0,05 >0,05 0,03 4 >10 — >10 >10 >10 >10 >10 >10 >10 >10 >10 — — >10 —' — >10 — — *>10 — ¦ — >10 >10 — — — — >10 — — >10 >10 i — >10 — >10 >10 >10 >10 >10 — >10 >10 >10 >10 >10 >10 >10 >10 >10 — >10 — >10 >10 >ao >10 >10 >10 40 50 55 1 1 69 70 71 7-2 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 2 0,01 0,03 0,008 0,003 0,003 0,01 0,003 0,003 0,08 0,008 0,005 0,005 0,005 0,008 0,005 0,003 0,003 0,005 0,01 3 >0,05 >0,Q5 >0,05 >0,05 0,03 >0,05 0,008 >0,05 0,03 0,03 >0,05 0,03 0,01 >0,05 >0,05 0,03 >0,05 0,03 >0,05 4 >10 >10 >10 >10 ^ >10 — 1 >10 >10 — >10 >10 >10 >10 >10 >10 >10 Dla porównania, w tablicy III < przedstawiono dane dotyczace aktywnosci znanych, standardo¬ wych zwiazków o dzialaniu roztoezobójczym.
Tablica III Nazwa zwiazku Haiation DDT Dyfonat Imidan Gution Przyblizone wartosci XjD50 Postacie poembrionalne '/•/•I/' SiSl-S A Jajeczka ISiSI AA A 65 2. Test ogólnoukladowy.
Badane substancje rozpuszczono w acetonie i roz¬ cienczono woda do objetosci 200 ml. w szklanych butelkach. W kazdej butelce umieszczano dwie sa¬ dzonki fasoli zwyklej /phaseolus sp./ z rozwiniety¬ mi pierwszymi liscmi, w taki sposób by przecho¬ dzac przez korek z waty, ich korzemie i lodygi byly zanurzone w roztworze. Roslinki nastepnie za¬ kazano 75—100 roztoczami róznego wieku i plci.
Po uplywie tygodnia badano smiertelnosc roztoczy i larw. Stezenie badanych substancji wynosilo od ponizej 10 ppm do stezenia wywolujacego 50% smiertelnosci /LD50/.
Wyniki powyzszych-testów przedstawiono w ta¬ blicy II, w której podano stezenie wystarczajace dla osiagniecia 50% smiertelnosci /LD50/.
Przyklad IV. Srodek roztoczabójczy w po¬ staci emulgowalnego koncentratu zawiera: 10% substancji czynnej, 1%. emulgatora takiego Jak do¬ decylobenzenosulfonian wapnia zmieszany z etoksy- lowanymi alkilofenolami oraz 89% nafty stano¬ wiacej rozpuszczalnik.
Przyklad V. Srodek roztoczobójczy w po¬ staci emulgowalnego koncentratu zawiera: * 82% substancji czynnej, 15% emulgatora takiego jak dodecylobenzenosulfonian wapnia zmieszany zlttMBt 9 10 etoksylowanymi alkilofenolami oraz 3%i nafty jako rozpuszczalnika.
Przyklad VI. Srodek roztoczobójczy w po¬ staci zwilzalnego proszku zawiera: 1% substan¬ cji czynnej, 0,1% dwualkilonaftalenosulfonianu ja¬ ko srodka zwilzajacego, 0,5% lignosulfonianu sodu jako srodka dyspergujacego oraz 98,4% glinki at¬ tapulgitowej jako rozcienczalnika.
Przyklad VII. Srodek roztoczobójczy w po¬ staci zwilzalnego proszku zawiera: 90% substancji czynnej, 2%i srodka zwilzajacego takiego jak dwu- alkilonaftalenosulfonian, 7% srodka dyspergujace¬ go takiego jak lignosulfonian sodu oraz 1%i glinki attapulgitowej jako rozcienczalnika.
Preparaty z przykladów IV—VII rozciencza sie woda i stosuje przy dawce aktywnego skladnika wynoszacej 0,056—0,89 g/cm2.
Przyklad VIII. Srodek w postaci granulek zawiera: 0,5% substancji czynnej oraz 99,5% glin¬ ki attapulgitowej.
Przyklad IX. Srodek w postaci granulek za¬ wiera 25% substancji czynnej oraz 75,0% glinki attapulgitowej.
Przyklad X. Srodek w postaci preparatu pylistego zawiera: 1% substancji czynnej oraz 99% glinki attapulgitowej jako rozcienczalnika.
Przyklad XI. Srodek w postaci preparatu pylistego zawiera: 50% substancji czynnej oraz 50% rozcienczalnika takiego jak glinka attapulgi- towa.
Przyklad XII. Srodek w postaci olejowego roztworu zawiera 1% substancji czynnej oraz 99% ciezkiej benzyny aromatycznej jako rozpuszczal¬ nika.
Przyklad XIII. Srodek w postaci olejowego roztworu zawiera 50% substancji czynnej oraz 50% ciezkiej benzyny aromatycznej jako rozpuszczal¬ nika.
Granulki, preparaty pyliste i olejowe roztwory stosuje sie w znany sposób, przy czym dawka aktywnego skladnika wynosi 0,056—0,89 g/m2.

Claims (3)

Zastrzezenia patentowe 5
1. Srodek roztoczobójczy zawierajacy substancje roztoczobójczo-czynna w mieszaninie ze skladni¬ kami pomocniczymi oraz nosnikami, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 0,1—15% 10 wagowych zwiazku o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupe benzhydrylowa, 3'-/2'-etyloheksy- loksy/-propylowa, allilowa, cykloheksylowa, cyklo- heptylowa, r,3'-dwumetylobutylowa, II-rz.-hepty- lowa, oktylowa, nonylowa, decylowa, undecylowa, ii dodecylowa, oraz tridecylowa; przy czym jezeli R oznacza grupe benzhydrylowa Rt oznacza grupe al¬ kilowa o 7—11 atomach wegla, jezeli R oznacza grupe 3/-/2'-etyloheksyloksy/-propylowa RA oznacza grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla, jezeli R 20 oznacza grupe allilowa RA oznacza grupe alkilowa o 9—13 atomach wegla, jezeli R oznacza grupe cyklo¬ heksylowa Ri oznacza grupe dodecylowa, jezeli R oznacza grupe cykloheptylowa R± oznacza grupe heptylowa, jezeli R oznacza grupe l',3'-dwumety- 25 lobutylowa Rx oznacza grupe n-heptylowa lub do¬ decylowa, jesli R oznacza grupe Il-rz.-heptylowa Ri oznacza grupe heksylowa lub oktylowa, jesli R oznacza grupe oktylowa Rj oznacza grupe II- -rz.-heksylowa, nonylowa lub decylowa, jesli R 30 oznacza grupe nonylowa B.t oznacza grupe alkilo¬ wa o 3—6 lub 8—9 atomach wegla, jesli R ozna¬ cza grupe decylowa Rj oznacza grupe alkilowa,o 3—7 atomach wegla, oraz jesli R oznacza grupe undecylowa, dodecylowa lub tridecylowa R± ozna- 35 cza grupe alkilowa o 2—7 atomach wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-n-dodecylo-3-n- -butylo-2-tiomocznik.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 40 jako substancje czynna zawiera l-n-dodecylo-3-n- -pentylo-2 -tiomocznik.100 070 R-N-C-N-R, W2ÓC 1 CaM5 -(CH2)3-0-CH2CH(CH2)3CK Wzór 2 Wzór3 n?6r 4 CH* CHa I 3 I -CCH^CHCH; Wzór 5 Bltk 1800/78 r. 90 egz. A4 Cena 45 zl
PL1976191263A 1975-07-18 1976-07-17 Srodek roztoczobojczy PL100070B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US59710475A 1975-07-18 1975-07-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL100070B1 true PL100070B1 (pl) 1978-08-31

Family

ID=24390110

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976191263A PL100070B1 (pl) 1975-07-18 1976-07-17 Srodek roztoczobojczy

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4097605A (pl)
JP (1) JPS5212131A (pl)
AR (1) AR217405A1 (pl)
BE (1) BE844180A (pl)
BG (1) BG27346A3 (pl)
CA (1) CA1069534A (pl)
CS (1) CS188287B2 (pl)
DD (1) DD126260A5 (pl)
DE (1) DE2630939A1 (pl)
DK (1) DK281876A (pl)
EG (1) EG12056A (pl)
ES (1) ES449891A1 (pl)
FR (1) FR2318154A1 (pl)
GB (2) GB1548717A (pl)
GR (1) GR60318B (pl)
IL (1) IL50052A (pl)
IN (1) IN143527B (pl)
NL (1) NL7607915A (pl)
PL (1) PL100070B1 (pl)
RO (1) RO72551A (pl)
TR (1) TR18952A (pl)
ZA (1) ZA764228B (pl)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4194008A (en) * 1976-09-03 1980-03-18 Bayer Aktiengesellschaft N-aryl-N'-(cyclo)-alkyl-thioureas and their use as agents for combating animal pests and plant pests
JPS5635743A (en) * 1979-08-30 1981-04-08 Taiho Kogyo Co Ltd Aluminum bearing alloy
JPS5635744A (en) * 1979-08-30 1981-04-08 Taiho Kogyo Co Ltd Aluminum bearing alloy
JPS586955A (ja) * 1981-07-02 1983-01-14 Daido Metal Kogyo Kk 耐疲労性と非焼付性のすぐれたアルミニウム軸受合金
JPS57188640A (en) * 1982-02-01 1982-11-19 Taiho Kogyo Co Ltd Aluminum bearing material
JPS6058775B2 (ja) * 1982-02-01 1985-12-21 大豊工業株式会社 アルミニウム軸受材料
JPS6058774B2 (ja) * 1982-02-01 1985-12-21 大豊工業株式会社 アルミニウム軸受合金
FR2647112A1 (fr) * 1989-05-22 1990-11-23 Atochem Composes polyfluoralkyle azotes, leurs procedes de preparation et leurs applications
JPH0477464A (ja) * 1990-07-19 1992-03-11 Res Assoc Util Of Light Oil 水溶性カルボジイミドの合成法
JP2705781B2 (ja) * 1991-02-08 1998-01-28 大同メタル工業 株式会社 大型機関用軸受メタル
JPH0525227U (ja) * 1991-04-30 1993-04-02 磐 安藤 超音波加湿器
JP2679920B2 (ja) * 1992-09-28 1997-11-19 大同メタル工業株式会社 非焼付性に優れたオーバーレイを有するすべり軸受材料
US6187726B1 (en) * 1999-11-12 2001-02-13 Ck Witco Corporation Substituted linear thiourea additives for lubricants
US20050192347A1 (en) * 2003-12-23 2005-09-01 Dasseux Jean-Louis H. Urea and thiourea compounds and compositions for cholesterol management and related uses
WO2005068420A1 (en) * 2003-12-23 2005-07-28 Esperion Therapeutics, Inc. Urea and thiourea compounds and compositions for cholesterol management and related uses
GB0614552D0 (en) * 2006-07-21 2006-08-30 Syngenta Ltd Chemical Compounds

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3584993A (en) * 1969-06-12 1971-06-15 William J Myles Alkylene bis-allylthioureas stabilizing disperse dyes

Also Published As

Publication number Publication date
GR60318B (en) 1978-05-08
IL50052A (en) 1980-05-30
CS188287B2 (en) 1979-02-28
DK281876A (da) 1977-01-19
AR217405A1 (es) 1980-03-31
DD126260A5 (pl) 1977-07-06
RO72551A (ro) 1982-09-09
ES449891A1 (es) 1977-09-01
JPS5212131A (en) 1977-01-29
US4097605A (en) 1978-06-27
TR18952A (tr) 1978-01-02
ZA764228B (en) 1977-07-27
BE844180A (nl) 1977-01-17
IL50052A0 (en) 1976-09-30
AU8643275A (en) 1977-05-12
GB1548716A (en) 1979-07-18
DE2630939A1 (de) 1977-02-03
IN143527B (pl) 1977-12-17
FR2318154A1 (fr) 1977-02-11
FR2318154B1 (pl) 1980-07-11
EG12056A (en) 1978-06-30
BG27346A3 (en) 1979-10-12
NL7607915A (nl) 1977-01-20
GB1548717A (en) 1979-07-18
CA1069534A (en) 1980-01-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL100070B1 (pl) Srodek roztoczobojczy
US2933383A (en) Method of combating weeds using nu-substituted carbamates of 2, 4, 5-trichloro, 6-nitro phenol
SE442995B (sv) Substituerade fenoxibensyloxikarbonylderivat samt anvendning derav for bekempning av insekter och/eller akarider
UA58478C2 (uk) Спосіб пригнічення росту небажаної рослинності, заміщені гетероциклами піридини, cпособи їх одержання та гербіцидна композиція
US3138519A (en) Method of pesticidal control
US3828043A (en) 5-acyl barbituric acid derivatives
US3378437A (en) Acaricidal agents
CH619925A5 (en) Process for the preparation of 2-substituted benzanilide.
US3842096A (en) Process for preparing 2-imino-1,3-dithietanes
US3679726A (en) Substituted benzyl-thiolcarbamic acid esters
US2485095A (en) Insecticides
US2774707A (en) Trithianylium sulfenyl chlorides
US3052601A (en) Phenolic lamprey larvicides
US3992399A (en) 1,2,4-Triazolyl-phosphoric and -phosphonic acid esters
US3767662A (en) Certain 1,3-thiazolidin-4-ones
US4112065A (en) Compositions of bis(ortho-substituted phenyl)carbodiimides and quaternary ammonium salts and their use thereof in combatting ectoparasitic tick infestations of animals
PL81425B1 (pl)
US3594400A (en) Cyanoalkyl-nitrophenyl carbonates
US3206357A (en) Aminoaryltriazene pesticide
US3242209A (en) Iminomethyleneureas
US3705914A (en) Pesticidal carbamate derivatives of naphthaquinones
US3418362A (en) Carbamates
US3171778A (en) Biologically active applications of hexachloro-trithiane-tetroxide and trimethyl-tritiane-dioxide
US3341552A (en) Acyl substituted 2, 2&#39;-biphenylene chalkogenides
US3109015A (en) Xylylene dithiocyanates