PA8781401A1 - Procedimiento de preparacion de n-carboxianhidrido enantiomericamente enriquecido - Google Patents

Procedimiento de preparacion de n-carboxianhidrido enantiomericamente enriquecido

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PA8781401A1
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carboxianhydrid
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Maxime Lampilas
Antony Bigot
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Sanofi Aventis
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/44—Two oxygen atoms

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Abstract

LA INVENCIÓN SE REFIERE A UN PROCEDIMIENTO DE PREPARACIÓN DE UN N-CARBOXIANHÍDRIDO ENANTIOMÉRICAMENTE ENRIQUECIDO DE UN ALFA AMINOÁCIDO DE FORMULA ( IIIA) : A PARTIR DEL COMPUESTO DE FÓRMULA ( IIA ) ( O RESPECTIVAMENTE ( IIB ) : FÓRMULAS EN LAS QUE : . R1 Y R2 DESIGNAN, INDEPENDIENTEMENTE EL UNO DEL OTRO, UN GRUPO ALQUILO ( POR EJEMPLO, METILO, ETILO, ISOPROPILO ), ALQUENILO ( POR EJEMPLO, ALILO ), CICLOALQUILO, ALQUILO-CICLOALQUILO ( POR EJEMPLO, -CH2-CICLOHEXILO ),ALQUILO-ARILO ( POR EJEMPLO, BENCILO ), ARILO ; . R3 DESIGNA UN GRUPO ALQUILO ( POR EJEMPLO, METILO, ETILO, TERC-BUTILO ) O ALQUILO-ARILO ( POR EJEMPLO, BENCILO ) ; QUE COMPRENDE LAS ETAPAS SIGUIENTES : ( I ) PONER EN CONTACTO EL COMPUESTO DE FÓRMULA ( IIA ) CON SOCL2 EN UN DISOLVENTE ; ( II ) PRECIPITAR EL N-CARBOXIANHÍDRIDO FORMADO EN LA ETAPA ( I ) CON UN NO DISOLVENTE ; ( III ) RECUPERAR EL N-CARBOXIANHÍDRIDO. Y QUE NO COMPRENDE NINGUNA ETAPA DE RECRISTALIZACIÓN, NI DE SUBLIMACIÓN DEL N-CARBOXIANHÍDRIDO. ESTE PROCEDIMIENTO SE APLICA, POR EJEMPLO, A LA PREPARACIÓN DEL N-CARBOXIANHÍDRIDO DE LA ( L )-N-METIL-ALANINA
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