NO862052L - Fotopolymeriserbar blanding og initiator derfor. - Google Patents
Fotopolymeriserbar blanding og initiator derfor.Info
- Publication number
- NO862052L NO862052L NO862052A NO862052A NO862052L NO 862052 L NO862052 L NO 862052L NO 862052 A NO862052 A NO 862052A NO 862052 A NO862052 A NO 862052A NO 862052 L NO862052 L NO 862052L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- groups
- photoinitiator
- compound
- polyhalogen
- aromatic
- Prior art date
Links
- 239000003999 initiator Substances 0.000 title description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 haloalkyl aromatic compound Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- YFIIENAGGCUHIQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3-heptachloropropane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl YFIIENAGGCUHIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000005281 excited state Effects 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QQAHAGNPDBPSJP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,3-octachloropropane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl QQAHAGNPDBPSJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DWMMFAQCEHVJPE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,4,5,6-heptachlorocyclohexane Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)(Cl)C(Cl)C1Cl DWMMFAQCEHVJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VHHHONWQHHHLTI-UHFFFAOYSA-N hexachloroethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl VHHHONWQHHHLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 125000006182 dimethyl benzyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 15
- 229940124024 weight reducing agent Drugs 0.000 description 12
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 8
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 7
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 6
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- QEGNUYASOUJEHD-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylcyclohexane Chemical compound CC1(C)CCCCC1 QEGNUYASOUJEHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N (1s,4r,5s,6r)-1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylic acid Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@]2(Cl)[C@H](C(=O)O)[C@H](C(O)=O)[C@@]1(Cl)C2(Cl)Cl DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDLWTJCSPSUGOA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)CCCC2=C1 VDLWTJCSPSUGOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxybutane Chemical class CCCCOOCCCC PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OELQSSWXRGADDE-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-eneperoxoic acid Chemical class CC(=C)C(=O)OO OELQSSWXRGADDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUDBKSANIWMLCU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O YUDBKSANIWMLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- RREGISFBPQOLTM-UHFFFAOYSA-N alumane;trihydrate Chemical compound O.O.O.[AlH3] RREGISFBPQOLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009730 filament winding Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010309 melting process Methods 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 description 1
- 150000002976 peresters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical class [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører en fotopolymeriserbar blanding bestående av en eller flere polymeriserbare etylenisk umettede forbindelser og et egnet fotoinitiatorsystem.
Under innvirkningen av stråleenergi - både ultrafiolett og synlig lys - er det mulig å indusere polymerisering av etylenisk umettede monomere som eir polymeriserbare med radikalmekanisme. For dette formål anvendes vanligvis fotoinitiatorer som omdannet til en kjemisk reaktiv eksitert tilstand enten ved direkte lysabsorbsjon eller ved overførelse av energi fra en fotokjemisk eksitert sensibi-lisator. Fotoinitiatorene som i praksis anvendes for å initiere radikalpolymeriseringer kan deles inn i to hoved-grupper : I fotoinitiatorer som danner initatorradikaler ved intra-
molekylaer spaltning ( f otof ragmentering ) , så som benzoinetere (DE-A 1694149), benzilketaler (US 3715293) og acylfosfinoksyder (EP-A 7086),
II fotoinitatorer som danner initatorradikaler ved inter-molekylær hydrogenabstraksjon; i disse redoxsystemer kreves nærværet av en hyrogendonor som koinitiator. Eksempel: (di)ketoner + reduksjonsmiddel (US 4071424).
For at fotopolymeriseringen skal være effektiv er det nød-vendig at absorbsjonsbåndet til fotoinitiatoren eller foto-sensibilisatoren korresponderer fullstendig med hovedemi-sjonsbåndet til strålekilden som anvendes.
Det har vært forsøkt å finne et effektivt foto-initiator-system for herding (forsterket) av polyesterlag som har en tykkelse fra 3 til 25 mm. De tekniske fotoinitiatorer som er i bruk har vært funnet å være uegnet for dette formål.
Benzoinetere og beslektede forbindelser er aktive kun i UV-regionen av spekteret. Når dette lys anvendes er det umulig å herde tykkere substrater enn de som er 3 mm tykke på grunn av den sterke absorbsjon av UV-strålingen både av harpiksen og av glassfiberforsterkningen som kan foreligge.
I tillegg har UV-lys den ulempe at den er skadelig for øyne og hud slik at det må tas ekstra sikkerhets-forhåndsregler for beskyttelse av arbeiderens helse.
Under normale forhold har synlig lys ingen skadelige virkn-inger på helsen. Hvis det anvendes fotoinitiatorer som er aktive i det spektrale område mellom 400 og 500 nm, foreksempel redoxsystemer som beskrevet i Nederlandsk patent 165570, er det teoretisk mulig å herde tykke forsterkede substrater. I praksis har det dog vært funnet at disse fotoinitiatorer ikke er egnet for herding av tykke forsterkede substrater ved hjelp av synlig lys.
I henhold til nevnte Nederlandske patent 165570 (som til-svarer US-A 4071424) inneholder de fotopolymeriserbare blandinger et fotoinitiatorsystem som omfatter (a) som fotoinitiator en forbindelse som har formel
hvor gruppene A^og A_ som kan være like eller forskjellige representerer en aromatisk hydrokarbongruppe eller substituert hydrokarbongruppe og gruppene A^og A_ kan videre være bundet sammen av en direkte binding eller av en divalent hydrokarbongruppe, eller kan sammen danne et kondensert aromatisk ringsystem, og (b) som reduksjonsmiddel som er i stand til å redusere fotoinitiatoren når den er i en eksitert tilstand, en eller flere forbindelser som har formelen
hvor gruppene R R_ og R^ som kan være like eller forskjellige representerer et hydrogenatom, en hydrokarbongruppe eller en substituert hydrokarbongruppe og hvor to av gruppene R^, R_ og R^videre kan danne sammen med N
et cyklisk ringsystem, hvor ikke flere enn to av gruppene Rl'R20<^ R3er hydrogenatomer°9hvis N er bundet
direkte til en aromatisk gruppe har minst av de andre gruppene R^, R^og R^en N-bundet CH-gruppe.
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen går ut fra en slik blanding og erkarakterisert vedat 0,001-1 vekt-% av en polyhalogenholdig forbindelse tilsettes til polyinitiatorsystemet, mens det anvendes 0,001-1 vekt-% fotoinitiator .
I henhold til en foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er den polyhalogenholdige forbindelse som anvendes en alifatisk forbindelse. Den alifatiske forbindelse inneholder fortrinnsvis minst et karbonatom som har to eller flere halogenatomer. I denne sammenheng foretrekkes karbontetraklorid, heksakloretan, heptaklorpropan og oktaklorpropan.
I henhold til en ytterligere foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen, er den polyhalogenholdige forbindelse en cykloalifatisk forbindelse. Den cykloalifatiske forbindelse inneholder fortrinnsvis minst et karbonatom - som danner en del av ringsystemet - som inneholder to halogenatomer. I denne sammenheng foretrekkes heptaklorcykloheksan. I henhold til en annen foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er den polyhalogenholdige forbindelse en aromatisk forbindelse. Den aromatiske forbindelse inneholder fortrinnsvis minst to karbonatomer som har et halogenatom. I denne sammenheng foretrekkes heksaklorbenzen.
I henhold til en ytterligere annen foretrukket utførelses-form av oppfinnelsen er den polyhalogenholdige forbindelse en halogenalkylcykloalifatisk og/eller halogenalkyl aromatisk forbindelse i hvilken minst et karbonatom av alkyldelen
inneholder to eller flere halogenatomer.
Det molare forhold mellom polyfotoinitiatoren og den polyhalogenholdige forbindelse er fortrinnsvis mellom 5 : 1 og 1 : 5, mest foretrukket ca. 1 : 1.
Fotoinitiatoren med formel
som kan anvendes er hovedsaklig benzilforbindelser i hvilke de to gruppene A er fenyl, a-naftyl og p-naftyl, dvs. a-diketoner i hvilke beggeg grupper A er kondenserte aromatiske grupper og p-tolil en a-diketon i hvilken gruppene A er arylalkylgrupper, en furil, foreksempel 2,2'-furil, fenantrenguinon. en a-diketon i hvilken A representerer en fenylgruppe og de to gruppene A er bundet ved en direkte binding ortho med hensyn til ketogruppene, acenaftaguinon og en a-diketon i hvilken gruppene A er substituert av ikke hydrogenkarbongrupper, foreksempel p,p'-dimetoksybenzil, p,p'-diklorbenzil og p-nitrobenzil.
Reduksjonsmidlene som har formel
er fortrinnsvis fri for arylgrupper som er direkte bundet til nitrogenatomet. Hvis R representerer en hydrogenkarbon -gruppe, kan det være en alkyl, cykloalkyl eller alkylaryl-gruppe, særlig en alkylgruppe med 1-10 karbonatomer.
Egnede reduksjonsmidler i hvilken en eller flere av gruppene R er en (substituert) alifatisk hydrogenkarbongruppe, er propylamin, n-butylamin, pentylamin, heksylamin, dimetyl -amin, dietylamin, dipropylamin, di-n-butyl amin, dipentyl-amin, trimetylamin, trietylamin, tripropylamin, tri-n-butylamin, tripentylamin, dimetylamino-etyl metakrylat og langkjedete fettaminer, foreksempel C, 0H -. -,NME_ .
Eksempler på reduksjonsmidler som inneholder aromatiske grupper er N,N-dimetyl anilin og N-metyl difenylamino. Av disse forbindelser er det foretrukket å anvende dimetylamino-etyl metakrylat, trietylamin, N,N dimetylbenzylamin og tri(isopropanol)amin.
Eksempler på reduksjonsmidler med formel
i hvilken minst en av gruppene , R2og R^er en substituert hydrogenkarbongruppe, er diaminer med struktur-formel
hvor n er et helt tall på minst 2 og gruppene R^og R,-, hvilke kan være like eller forskjellige, er hydrogenatomer eller hydrogenkarbongrupper så som alkylgrupper. Fortrinnsvis er R,, hydrogen. Reduksjonsmiddelet kan foreksempel være etylendiamin, trimetylendiamin, tetrametylen-diamin, pentametylendiamin eller heksametylendiamin, eller N-hydrogenkarbon, så som N-alkylderivater derav.
Eksempler på reduksjonsmidler som har formel
i hvilke nitrogenet danner en del av et cyklisk ringsystem omfatter piperidin og N-hydrogenkarbon så som N-alkylderivater av piperidin. Konsentrasjonen av reduksjonsmiddelet som har formel
i den fotosensitive blanding er generelt mellom 0,001 og 10 vekt-% beregnet på den polymeriserbare etylenisk umettede forbindelse. Reduksjonsmiddelet er, når det ikke inneholder aromatiske grupper, fortrinnsvis inneholdt i den fotopolymeriserbare blanding i en konsentrasjon på 1-5 vekt-% beregnet på den polymeriserbare etylenisk umettede forbindelse (r ) .
Foretrukket er den blanding i hvilke det anvendes en foto initiator som er benzil eller 4,4'-dimetylbenzil, reduksjonsmiddelet er dimetylamino-etyl metakrylat eller N,N dimetylbenzylamin og den polyhalogenholdige forbindelse er karbon tetraklorid eller heptakloropropan.
Den etyleniske umettede forbindelse er fortrinnsvis en umettet polyester. Denne umettede polyester er generelt dannet av en eller flere alifatiske og/eller cykloalifatiske monovalente, divalente og/eller polyvalente alkoholer og en eller flere alifatiske, cykloalifatiske og/eller aromatiske divalente eller polyvalente karboksylsyrer og hvis ønsket monokarboksylsyrer og/eller estere utledet derav. Eksempler på egnede alkoholer er benzylalkohol, etylenglykol, propylenglykol, neopentylglykol, heksandiol, dimetyl-cykloheksan, dietylenglykol, glycerol, trimetylolpropan, pentaerytritol og/eller dipentaerytri tol. I stedet for eller i tillegg til alkoholforbindelsen(e) kan det anvendes en eller flere epoksyforbindelser, så som foreksempel etylenoksid, propylenoksid og/eller allylglycidyleter. Eksempler på egnede di eller polyvalente karboksylsyrer er maleinsyre, fumarsyre, itakonsyre, citrakonsyre, malonsyre, succinsyre, glutarsyre, adipinsyre, sebacinsyre, tetra-hydronaftalinsyre, heksahydroftalsyre, heksakloroendometyl-en tetrahydroptalsyre, dikloroftalsyre, isoftalsyre, tere-ftalsyre og/eller trimellitsyre. Karboksylsyren kan også anvendes i form av anhydridet, foreksempel maleinsyrean-hydrid eller ftalsyreanhydrid.
Karboksylsyrekomponenten som anvendes er fortrinnsvis maleinanhydrid, ofte i kombinasjon med isoftalsyre og/eller ortoftalsyre. Hvis ønsket kan den umettede polyester også inneholde mettede eller umettede monokarboksylsyrer, så som syntetiske og/eller naturlige fettsyrer med 2 til 36 karbonatomer eller estere fremstilt fra disse karboksylsyrer og polyvalente alkoholer, så som glycerol.
Eksempler på egnede monokarboksylsyrer er laurinsyre, stearsyre, oleinsyre, linolensyre, benzosyre, acrylsyre og/eller metacrylsyre.
Polyestere kan fremstilles på ulike måter, foreksempel ved hjelp av smelteprosess, i hvilken omsetningen av komponent-ene og fordampning av det frigitte vann i reaksjonen faller sammen. Det er dog også mulig å anvende en fremgangsmåte med løsningsmiddel, med aceotrop fjerning av vannet.
Andre etylenisk umettede esterharpiks kan anvendes i fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen av såkalte vinylestere. Disse vinylestere kan fremstilles ved en omsetning av en epoksyharpiks med en umettet karboksylsyre. Eksempler på slike vinylestere er reaks jonspr oduktene av 2 mol a, etylenisk umettet syre, så som metakrylsyre eller akryl-syre, med et mol av en epoksypolymer, så som diglycidyl-eteren av 2,2-di(4-hydroksy-fenyl)propan og diglycidyleter af fenolformaldehydresiner.
Eksempler på egnede etylenisk umettede monomere som kan tjene som reaktivt løsningsmiddel for de umettede polyestere og vinylestere er styren, a-metylstyren, p-metylstyren, vinyltoluen, divinylbertzen, dialylftalat og akryl-syre eller metakrylsyre (hydroksy)estere ag alkoholer med 1 til 12 karbonatomer så som metanol, etanol, propanol, buta-nol, etylenglykol, propylenglycol, neopentylglykol, buta-diol, polyetylenglykol, glycerol, trimetyloletan, trimetylolpropan og pentaerytritol. Fortrinnsvis styren. Egnet er også blandinger av monomere, særlig av styren og andre monomere.
Den monomere forbindelse foreligger vanligvis i harpisken i en mengde fra 2 til 55% beregnet av den totale mengde.
De fotopolymeriserbare harpikser kan stabiliseres med de kjente inhibitorer. Eksempler på slike forbindelser er fenoliske inhibitorer så som (substituert) hydroquinon, benzoquinon, kloroxanil og nitrobenzen.
Visse UV-stabilisatorer kan også tilsettes til harpiksen uten å ha noen virkning på den fotokjemisk induserte herding, hvilket dog finner sted under tilskyndelse av synlig lys. Eksempler på slike forbindelser er oksybenzofenoner, salicylsyreestere og oksyfenylbenztriazoler.
Fortykningsmidler for polyesterharpikser kan være oksider, og hydroksyder av foreksempel litium, magnesium, kalsium eller sink, eller metallalkoholater av foreksempel magnesium, kalsium, aluminium eller titanium.
Fyllstoffer som aluminiumtrihydrat, kvartssand, glasspulv-er, bariumsulfat og kalk kan også tilsettes til harpiksene. De pulverformige fyllstoffer må dog være transparent for lyset som anvendes til den fotokjemiske herding (370-450) slik at polymeriseringen også gjennomføres tilfredstill-ende i tykke lag.
Som forsterkede materialer for umettede polyestere og vinyl esterharpikser er både uorganiske og organiske fibere an-vendbare. Eksempler på slike materialer er glassfibere, karbonfibere, polyestere og aromatiske polyamider. Smøre-midler så som metallstearater og polyetylenvoks kan også tilsettes til polyesterharpiksene.
Til slutt skal det også nevnes lavprofil additiver. Noen få eksempler på disse krymperesistente tilsetningsstoffer er foreksempel polystyren, polyvinylacetat og polymetakrylat.
I tillegg til polyinitiatorsystemet i henhold til oppfinnelsen kan det også tilsettes termalt spaltende radikalini-tiatorer i mengder fra 0,01 til 2,0 vekt-%. Herdingen av de formede polyesterartikler fremmes vanligvis av disse, men brukstiden (pot life) av polyesterharpiksen vil natur-ligvis avta sterkt. Eksempler på termalt spaltende initi-atorer kjent i faget er perestere så som tert. butylper-octoat og tert. butylperpivalat; perkarbonater, så som bis-4-tert. butylcykloheksylperoksidikarbonater, diacyl per-oksider, så som benzoyl peroksid; dialkylperoksider, så som di-tert. butylperoksider og dicumylperoksid; azoforbindels-er, så som azodiisobutyronitril; C-C ustabile forbindelser så som tetra-substituert dibenzylforbindelser.
De fotopolymeriserbare blandinger i henhold til oppfinnelsen kan anvendes ved fremstilling av harpisk som foreksempel laminering ved fremstilling av store artikler, filamentvikling for fremstilling av foreksempel rør, "pultrusion" og diskontinuerlige støpeteknikker.
Oppfinnelsen skal ytterligere belyses ved hjelp av eksempl-ene som følger heretter, dog uten å bli begrenset dertil.
Eksempler
For å bestemme aktiviteten til det lys-s trålende herde-system betraktes temperaturvariasjonen i harpiksen under bestrålingen. For dette formål plasseres et termoelement forbundet med en registreringsanordning i en glass-sylinder med en diameter på 3 cm fylt med 10 gram polyesterharpiks (tykkelse på harpikslaget 10 mm). For å unngå tap av varme er det harpiksfylte glasskår omgitt med polyuretanskum i tidsrommet av bestrålingen.
Kilden for bestrålingen består av en serie 5 til 40-watt fluoriscensrør i paralell kobling som har et bølgelengde-maksimum på 420 nm, hvis relativ avstand mellom rørene er 10 cm. Avstanden fra rørsystemet til overflaten til substratet er i alle tilfeller 20 cm.
De parametere som måles er:
a. den maksimale temperatur som oppnås av harpiksen under bestrålingen (T )
max
b. tiden fra begynnelsen av bestrålingen til topptempera-turen er nådd (t )
max
c. Barcol-hardhet (GYZj 934-1) på toppen samt på bunnen av den herdede artikkel tre timer etter at.bestrålingen ble avsluttet. Bestrålingen avsluttes 5 min. etter oppnåelse av den maksimalen temperatur.
Hvert eksperiment ble utført minst tre ganger. Tempera-turen på harpiksen var i begynnelsen av alle tilfeller 25°C.
Det ble anvendt en gjennomsnitlig reaktiv isoftalsyrepoly-esterharpisk bestående av 39 vekt-% styren og 61 vekt-% umettet polyester. Syretallet til harpiksen er 11-15 mg KOH/g.
Eksempel 1
I dette forsøk ble effektiviteten til noen få fotoinitiator redoxsystemer utprøvd i nærvær av halogenerte hydrokarboner. Til harpiksen ble det tilsatt 0,4 vekt-% benzil (fotoinitiator), 1,0 vekt-% reduksjonsmiddel og en ekvimolar mengde (med hensyn til benzil) av den polyhalogenholdige forbindelse. Resultatene av disse forsøk er nevnt i tab-ellen nedenfor.
På gru .n av tilsetningen av de halogenerte hydrokarboner har Barcol-hardheten på bunnen av de bestrålede artikler økt.
Eksempel II
Rektangulære laminer som har en overflate pa 375 cm 2 har vært fremstilt på basis av polyesterharpiksen nevnt under eksempel I og glassmatter (hakkede fibermatter 450 g/m 2). Glassinnholdet til laminatene er ca. 33%. Lag med tykkelse på 5, 10 og 20 mm har vært herdet. Bestrålingskilden er igjen de fem 40-watt fluoriscerende rør plassert paralelt med en bølgelengdemaksium på 420 nm. Avstanden mellom laminatene og rørene er 20 cm. Substratet for laminatet er treplate med tykkelse på 1 cm.
Fotoinitiatorsystemet som anvendes er benzil (0,4 vekt-% beregnet på polyesterharpiksen), N,N,N',N'-tetrametyletyl-endiamin (1 vekt-%) og karbontetraklorid (0,3 vekt-%).
Dette eksempel viser at tykke glassfiberforsterkede polyestere herdes effektivt med nevnte fotoinitiatorsystem.
Claims (10)
1. Fotopolymerserbar blanding bestående av en eller flere polymeriserbare etylenisk umettede forbindelser og et fotoinitiatorsystem som inneholder (a) forbindelser som har formelen
hvor gruppene A^ og A^ , hvilke kan være like eller forskjellige, representerer en aromatisk hydrokarbon eller substituert hydrokarbongruppe og gruppene A^ og A^ videre kan være bundet sammen av en direkte binding eller av en divalent hydrokarbongruppe, eller sammen kan danne et kondensert aromatisk ringsystem, og (b) som reduksjonsmiddel i stand til å redusere fotoinitiatoren når det foreligger i en eksitert tilstand, en eller flere forbindelser som har formelen
hvor gruppene , R ? og R^ hvilke kan være like eller forskjellige, representerer et hydrogenatom, en hydrogenkarbongruppe eller substituert hydrokarbongruppe og hvor to av gruppene R^ , R^ og R^ videre kan dannes sammen med N et cyklisk ringsystem der ikke fler enn to av gruppene Rl' R2°^ R3 er hydrogenatom og hvis N er forbundet med en direkte binding til en aromatisk gruppe, mens en av de andre gruppene R^ , R2 og R^ har en N-forbundet CH-gruppe, hvis blanding er
karakterisert ved at fotoinitiatorsystemet inneholder 0,001 til 1 vekt-% av en polyhalogenholdig forbindelse mens blandingen inneholder 0,001 til 1 vekt-% fotoinitiator.
2. Fotopolyserbar blanding i henhold til krav 1, karakterisert ved at den polyhalogenholdige forbindelse er en alifatisk forbindelse, som fortrinnsvis inneholder minst et karbonatom med to eller flere halogenatomer, så som karbontetraklorid, heksakloro-etan, heptakloropropan eller oktakloropropan.
3. Fotopolymeriserbar blanding i henhold til krav 1, karakterisert ved at den polyhalogenholdige forbindelse er en cykloalifatisk forbindelse som fortrinnsvis inneholder minst et karbonatom som utgjør en del av ringsystemet med to halogenatomer.
4. Fotopolymeriserbar blanding i henhold til krav 3, karakterisert ved at den cykloalifatiske forbindelse er heptaklorcykloheksan.
5. Fotopolymeriserbar blanding i henhold til krav 1, karakterisert ved at den polyhalogenholdige forbindelse er en aromatisk forbindelse, som fortrinnsvis inneholder minst to karbonatomer med et halogenatom.
6. Fotopolymeriserbar blanding i henhold til krav 5, karakterisert ved at den aromatiske forbindelse er heksaklorbenzen.
7. Fotopolymeriserbar blanding i henhold til krav 1, karakterisert ved at den polyhalogenholdige forbindelse er en halogenalkyl-cykloalifatisk og/eller halogenalkyl aromatisk forbindelse i hvilken minst et karbonatom av alkyldelen inneholder to eller flere halogenatom .
8. Fotopolymeriserbar blanding i henhold til krav 1-7, karakterisert ved at det molare forhold mellom fotoinitiatoren og den polyhalogenholdige forbindelse er mellom 5 : 1 og 1 : 5, fortrinnsvis omtrent 1 : 1.
9. Fotopolymeriserbar blanding i henhold til krav 1, karakterisert ved at fotoinitiatoren er benzil eller 4,4' dimetylbenzil, at reduksjonsmiddelet er dimetylaminoetyl metakrylat eller N,N-dimetylbenzylamin og at den polyhalogenholdige forbindelse er karbontetraklorid eller heptaklorpropan.
10. Fotoinitiatorsystem som inneholder som fotoinitiator en forbindelse som har formelen
hvro gruppene A, og A ? hvilke kan være like eller forskjellige representerer en aromatisk hydrokarbon eller substituert hydrokarbongruppe og gruppene A^ og A^ kan videre være bundet sammen av en direkte binding eller av en divalent hydrokarbongruppe, eller kan sammen danne et kondensert aromatisk ringsystem og (b) som reduksjonsmiddel som er i stand til å redusere fotoinitiatoren når den foreligger i en eksitert tilstand en eller flere forbindelser med formel
hvor gruppene R^ , R2 og R^ hvilke kan være like eller forskjellige representerer et hydrogenatom, hydrogenkarbongruppe, substituert hydrogenkarbongruppe og når to av gruppene R^ , R2 og R^ kan danne sammen med N et
cyklisk ringsystem, i hvilket ikke fler enn to av gruppene Rl' R2°^ R3 er hydrogenatomer og hvis N er forbundet ved en direkte binding til en aromatisk gruppe, har minst en av de andre gruppene R^ , R2 og R^ en N-forbundet CH-gruppe, hvis system er
karakterisert ved at fotoinitiatorsystem et inneholder 0,001 til 1 vekt-% av en polyhalogenholdig forbindelse.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO862052A NO862052L (no) | 1986-05-22 | 1986-05-22 | Fotopolymeriserbar blanding og initiator derfor. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO862052A NO862052L (no) | 1986-05-22 | 1986-05-22 | Fotopolymeriserbar blanding og initiator derfor. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO862052L true NO862052L (no) | 1987-11-23 |
Family
ID=19888933
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO862052A NO862052L (no) | 1986-05-22 | 1986-05-22 | Fotopolymeriserbar blanding og initiator derfor. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
NO (1) | NO862052L (no) |
-
1986
- 1986-05-22 NO NO862052A patent/NO862052L/no unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5446073A (en) | Photopolymerization process employing a charge transfer complex without a photoinitiator | |
WO2005103121A1 (en) | Method for photocuring of resin compositions | |
RU97105770A (ru) | Отверждаемые излучением смолы, содержащие сверхразветвленные полиэфиры | |
JPS60252443A (ja) | 重合体芳香族・脂肪族ケトン | |
WO1999054403A1 (en) | Curable, unsaturated polyester compositions | |
CA1148683A (en) | Polyester resin compositions | |
JPS594609A (ja) | 光硬化性組成物 | |
EP0185423A1 (en) | Photopolymerizable composition and a photo-initiator system | |
US4443580A (en) | DCPD Modified polyester physical property improvement | |
US4255464A (en) | Method for the manufacture of objects from an unsaturated polyester composition | |
US3898144A (en) | Air-drying, light-curing, unsaturated polyester resins | |
CA1175036A (en) | Photopolymerizable composition, photoinitiator mixture and curing process | |
NO862052L (no) | Fotopolymeriserbar blanding og initiator derfor. | |
US4083890A (en) | Unsaturated ester resin/monomer blend with hydroperoxide, vanadium compound and ketone peroxide for controlled gel time | |
US4040923A (en) | Photopolymerizable polymeric compositions containing halogen containing aromatic ketones | |
US5254602A (en) | Curability-imparting composition, method for curing with said composition, and method for production of glass fiber-reinforced plastic | |
CN106565865B (zh) | 一种低voc释放光引发剂、其制备方法及应用 | |
JPH0473448B2 (no) | ||
NZ208675A (en) | Photopolymerisation using alpha-halogenated benzene derivatives as photoinitiators | |
JPH0572898B2 (no) | ||
US5017626A (en) | Visible light-curing polyester resin composition | |
NZ208673A (en) | Photopolymerisation using alpha-halogenated benzene derivatives as photoinitiators | |
JPH0156092B2 (no) | ||
JP2508134B2 (ja) | 可視光線硬化性ポリエステル樹脂組成物 | |
EP0697025A1 (en) | COMPOSITIONS OF SUBSTANCES |